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Obtencion de Anhidrido Ftalico A Traves
Obtencion de Anhidrido Ftalico A Traves
ANHÍDRIDO.
Lina J. Materon a, Johan A. Pérezb
Fecha de realización: 27 de febrero de 2015.
Fecha de entrega: 6 de marzo de 2015.
RESUMEN:
En esta práctica se realiza la obtención de anhídrido ftálico por medio de la reacción de ácido ftálico y anhídrido
acético aplicando el concepto de intercambio de anhídrido, al realizar esto se obtuvo un rendimiento del 77,18%,
este compuesto se analiza por punto de fusión obteniendo un rango de fusión entre 125,1-131,2, lo cual muestra
un porcentaje de error respecto al teórico del 2,18% mostrando que el compuesto se encuentra contaminado,
también se analiza por metodología IR y RMN 1H. En el método de IR se analizan las bandas teóricas del
compuesto donde deben aparecer, dos bandas que corresponden a las tensiones asimétricas y simétricas del
enlace C=O alrededor de 1830-1810 cm-1 y 1770-1750 cm-1 respectivamente, se encuentra la tensión C-O del
grupo C-CO-O-CO-C entre 1300-1000 cm-1 y 950-900 cm-1 también se deberían encontrar las bandas de
tensión H=C-H de los aromáticos cercana a la región entre 3100-3000 cm-1. En el RMN 1H se encuentran las
señales de los protones aromáticos que se encuentran alrededor de 7,00 y 8,00 ppm, y cada uno se corre a
campo alto o campo bajo según su cercanía a los grupos carbonilo.
OBJETIVO: Sintetizar anhídrido ftálico a través de la deshidratación de ácido ftálico, usando el concepto de
formación de anhídridos conocido como Intercambio de anhídrido.
PALABRAS CLAVE: Anhídrido ftálico, ácido ftálico, anhídrido acético, intercambio de anhídrido, RMN 1H,
Infrarrojo, Punto de fusión, Reflujo, Trampa de Cloruro de Calcio.
METODOLOGÍA EXPERIMENTAL. Tabla 1. Reactivos para síntesis de anhídrido
ftálico.
En un balón de 5 mL, se agregan 0,2006 g ± 0,0001
de ácido ftálico y 0,40 mL ± 0,01 de anhídrido Reactivo Cantidad
acético, asegurándose de que dentro del balón se Ácido ftálico. 0.2006 g
encuentre un magneto, para realizar la agitación. (C6H4(COOH)2)
Montar el reflujo con su respectiva trampa de Anhídrido acético. 0,4 mL
cloruro de calcio, para atrapar la humedad. ((CH3CO)2O)
La cual lucía tal como se ilustra en la figura 1.
Lo solución se deja en el reflujo por
aproximadamente 30 minutos los cuales empezará
a contar en el momento en que se llegue a una
temperatura entre 150-160 °C.
Se enfría la mezcla a temperatura ambiente, lo cual
empezara la cristalización de la mezcla, se
colocara la mezcla en un baño de hielo por un
periodo de 10 minutos, el sólido obtenido se filtra al
vacío y se enjuaga cuidadosamente con 0.5-1.0 mL
Figura 1. Trampa de Cloruro de Calcio. de hexano frío y dejar secar en el papel filtro para
proceder a tomar la masa y calcular el porcentaje
de rendimiento.
a. lina.materon@correounivalle.edu.co
b. johan.perez@correounivalle.edu.co
Posteriormente se toma el punto de fusión y la Porcentaje de rendimiento.
caracterización. El producto obtenido puede
purificarse por medio de una sublimación o por , � �6 � ����
�6 � ����
medio de una re cristalización. ∗
, � �6 � ����
DATOS, CÁLCULOS Y RESULTADOS. �8 � �
∗
�6 � ����
SÍNTESIS DE ANHÍDRIDO FTÁLICO. , � �8 � �
∗ = , � �8 � �
�8 � �
Tabla 2. Datos de reactivos utilizados para
síntesis de Anhídrido ftálico. , � �8 � �
%� � � = ∗
, � �8 � �
Reactivo Peso Densidad
= , %
Molecular (25 °C)
(g/mol) (g/mL) ANÁLISIS.
Ácido ftálico. 166,14 1,59
(C6H5(COOH)2) Punto de fusión
Anhídrido 102,19 1,08
, + ,
acético. ̅̅̅̅̅̅̅̅̅̅̅̅̅̅̅̅̅̅
�, � �ó = = ,
((CH3CO)2O)
Anhídrido Ftálico 148,1 1,53 | . − , |
(C8H4O3) %� = ∗ %
,
Reactivo limitante = , %
, � �6 � ���� Tabla 3. Datos de bandas de IR, teórico1
�6 � ����
∗
, � �6 � ���� Grupo Tipo de Número de Intensidad
�8 � � Funcional fenómeno Onda (cm-
∗ 1)
�6 � ����
−
= , ∗ �8 � � Grupo Tensión 1830-1810 Fuerte
Carbonilo. asimétrica
,
� �� �� � C=O
, � �� �� � ∗
�� �� � Tensión 1770-1750 Fuerte
�� �� � simétrica
∗
, � �� �� � Grupo Tensión 1300-1100 Fuerte
�8 � � C-CO-O- asimétrica
∗
�� �� � CO-C
= , ∗ − �8 � � Tensión
Simétrica
950-900 Fuerte
miembros, como se observó en este caso.
Caracterizaciones como el punto de fusión,
son primeros pasos para saber a ciencia cierta
que el compuesto sintetizado está cercano a
ser lo que debe ser, las caracterizaciones con
RMN 1H y espectroscopia IR es para
caracterizar y asegurar la presencia de los
grupos funcionales característicos, y re afirmar
el éxito de la reacción.
REFERENCIAS.
1. Zuluaga, F; Insuasty, B; Yates, B, Análisis
orgánico clásico y espectral. Colombia.
Publicaciones Univalle. 2014. 140-141
2. Wade, L. G. “QUÍMICA ORGÁNICA”;
Volumen 2, 5th edición.; Pearson Education
S.A: Madrid, 2004; pp. 985, 1000.
3. Wade, L. G. “QUÍMICA ORGÁNICA”;
Volumen 2, 5th edición.; Pearson Education
S.A: Madrid, 2004; pp. 998.
4. Klages, F. “Tratado de Química orgánica”;
Tomo 1 (1 Parte); Editorial Reverte,
Barcelona, España, 2005, pp 478-480.
5. Anhídrido Ftálico.
http://ptrasandina.com.ve/wp-
content/uploads/productos/carboquimica/bol
etines_tecnicos/Anhidrido_ftalico/ANHFTAS
T-07.pdf
Revisado: 01 de marzo de 2015.
6. Producción de Anhídrido ftálico.
http://www.ecured.cu/index.php/Anh%C3%A
Ddrido_ft%C3%A1lico#S.C3.ADntesis_y_pr
oducci.C3.B3n
Revisado: 01 de marzo de 2015.