Zadatak: Zašto se alkohol uopšte protonuje? Pored +I efekta alkil grupa, na stabilizaciju utiče i ukupan broj αH I to u vidu HIPERKONJUGACIJE! 5. Hofmann-ova eliminacija Bromonijum jon može reagovati i sa drugim nukleofilima, na primer vodom, alkoholom! Naravno preoksid može biti i vodonik-peroksid H2O2 i u tom slučaju homolitičkim raskidanjem nastaju: HO-OH -> 2 •OH Još jedna reakcija koja daje anti-Markovnikov-ljev proizvod je reakcija sa derivatima BORANA (bor hidrid BH3, diboran B2H6...). anti-Markovnikov-ljev proizvod je posledica težnje bora da se veže za MANJE Supstituisan C atom dvostruke veze!!! , ili osmijum-tetroksid OsO4 u THF(tetrahidrofuranu) kao rastvaraču i razgradnjom intermedijera sa H2S ili Na2SO3. Mehanizmi reakcija su već obrađeni kod reakcija za dobijanje alkena!!! Grignard-ov reagens: Reakcija karakteristična za terminalne alkine (acetilidni jon)!!! •Reakcija sa derivatima BORANA (bor hidrid BH3, diboran B2H6...) koja daje anti-Markovnikov-ljev proizvod. (uporedite sa prethodnim slajdom – adicijom vode na propin se dobija propanon).