Machine Translated by Google

Artikel

Kajian Fitoetraksi dan Fitodegradasi

Sulfamethoxazole dan Trimethoprim dari Air oleh
Limnobium laevigatum
Klaudia Stando 1,*, Aleksandra Czyÿ 1, Magdalena Gajda 1, Ewa Felis 2,3 dan Sylwia Bajkacz 1,2,*

1 Departemen Kimia Anorganik, Analitik dan Elektrokimia, Fakultas Kimia, Universitas Teknologi Silesia, B.
Krzywoustego 6 Str., 44-100 Gliwice, Polandia
2 Pusat Bioteknologi, Universitas Teknologi Silesia, B. Krzywoustego 8 Str., 44-100 Gliwice, Polandia
3 Departemen Bioteknologi Lingkungan, Fakultas Teknik Tenaga dan Lingkungan,
Universitas Teknologi Silesia, Akademicka 2 Str., 44-100 Gliwice, Polandia * Korespondensi:
klaudia.stando@polsl.pl (KS); sylwia.bajkacz@polsl.pl (SB)

Kutipan: Stando, K.; Czyÿ, A.;
Gajda, M.; Felis, E.; Bajkacz, S. Kajian
Fitoekstraksi dan
Fitodegradasi
Sulfamethoxazole dan Trimethoprim
dari Air oleh Limnobium
laevigatum. Int. J.Lingkungan. Res. Publik
Kesehatan 2022, 19, 16994.
Abstrak: Fitoremediasi merupakan metode yang ramah lingkungan dan ekonomis untuk menghilangkan
kontaminan organik dari air. Tujuan dari penelitian ini adalah untuk menggunakan Limnobium laevigatum
untuk fitoremediasi air dari residu sulfametoksazol (SMX) dan trimetoprim (TRI).
Percobaan dilakukan selama 14 hari, di mana hilangnya obat-obatan dalam air dan konsentrasinya
dalam jaringan tanaman dipantau. Penentuan SMX dan TRI dilakukan dengan menggunakan kromatografi
cair ditambah dengan spektrometri massa tandem. Hasilnya menunjukkan bahwa berbagai faktor
mempengaruhi penghilangan kontaminan dari air, dan diperoleh koefisien bioakumulasinya. Selain itu,
produk transformasi SMX dan TRI juga diidentifikasi. Penurunan kandungan SMX dan TRI yang diamati
setelah 14 hari masing-masing adalah 96,0% dan 75,4% dalam air. Penghapusan SMX terutama
melibatkan proses fotolisis dan hidrolisis, sedangkan TRI sebagian besar diserap oleh tanaman.
Koefisien bioakumulasi tanaman beku-kering berada pada kisaran 0,043–0,147 untuk SMX dan 2,369–
2,588 untuk TRI. Sembilan dan enam produk transformasi yang terkait dengan SMX dan TRI, masing-
masing, diidentifikasi dalam jaringan air dan tanaman. Produk transformasi yang terdeteksi berasal dari
transformasi metabolik dan fotolisis senyawa induk.

https://doi.org/10.3390/
ijerph192416994 Kata Kunci: fitoremediasi; sulfametoksazol; trimetoprim; fitoekstraksi; fitodegradasi; produk transformasi;
LC-MS/MS
Editor Akademik: Lingxin Chen

Diterima: 29 November 2022

Diterima: 14 Desember 2022

Diterbitkan: 17 Desember 2022
1. Perkenalan
Catatan Penerbit: MDPI tetap netral
Sulfonamida (SA) berlimpah di lingkungan perairan [1,2]. Namun, SA tidak sepenuhnya
sehubungan dengan klaim yurisdiksi
dapat terurai secara hayati dalam proses pengolahan air limbah biologis [3,4] dan kimia
dalam peta dan lembaga yang dipublikasikan.
[5,6] dan dimasukkan kembali ke lingkungan perairan. Selain itu, SA ditransformasikan
afiliasi nasional.
melalui proses pengolahan konvensional menjadi produk transformasi (TP) dengan sifat
fisikokimia dan potensi toksik yang tidak diketahui [5,7,8]. Dari dua SA yang disetujui
sebagai obat manusia, sulfametoksazol (SMX) yang dikombinasikan dengan trimetoprim
(TRI) adalah satu (SMX + TRI) [9]. SMX + TRI, yang muncul dengan nama dagang
Hak Cipta: © 2022 oleh penulis. Li-
censee MDPI, Basel, Swiss.
Bactrim®, Biseptol®, dan Trimesolphar®, digunakan untuk mengobati infeksi bakteri pada
Artikel ini adalah artikel akses terbuka
saluran kemih, saluran pernapasan, dan saluran pencernaan. Menurut penelitian
didistribusikan berdasarkan syarat dan ketentuan sebelumnya, SMX dan TRI telah terdeteksi pasca pengolahan air limbah dengan lumpur
ketentuan Creative Commons At- aktif, dan di air sungai setelah pembuangan air limbah [10]. Konsentrasi SMX dan TRI
lisensi retribusi (CC BY) (https://cre- dalam air sungai setelah pembuangan air limbah masing-masing adalah 16,9 dan 150,0 ng
ativecommons.org/licenses/by/4.0/). Lÿ1 [10]. Selain itu, tiga SA diidentifikasi dalam studi pemantauan lingkungan perairan di lima badan

Int. J.Lingkungan. Res. Kesehatan Masyarakat 2022, 19, 16994. https://doi.org/10.3390/ijerph192416994 www.mdpi.com/journal/ijerph
Machine Translated by Google

Int. J.Lingkungan. Res. Kesehatan Masyarakat 2022, 19, 16994 2 dari 19

(Polandia): SMX (0,1–75,8 ng Lÿ1), SFD (<0,1 ng Lÿ1), dan SFP (0,1–38,8 ng Lÿ1) [2].
Pengembangan metode yang murah, efektif, dan ramah lingkungan untuk menghilangkan
mikropolutan SA dari air setelah proses pengolahan air limbah diperlukan untuk mencegah
kontaminasi ulang terhadap lingkungan.
Fitoremediasi umumnya digunakan dalam pengolahan tanah dan air untuk
menghilangkan residu logam berat [11,12]. Tanaman yang mampu menyerap logam berat
terpilih dalam jumlah besar disebut sebagai hiperakumulator, dan mekanisme kerjanya
melibatkan pembentukan fitokelatin stabil dengan ion logam, sehingga memungkinkan
akumulasi internal melalui pucuk dan akar tanaman [11,12]. Proses fitoremediasi semakin
banyak digunakan untuk menghilangkan obat-obatan dari tanah dan air [13,14]. Namun
penerapan fitoremediasi memerlukan pemahaman yang tepat tentang berbagai faktor yang
terlibat dan mekanismenya. Fitoremediasi terdiri dari beberapa proses paralel: fitoekstraksi,
fitoakumulasi, fitodegradasi, dan fitoevaporasi [15].
Efisiensi proses fitoremediasi untuk menghilangkan kontaminan secara selektif
dipengaruhi oleh faktor fisiologis, biologis, dan fisikokimia, seperti intensitas cahaya, suhu,
pH, jenis tanaman, keberadaan mikroorganisme di lingkungan perairan/tanah, lama
pemaparan, dan lain-lain. dan konduktansi stomata [16]. Faktor terpenting yang
mempengaruhi efektivitas fitoremediasi adalah metabolisme spesifik spesies tanaman, serta
jenis dan konsentrasi kontaminan. Oleh karena itu, pemilihan tanaman yang tepat diperlukan
untuk mencapai remediasi kontaminan [16,17]. Dalam hal fitoremediasi, tanaman yang dipilih
harus mudah didapat, menunjukkan potensi bioakumulasi kontaminan, sangat tahan
terhadap faktor lingkungan, dan memiliki potensi biomassa yang tinggi [17]. Selain itu,
tanaman hias harus digunakan untuk proses fitoremediasi, karena tanaman tersebut tidak
dimasukkan kembali ke dalam sistem pencernaan manusia dan dapat memiliki fungsi
estetika [15]. Studi fitoremediasi air umumnya dilakukan dengan menggunakan tanaman
yang mengapung bebas, seperti Pistia stratiotes, Salvinia molesta, dan Eichhornia crassipes,
karena ketersediaannya yang tinggi, potensi biomassa yang tinggi, dan kemudahan panen
setelah proses remediasi [17]. Meskipun potensi fitoremediasi terhadap polutan oleh Salvinia
molesta dan Eichhornia diketahui, kelemahannya termasuk potensi invasif yang tinggi
[18,19]. Uni Eropa telah mendaftarkan mereka sebagai spesies asing invasif yang
menimbulkan ancaman [20], oleh karena itu perlu ditemukan spesies tanaman lain yang
berpotensi tidak terlalu berbahaya bagi lingkungan.
Tujuan dari penelitian ini adalah untuk mengevaluasi akumulasi SMX dan TRI oleh
spesies tanaman Limnobium laevigatum (L. laevigatum) ketika dimasukkan ke dalam air
yang terkontaminasi dalam kondisi terkendali. L. laevigatum adalah makrofita akuatik yang
mengambang bebas, abadi, dengan tangkai daun pendek dan daun bulat. Spesies ini dipilih
karena laju pertumbuhan populasinya yang cepat dan efisiensinya yang tinggi (hampir 80%)
dalam mengurangi kebutuhan oksigen kimia (COD) [21]. Laporan menunjukkan bahwa L.
laevigatum adalah hiperakumulator logam berat (Pb, Cr, Ni, Zn), dan keberadaan kontaminan
tidak mempunyai efek merugikan pada kelangsungan hidupnya [21,22]. Informasi terkait
pemanfaatan L. laevigatum untuk fitoremediasi polutan organik masih terbatas. Sampai
saat ini, efektivitas fitoremediasi kontaminan organik dari air menggunakan tanaman ini
telah diuji untuk bisphenol A, 17-ÿ-ethinylestradiol, dan estron [23]. Penelitian kami
menggunakan kromatografi cair yang digabungkan dengan spektrometer massa tandem (LC-
MS/MS) untuk menentukan residu SMX dan TRI dalam air dan jaringan tanaman. Selain itu,
analisis tidak bertarget dilakukan untuk mengidentifikasi TP SMX dan TRI dan menentukan
jalur transformasinya dalam jaringan tanaman dan sampel air. Penentuan jalur transformasi
dalam kondisi laboratorium memungkinkan kita untuk menentukan TP mana yang terbentuk
di lingkungan perairan dan mana yang merupakan hasil metabolisme tumbuhan. Percobaan
dilakukan selama 14 hari dalam kondisi terkendali (suhu konstan, penyinaran). Hasil yang
diperoleh memperluas pengetahuan terkini tentang penerapan L. laevigatum untuk
menghilangkan mikropolutan farmasi dari lingkungan perairan, yang dapat terakumulasi
dalam waktu lama. Sebagai bagian dari pekerjaan ini, faktor-faktor utama yang
mempengaruhi penghilangan SMX dan TRI dari air dalam proses fitoremediasi telah ditentukan.
Machine Translated by Google

Int. J.Lingkungan. Res. Kesehatan Masyarakat 2022, 19, 16994 3 dari 19

2. Bahan-bahan dan metode-metode

2.1. Standar, Bahan Kimia, dan Bahan

Standar analitik sulfametoksazol (SMX) dan trimetoprim (TRI) dibeli dari Sigma-Aldrich (St. Louis,
MO, USA). Asetonitril hipergrade, asam format, dan air dibeli dari Merck (Darmstadt, Jerman). Meta-nol
tingkat analitis, asam klorida, asam sulfat, dan dinatrium fosfat dibeli dari CHEMPUR (Piekary ÿlÿskie,
Polandia). Asam asetat tingkat analitik dibeli dari POCH SA (Gliwice, Polandia). Asetonitril tingkat analitik
dibeli dari Euro-chem (Tarnów, Polandia). Asam sitrat, asam format, dan asam asetat tingkat analitik
dibeli dari ChemLand (Stargard, Polandia). Natrium hidroksida tingkat analitik dibeli dari POCH SA
(Gliwice, Polandia). Kartrid Oasis HLB dengan massa sorben yang bervariasi (500 mg, 6 mL; 400 mg, 6
mL; 200 mg, 3 mL) dari Waters (Eschborn, Jerman) digunakan untuk ekstraksi fase padat.

2.2. Ciri-Ciri dan Persiapan Budidaya Limnobium Laevigatum pada Kondisi Hidroponik

Bibit L. laevigatum diperoleh dari toko akuarium lokal di Gliwice, Polandia.

Tanaman dipindahkan ke laboratorium, akar dibilas dengan air suling dan dipindahkan ke akuarium 10 L
dari Diversa (Prudnik, Polandia). Setiap akuarium berisi 8 L air keran, dan tanaman dibiarkan
menyesuaikan diri selama 7 hari sebelum memulai percobaan. Semua tanaman dibudidayakan di bawah
lampu pertumbuhan LED dua kepala ZEED (ÿwiÿtochÿowice, Polandia), yang menyimulasikan sinar
matahari alami. Lampu tersebut mencakup seluruh rentang panjang gelombang cahaya, yaitu 400–840
nm, yang merupakan yang paling efisien untuk meningkatkan kinerja fotosintesis. Mode pengoperasian
lampu adalah 12 jam (12 jam terang, 12 jam gelap).

Setelah masa aklimatisasi tanaman dilakukan percobaan fitoekstraksi. Dalam kondisi laboratorium,
5 akuarium percobaan disiapkan dalam tiga varian: (1) air keran dan tanaman yang dilengkapi dengan
SMX atau TRI (PWAM; 3 percobaan); (2) air ledeng tanpa tanaman yang dilengkapi dengan SMX atau
TRI (WAM: 1 percobaan); dan (3) air keran dan tanaman tanpa suplementasi antimikroba (PW; 1
percobaan). Konsentrasi antimikroba awal (SMX atau TRI) yang dimasukkan ke dalam air adalah 1 µg
Lÿ1. Percobaan fitoremediasi dilakukan secara terpisah untuk setiap antimikroba. PWAM dan PW berisi
8 tanaman L. laevigatum dewasa. Percobaan dilakukan selama 14 hari. Bibit L. laevigatum tidak ditanam
secara in vitro, oleh karena itu perlu dilakukan blanko uji (PW) untuk mengecualikan kontaminasi bibit
oleh SMX atau TRI.

2.3. Pengambilan Sampel dan Persiapan Sampel

Sistem Baker® SPE-12 G (manifold vakum untuk 12 kartrid, Witko, ÿódÿ, Po-land) diterapkan
dalam penelitian ini. Sistem SPE dihubungkan ke pompa vakum (LA-BOPORTTM PowerDryTM Vacuum
Pump, KNF Neuberger, Trenton, NJ, USA) untuk mendapatkan laju aliran yang dibutuhkan. Percobaan
mengukur hilangnya SMX dan TRI dalam air dan kapasitas bioakumulasinya di pabrik. Sampel air diambil
pada hari permulaan percobaan (hari ke-0) dan setiap hari selama 7 hari pertama, kemudian pada hari
ke-9, ke-11, dan ke-14 percobaan. Tanaman dipanen pada hari ke 0, kemudian pada hari ke 7 dan 14
percobaan. SMX dan TRI dari sampel air diekstraksi menggunakan ekstraksi fase padat (SPE), dan
ekstraksi padat-cair (SLE) digunakan untuk sampel tanaman. Kondisi ekstraksi dijelaskan dalam
pekerjaan kami sebelumnya dan dijelaskan di bawah [2,10,24].
Machine Translated by Google

Int. J.Lingkungan. Res. Kesehatan Masyarakat 2022, 19, 16994 4 dari 19

2.3.1. Ekstraksi SMX dan TRI dari Sampel Air Kartrid

Waters OASIS® HLB (500 mg, 6 mL) diprakondisikan setiap kali dengan 6 mL metanol,
0,1 M HCl, dan air suling disesuaikan dengan pH = 4 dengan H2SO4. Kemudian, 100 mL air
disaring melalui filter serat kaca (MN GF-1, Machery-Nagel, Düren, Jerman) dan diatur
hingga pH = 3,90–4,10 dengan H2SO4. Sampel dilewatkan melalui cartridge dengan laju
aliran 3 mL minÿ1 menggunakan pompa vakum. Kartrid dibiarkan mengering selama 30
menit dan analitnya dielusi. Elusi dilakukan dengan menggunakan 6 mL metanol dan ekstrak
diuapkan hingga kering. Terakhir, residu dilarutkan kembali dalam 1 mL metanol dan 3 ÿL
ekstrak disuntikkan ke dalam sistem kromatografi (dijelaskan pada Bagian 2.4). Analisis
diulang sebanyak sembilan kali.

2.3.2. Ekstraksi SMX dan TRI dari Sampel Tanaman

Setelah dikumpulkan, tanaman air dikeringkan dengan handuk kertas untuk
menghilangkan sisa air, ditempatkan dalam wadah polipropilen, dan kemudian dikeringkan
dengan beku. Pengeringan frieze dilakukan pada tekanan 0,035 mbar pada suhu ÿ50 °C
ALPHA 1–2 Ldplus (CHRIST, Osterode am Harz, Jerman). Bahan tanaman beku-kering
dihomogenisasi menggunakan penggiling listrik MK70 DOTT (ELDOM, Katowice, Polandia).
Sebanyak 0,5 g sampel kering beku yang digiling diekstraksi dua kali dengan 10 mL metanol.
SLE tunggal dilakukan selama 30 menit pada 750 rpm menggunakan Vibramax 100
(Heidolph, Schwabach, Jerman). Untuk setiap pengulangan, sampel disentrifugasi selama
10 menit pada 8000 rpm menggunakan Hermle La-borTechnik Z 323 Centrifuge (Hermle,
Wehingen, Jerman), dan supernatan digabungkan. Sampel diuapkan sampai kering di
bawah aliran nitrogen dan dilarutkan dalam 1 mL asam format 0,1% dalam H2O:MeOH (1:1; v/ v) sebe

2.4. Instrumentasi dan Kondisi Analitik

Sistem HPLC Dionex UltiMate 3000 (Dionex Corporation, Sunnyvale, CA, USA), yang
terdiri dari pompa pemisahan cepat UltiMate 3000, autosampler, dan kompartemen kolom
termo-statted, digunakan untuk analisis. Untuk mengontrol sistem kromatografi digunakan
software Dionex Chromeleon TM 6.8. Analisis kromatografi SMX dan TRI dilakukan
menggunakan kolom Kinetex Core-Shell C18 (75 mm × 2,1 mm, 2,6 µm, Phenomenex,
Torrance, CA USA) dan elusi isokratik. Fase gerak terdiri dari campuran asetonitril (pelarut
A) dan asam format 0,1% dalam air (pelarut B), dan komposisi campurannya adalah 80:20
(A:B; v/v) . Kolom dipertahankan pada 30 ° C dan laju alir 0,6 mL minÿ1. Volume injeksi
adalah 3 ÿL.
Sistem HPLC digabungkan dengan spektrometer massa AB Sciex Q-Trap® 4000
(AppliedBiosystems/MDS SCIEX, Foster City, CA, USA). Perangkat lunak Analyst 1.4
digunakan untuk mengontrol kerja spektrometer massa. SMX dan TRI dianalisis dalam
mode ionisasi positif. Analisis yang ditargetkan dilakukan dalam mode pemantauan reaksi
ganda (MRM). Transisi MRM dan parameter MS yang dioptimalkan (yaitu, potensi deklustering
(DP), energi tumbukan (CE), potensi keluar sel tumbukan (CXP), dan potensi masuk (EP))
untuk SMX dan TRI telah dijelaskan dalam pekerjaan kami sebelumnya [10] . Parameter
sumber ion dioptimalkan dengan analisis injeksi aliran sebagai berikut: tegangan semprotan
ion (IS) = 4000 V, suhu (TEM) = 500 ° C, gas tumbukan (CAD) = sedang, gas tirai (CUR) =
10 psi , gas sumber ion 1 (GS1) = 60 psi dan gas sumber ion 2 (GS2) = 50 psi. Kromatogram
representatif yang diperoleh dalam mode akuisisi MRM untuk SMX dan TRI ditunjukkan pada Gambar
Kolom, suhu, fase gerak, dan volume injeksi sampel yang sama digunakan untuk
analisis non-target, seperti dijelaskan dalam Bagian 2.4. Program elusi gradien digunakan
untuk pemisahan TP. Pemisahan kromatografi dimulai dengan 10% pelarut A, dan meningkat
secara linier selama 5 menit hingga 35%. Dari 5 hingga 7 menit, kandungan pelarut A
meningkat hingga 85%. Dari 7,1 menit, keseimbangan sistem kromatografi ke kondisi awal
dimulai. Total waktu analisis adalah 10 menit. Sampel dianalisis
Machine Translated by Google

Int. J.Lingkungan. Res. Kesehatan Masyarakat 2022, 19, 16994 5 dari 19

menggunakan LC-MS/MS dengan tiga metode: mode pseudo-MRM (p-MRM) dengan ionisasi
positif, spektrometri massa yang ditingkatkan (EMS), dan ion produk yang ditingkatkan (EPI).
Parameter sumber ion sama dengan yang digunakan dalam kasus metode LC-MS/MS yang dikembangkan.

2.5. Penentuan SMX dan TRI serta TPnya Menggunakan LC-MS/ MS

Percobaan fitoremediasi SMX dan TRI dengan air yang mengandung L. laevigatum
dilakukan di akuarium terpisah untuk setiap obat. Kedua percobaan dimulai pada waktu yang sama
di bawah kondisi laboratorium yang sama. SMX dan TRI diekstraksi dari sampel air pada hari
pengumpulan sesuai dengan prosedur yang dijelaskan dalam Bagian 2.3. Setelah pengeringan
beku, sampel tanaman disimpan dalam freezer pada suhu ÿ15 ° C selama tidak lebih dari
seminggu, dan kemudian dilakukan prosedur ekstraksi. Sampel dianalisis menggunakan metode
LC-MS/MS dalam mode MRM seperti dijelaskan dalam Bagian 2.4. Kandungan SMX dan TRI
dalam sampel ditentukan dengan menggunakan kurva kalibrasi. Kemampuan tanaman dalam
mengakumulasi obat dinilai dengan menggunakan faktor bioakumulasi (BAF). BAF dijelaskan
dalam Persamaan (1) sebagai perbandingan konsentrasi farmasi dalam tanaman dan air.

= (1)

dimana Ci adalah konsentrasi obat dalam tanaman [mg kgÿ1], dan Wi adalah konsentrasi obat
yang sama dalam air [mg kgÿ1] pada suhu 25 °C (ÿair=997,07 kg mÿ3).
Analisis skrining TP dilakukan dengan membandingkan hasil analisis p-MRM dengan data
literatur. Berdasarkan literatur, telah disiapkan daftar SMX dan TRI TP yang paling sering ditemukan
pada sampel lingkungan [10]. Mode akuisisi data cerdas (IDA) digunakan untuk analisis non-target.
Hasil yang diperoleh dalam mode EMS – IDA – EPI mengkonfirmasi keberadaan TP yang terdeteksi
dalam mode p-MRM. Massa berkisar antara 100 hingga 500 Da diadopsi sebagai kriteria IDA.
Analisis spektral retrospektif juga dilakukan untuk mendeteksi TP yang tidak dijelaskan dalam
literatur.

2.6. Validasi Metode

Pengembangan dan validasi metode untuk sampel air dan tanaman telah dilaporkan
sebelumnya [2,10,24]. Metode LC-MS/MS yang tervalidasi berhasil digunakan untuk menentukan
SMX dan TRI dalam sampel air dan tanaman.

3. Hasil dan Pembahasan

3.1. Potensi Fitoremediasi L. laevigatum

3.1.1. Penentuan SMX dan TRI dalam Air

Tingkat penghilangan kontaminan farmasi dari air selama proses mediasi fitore dalam kondisi
terkendali disebabkan oleh tiga fenomena: fotolisis, hidrolisis, dan penyerapan tanaman. SMX dan
TRI tidak mudah menguap [25], sehingga penghilangannya tidak berhubungan dengan penguapan
dari air selama percobaan. Tabel 1 menunjukkan hilangnya SMX dari air selama 14 hari, diambil
dari PWAM (hidrolisis + fotolisis + serapan tanaman) dan WAM (hidrolisis + fotolisis). Tidak ada
residu SMX dan TRI yang terdeteksi di air PW.
Machine Translated by Google

Int. J.Lingkungan. Res. Kesehatan Masyarakat 2022, 19, 16994 6 dari 19

Tabel 1. Penghapusan (%) SMX dari air melalui fotolisis, hidrolisis dan penyerapan oleh tanaman.

Faktor
PWAMAv.
WAMAv.
Hari Fotolisis + Hidrolisis + PS
Fotolisis + Hidrolisis (RSD)
Sorpsi Tumbuhan Penyerapan Tanaman [%]
[%]
(RSD) [%]
0 0,0 (7,3) 0,0 (1,6) 0,0
1 5,2 (0,9) 0,7 (2,5) 4.5
2 52,9 (7,6) 33,5 (1,4) 19.4
3 68,6 (5,4) 40,9 (1,6) 27.7
4 74,9 (7,1) 50,7 (7,4) 24.2
5 81,8 (3,9) 53,0 (1,7) 28.8
6 85,5 (8,7) 61,8 (1,6) 23.7
7 86,9 (6,7) 65,7 (5,4) 21.2
9 88,4 (2,5) 74,4 (2,0) 14.0
11 92,2 (6,7) 80,8 (4,1) 11.4
14 96,0 (8,0) 83,8 (1,6) 12.2
PS = PWAMAvÿWAMAv.

Hasilnya menunjukkan bahwa 96,0% kandungan SMX awal (1,0 µg Lÿ1) dihilangkan setelah 14 hari,
dimana 52,9% dihilangkan setelah 2 hari. Fotolisis dan hidrolisis mempunyai pengaruh paling besar
terhadap degradasi SMX, menyebabkan hilangnya SMX sebesar 83,8% setelah 14 hari. Penyerapan SMX
oleh tanaman berada pada kisaran 4,5–31,8%, dan efisiensi penyisihan tertinggi oleh L. laevigatum diamati
antara hari ke 3 dan 5 (28,8–31,8%). PH larutan dan komposisi matriks air memainkan peran penting
dalam degradasi fotolitik dan fotokatalitik SMX dalam air. Menurut literatur, pH menentukan bentuk ionik
senyawa yang ada dalam larutan dan oleh karena itu mempengaruhi perubahan kepadatan muatan
permukaan molekul dan sejauh mana senyawa tersebut menyerap cahaya [26,27]. Nilai pKa1 dan pKa2
dari SMX masing-masing adalah 1,85 ± 0,30 dan 5,60 ± 0,04, dengan SMX di atas pH > 5,6 berada dalam
bentuk anionik, sedangkan untuk pH berkisar antara 1,8 hingga 5,6, bentuk netral mendominasi [27].

Hasil uji OECD 111 yang diperoleh menunjukkan bahwa laju hidrolisis SMX tertinggi pada pH = 4 dan
terendah pada pH = 9, hal ini disebabkan oleh lebih rendahnya sensitivitas bentuk anionik terhadap proses
hidrolisis dibandingkan dengan bentuk netral dan kationik. [28]. Penelitian selanjutnya menegaskan
hubungan ini; dalam kondisi asam hingga basa lemah (pH = 4 hingga 8), konstanta laju fotodegradasi (k)
SMX menurun dengan meningkatnya pH dari 0,621 menitÿ1 (pH = 4) menjadi 0,394 menitÿ1 [26 ] .
Selama percobaan yang kami lakukan, pH air bervariasi dalam kisaran 6,0–7,0, menunjukkan dominasi
bentuk anionik SMX selama percobaan. Menurut literatur, SMX dalam bentuk anioniknya ditolak oleh akar
tanaman di dalam tanah, yang dapat mempengaruhi serapan akar SMX oleh L. laevigatum di dalam air
[29].

Tabel 2 menunjukkan persentase hilangnya TRI dalam air pada percobaan fitoremediasi dengan L.
laevigatum (PWAMs) dan cahaya (WAMs). Setelah 14 hari fitoremediasi, 75,4% kandungan TRI awal
dihilangkan dari air (1,0 µg Lÿ1). Mekanisme utama penghilangan TRI melibatkan penyerapan oleh
tanaman, yang efisiensinya paling tinggi antara hari ke-2 dan ke-7 (51,4–58,6%). Degradasi TRI melalui
fotolisis dan hidrolisis bersifat linier, dan kehilangan TRI harian dalam air yang diambil dari WAM berkisar
antara 0,6% hingga 12,2%. Hasil ini sesuai dengan karakteristik senyawa TRI, yaitu obat stabil yang
mengalami degradasi lambat pada lingkungan dengan nilai pH ekstrim, sedangkan pada suhu tinggi atau
di bawah sinar matahari, terbentuk TP yang stabil [30]. Sirtori dkk. mengkonfirmasi bahwa dalam kondisi
fotolisis dalam air suling, 50% TRI hilang setelah paparan 780 menit, sedangkan dalam air garam waktu
meningkat menjadi 1400 menit [31].
Machine Translated by Google

Int. J.Lingkungan. Res. Kesehatan Masyarakat 2022, 19, 16994 7 dari 19

Tabel 2. Penghapusan TRI dari air melalui fotolisis, hidrolisis dan penyerapan oleh tanaman.

Faktor
PWAMAv.
WAMAv.
Hari Fotolisis + Hidrolisis + PS
Fotolisis + Hidrolisis (RSD)
Sorpsi Tumbuhan Penyerapan Tanaman [%]
[%]
(RSD) [%]
0 0,0 (6,9) 0,0 (1,2) 0,0
1 9,0 (5,0) 1,6 (2,7) 7.4
2 41,6 (3,6) 5,1 (2,4) 36.5
3 63,1 (6,2) 7,5 (0,3) 55.6
4 66,2 (8,8) 13,5 (6,2) 52.7
5 68,5 (5,0) 14,2 (4,9) 54.3
6 70,3 (9,7) 18,8 (1,2) 51.5
7 70,8 (6,2) 19,4 (4,2) 51.4
9 72,2 (2,7) 24,1 (5,9) 48.1
11 73,5 (8,5) 33,6 (6,5) 39.9
14 75,4 (7,0) 37,4 (7,4) 38.0
PS = PWAMAvÿWAMAv.

Studi perbandingan hasil yang diperoleh menunjukkan bahwa TRI lebih baik diasimilasi oleh tanaman
dibandingkan SMX. Dalam kasus SMX, fotolisis dan hidrolisis merupakan faktor dominan yang bertanggung
jawab atas degradasinya [32,33]. Hal ini konsisten dengan literatur, karena waktu paruh SMX dan TRI
dalam sampel air dari pengolahan air limbah lahan basah masing-masing adalah 1 jam dan 2,3 jam, dan
masing-masing 1,7 jam dan 24 jam untuk matriks non-lahan basah [33]. Ketersediaan hayati kontaminan
farmasi bergantung pada spesies tanaman, metabolisme spesifiknya, dan kondisi budidaya (tanah/
hidroponik). Laporan menjelaskan bahwa, dalam kondisi hidroponik menggunakan Brassica rapa var.
pekinensis dan Brassica rapa, serapan SMX yang lebih tinggi dibandingkan TRI dari air diamati [34].
Namun, L.laevigatum
menunjukkan tren sebaliknya, dimana TRI lebih disukai tanaman.

3.1.2. Studi Bioakumulasi SMX dan TRI pada Jaringan L. laevigatum Tabel 3
merangkum kandungan SMX dan TRI yang ditentukan dalam sampel tanaman yang diambil dari tiga
kultur paralel PWAM dan laju bioakumulasi kontaminan setelah 7 dan 14 hari fitoremediasi. SMX dan TRI
tidak terdeteksi pada sampel tanaman yang diambil dari PW. Telah diamati bahwa kedua obat tersebut
diserap oleh tanaman, dengan konsentrasi SMX dalam jaringan secara signifikan lebih rendah dibandingkan
TRI dalam kondisi yang sama. Kondisi tanaman selama percobaan dengan adanya obat-obatan cukup
memuaskan, dan tidak ada kematian tanaman atau pengerdilan akar yang teramati. Selain itu, konsentrasi
SMX dalam jaringan tanaman pada hari ke 7 percobaan lebih tinggi (146,6 ng gÿ1) dibandingkan pada
hari ke 14 (42,6 ng gÿ1), yang kemungkinan disebabkan oleh metabolisme SMX di dalam tanaman, dan
mempromosikan pembentukan TP. Metabolisme SMX yang cepat diamati pada Arabidopsis thaliana di
mana, setelah 10 hari pemaparan, hanya 1,1% SMX yang hadir dalam bentuk senyawa induk, dan sisanya
sebagai N-glikolisis TP [35]. Nilai BAFFW dan BAFDW untuk SMX lebih rendah dibandingkan untuk B.
rapa chinensis (0,1–

0,4; BAFFW), I. Aquatica (<0,1; BAFFW) [32] dan sebanding dengan Brassica oleracea (0,085–
10,92; BAFDW) [34].
Machine Translated by Google

Int. J.Lingkungan. Res. Kesehatan Masyarakat 2022, 19, 16994 8 dari 19

Tabel 3. Kandungan SMX dan TRI pada jaringan tanaman, dengan faktor bioakumulasi (BAF).

Konsentrasi Rata-rata Konsentrasi Rata-rata (SD) [ng

Hari Majemuk BAFDW BAFFW
gÿ1]FW (SD) [ng gÿ1]DW
7 4,4 (0,1) 146,6 (3,2) 1,3 (0,1) 42,6 (0,5) 0,147 0,004
SMX
14 78,4 (2,3) 2587,7 (113,3) 72,0 (3,9) 0,043 0,001
7 2368,9 (148,1) 2,588 0,078
TRI
14 2,369 0,072
DW—berat kering; FW—berat segar; BAF—faktor bioakumulasi; SD—deviasi standar.

Konsentrasi TRI dalam jaringan tanaman yang diambil dari PWAM lebih rendah pada hari ke 14 (72,0 ng
gÿ1) sebesar 8,2% dibandingkan hari ke 7 (78,4 ng gÿ1). Ketersediaan hayati TRI yang mudah oleh L. laevigatum
menjanjikan, karena beracun bagi sebagian besar spesies tanaman [36,37]. Dalam studi yang dilaporkan
yang dilakukan pada biji oat manis, beras, dan mentimun, TRI pada nilai EC50 masing-masing 86 mg Lÿ1,
118 mg Lÿ1 dan > 300 mg Lÿ1 , menghambat perkecambahan tanaman [36]. Dalam studi toksisitas akut
TRI dari pohon willow, efek toksik TRI (pKa = 7.2) bergantung pada bentuk ioniknya, dengan bentuk inert
lebih beracun bagi tanaman dibandingkan bentuk kationik [37]. Hasil uji toksisitas yang dilakukan
menggunakan Chlorella vulgaris menunjukkan bahwa TRI kurang toksik (EC50 = 90,86–384,71 mg Lÿ1)
dibandingkan SMX (EC50 = 0,95–9,31 mg Lÿ1) [38], yang dapat menjelaskan metabolisme yang lebih
cepat SMX dibandingkan TRI oleh L. laevigatum antara hari ke 7 dan 14. Koefisien bioakumulasi TRI
tidak berubah secara signifikan setelah 14 hari. BAFDW TRI yang ditentukan dalam penelitian (0,07;
0,078) lebih tinggi dibandingkan BAFDW yang diperoleh untuk daun kubis (0,0383) [34].

Berdasarkan data yang diperoleh, L. laevigatum tidak cenderung mengalami hiperakumulasi senyawa
apa pun yang diuji. BAF SMX dan TRI serupa atau lebih rendah dari nilai literatur [32,34]. Perbedaan
konsentrasi SMX dan TRI (Tabel 3) konsisten dengan tren penghilangan obat dari air (Tabel 1 dan 2),
yang mana penyerapan TRI dominan, sedangkan untuk SMX, fotolisis dan hidrolisis dominan.

3.2. Identifikasi SMX dan TRI TPs dalam Air dan Jaringan Tanaman
Setelah diserap oleh tanaman, obat-obatan dimetabolisme dengan pembentukan TPs [35]. Tabel S1
menunjukkan struktur produk transformasi SMX dan TRI yang diidentifikasi menggunakan metode p-MRM–
IDA–EPI dan EMS–IDA–EPI. TP SMX dan TRI ditentukan tidak hanya di tanaman tetapi juga di air, di
mana mereka dilepaskan oleh akar atau dibentuk oleh degradasi di bawah pengaruh faktor abiotik (fotolisis
dan hidrolisis) [39]. Tabel 4 menunjukkan pembentukan TP TRI selama 14 hari, dan Gambar 1
menunjukkan jalur transformasinya.
Machine Translated by Google

Int. J.Lingkungan. Res. Kesehatan Masyarakat 2022, 19, 16994 9 dari 19

Tabel 4. TP TRI yang diidentifikasi pada tanaman dan air selama percobaan 14 hari.

Air Tanaman

0 1 2 3 4 5 6 7 9 11 14

Hari Hari Hari Hari Hari Hari Hari Hari Hari Hari Hari
[M + H]+
Singkatan. 7 14
(m/z)
WAM
PWAM
WAM
PWAM
WAM
PWAM
WAM
PWAM
WAM
PWAM
WAM
PWAM
WAM
PWAM
WAM
PWAM
WAM
PWAM
WAM
PWAM
WAM
PWAM Hari Hari

TRI171 171.0 - - - - - + -+-+-+-+- +-+- - - - - -

TRI325 325.0 - - - - - - - - - - - - - - + -+-+- - - - -

TRI291 291.1 - - - - - - - - - - - - - - - -+-+-+- - -

TRI323 323.1 - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - + +
TRI305 305.2 - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - +
TRI307 307.1 - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - + +
“+”—terdeteksi; "-"-tidak terdeteksi.
Machine Translated by Google

Int. J.Lingkungan. Res. Kesehatan Masyarakat 2022, 19, 16994 10 dari 19

Gambar 1. Jalur transformasi TRI pada proses fitoremediasi (Perubahan struktur TRI
ditandai dengan warna hijau).

Enam TP TRI diidentifikasi: tiga TP yang dibentuk oleh hidroksilasi cincin pirimidin
(TRI325) atau cincin 3,4,5-trimetoksifenil (TRI323, TRI307), dan dua TP yang dibentuk
oleh mono- dan di-oksidasi TRI (TRI291, TRI305 ). TRI323 ada dalam bentuk tiga
isomer, karena hidroksilasi terjadi pada posisi C-2 dan C-6 dari cincin metilen dan
jembatan metilen [40]. Struktur isomer ditunjukkan pada Tabel S1. Turunan trimetoprim
monohidroksilasi (TRI307) terdapat dalam bentuk tiga isomer struktural, dimana gugus
hidroksil terikat pada posisi C-2 pada cincin nonsinonim, jembatan metilen, atau gugus
amina pada cincin pirimidin [ 41]. TRI291 ada dalam lima bentuk isomer, dengan (2,4-
diaminopyrimidine-5-yl)-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)methanone menjadi struktur
yang paling mungkin [41] (Gambar 2a). Dalam struktur TRI325, tautomerisasi tengah-
imida terjadi pada cincin pirimidin terhidroksilasi, seperti yang ditunjukkan pada Tabel
S1. TRI171 dibentuk oleh pembelahan ikatan CC antara cincin pirimidin dan 1-
metil-3,4,5-trimetoksi-ybenzena dan oksidasi gugus amino (Gambar 2b).
Machine Translated by Google

Int. J.Lingkungan. Res. Kesehatan Masyarakat 2022, 19, 16994 11 dari 19

(A)

(B)

Gambar 2. Spektrum massa yang terdaftar dalam mode EMS–IDA–EPI dari TP TRI yang dipilih: (a) TRI291 (m/z
291) (b) TRI171 (m/z 171).

Dalam kasus jaringan tanaman yang diambil dari PWAM, tiga dari enam TP diidentifikasi, dimana TRI323 dan TRI307
diamati hanya setelah 7 hari, dan TRI305 setelah 14 hari. Dia
Machine Translated by Google

Int. J.Lingkungan. Res. Kesehatan Masyarakat 2022, 19, 16994 12 dari 19

Diketahui bahwa setelah penyerapan, obat-obatan dapat dimetabolisme oleh tanaman dengan pembentukan metabolit fase I,
II dan III, mirip dengan metabolisme manusia [42]. Dalam percobaan kami, ketiga TP yang teridentifikasi dibentuk oleh reaksi
hidroksilasi dan oksidasi, yang menunjukkan karakteristik fase I metabolisme tanaman. TP terhidroksilasi dan teroksidasi
umumnya terdeteksi dalam campuran reaksi fotodegradasi [39,43], elektrokimia [41], oksidasi termoaktif [40], dan proses
pengolahan air limbah biologis [44]. TRI305 dan TRI307 diidentifikasi sebagai produk fase I metabolisme tanaman pada selada
(Lactuca sativa L.) [45], sedangkan TRI305 sendiri diidentifikasi pada empat spesies mikroalga [46]. TRI171 hanya terdeteksi
dalam air dari PWAM, dan, hingga saat ini, TRI171 telah diamati dalam oksidasi fotokatalitik dengan adanya Fe(VI) [47].
Kehadirannya di air mungkin terkait dengan degradasi fotolitik TRI. Keberadaan TRI171 hanya di dalam air dari PWAM
dibenarkan oleh pelepasan zat ke dalam air oleh tanaman. Senyawa dan unsur hara mikro yang dilepaskan oleh tanaman
dapat mempengaruhi fotolisis TRI, oleh karena itu hal ini tidak teramati pada air dari WAM. TRI325 dan TRI291 hanya
terdeteksi di air dari WAM setelah masing-masing 7 dan 9 hari percobaan. Degradasi fotolitik TRI dengan pembentukan TRI325
dan TRI291 sebelumnya telah dikonfirmasi dalam literatur, di mana mereka dideteksi melalui oksidasi elektrokimia [41], proses
Fenton [48], dan fotokatalisis [49].

Sembilan TP SMX diidentifikasi dalam air, dibentuk oleh hidroksilasi (SMX288, SMX304), pembelahan ikatan SN
(SMX173, SMX179), pembelahan ikatan NO (SMX256), penataan ulang cincin isoksazol (SMX254), pembelahan cincin
isoksazol (SMX216, SMX246), dan Dimerisasi SMX (SMX445). Tabel 5 menunjukkan pembentukan TP SMX selama 14 hari,
dan Gambar 3 menunjukkan jalur transformasinya.

Gambar 3. Jalur transformasi SMX pada proses fitoremediasi (Perubahan struktur SMX ditandai dengan warna hijau).
Machine Translated by Google

Int. J.Lingkungan. Res. Kesehatan Masyarakat 2022, 19, 16994 14 dari 19

Tabel 5. Produk transformasi SMX yang diidentifikasi pada tumbuhan dan air selama percobaan 14 hari.

Air Tanaman

0 1 2 3 4 5 6 7 9 11 14

[M + H]+ Hari Hari Hari Hari Hari Hari Hari Hari Hari Hari Hari
Singkatan. 7 14
(m/z)
Hari Hari
MAW

MAW

MAW

MAW

MAW

MAW

MAW

MAW

MAW

MAW

MAW
MAWP

MAWP

MAWP

MAWP

MAWP

MAWP

MAWP

MAWP

MAWP

MAWP

MAWP
SMX173 173.0 - - - - - - - - + ++++++++ + + - + - - -

SMX256 256.1 - - - - - - - - - - + - + - + - + - + - + - - -

SMX288 288.0 - - - - - - - - - - - - - - - + - + - + - + - -

SMX304 304.1 - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - + +
SMX254 254.0 - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - + -

SMX445 445.1 - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - + +
SMX216 216.0 - - - - - - - - - + - + - + - + - + - - - - + -

SMX179 179.4 - - - - - - - - - - + - +++++ + - + - + - +

SMX246 246.0 - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - +
“+”—terdeteksi; "-"-tidak terdeteksi.
Machine Translated by Google

Int. J.Lingkungan. Res. Kesehatan Masyarakat 2022, 19, 16994 15 dari 19

Empat TP (SMX304, SMX254, SMX445, SMX246) dibentuk oleh perubahan metabolisme pada tanaman dari PWAM.
Keempat TP terdeteksi setelah 7 hari berada di pabrik, sementara hanya SMX304 dan SMX445 yang muncul setelah 14 hari.
SMX304 dibentuk melalui pelekatan tiga gugus hidroksil ke SMX. Hidroksilasi adalah reaksi khas fase I metabolisme tumbuhan;
TP monohidroksilasi dari SMX telah diidentifikasi dalam mikroalga Arabidopsis thaliana (35) dan Chlorella pyrenoidosa (50).
SMX254 adalah produk isomerisasi cincin isoksazol SMX, yang telah diidentifikasi dalam proses oksidasi tingkat lanjut [51].

SMX445 dibentuk oleh dimerisasi dua molekul SMX. SMX246 dibentuk melalui pembukaan cincin isoksazol, diikuti dengan
oksidasi. Baik SMX445 dan SMX246 diidentifikasi melalui degradasi elektrokimia SMX [52], meskipun perubahan metabolisme
pada tanaman harus dipertimbangkan. Dua TP lainnya (SMX216, SMX179) terdeteksi di jaringan tanaman dan air yang diambil
dari PWAM. SMX179 dibentuk melalui pembelahan ikatan SN dan perlekatan gugus hidroksil untuk membentuk asam (5-
metil-1,2-oksazol-3-il)amidosulfonat (Gambar 4a). SMX179 pertama kali terdeteksi dalam campuran reaksi setelah oksidasi
dengan natrium hipoklorit [51], namun dapat terbentuk di bawah kondisi lingkungan. SMX179 terdapat dalam air dari PWAM
dan WAM, menunjukkan bahwa TP ini dihasilkan oleh fotolisis SMX, dan kemudian diserap oleh tanaman. SMX216 dibentuk
dengan membuka cincin isoksazol, diikuti transformasi menjadi gugus karbaimida. Laporan menunjukkan bahwa SMX216
dapat diproduksi oleh aktivitas mikroba [53,54]. Dalam penelitian kami yang dilaporkan sebelumnya, SMX216 terdeteksi pada
akar peterseli yang terpapar SMX selama 3 bulan [24]. Oleh karena itu, masih belum jelas apakah SMX216 diserap dari air
atau terbentuk langsung di dalam tanaman dan dilepaskan melalui jalur akar.

(A)
Machine Translated by Google

Int. J.Lingkungan. Res. Kesehatan Masyarakat 2022, 19, 16994 16 dari 19

(B)

Gambar 4. Spektrum massa yang terdaftar dalam mode EMS–IDA–EPI dari TP SMX yang dipilih: (a) SMX179 (m/z
179) (b) SMX288 (m/z 288).

Tiga TP (SMX173, SMX256, SMX288) diidentifikasi dalam sampel air yang dikumpulkan dari PWAM dan WAM, tetapi
tidak terdapat dalam jaringan tanaman. SMX288 diidentifikasi hanya dalam air yang diambil dari PWAM setelah 7 hari, dan
diproduksi oleh hidroksilasi ganda cincin isoksazol (Gambar 4b). SMX288 dibentuk oleh agen abiotik (ozonasi [6,51], radiasi
[55]) dan aktivitas mikroorganisme [53]. SMX288 diamati hanya dalam air yang dikumpulkan dari PWAM, oleh karena itu,
sekresi mereka mempengaruhi fotolisis SMX. SMX173 diproduksi melalui pembelahan ikatan SN di SMX, diikuti oleh
pembentukan 4-aminobenzosulfonat. SMX173 dapat terbentuk di bawah pengaruh faktor biotik dan abiotik, dimana
keberadaannya diamati setelah proses degradasi mikroba SMX [53,54] dan proses foto-Fenton [56]. SMX173 diidentifikasi
dalam air yang dikumpulkan dari PWAMS dan WAM setelah 4 hari. Namun, hal ini tidak terdeteksi pada tanaman, menunjukkan

bahwa hal itu dihasilkan melalui fotolisis SMX dalam air. SMX256 diproduksi melalui pembelahan ikatan NO pada cincin
isoksazol dan hanya diidentifikasi dalam air yang diambil dari WAM. Produk fotolisis SMX terdapat dalam air antara hari ke 6
dan hari ke 14. Produk ini juga terdeteksi dalam degradasi elektrokimia SMX [52].

Berdasarkan analisis retrospektif spektrum massa, enam TP TRI dan sembilan TP SMX diidentifikasi dalam jaringan
tanaman dan air. Transformasi SMX atau TRI pada fitoremediasi disebabkan oleh metabolisme tanaman atau fotolisis. Empat
turunan SMX (SMX304, SMX254, SMX445, SMX246) dan tiga TRI (TRI323, TRI305, TRI307) diidentifikasi sebagai produk
metabolisme tanaman, yang hanya terdapat di jaringan tanaman. TP yang tersisa dibentuk melalui fotolisis (TRI171, TRI291,
TRI325, SMX256, SMX288, SMX179, SMX173) atau disekresikan oleh tanaman melalui jalur akar (SMX216). Diketahui bahwa
komposisi matriks air dan pH [57–59] mempengaruhi proses fotodegradasi kontaminan. Diduga, komponen matriks dikeluarkan
oleh tanaman melalui
Machine Translated by Google

Int. J.Lingkungan. Res. Kesehatan Masyarakat 2022, 19, 16994 17 dari 19

jalur akar mempengaruhi fotolisis SMX dan TRI. SMX288 dan TRI171 hanya terdeteksi di air tempat
tanaman ditanam, namun tidak terdapat di jaringan tanaman atau air dari sampel kontrol.

4. Kesimpulan

SMX, dikombinasikan dengan TRI, adalah salah satu obat yang paling banyak digunakan karena
spektrum kerjanya yang luas terhadap bakteri dan beberapa protozoa. Metode pengolahan air konvensional
tidak efektif dalam menghilangkan polutan mikro SMX dan TRI secara menyeluruh dan polutan ini dibuang
kembali ke lingkungan. Fitoremediasi merupakan alternatif yang menjanjikan dan ramah lingkungan
dibandingkan metode pengolahan biologis dan kimia tradisional. Kemampuan tanaman untuk melakukan
bioakumulasi polutan dan mengubahnya melalui metabolisme merupakan bidang penelitian yang menarik
dengan potensi penerapan yang besar.
Penelitian yang disajikan melibatkan pemeriksaan fitoremediasi SMX dan TRI dari air dalam kondisi
laboratorium selama periode 14 hari. L. laevigatum digunakan untuk fitoremediasi karena potensi
biomassanya yang tinggi, pertumbuhan dan perkembangannya yang cepat, serta kemudahan pemanenan
tanaman. Proses fitoremediasi menghilangkan 96,0% SMX dan 75,4% TRI dari air. Mekanisme utama
penghilangan SMX adalah fotodegradasi, yang menghilangkan 83,8% SMX.

Berbeda dengan SMX, hilangnya TRI terutama disebabkan oleh penyerapan tanaman yang
mengakibatkan hilangnya 58,6% TRI dari air setelah 3 hari. Konsentrasi SMX pada daun lebih tinggi pada
hari ke 7 dibandingkan hari ke 14, hal ini disebabkan tanaman melakukan metabolisme obat selama
percobaan. Teori ini didukung oleh identifikasi enam TP SMX dalam jaringan tanaman, termasuk empat
TP (SMX304, SMX254, SMX445, SMX246) yang terbentuk dalam reaksi Tahap I metabolisme mereka.
Konsentrasi TRI dalam jaringan tanaman juga menurun selama percobaan, meskipun lebih rendah
dibandingkan SMX. Dua TP TRI terdeteksi di jaringan setelah 7 hari (TRI323, TRI307), sedangkan TRI305
terdeteksi setelah hari ke 14.
Berdasarkan BAF yang dihitung, SMX dan TRI serupa atau lebih rendah dibandingkan data literatur untuk
jenis tumbuhan lainnya. Oleh karena itu, L. laevigatum tidak menunjukkan kecenderungan hiperakumulasi
SMX dan TRI. Dalam analisis penapisan, total enam TP TRI dan sembilan TP SMX teridentifikasi dan
ditentukan asal usulnya. Transformasi senyawa induk terjadi melalui fotodegradasi dalam metabolisme air
dan tanaman.
Ini adalah salah satu publikasi pertama yang menjelaskan secara komprehensif proses pemurnian
air dari mikropolutan farmasi menggunakan tanaman. Penelitian yang disampaikan meliputi analisis proses
penghilangan SMX dan TRI dari air, akumulasi pada tumbuhan, dan transformasi senyawa-senyawa
tersebut selama percobaan. Faktor utama yang mempengaruhi penghilangan obat terpilih dalam proses
fitoremediasi telah ditentukan.
Karya ini mengisi kesenjangan penelitian mengenai produk transformasi SMX dan TRI yang terbentuk di
lingkungan perairan. Yang penting, penentuan distribusi TP di jaringan memungkinkan untuk menentukan
TP mana yang terbentuk sebagai hasil metabolisme tanaman.

Bahan Pelengkap: Informasi pendukung berikut dapat diunduh di: https://www.mdpi.com/article/10.3390/

ijerph192416994/s1. Tabel S1. Struktur produk transformasi SMX dan TRI yang teridentifikasi. Gambar S1.
Kromatogram LC-MS/MS yang mewakili ion [M + H]+: TRI (m/z 291.2), (2) SMX (m/z 254.2). Referensi
[6,39–41,47,51–53,55,60] dikutip dalam materi tambahan.

Kontribusi Penulis: Konseptualisasi, EF dan SB; Metodologi, KS, AC, MG dan SB; Validasi, KS; Analisis
formal, KS, AC dan MG; Investigasi, SB; Penulisan—draf asli, KS; Menulis—meninjau & mengedit, EF dan
SB; Visualisasi, KS; Pengawasan, SB; Akuisisi pendanaan, SB Semua penulis telah membaca dan
menyetujui versi naskah yang diterbitkan.

Pendanaan: Penelitian ini didanai oleh Silesian University of Technology untuk peneliti muda BKM-593/
RCH1/2022.

Konflik Kepentingan: Penulis menyatakan tidak ada konflik kepentingan.

Machine Translated by Google

Int. J.Lingkungan. Res. Kesehatan Masyarakat 2022, 19, 16994 18 dari 19

Referensi

1.Zhang, Y.; Xu, J.; Zhong, Z.; Guo, C.; Li, L.; Hai.; Penggemar, W.; Chen, Y. Degradasi Antibiotik Sulfonamida di Air Danau
dan Sedimen. Mengepung. Sains. Polusi. Res. 2013, 20, 2372–2380. https://doi.org/10.1007/s11356-012-1121-8.
2. Kokoszka, K.; Wilk, J.; Felis, E.; Bajkacz, S. Penerapan Metode UHPLC-MS/MS untuk Mempelajari Keberadaan dan Nasib Sulfonamida
Antibiotik dan Produk Transformasinya pada Air Permukaan di Daerah Perkotaan Tinggi. Kemosfer 2021, 283, 131189.
https://doi.org/10.1016/j.chemosphere.2021.131189.
3. Yuan, S.; Liu, Z.; Yin, H.; Sial, Z.; Wu, P.; Zhu, N.; Lin, Z. Lacak Penentuan Antibiotik Sulfonamida dan Asetilasinya
Metabolit melalui SPE-LC-MS/MS dalam Air Limbah dan Wawasan dari Keberadaannya di Instalasi Pengolahan Air Limbah Kota.
Sains. Lingkungan Total. 2019, 653, 815–821. https://doi.org/10.1016/j.scitotenv.2018.10.417.
4. Botitsi, E.; Frosini, C.; Tsipi, D. Penentuan Farmasi dari Kelas Terapi Berbeda dalam Air Limbah dengan Cairan
Kromatografi-Ionisasi Elektrospray-Spektrometri Massa Tandem. Dubur. Bioanal. kimia. 2007, 387, 1317–1327.
https://doi.org/10.1007/s00216-006-0804-8.
5. Gaffney, VdJ; Cardoso, VV; Benoliel, MJ; Almeida, CMM Klorinasi dan Oksidasi Sulfonamida oleh Klorin Gratis:
Identifikasi dan Perilaku Produk Reaksi oleh UPLC-MS/MS. J.Lingkungan. Kelola. 2016, 166, 466–477.
https://doi.org/10.1016/j.jenvman.2015.10.048.
6. Gómez-Ramos, MdM; Mezcua, M.; Aguera, A.; Fernández-Alba, AR; Gonzalo, S.; Rodríguez, A.; Rosal, R. Kimia dan
Evolusi Toksikologi Antibiotik Sulfamethoxazole dalam Pengolahan Ozon dalam Larutan Air. J. Bahaya. Materi. 2011,
192, 18–25. https://doi.org/10.1016/j.jhazmat.2011.04.072.
7. Llorca, M.; Lukas, D.; Ferrando-Kliment, L.; Badia-Fabregat, M.; Cruz-Morató, C.; Barcelona, D.; Rodríguez-Mozaz, S. Tersangka
Penapisan Polutan yang Muncul dan Produk Transformasi Utamanya dalam Air Limbah yang Diolah dengan Jamur dengan Cairan
Kromatografi Digabungkan dengan Spektrometri Massa Resolusi Tinggi. J. Kromatografi. A 2016, 1439, 124–136.
https://doi.org/10.1016/j.chroma.2015.10.077.
8.Kennedy Net, NL; Carlin, CM; Tertarik, Seri Penyelidik Berkembang OS: Transformasi Antibiotik Umum selama
Disinfeksi Air dengan Klorin dan Pembentukan Produk Aktif Antibakteri. Mengepung. Sains. 2019, 5, 1222–1233.
https://doi.org/10.1039/c9ew00182d.
9. PHARMINDEX Tersedia online: https://pharmindex.pl/listalekow# (diakses pada 4 Juli 2022).
10. Kokoszka, K.; Zieliÿski, W.; Korzeniewska, E.; Felis, E.; Harnisz, M.; Bajkacz, S. Penapisan Tersangka Agen Antimikroba
Produk Transformasi dalam Sampel Lingkungan Pengembangan Metode LC-QTrap yang Berjalan dalam Transisi Pseudo MRM.
Sains. Lingkungan Total. 2022, 808, 152114. https://doi.org/10.1016/j.scitotenv.2021.152114.
11. Girdhar, M.; Sharma, NR; Rehman, H.; Kumar, A.; Mohan, A. Penilaian Komparatif untuk Hiperakumulator dan Fitore-
Kemampuan mediasi Tiga Gulma Liar. 3 Bioteknologi 2014, 4, 579–589.
12. Muthusaravanan, S.; Sivarajasekar, N.; Vivek, JS; Paramasivan, T.; Naushad, M.; Prakashmaran, J.; Gayathri, V.; Al-Duaij, oke
Fitoremediasi Logam Berat: Mekanisme, Metode dan Peningkatannya. Mengepung. kimia. Biarkan. 2018, 16, 1339–1359.
13. Carvalho, PN; Basto, MCP; Almeida, CMR; Brix, H. Tinjauan Interaksi Tanaman-Farmasi: Dari Serapan dan
Pengaruh Tanaman Tanaman terhadap Fitoremediasi di Lahan Basah Buatan. Mengepung. Sains. Polusi. Res. 2014, 21, 11729–11763.
https://doi.org/10.1007/s11356-014-2550-3.
14. Kotyza, J.; Soudek, P.; Kafka, Z.; Vanÿk, T. Fitoremediasi Studi Pendahuluan Farmasi. Int. J. Fitoremediasi. 2010, 12, 306–316. https://doi.org/
10.1080/15226510903563900.
15. Jeevanantham, S.; Saravanan, A.; Hemavathy, RV; Kumar, PS; Yaashikaa, PR; Yuvaraj, D. Penghapusan Polutan Beracun dari
Lingkungan Air dengan Fitoremediasi: Survei Penerapan dan Prospek Masa Depan. Mengepung. Teknologi. Inovasi. 2019, 13, 264–
276.
16. Wei, Z.; van Le, Q.; Peng, W.; Yang, Y.; Yang, H.; Gu, H.; Lam, SS; Sonne, C. Tinjauan tentang Fitoremediasi Kontaminan
di Udara, Air dan Tanah. J. Bahaya. Materi. 2021, 403, 123658. https://doi.org/10.1016/j.jhazmat.2020.123658.
17. Mustafa, HM; Hayder, G. Studi Terbaru tentang Penerapan Tanaman Gulma Air dalam Fitoremediasi Air Limbah: Sebuah Re-
lihat Artikel. Ain. Syams Eng. J.2021, 12, 355–365. https://doi.org/10.1016/j.asej.2020.05.009.
18. Ng, YS; Chan, DJC Fitoremediasi Air Limbah oleh Salvinia Molesta. J. Proses Air Eng. 2017, 15, 107–115.
https://doi.org/10.1016/j.jwpe.2016.08.006.
19. Wickramasinghe, S.; Jayawardana, CK Potensi Makrofit Perairan Eichhornia Crassopes, Pistia Stratiotes dan Salvinia
Molesta dalam Fitoremediasi Air Limbah Tekstil. J. Keamanan Air. 2018, 4, 1–8. https://doi.org/10.15544/jws.2018.001.
20. Daftar Komisi Eropa tentang Spesies Asing Invasif yang Menjadi Perhatian Persatuan. Tersedia online: https://ec.europa.eu/environment/na-
ture/invasifalien/list/index_en.htm (diakses pada 5 Juli 2022).
21. Arán, DS; Harguinteguy, CA; Fernandez-Cirelli, A.; Pignata, ML Fitoekstraksi Pb, Cr, Ni, dan Zn Menggunakan Perairan
Tanaman Limnobium Laevigatum dan Potensi Kegunaannya dalam Pengolahan Air Limbah. Mengepung. Sains. Polusi. Res. 2017, 24, 18295–
18308.https://doi.org/10.1007/s11356-017-9464-9.
22. Fernández San Juan, MR; Albornoz, CB; Larsen, K.; Najle, R. Bioakumulasi Logam Berat di Limnobium Laevigatum
dan Ludwigia Peploides: Potensi Fitoremediasi pada Air yang Terkontaminasi Logam Berat. Mengepung. Ilmu Bumi. 2018,
77, 404. https://doi.org/10.1007/s12665-018-7566-4.
23. Poliÿska, W.; Kotowska, U.; Kiejza, D.; Karpiÿska, J. Wawasan Penggunaan Proses Fitoremediasi untuk Penghapusan
Mikropolutan Organik dari Air dan Air Limbah; sebuah Tinjauan. Air 2021, 13, 2065. https://doi.org/10.3390/w13152065.
Machine Translated by Google

Int. J.Lingkungan. Res. Kesehatan Masyarakat 2022, 19, 16994 19 dari 19

24. Stando, K.; Korzeniewska, E.; Felis, E.; Harnisz, M.; Bajkacz, S. Serapan Polutan Farmasi dan Metabolitnya dari
Tanah Dipupuk dengan Pupuk Kandang hingga Jaringan Peterseli. Molekul 2022, 27, 1–20. https://doi.org/10.3390/molecules27144378.
25. Hertfordshire, U. dari VSDB: Basis Data Zat Hewan. Tersedia online: http://sitem.herts.ac.uk/aeru/vsdb/Re-
port/1762.htm (diakses pada 1 November 2022).
26. Yuan, R.; Zhu, Y.; Zhou, B.; Hu, J. Oksidasi Fotokatalitik Sulfametoksazol dengan Adanya TiO2: Pengaruh Matriks dalam
Larutan Berair pada Mekanisme Dekomposisi. kimia. bahasa Inggris J.2019, 359, 1527–1536. https://doi.org/10.1016/j.cej.2018.11.019.
27. Dÿugosz, M.; Zmudzki, P.; Kwiecieÿ, A.; Szczubiaÿka, K.; Krzek, J.; Nowakowska, M. Degradasi Fotokatalitik
Sulfametoksazol dalam Larutan Berair Menggunakan Fotokatalis Perlit yang Diperluas TiO2 Mengambang. J. Bahaya. Materi. 2015, 298, 146–
153. https://doi.org/10.1016/j.jhazmat.2015.05.016.
28. Biaÿk-Bieliÿska, A.; Stolte, S.; Matzke, M.; Fabiaÿska, A.; Maszkowska, J.; Koÿodziejska, M.; Liberek, B.; Stepnowski, P.;
Kumirska, J. Hidrolisis Sulfonamida dalam Larutan Berair. J. Bahaya. Materi. 2012, 221–222, 264–274.
https://doi.org/10.1016/j.jhazmat.2012.04.044.
29. Malchi, T.; Maor, Y.; Tadmor, G.; Shenker, M.; Chefetz, B. Irigasi Sayuran Akar dengan Air Limbah yang Diolah: Evaluasi
Penyerapan Obat-obatan dan Risiko Kesehatan Manusia yang Terkait. Mengepung. Sains. Teknologi. 2014, 48, 9325–9333.
https://doi.org/10.1021/es5017894.
30. Bergh, JJ; Breytenbach, JC; Wessels, PL Degradasi Trimethoprim. J.Pharm. Sains. 1989, 78, 348–350.
31. Sirtori, C.; Aguera, A.; Gernjak, W.; Malato, S. Pengaruh Komposisi Matriks Air terhadap Fotodegradasi Matahari Trimetoprim
Kinetika dan Jalur. Resolusi Air. 2010, 44, 2735–2744. https://doi.org/10.1016/j.watres.2010.02.006.
32. Chen, SDM; Rairat, T.; Loh, SH; Wu, YC; Vicroy, TW; Chou, CC Penilaian Obat Hewan pada Tanaman Menggunakan Pendekatan Farmakokinetik:
Penyerapan, Distribusi dan Eliminasi Tetrasiklin dan Sulfamethoxazole pada Sayuran Ephemeral. PLoS SATU 2017, 12, e0183087. https://doi.org/
10.1371/journal.pone.0183087.
33. Ryan, CC; Tan, DT; Arnold, WA Fotolisis Langsung dan Tidak Langsung Sulfamethoxazole dan Trimethoprim dalam Pengolahan Air Limbah
ment Limbah Pabrik. Resolusi Air. 2011, 45, 1280–1286. https://doi.org/10.1016/j.watres.2010.10.005.
34. Herklotz, PA; Gurung, P.; vanden Heuvel, B.; Kinney, CA Penyerapan Farmasi Manusia oleh Tanaman yang Ditumbuhkan dalam Kondisi Hidroponik.
Kemosfer 2010, 78, 1416–1421. https://doi.org/10.1016/j.chemosphere.2009.12.048.
35. Huynh, K.; Reinhold, D. Metabolisme Sulfamethoxazole oleh Model Plant Arabidopsis Thaliana. Mengepung. Sains. Teknologi. 2019,
53, 4901–4911. https://doi.org/10.1021/acs.est.8b06657.
36. Liu, F.; Ying, GG; Tao, R.; Zhao, JL; Yang, JF; Zhao, LF Pengaruh Enam Antibiotik Terpilih terhadap Pertumbuhan Tanaman dan Mikroba Tanah
dan Aktivitas Enzimatik. Mengepung. Polusi. 2009, 157, 1636–1642. https://doi.org/10.1016/j.envpol.2008.12.021.
37. Mikes, O.; Trapp, S. Toksisitas Akut dari Antibiotik Hewan yang Memisahkan Trimethoprim ke Pohon Willow pada PH yang Bervariasi.
Banteng. Mengepung. Menular. beracun. 2010, 85, 556–561. https://doi.org/10.1007/s00128-010-0150-6.
38. Borecka, M.; Biaÿk-Bieliÿska, A.; Haliÿski, ÿ.P.; Pazdro, K.; Stepnowski, P.; Stolte, S. Pengaruh Salinitas terhadap Toksisitas
Sulfonamida dan Trimetoprim Terpilih terhadap Alga Hijau Chlorella Vulgaris. J. Bahaya. Materi. 2016, 308, 179–186.
https://doi.org/10.1016/j.jhazmat.2016.01.041.
39. Alharbi, SK; Kang, J.; Nghiem, LD; van de Merwe, JP; Leusch, FDL; Harga, Fotolisis WE dan UV/H2O2 Diklofenak,
Sulfamethoxazole, Carbamazepine, dan Trimethoprim: Identifikasi Produk Degradasi Utamanya oleh ESI–LC–MS dan
Penilaian Toksisitas Campuran Reaksi. Proses Saf. Mengepung. Prot. 2017, 112, 222–234.
https://doi.org/10.1016/j.psep.2017.07.015.
40. Ji, Y.; Xie, W.; Penggemar, Y.; Shi, Y.; Kong, D.; Lu, J. Degradasi Trimethoprim oleh Oksidasi Persulfat Termo-Aktivasi: Reaksi
Kinetika dan Mekanisme Transformasi. kimia. bahasa Inggris J.2016, 286, 16–24. https://doi.org/10.1016/j.cej.2015.10.050.
41. Kuliah, M.-A.; Eisserik, E.; Yargeau, V.; Lessard, J.; Brisard, G.; Segura, P. Elektrokimia-Spektrometri Massa Resolusi Tinggi untuk Mempelajari Produk
Oksidasi Trimetoprim. Lingkungan 2018, 5, 18. https://doi.org/10.3390/environments5010018.
42. Malchi, T.; Ya, S.; Czosnek, H.; Shenker, M.; Chefetz, B. Farmakologi Tumbuhan: Wawasan Kinetik dan Dinamis dalam Tumbuhan
Proses Xenobiotik. Kritik. Pdt. Lingkungan. Sains. Teknologi. 2021, 52, 3525–3546. https://doi.org/10.1080/10643389.2021.1946360.
43. Psutka, JM; Dion-Fortier, A.; Dieckmann, T.; Campbell, JL; Segura, PA; Hopkins, WS Mengidentifikasi Produk Transformasi Trime-thoprim Bereaksi
Fenton Menggunakan Spektrometri Mobilitas Diferensial. Dubur. kimia. 2018, 90, 5352–5357.
https://doi.org/10.1021/acs.analchem.8b00484.
44. Permata, KS; Castronovo, S.; Sumbu, A.; Falås, P.; Joss, A.; Ternes, TA Wawasan Baru tentang Transformasi Trimethoprim
selama Pengolahan Air Limbah Biologis. Resolusi Air. 2016, 88, 550–557. https://doi.org/10.1016/j.watres.2015.10.026.
45. Tadiÿ, ÿ.; Gramblicka, M.; Mistrik, R.; Bayona, JM Identifikasi Sistematis Metabolit Trimethoprim pada Selada. Dubur.
Bioanal. kimia. 2022, 414, 3121–3135. https://doi.org/10.1007/s00216-022-03943-6.
46. Kiki, C.; Rasyid, A.; Wang, Y.; Li, Y.; Zeng, Q.; Yu, CP; Sun, Q. Disipasi Antibiotik oleh Mikroalga: Kinetika, Identifikasi
Produk dan Jalur Transformasi. J. Bahaya. Materi. 2020, 387, 121985. https://doi.org/10.1016/j.jhazmat.2019.121985.
47. Anquandah, GAK; Sharma, VK; Ksatria, DA; Batchu, SR; Gardinali, PR Oksidasi Trimethoprim oleh Ferrate(VI): Kinetika, Produk, dan Aktivitas
Antibakteri. Mengepung. Sains. Teknologi. 2011, 45, 10575–10581. https://doi.org/10.1021/es202237g.
48. Wang, S.; Wang, J. Degradasi Trimethoprim oleh Proses Persulfat Teraktivasi Fenton dan Fe(II). Kemosfer 2018, 191, 97–
105. https://doi.org/10.1016/j.chemosphere.2017.10.040.
49. Zhang, R.; Yang, Y.; Huang, CH; Li, N.; Liu, H.; Zhao, L.; Perawatan Matahari, P. UV/H2O2 dan UV/PDS dengan Trimethoprim dan
Sulfamethoxazole dalam Urin Sintetis Manusia: Produk Transformasi dan Toksisitas. Mengepung. Sains. Teknologi. 2016, 50, 2573–2583.
https://doi.org/10.1021/acs.est.5b05604.
Machine Translated by Google

Int. J.Lingkungan. Res. Kesehatan Masyarakat 2022, 19, 16994 20 dari 19

50. Xiong, Q.; Liu, YS; Hu, LX; Shi, ZQ; Cai, WW; Dia, LY; Ying, GG Co-Metabolisme Sulfamethoxazole oleh Air Tawar
Mikroalga Klorella Pyrenoidosa. Resolusi Air. 2020, 175, 115656. https://doi.org/10.1016/j.watres.2020.115656.
51. Gao, S.; Zhao, Z.; Xu, Y.; Tian, J.; Qi, H.; Lin, W.; Cui, F. Oksidasi Sulfamethoxazole (SMX) oleh Klorin, Ozon dan Perman-ganate-A Studi Banding. J.
Bahaya. Materi. 2014, 274, 258–269. https://doi.org/10.1016/j.jhazmat.2014.04.024.
52. Zheng, L.; Jin, H.; Yu, M.; Zhongwei, Q.; Zhang, L.; Shikun, C.; Li, Z. Degradasi Sulfamethoxazole secara Elektrokimia
Persulfat Aktif Menggunakan Anoda Besi. Int. J.kimia. Reaksi. bahasa Inggris 2019, 17, 1–14. https://doi.org/10.1515/ijcre-2018-0160.
53. Jia, Y.; Khanal, SK; Zhang, H.; Chen, GH; Lu, H. Degradasi Sulfamethoxazole pada Bakteri Pereduksi Sulfat Anaerob
Sistem Lumpur. Air. Res. 2017, 119, 12–20. https://doi.org/10.1016/j.watres.2017.04.040.
54. Wang, J.; Wang, S. Degradasi Mikroba Sulfamethoxazole di Lingkungan. Aplikasi. Mikrobiol. Bioteknologi. 2018, 102, 3573–
3582.https://doi.org/10.1007/s00253-018-8845-4.
55.Kim, HY; Kim, TH; Cha, SM; Yu, S. Degradasi Sulfamethoxazole oleh Radiasi Pengion: Identifikasi dan Karakteristik
produksi Produk Radiolitik. kimia. bahasa Inggris J.2017, 313, 556–566. https://doi.org/10.1016/j.cej.2016.12.080.
56. Trovó, AG; Nogueira, RFP; Aguera, A.; Fernandez-Alba, AR; Sirtori, C.; Malato, S. Degradasi Sulfamethoxazole di
Air oleh Solar Photo-Fenton. Evaluasi Kimia dan Toksikologi. Resolusi Air. 2009, 43, 3922–3931.
https://doi.org/10.1016/j.watres.2009.04.006.
57. Trovó, AG; Nogueira, RFP; Aguera, A.; Sirtori, C.; Fernández-Alba, AR Fotodegradasi Sulfamethoxazole dalam Berbagai
Media Berair: Penilaian Persistensi, Toksisitas dan Fotoproduk. Kemosfer 2009, 77, 1292–1298.
https://doi.org/10.1016/j.chemosphere.2009.09.065.
58. Petala, A.; Mantzavinos, D.; Frontistis, Z. Dampak Matriks Air pada Penghapusan Fotokatalitik Farmasi oleh Visible
Bahan Aktif Ringan. Saat ini. Pendapat. Keberlanjutan Hijau. kimia. 2021, 28, 100445. https://doi.org/10.1016/j.cogsc.2021.100445.
59. Mai, Z.; Wu, F.; Deng, N.; Vu, TA Fotodegradasi Sulfametoksazol dalam Air: Faktor Kinetika dan Pengaruhnya. Res. J.
kimia. Mengepung. 2010, 14, 5–10.
60. Eichhorn, P.; Ferguson, PL; Perez, S.; Aga, DS Penerapan Ion Trap-MS dengan H/D Exchange dan QqTOF-MS dalam Identifikasi Mikroba Degradasi
Trimethoprim pada Nitrifikasi Lumpur Aktif. Dubur. kimia. 2005, 77, 4176–4184. https://doi.org/10.1021/ac050141p.