KIMIA ORGANIK II

Alkohol
Silabus kimia organic II

▪ Gugus fungsi Alkohol

▪ Aldehid
▪ Keton
▪ Eter
▪ Karboksilat
▪ Identifikasi gugus fungsi
▪ Reaksi substitusi
▪ Reaksi pembuatan senyawa kimia
Struktur air dan metanol

§ Oksigen memiliki hibridisasi sp3 dan memiliki struktur

tetrahedral.
§ Sudut ikatan H—O—H pada air adalah 104.5°.
§ Sudut ikatan C—O—H pada metil alkohol adalah 108.9°.
3
Klasifikasi alkohol
▪ Primer: gugus —OH terikat pada karbon yang berikatan dengan
satu karbon yang lain.
▪ Sekunder: gugus —OH terikat pada karbon yang berikatan dengan
dua karbon yang lain.
▪ Tersier: gugus —OH terikat pada karbon yang berikatan dengan
tiga karbon yang lain.
▪ Aromatik (fenol): gugus —OH terikat pada cincin benzena.

4
Contoh klasifikasi

CH3 OH
CH3 CH CH2OH CH3 CH CH2CH3
* *

Alkohol primer Alkohol sekunder

CH3
*
CH3 C OH
CH3
Alkohol tersier

5
 Penamaan IUPAC

▪ Tentukan rantai karbon terpanjang yang mengandung karbon yang terikat langsung
dengan gugus —OH.
▪ Ganti akhiran -a pada nama alkana nya menjadi –ol pada alkohol.
▪ Nomori rantai sedemikian sehingga gugus —OH memiliki nomor terkecil.
▪ Nomori dan namai semua rantai samping dan tulis secara alfabetis.

6
Contoh Nomenklatur

CH3 OH
CH3 CH CH2OH CH3 CH CH2CH3
3 2 1 1 2 3 4
2-metil-1-propanol 2-butanol
2-metilpropan-1-ol butan-2-ol

1 CH3
2 2-metil-2-propanol
CH3 C OH 2-metilpropan-2-ol
CH3

7
Alkenol (Enol)

§ Gugus hidroksil memiliki urutan prioritas yang lebih tinggi

dibandingkan dengan gugu alkena. Tandai karbon yang
memiliki gugus —OH dengan nomor terendah.
§ Akhiri nama senyawa dengan akhiran –ol, namun beri sisipan
–en sebelum akhiran -ol
OH
CH2 CHCH2CHCH3
5 4 3 2 1
4-penten-2-ol
pent-4-en-2-ol

8
Prioritas penamaan

Urutan teratas 1. Asam karboksilat

2. Ester
3. Aldehida
4. Keton
5. Alkohol
6. Amina
7. Alkena
8. Alkuna
9. Alkana

Urutas terbawah 10. Eter

11. Halida

9
Penamaan Diol

§ Dibutuhkan dua nomor sebagai lokasi dari gugus —OH.

§ Gunakan akhiran -diol untuk menunjukkan ada dua akhiran -ol.

1 2 3 4 5 6

heksana-1,6- diol

10
Glikol

§ 1, 2-diol (vicinal diol) disebut juga sebagai glikol.

§ Nama umum untuk glikol menggunakan nama alkena
asal dari glikol tersebut.

etana-1,2- diol propana-1,2- diol

etilen glikol Propilen glikol

11
Penamaan fenol

▪ Gugus —OH dianggap berada pada posisi 1.

▪ Untuk nama umum pada fenol dengan dua subtituen, gunakan
awalan orto untuk 1,2; meta- untuk 1,3; dan para- untuk 1,4.
▪ Metil fenol disebut kresol.

OH
OH

H3C
Cl
3-chlorofenol 4-metilfenol
(meta-klorofenol) (para-kresol)

12
Contoh soal
Reaksi pengenalan alkohol
▪
Senyawa alcohol mempunyai gugus fungsi –OH. Gugus fungsi –OH ini reaktif
bila direaksikan dengan senyawa lainnya. Reaksi pengenalan gugus – OH
adalah sebagai berikut:
▪ Reaksi dengan logam natrium
Alkohol bereaksi dengan logam natrium menghasilkan gelembung gas hidrogen. Reaksi
ini dapat digunakan untuk membedakan alkohol dengan alkosialkana (eter) karena eter
tidak dapat bereaksi dengan logam natrium (tidak ada gelembung gas).
Reaksi dengan fosfor pentaklorida (PCl5)

▪
Alkohol bereaksi dengan PCl5 menghasilkan gas HCl merupakan ciri
khs dari senyawa karbon yang mengandung gugus fungsi –OH. Reaksi
ini dapat juga digunakan untuk membedakan alkohol dengan
alkoksialkana (eter)
Sifat-sifat alkohol

▪ (1) sifat-sifat fisika

(a) Kepolaran
▪
Alkohol dengan rumus umum R – OH bersifat polar karena memiliki gugus-OH.
Dipihak lain bersifat nonpolar karena memiliki gugus –R (alkil) sehingga makin
panjang gugus akilnya makin berkurang kepolaran alkohol . kepolaran sangat
mempengaruhi kelarutan, hal inilah yang menyebabkan alkohol suku rendah lebih
mudah larut dalam pelarut-pelarut polar seperti air, sedangkan alkohol suku tinggi
sukar larut dalam pelarut-pelarut polar, tetapi lebih mudah larut dalam
pelarutpelarut nonpolar seperti karbon tetraklorida (CCl4)

Contoh :
Metanol dan etanol lebih mudah larut dalam air, sedangkan
pentanol lebih mudah larut dalam CCl 4
Titik didih

▪
Oleh karena alkohol mempunyai gugus fungsi –OH yang sangat polar sehingga
gaya tarik menarik antara molekul alkohol sangat kuat (ikatan hidrogen). Ikatan
hidrogen inilah yang menyebabkan titik didh alkohol jauh lebih tinggi daripada
titik didih alkana yang bersesuaian .
▪
Contoh:
Alkohol suku rendah berupa zat cair encer,alkohol suku sedang berupa
zat cair kental,dan alkohol suku tinggi berupa zat padat .
Sifat-sifat kimia

▪ Oksida
Alkohol suhu rendah seperti etanol mudah terbakar membentuk gas karbon
dioksidadan uap air. Oleh karena itu, etanol banyak dugunakan sebagai bahan
bakar,misalnya spritus

▪ Dengan zat-zat oksidator sedang, seperti larutan kalium dikromat (K2Cr2O7) dalam
lingkungan asam,alkohol dapat teroksidasi. (pelajari kembali Reaksi membedakan
jenis alkohol).
Esterifikasi (pembuatan ester)
▪
Alkohol dapat beraksi dengan asam karboksilat membentuk ester dan air .

Reaksi ini dapat digunakan untuk mengidentifikasi adanya gugus fungsi

karena ester yang terbentuk mempunyai bau yang harum
seperti buah-buahan. Berdasarkan percobaan dengan menggunakan isotop
radioaktif telah dapat dibuktikan bahwa air yang dibebaskan pada reaksi
esterfikasi berasak dari gugus OH asam karboksilat dan atom H alkohol