CHAP.

13: STRUCTURES DES ENTITÉS ORGANIQUES

Capacités

 Formules brutes et semi-développées :

 Squelettes carbonés saturés, groupes caractéristiques et familles fonctionnelles : identifier, à partir d’une
formule semi-développée, les groupes caractéristiques associés aux familles de composés : alcool, aldéhyde,
cétone et acide carboxylique.
 Lien entre le nom et la formule semi-développée : justifier le nom associé à la formule semi-développée de
molécules simples possédant un seul groupe caractéristique et inversement.
 Identification des groupes caractéristiques par spectroscopie infrarouge.
 Exploiter, à partir de valeurs de référence, un spectre d'absorption infrarouge.

La chimie organique est une branche de la chimie concernant l’étude scientifique et la

transformation de molécules d’origine pétrolière ou vivante contenant principalement du carbone,
de l’hydrogène avec de l’oxygène, et de l’azote. Grâce à sa maîtrise des techniques expérimentales, le
chimiste est capable de synthétiser de nouvelles molécules et de fabriquer des matériaux innovants
qui répondent aux besoins et aux évolutions de la société.
Par exemple, dans l’industrie alimentaire, on utilise des arômes naturels, synthétiques ou artificiels.
Un grand nombre de ces arômes sont des composés oxygénés comportant des fonctions organiques
comme la fonction alcool, aldéhydes, cétones ou acide carboxylique.

Document 1 : Formule brute, développée, semi-développée , topologique et la représentation de Lewis d’une molécule
La formule brute nous renseigne sur la nature et le nombre d’atomes dans la molécule. Elle nous permet de déterminer
également la masse molaire moléculaire de la molécule.

Exemple : la molécule de propanol a pour formule brute C3H8O. Cette molécule contient 3 atomes de carbone, 8 atomes
d’hydrogène et 1 atome d’oxygène. Elle a pour masse molaire moléculaire M(C3H8O) = 3x12 + 8x1,0 + 1x16= 60 g.mol-1

La formule développée fait apparaitre tous les atomes et toutes les liaisons entre les atomes.

Exemple : la molécule de propanol a pour formule développée :

La formule semi-développée fait apparaitre tous les atomes et toutes les liaisons entre les atomes excepté celles engagés par
les atomes d'hydrogène.

Exemple : la molécule de propanol a pour formule semi-développée :

La formule topologique représente l’enchainement des atomes de carbone sous la forme d’une ligne brisée. Les atomes de
carbone ne sont pas représentés, ils sont à chaque extrémité des lignes brisées. Les atomes autres que C et H sont représentés
par leur symbole. Les liaisons doubles ou triples sont représentées par un segment double ou triple.

Exemple : la molécule de propanol a pour formule topologique :

La représentation de Lewis d’une molécule diffère de la formule développée, semi-développée et topologique par la présence
des doublets non liants.
Exemple : dans l'ordre ci-dessous, la formule développée, semi-développée et topologique en représentation de Lewis du
propanol :

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Chap.13 : Structure des entités organiques
Partie 1 - Nomenclature des alcanes et alcools

Les alcanes et les alcools sont des molécules organiques, c'est-à-dire essentiellement constituées d’atomes de carbone et
d’hydrogène.

Document 2 : La chaîne carbonée

Les molécules présentent un enchaînement d’atomes de carbone. Cet

enchaînement constitue le squelette de la molécule ou chaîne carbonée.

Une chaîne carbonée peut-être linéaire (a), ramifiée (b) ou cyclique (c).

Remarque :
Une chaîne est dite saturée lorsqu’elle ne comporte que des liaisons
simples entre les atomes de carbone.

Document 3 : Définition des alcanes

Les alcanes sont des molécules d’hydrocarbures saturées, acyclique, constituées d’atomes de carbone C et d’Hydrogène H, de
formule brute .
Les cyclanes ou cyclo-alcanes sont des alcanes à chaîne cyclique, leur formule générale est .

Document 4 : Définition et classe des alcools

Les alcools sont des molécules d’hydrocarbures saturées, acycliques, constituées d’atomes de carbone C,
d’hydrogène H, et d’un groupe fonctionnel – .
La formule brute d’un alcool est : ( ou , R étant un alkyle).

Les alcools sont rangés en classe primaire, secondaire ou tertiaire suivant le nombre k d’atomes de carbone liés à l’atome de
carbone porteur du groupe hydroxyle – .

Classe de l’alcool Alcool primaire Alcool secondaire Alcool tertiaire

k= 0 ou 1 2 3

Exemple

1) Les alcanes linéaires

Le nom d’un alcane est formé à partir :

- d’un préfixe qui indique le nombre n d’atomes de carbone (voir tableau ci-dessous))
- d’un suffixe: –ane
Compléter le tableau ci-dessous.
n Préfixe Nom Formule Formule semi-développée
brute
1 méth méthane CH4 Pas de Formule semi-développée
2 éth Ethane C2H6 CH3 - CH3
3 prop Propane C3H8 CH3 - CH2 - CH3
4 but Butane C4H10 CH3 - CH2 - CH2 - CH3
5 pent Pentane C5H12 CH3 - CH2 - CH2 - CH2 CH3
6 hex Hexane C6H14 CH3 - CH2 - CH2- CH2- CH2 CH3

Moyen mnémotechnique : Mamie Est Partie Boire une Pinte de Heineken

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Chap.13 : Structure des entités organiques
 2) Les alcanes ramifiés et cycloalcanes

Document 5 : Les groupes alkyles

En enlevant un atome d'hydrogène à un alcane on obtient un groupe d'atomes R
appelé : groupe alkyle.
On obtient le nom du groupe alkyle en remplaçant la terminaison ane de l'alcane par
la terminaison yle. (Voir tableau ci-contre)

Document 6 : Noms des alcanes ramifiés

- On repère la chaine carbonée la plus longue (chaine principale).

Celle-ci donnera le nom de l’alcane.

Ex : Ici la chaine carbonée la plus longue comporte 5 atomes de

carbone, le nom de l’alcane est donc le pentane.

- On place devant le nom de l’alcane le nom du groupe alkyle correspondant à la ramification en supprimant le « e » final.
- On place devant le nom du groupe alkyle, en le séparant par un tiret, un nombre indiquant la position du groupe dans la
chaine principale.
- La chaine principale est numérotée de façon à ce que ce chiffre soit le plus petit possible.
- Si la chaîne principale porte plusieurs groupes alkyle et fonctions organiques, on indique leur nom par ordre alphabétique.
- Lorsque plusieurs groupes alkyle sont identiques, on utilise les préfixes di, tri, tétra..

Document 7: Noms des cycloalcanes

Pour nommer les cycloalacanes, on ajoute le préfixe « cyclo – »au nom de l’alcane linéaire
ayant le même nombre d’atomes de carbone.

Ex: Ci-contre, le cyclopropane en représentation dévelopée :

1) Nommer les alcanes suivants en utilisant la méthode précédente.

2-éthyl-3-méthylpentane 3,4-diméthylhexane

3,4-diméthylhexane 3,4-diméthylhexane

2) Représenter la formule semi-développée et topologique du 3-éthyl-2,4-diméthylhexane ?

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Chap.13 : Structure des entités organiques
 3) Nommer les cycloalcanes suivants :

cyclopentane 1,3-diméthylcyclopentane

4) Les alcools

Document 8 : Noms des alcools

Pour nommer un alcool, on utilise le nom de l’alcane possédant la même chaine carbonée.
La terminaison « - ol » remplace le e de la terminaison « - ane » et est précédée de l’indice de position
de l’atome de carbone qui porte le groupe d’atome caractéristique (appelé atome de carbone
fonctionnel).

Cet indice doit être le plus petit possible.

1) Donner le nom des alcools suivants :

éthanol propanol Propan-2-ol 4,5-diméthylHexan-2-ol

2) Donner la représentation semi-développée des noms des alcools suivants :

Butan-2-ol 3,3-diméthylbutanol 4-éthyl-2,5-diméthylhexan-2-ol

3) Donner la représentation topologique des noms des alcools suivants :

Butan-2-ol 3,3-diméthylbutanol 4-éthyl-2,5-diméthylhexan-2-ol

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Chap.13 : Structure des entités organiques
Partie 2 - Propriété des alcanes et alcools

1) Voici l'évolution de la température des alcanes et alcools linéaires en fonction du

nombre de carbone n.

a) Comment évolue la température d’ébullition d’un alcool et d'un l’alcane

en fonction de leurs chaînes carbonées ?
Au plus la chaine carbonée est longue au plus la température de fusion
et d’ébullition des alcanes et des alcools est élevée et donc au plus les
interactions de Van Der Waals sont fortes (grandes) et donc au plus la
rupture des liaisons intermoléculaires est difficile.

b) Pour une même chaîne carbonée, expliquer pourquoi la température de

changement d'état d'un alcool est-elle supérieur à celle d'un alcane ? 
Pour une même chaîne carbonée, les alcools ont des températures de
changement d’état supérieures à celles des alcanes.
Ceci est dû à la liaison hydrogène.

2) Voici des alcanes isomères de formule brute C5H12, et leur température d’ébullition.

Nom Pentane 2-méthylbutane 2,2-diméthylpropane

Température d'ébullition (°C) 36 25 9

Formule topologique

 Pour une même famille de composés, les températures de changement d’état diminuent-elles ou augmentent-elles
quand le nombre de ramifications augmente ?
Pour une même famille de composés, les températures de changement d’état diminuent quand le nombre de
ramifications augmente.

3) Voici un tableau donnant la solubilité de différents alcools en fonction de la longueur de la chaine carbonée.

Nom Méthanol Butan-1-ol Hexan-1-ol

Formule topologique

Soluble en
Solubilité dans l’eau
toutes proportions 77 5,9
à 20 ° C en g.L-1
dans l'eau

 Pour les alcools linéaires, la solubilité diminuent-elles ou augmentent-elles quand la longueur de chaîne carbonnée
augmente (Justifier) ?
- Un alcool possède :
 Un groupe hydroxyle – OH, on parle de groupe hydrophile (il
peut s’entourer de molécules d’eau et former des liaisons
hydrogènes).
 Un groupe alkyle –R, chaîne carbonée, qui est un groupe
hydrophobe.
 La solubilité est liée à l'importance relative de ces deux
parties.

- La solubilité des alcools avec l’eau diminue quand la longueur de la chaine carbonée augmente.

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Chap.13 : Structure des entités organiques
Partie 3 - Nomenclature des aldéhydes, cétones et acide carboxyliques

Document 9 :  Groupes caractéristiques et famille de composés.

Nom du groupe Famille de Formule générale Nomenclature
caractéristique composés
Le nom d’un aldéhyde s’obtient en remplaçant
la terminaison « e » de l’alcane correspondant
par « al ».
ALDEHYDE La chaine est numérotée de façon à ce que le
carbone du groupe aldéhyde ait l’indice 1.
Le nom d’une cétone s’obtient en remplaçant la
GROUPE CARBONYLE terminaison « e » de l’alcane correspondant par
la terminaison « one », précédé entre tirets de
CETONE l’indice de position du groupe carbonyle.

Le nom d’un acide carboxylique s’obtient en

remplaçant la terminaison « e » de l’alcane
ACIDE correspondant par la terminaison « oïque »,
CARBOXYLIQUE l’ensemble étant précédé du mot acide

GROUPE CARBOXYLE
Le nom d’un alcool s’obtient en remplaçant la
terminaison « e » de l’alcane correspondant par
GROUPE HYDROXYLE ALCOOL la terminaison « ol », précédé entre tirets de
l’indice de position du groupe hydroxyle.

1) Identifier les groupes caractéristiques et les familles de composés des molécules suivantes, puis compléter le tableau.
Lorsque la molécule appartient à la famille des alcools, indiquer sa classe.

Formule semi-développée Nom Formule topologique

2-méthylpentane

méthanol OH

OH
3-méthylbutan-2-ol

2-méthypropan-2-ol OH

butanal
O

2-éthylbutanal O

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Chap.13 : Structure des entités organiques
 O
Pentan-2-one

O
5-méthylheptan-2-one

Acide 4-méthylpentanoique
OH

2) Compléter le tableau suivant.

Nom Formule semi-développée Formule topologique

2,2-diméthylbutane

2,2-diméthylbutanol OH

O
3-méthyl-2-propylhexanal

O
2,4-diméthylpentan-3-one

O
Acide

2,2,3,4-tétraméthylpentanoïque OH

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Chap.13 : Structure des entités organiques
 3) Un ose (ou monosaccharide) possède au moins 3 atomes de carbone et les fonctions organiques alcools, cétones ou/et
aldéhydes. Ils sont très solubles dans l'eau et possèdent généralement un pouvoir sucrant. On les distingue par la
longueur de leur chaîne de carbone.
Groupe hydroxyle
Glucose Fructose
Groupe Carbonyle
Groupe Carbonyle

Groupe hydroxyle

a) Donner la formule brute du glucose et du fructose. Que pouvez-vous en conclure ?

Ces deux molécules ont pour formule brute C6H12O6 ce sont donc des isomères.

b) Entourer et nommer les groupes caractéristiques du glucose puis du fructose.

c) On considère le groupe –OH de la fonction alcool non prioritaire par rapport aux fonctions acide carboxylique,
aldéhyde et cétone. Dans ce cas, ce groupement se nomme de la même manière que les alkyles (méthyle,
éthyle…) mais à la place par exemple de méthyle, on écrira hydroxy.
Donner alors un nom au fructose puis au glucose en utilisant les règles de
nomenclature habituelles.

Glucose : 2,3,4,5,6-pentathydroxyhexanal
Fructose : 1,3,4,5,6-pentahydroxyhexanone

Partie 4 - Spectroscopie Infrarouge

La spectroscopie IR est une technique spectroscopique qui permet d’analyser les solides, les liquides ou les gaz. Elle est basée
sur l’absorption d’un rayonnement infrarouge par la substance analysée. Dans l’industrie, elle trouve des applications pour les
contrôles qualité dans l’agroalimentaire et pour la recherche des polluants dans l’atmosphère.
Au laboratoire, cette technique est utilisée pour l’identification des espèces chimiques synthétisées.

Document 9 : Principe de la spectrométrie infrarouge

Quelque soit l’état physique, les atomes des molécules ne sont pas fixes, ils vibrent. Les vibrations peuvent correspondre à une
élongation longitudinale (figure a) ou à une déformation angulaire (figure b). Elles sont à l’origine du spectre infrarouge d’une
molécule. Ce qui va permettre d’identifier les groupes caractéristiques présents au sein d’une molécule.

Document 10 : Formule de la Transmittance T

La transmittance ou coefficient de transmission d'un système optique est le

rapport entre l'intensité du rayonnement transmis I à l'intensité incidente I0.

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Chap.13 : Structure des entités organiques
Document 11 : Lecture d’un spectre infrarouge
Un spectre infrarouge renseigne sur la nature des groupes caractéristiques présentes dans une molécule.
 En ordonnée figure la transmittance T (intensité lumineuse transmise) en pourcentage.
 En abscisse figure le nombre d’onde  (en cm-1), inverse de la longueur d’onde  (cm), d'expression littérale :
 Les bandes d’absorption associées à chacune des liaisons rencontrées en chimie organique (C-C , C-H, N-H, C-O, C=C,
C=O, etc…) correspondent à un domaine de nombre d’ondes bien précis.

-1
Les radiations infrarouges exploitées en chimie organique s’étendent de 500,0 à 4 000 cm .

On peut ainsi distinguer 2 domaines sur un spectre :

 La région qui correspond aux grandes valeurs de  (1 400 à 4 000 cm-1) ou apparaissent les bandes caractéristiques de
certaines liaisons qui permettent l’identification de groupes caractéristiques comme C=O, C=C, O-H ou N-H etc
 La région pour les faibles valeurs de  ( 1 400 cm-1) qui est caractéristique du composé est appelée « empreinte
digitale ». Dans cette zone, il est généralement difficile d’attribuer les pics observés à des groupes d’atomes.

Document 12 : Particularités des spectres infrarouges

En pratique, différents facteurs (tels que la masse des atomes, l'état physique (S,L,G), la présence de doubles liaisons etc…)
peuvent influencer plus ou moins fortement la position et l’allure des bandes d’absorption.
L’allure d’un spectre infrarouge peut être modifiée par l’existence de liaisons hydrogène. Ainsi, la bande fine et de faible
intensité due à la liaison O-H est observée en phase gazeuse aux alentours de 3 600 cm -1 s ‘accompagne, en phase liquide,
d’une bande très large et de forte intensité autour de 3 300 cm -1.
Spectre IR du butan-1-ol en phase Spectre IR du butan-1-ol en phase
gazeuse (pas de liaison Hydrogène) liquide (présence de liaison Hydrogène)

Document 13 : Données de spectroscopie infrarouge

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Chap.13 : Structure des entités organiques
1) Quels renseignements nous donne un spectre infrarouge ? 
Il permet via la détection des vibrations caractéristiques des liaisons chimiques, d'effectuer l'analyse
des groupes caractéristiques présentes dans la molécule.
2) Que signifie une transmittance de 100% ? Une transmittance de 0% ? Justifier alors pourquoi les bandes d’absorption
pointent vers le bas.
Une transmittance de 100% signifie qu’il n’y a pas d’absorption : la transmittance est maximale.
Une transmittance de 0% signifie que tout le rayonnement IR est absorbé : la transmittance est minimale.
De ce fait lorsqu’il y a absorption la transmittance diminue et les bandes d’absorption pointent ainsi vers le bas.
3) Quelles sont les valeurs limites des longueurs d’onde (exprimées en nm) des radiations utilisées en spectroscopie infrarouge
pour un nombre d'onde compris entre 500,0 et 4000 cm -1 ?

 = 500,0 cm-1 donc donc

 = 500,0 cm donc
-1
donc

4) A quoi correspond une bande d’absorption sur le spectre ? 

Une bande d’absorption permet l’identification d’un groupe caractéristique. ex: O-H

5) Chaque bande d’absorption est caractérisée par 3 paramètres. Quels sont ces paramètres ?
Sa position (valeur du nombre d’onde)Sa largeur (large ou fine)Son intensité (valeur de T).

6) Pourquoi n’exploite-t-on généralement pas la bande relative à la liaison C-C ?

L’empreinte digitale d’un composé se situe pour un nombre d'onde  en dessous de . Dans cette empreinte
digitale, mais il est difficile d’associer les pics observés à des groupes caractéristiques.

7) Comment repérer une liaison hydrogène sur un spectre IR ?

Elle est repérée par la diminution du nombre d’ondes et l’ élargissement de
la bande d’absorption lorsque le composé est à l'état liquide (condensée).

8) Le graphique ci-contre représente le spectre d’absorption infra rouge du

pentan-2-ol.
a) Écrire la formule semi développée du pentan-2-ol.

b) Justifier que le spectre IR peut correspondre à celui de cette molécule.

Un alcool possède un groupe O-H qui, d’après la table spectroscopique doit donner une bande d’absorption
−1
large et intense entre 3200 et 3550 cm , ce qui est le cas dans ce spectre, qui peut donc être le spectre
d’absorption du pentan-2-ol.
c) Le pentan-2-ol est-il en phase gazeuse ou en phase condensée (phase liquide) ?
Comme la bande d’absorption du groupe O-H est large, c’est qu’il y a de fortes interactions entre ces groupes à
cause de liaisons hydrogènes, donc l’alcool est en phase condensée. En phase gazeuse, ce pic d’absorption est
très fin, la vibration d’une liaison O-H n’est pas perturbée ni modifiée par ses voisines appartenant à d’autres
molécules.

9) Une molécule organique comportant trois atomes de carbone a le spectre

infrarouge suivant ci-contre.
Proposer une formule semi développée pouvant correspondre à ce spectre.
On observe un pic très intense vers 1700 cm−1 , il traduit la présence d’un
groupe C=O.
On observe également un pic très intense
et très large vers 3000 cm−1 qui peut
correspondre à un groupe O-H d’un acide
carboxylique. Le spectre pourrait être le
spectre de l’acide propanoïque de
formule semi développée :

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