Dexamethason

Dexamethason (9-Fluor-16α-methylprednisolon), als Präparatname auch kurz Dexa, ist ein künstliches
Glucocorticoid, das entzündungshemmend und dämpfend auf das Immunsystem wirkt. Es gehört zu den
langwirkenden Glucocortikoiden und wirkt rund 25-mal stärker als das körpereigene Cortisol.[4] Es besitzt
keine relevante mineralkortikoide Wirkung.

Vom Cortisol unterscheidet es sich durch die Doppelbindung zwischen C-1 und C-2, eine zusätzliche
Methylgruppe am C-16 und eine Fluorierung am C-9.

Inhaltsverzeichnis
Verwendung
Dexamethason-Suppressionstest
Therapeutische Verwendung
Unerwünschte Wirkungen
Entwicklung, Vermarktung, Präparate
Einzelnachweise

Verwendung

Dexamethason-Suppressionstest

Mit Dexamethason wird der Dexamethasontest (auch Dexamethason-Suppressionstest genannt) in der

Diagnostik des Cushing-Syndroms (krankhaft erhöhte Konzentration des Cortisolspiegels) durchgeführt. Es
wird unterschieden zwischen einem Kurzzeittest mit einer einmaligen Dexamethasongabe sowie einem
Langzeittest mit einer Dexamethasongabe über vier Tage. Da Dexamethason dieselben Feedbackrezeptoren
anspricht wie Cortisol, wird im gesunden Organismus die körpereigen gebildete Cortisolmenge verringert.
Fällt der Cortisolplasmaspiegel hingegen nicht ab, ist der Regelkreis krankhaft gestört. Dexamethason
verfälscht im Gegensatz zu anderen synthetischen Steroidhormonen die laborchemische
Cortisolbestimmung nicht.

Therapeutische Verwendung

Anwendungsgebiete sind u. a. entzündliche Erkrankungen der Haut (Ekzeme) und der Gelenke (Arthritis),
durch Hirntumoren ausgelöste Hirnödeme und die palliative Therapie maligner Tumoren; ferner dient
Dexamethason zur Vorbeugung und Behandlung von Erbrechen unter Zytostatika sowie zur Prophylaxe
von postoperativer Übelkeit und postoperativem Erbrechen.[5][6] Außerdem findet es Verwendung in
Augentropfen, z. B. nach Katarakt-Operationen. Die hochdosierte Kurzzeitgabe kann auch zur Therapie
von Immunthrombozytopenie (ITP) erfolgen.[7]
Eine Studie von Forschern der Universität Strukturformel
Oxford hat Indizien dafür geliefert, dass
Dexamethason die Sterberate von an COVID-19
erkrankten Intensivpatienten signifikant senkt.
Für Patienten an Beatmungsgeräten sank die
Sterberate von 40 % auf 28 %, für Patienten mit
Sauerstoffversorgung von 25 % auf 20 %.[8][9]
Das Mittel bekämpft nicht das Virus selbst,
sondern bremst die in vielen schweren Fällen
überschießende Reaktion des Immunsystems,
Allgemeines
den Zytokinsturm. Bei Patienten, die keine
Sauerstoffgabe benötigten, zeigte eine Freiname Dexamethason
Behandlung mit Dexamethason keine positive
Wirkung. 9-Fluor-11β,17,21-
trihydroxy-16α-methyl-
In Großbritannien wurde Dexamethason auf die Andere Namen pregna-1,4-dien-3,20-dion
Liste der Standardverfahren gegen COVID-19 (IUPAC)
Dexamethasonum (Latein)
gesetzt;[10] die Weltgesundheitsorganisation
(WHO) und die Europäische Arzneimittel- Summenformel C22H29FO5
Agentur empfahlen diese Therapie
ebenfalls.[11][12]
Kurzbeschreibung farblose Kristalle[1]

Unerwünschte Wirkungen Externe Identifikatoren/Datenbanken

50-02-2 (https://commonchemistr
Bei niedrigdosierter Einmalgabe sind keine CAS-Nummer
y.cas.org/detail?ref=50-02-2)
Nebenwirkungen zu erwarten.[13] Wie auch bei
EG-Nummer 200-003-9
anderen Wirkstoffen aus der Gruppe der
künstlichen Glucocorticoide kann es unter 100.000.004 (https://echa.europa.eu/
Dexamethason zu Knochenabbau ECHA-InfoCard de/substance-information/-/substanc
[14][15] einfo/100.000.004)
kommen; weitere mögliche
Nebenwirkungen sind u. a. Bluthochdruck sowie 5743 (https://pubchem.ncbi.nlm.nih.g
PubChem
ov/compound/5743)
eine Verringerung der Muskelmasse und eine
Tendenz zur Einlagerung von Fett im Bauchraum ChemSpider
5541 (http://www.chemspider.com/Ch
(siehe hierzu auch emical-Structure.5541.html)
Glucocorticoide#Nebenwirkungen). Sind DrugBank
DB01234 (https://www.drugbank.ca/d
Behandelte starker Sonneneinstrahlung rugs/DB01234)
ausgesetzt, kann es temporär zu Steroidakne Wikidata Q422252
kommen.[16]
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Entwicklung, Vermarktung, A01AC02 (https://www.who
Präparate cc.no/atc_ddd_index/?code
=A01AC02), C05AA09 (htt
ps://www.whocc.no/atc_dd
Dexamethason (Merck KGaA) kam in
d_index/?code=C05AA09),
Deutschland in den 1960er Jahren als
D07AB19 (https://www.who
Arzneimittel auf den Markt,[17] die ersten cc.no/atc_ddd_index/?code
Präparate hießen Decadron, Dexamed, =D07AB19), D07XB05 (htt
Fortecortin, Millicorten. [17][18] Heute gibt es ps://www.whocc.no/atc_dd
zudem zahlreiche Generika, viele verschiedene d_index/?code=D07XB05),
pharmazeutische Formulierungen und D10AA03 (https://www.who
medizinische Fixkombinationen cc.no/atc_ddd_index/?code
(Kombipräparate). Die Mittel werden systemisch =D10AA03), H02AB02 (htt
(oral, intravenös, intramuskulär) sowie lokal (z. ps://www.whocc.no/atc_dd
B. am Auge, im Ohr, in der Nase, auf der d_index/?code=H02AB02),
Haut/Kopfhaut, intraartikulär, subkonjunktival) R01AD03 (https://www.who
angewendet. Es gibt verschiedene Salze und cc.no/atc_ddd_index/?code
Ester für die diversen Zubereitungen, wie etwa =R01AD03), S01BA01 (htt
das wasserlösliche ps://www.whocc.no/atc_dd
Dexamethasondihydrogenphosphat- d_index/?code=S01BA01),
Dinatrium[19] für wässrige Lösungen, die nahezu S01CB01 (https://www.who
wasserunlöslichen Verbindungen cc.no/atc_ddd_index/?code
Dexamethasonacetat [20] und =S01CB01), S02BA06 (http
Dexamethasonisonicotinat [21] für Salben und s://www.whocc.no/atc_ddd
Kristallsuspensionen, den Fettsäureester _index/?code=S02BA06),
[22] S03BA01 (https://www.who
Dexamethasonpalmitat für Emulsionen.
Dexamethason als Base wird in Salben, cc.no/atc_ddd_index/?code
Suspensionen, Cremes und Tabletten verarbeitet. =S03BA01)

Für die lokale Anwendung am Auge und Ohr

kommen auch Kombinationen mit antibiotischen Wirkstoffklasse Glucocorticoide
Wirkstoffen zum Einsatz, beispielsweise mit
Tobramycin (Tobradex Augentropfen), Eigenschaften
Gentamicin (Dexamytrex Augensalbe/-tropfen),
Neomycin (Dispadex comp. Augentropfen), Molare Masse 392,47 g·mol−1
Neomycin plus Polymyxin B (Isopto-Max
Augensalbe/-suspension), Ciprofloxacin Aggregatzustand fest
(Ciclodex Ohrentropfen), Levofloxacin
(Levendex Augentropfen) oder Oxytetracyclin
(Corti Biciron). Kombinationspräparate mit Schmelzpunkt 262–264 °C[2]
lokalanästhetischen Wirkstoffen wurden für
otologische (Otobacid N Ohrentropfen) und
intraartikuläre Anwendungen (Supertendin praktisch unlöslich in
Injektionssuspension) entwickelt. Wasser (89 mg·l−1 bei
Löslichkeit 25 °C)[3]
Vergleichbare Präparate gibt es ebenfalls für die
löslich in Ethanol und
Tiermedizin.
Chloroform[1]
Dexamethason ist ferner ein in der Rezeptur Sicherheitshinweise
(Eigenherstellung von Arzneimitteln in der
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht
Apotheke) gebräuchlicher Arzneistoff.[23] für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika,
Lebensmittel und Futtermittel beachten
Einzelnachweise GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

1. Eintrag zu Dexamethason. In: Römpp

Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen
am 2. Mai 2014. Gefahr
2. Datenblatt Dexamethasone (https://ww
w.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIG H: 360D
MA/D1756) bei Sigma-Aldrich, H- und P-Sätze
P: 201​‐​280​‐​308+313 [2]
abgerufen am 28. Mai 2017 (PDF (http
s://www.sigmaaldrich.com/MSDS/MSD Toxikologische
S/DisplayMSDSPage.do?country=DE&l Daten
 anguage=de&brand=SIGMA&productNu 54 mg·kg−1
mber=D1756)). (LD50, Ratte, i.p.)[3]
3. Eintrag zu Dexamethasone (https://che
m.nlm.nih.gov/chemidplus/rn/50-02-2) in
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten
der ChemIDplus-Datenbank der United
verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die
States National Library of Medicine angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
(NLM)
4. L. Parente: Deflazacort: therapeutic
index, relative potency and equivalent doses versus other corticosteroids. In: BMC
Pharmacology and Toxicology. Band 18, 2017,
doi:10.1186/s40360-016-0111-8 (https://doi.org/10.1186/s40360-016-0111-8).
5. Vgl. I. Henzi, B. Walder, M. R. Tramer: Dexamethasone for the prevention of postoperative
nausea and vomiting: a quantitative systematic review. In: Anesth Analg. Band 90, 2000, S.
186–194.
6. Vgl. auch J. Wallenborn und andere: Metoclopramid und Dexamethason zur Prophylaxe von
postoperativer Übelkeit und Erbrechen nach balancierter Anästhesie. In: AINS. Band 38, Nr.
11, November 2003, S. 695–704.
7. Immunthrombozytopenie (ITP). (https://www.onkopedia.com/de/onkopedia/guidelines/immu
nthrombozytopenie-itp) In: Onkopedia. Abgerufen am 29. März 2022.
8. Low-cost dexamethasone reduces death by up to one third in hospitalised patients with
severe respiratory complications of COVID-19. (https://www.recoverytrial.net/files/recovery_d
examethasone_statement_160620_final.pdf) Mitteilung der Universität Oxford vom 16. Juni
2020.
9. WHO feiert Studienergebnisse zu Covid-19-Medikament als ‚Durchbruch‘. (https://www.han
delsblatt.com/dpa/wirtschaft-handel-und-finanzen-who-feiert-studienergebnisse-zucovid-19-
medikament-als-durchbruch/25922872.html) Aus: handelsblatt.com vom 17. Juni 2020.
10. J. Müller-Jung: Billig-Arznei bewährt sich bei schwerem Covid-19-Verlauf (https://www.faz.n
et/aktuell/gesellschaft/gesundheit/coronavirus/dexamethason-bewaehrt-sich-bei-schwerem-
covid-19-verlauf-16817982.html), FAZ.net, 16. Juni 2020
11. Die WHO genehmigt die Verwendung des billigen Steroidmedikaments Dexamethason zur
Behandlung kritisch kranker Coronavirus-Patienten. (https://zephyrnet.com/de/who-approve
s-the-use-of-cheap-steroid-drug-dexamethasone-to-treat-critically-ill-coronavirus-patients/)
In: www.zephyrnet.com. 24. Juni 2020, abgerufen am 10. November 2020.
12. A. Rössler: Offizielle Empfehlung für Dexamethason. (https://www.pharmazeutische-zeitung.
de/offizielle-empfehlung-fuer-dexamethason-120521/) In: www.pharmazeutische-zeitung.de.
18. September 2020, abgerufen am 9. November 2020.
13. J. Wallenborn und andere: Metoclopramid und Dexamethason zur Prophylaxe von
postoperativer Übelkeit und Erbrechen nach balancierter Anästhesie. In: AINS. Band 38, Nr.
11, November 2003, S. 695–704, hier: S. 702.
14. Hyun-Ju Kim et al.: Glucocorticoids suppress bone formation via the osteoclast. In: The
Journal of Clinical Investigation. Band 116, Nr. 8, 2006, S. 2152–2160,
doi:10.1172/JCI28084.
15. Entzündungshemmer macht Knochen schwach. (https://www.wissenschaft.de/umwelt-natur/
entzuendungshemmer-macht-knochen-schwach/) Auf: wissenschaft.de vom 29. Juli 2006.
16. Konrad Bork: Arzneimittelnebenwirkungen an der Haut Klinik – Diagnostik zur Erkennung
der auslösenden Medikamente – Pathogenese – Therapie ; mit 90 Tabellen. 2., überarb.
und erw. Auflage. Stuttgart 1999, ISBN 978-3-7945-1860-9, S. 187–188.
17. Harry Auterhoff: Lehrbuch der Pharmazeutischen Chemie, 9. Auflage 1977, WVG Stuttgart.
S. 524.
18. G. Ott, H. Kuttig, P. Drings (Hrsg.): Standardisierte Krebsbehandlung, 2. Auflage (1982), S.
41. eingeschränkte Vorschau (https://books.google.de/books?id=-A6kBgAAQBAJ&pg=PA41
#v=onepage) in der Google-Buchsuche
19. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dexamethasondihydrogenphosphat-
Dinatrium: CAS-Nummer: 2392-39-4 (https://commonchemistry.cas.org/detail?ref=2392-39-
4), EG-Nummer: 219-243-0, ECHA-InfoCard: 100.017.495 (https://echa.europa.eu/de/substa
nce-information/-/substanceinfo/100.017.495), PubChem: 16961 (https://pubchem.ncbi.nlm.n
ih.gov/compound/16961), ChemSpider: 16069 (http://www.chemspider.com/Chemical-Struct
ure.16069.html), Wikidata: Q27106391.
20. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dexamethasonacetat: CAS-Nummer:
1177-87-3 (https://commonchemistry.cas.org/detail?ref=1177-87-3), EG-Nummer: 214-646-8,
ECHA-InfoCard: 100.013.315 (https://echa.europa.eu/de/substance-information/-/substancei
nfo/100.013.315), PubChem: 236702 (https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/236702),
ChemSpider: 206624 (http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.206624.html),
DrugBank: DB14649 (https://www.drugbank.ca/drugs/DB14649), Wikidata: Q27106392.
21. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dexamethasonisonicotinat: CAS-
Nummer: 2265-64-7 (https://commonchemistry.cas.org/detail?ref=2265-64-7), EG-Nummer:
218-866-5, ECHA-InfoCard: 100.017.152 (https://echa.europa.eu/de/substance-information/
-/substanceinfo/100.017.152), PubChem: 16752 (https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compoun
d/16752), ChemSpider: 15881 (http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.15881.html),
DrugBank: DB11487 (https://www.drugbank.ca/drugs/DB11487), Wikidata: Q5268313.
22. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dexamethasonpalmitat: CAS-Nummer:
14899-36-6 (https://commonchemistry.cas.org/detail?ref=14899-36-6), EG-Nummer: 806-
586-1, ECHA-InfoCard: 100.233.664 (https://echa.europa.eu/de/substance-information/-/sub
stanceinfo/100.233.664), PubChem: 63044 (https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/63
044), ChemSpider: 56738 (http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.56738.html),
Wikidata: Q27263139.
23. Deutscher Arzneimittel-Codex/Neues Rezeptur-Formularium (DAC/NRF) (https://dacnrf.phar
mazeutische-zeitung.de/index.php)

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eine Diagnose durch einen Arzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!

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