FENOLFTALEÍNA Y FLUORESCEÍNA

García S. Andrea Lorena, González S. Cristian, Rodríguez G. Angie Mariana,

Universidad Pedagogica y Tecnologica De colombia, Tunja , Colombia
Facultad de ciencias, escuela de quimica

Resumen
Para el siguiente laboratorio se sintetizo la fenolftaleína y se sintetizo la
fluorescencia, con ayuda de anhídrido ftálico fenol, gotas de ácido sulfúrico y
resinol concentrado. Las ftaleínas que se producen cuando se utiliza el anhídrido
ftalatico como componente carbonilico, como por ejemplo la condensación de una
molécula de anhídrido ftalatico, con dos moléculas de furol, se obtiene la
fenolftaleína. Por otra parte la fluorescencia hace parte de un importante grupo
que son Las xantinas sustancias que pertenecen a un grupo químico de bases
purínicas que incluyen sustancias endógenas tan importantes como la guanina,
adenina, hipoxantina y ácido úrico.

Abstract
For the next laboratory the phenolphthalein was synthesized and the fluorescence
was synthesized with the aid of phthalic anhydride phenol, drops of sulfuric acid
and concentrated resinol. The phthalines produced when phthalacetic anhydride is
used as a carbonyl component, such as the condensation of a phthalacetic
anhydride molecule with two furol molecules, phenolphthalein is obtained. On the
other hand the fluorescence is part of an important group that are xanthines
substances that belong to a chemical group of purínicas bases that include
endogenous substances as important as guanine, adenine, hypoxanthine and uric
acid.

INTRODUCCIÓN
La fenolftaleína se presenta en un medio acido en forma de una lactona que es
aun incolora a causa de la interposición de un átomo de carbono cuaternario entre
los anillos bencénicos [1] La fenolftaleína normalmente se disuelve
en alcohol para su uso en experimentos, la fenolftaleína es un ácido débil que
pierde cationes en solución. La molécula de fenolftaleína es incolora, en cambio
el anión derivado de la fenolftaleína es de color rosa. Cuando se agrega una base
la fenolftaleína (siendo esta inicialmente incolora) pierde H+ formándose el anión y
haciendo que tome coloración rosa. El cambio de color no puede explicarse solo
basándose en la desprotonación, se produce un cambio estructural con la
aparición de una tautomería cetoenólica [3], por otra parte la fenolftaleína se
puede presentar en disoluciones acuosas de manera distinta. (Tabla N°1)

Especies H3Fenolftaleína+ H2Fenolftaleína Fenolftaleína2− Fenolftaleína(OH)3−

Estructura

Modelo

pH <0 0−8,2 8,2−9,8 9,8-12,0

fuertemente
Condiciones ácidas o neutra básicas fuertemente básicas
ácidas

Color naranja incoloro rosa incoloro

Tabla N°1-Tabla tomada de tabla de propiedades químicas [3]

Algunos usos de la fenolftaleína no solo con respecto a la identificación de pH,

también presenta algunos usos farmacéuticos como laxante irritante/estimulante
por vía oral. La fenolftaleína se prepara mediante de anhídrido ftálico, fenol y
gotas de ácido sulfúrico concentrado. [4]

La fluorescencia (estructura N°1) es un fenómeno por el cual algunas sustancias

tienen la capacidad de absorber luz a una determinada longitud de onda, por lo
general en el rango ultravioleta, y luego emiten luz en una longitud más larga.
Dicho de otra manera, absorben fotones con una determinada energía, y liberan
fotones con menor energía. Este proceso es casi inmediato, la luz es recibida y
vuelta a emitir en millonésimas de segundo, por lo tanto podemos decir que la
fluorescencia dura tanto como el estímulo, ya que cuando éste cesa, también cesa
el fenómeno de fluorescencia. [3]
 Estructura N°1. Fluoresceína

En otra parte están el grupo de las xantinas, en esta está la fluorescencia que es
una sustancia pulverulenta, de color amarillo rojizo. Es un colorante orgánico
insoluble en agua, soluble en alcohol (etanoico) y aguas alcalinizadas. Su sal
sódica, soluble en agua, es conocida como uranina.Esta sal es ampliamente
utilizada como marcador fluorescente en diversos ensayos químicos y biológicos,
debido a que exhibe fluorescencia. [2]

Pertenece al grupo de las xantinas que produce un color fluorescente verde

intenso en soluciones alcalinas (con pH mayor a 7). Cuando se expone a la luz, la
fluoresceína absorbe ciertas longitudes de onda y emite luz fluorescente
de longitud de onda larga. Es, asimismo, un colorante indicador ftálico que
aparece de color amarillo-verde de la película lagrimal normal, y de color verde
brillante en un medio más alcalino, tal como el humor acuoso, y se usa
terapéuticamente como una ayuda para el diagnóstico de las lesiones corneales y
trauma corneal. Esta Se prepara a partir de anhídrido ftálico y resorcinol en la
presencia de cloruro de zinc por una reacción de Friedel-Crafts. Su síntesis en el
laboratorio es relativamente sencilla y se realiza fundiendo el anhídrido ftálico y
el resorcinol (180-200 ºC) en un crisol con presencia de ZnCl2.[6]

La fenolftaleína y la fluoresceína tiene algo en común la cual se llama

fluorescencia el cual es un fenómeno en el cual algunas sustancias como por
ejemplo la fluoresceína y la fenolftaleína poseen una capacidad de absorber luz a
una determinada longitud de onda, que está casi siempre en el rango ultravioleta.
Entonces químicamente ellos absorben fotones con una determinada energía, y a
si mismo liberan fotones pero con una menor energía. En la fluorescencia es un
proceso que dura muy poco tiempo a comparación de la fosforescencia la cual
puede durar durante un buen lapso de tiempo dependiendo del compuesto. [1]
RESULTADOS
Para este caso realizamos dos pruebas de laboratorio en las cuales se obtuvieron
las siguientes observaciones y la cualificación pertinente del proceso en el
laboratorio:

 PREPARACIÓN DE FENOLFTALEÍNA

En la obtención de la fenolftaleína adicionamos 0.2 g de anhídrido ftálico,

0.2 g de fenol y 4 gotas de ácido sulfúrico, después de un muy pequeño
lapso de tiempo notamos que empezó a tomar una coloración naranja muy
llamativa y desprendimiento de burbujas, pero que tenía unos trozos
blancos los cuales no se habían disuelto totalmente en la solución. (Figura
N°1)

Figura N°1. Observación de la primera fase

Al calentarlo con una temperatura de 160 ºC observamos que todo se
disolvió y tomo una coloración roja, luego al dejarlo enfriar se vio una
coloración roja en el fondo del tubo como un precipitado, después agitamos
la mezcla la cual tomo una coloración rojo cremoso. (Figura N°2)
 Figura N°2. Observación de la segunda fase

Al transferir 5 gotas de la solución preparada anteriormente a otro tubo de

ensayo seco y al adicionar 5 gotas de una solución de hidróxido de sodio al
30% se observó un pequeño precipitado rojo el cual cambio un poco de
color a violeta pero muy poco notorio. Al mismo tubo de ensayo se
adicionan 10 gotas de una solución de ácido clorhídrico al 30% en el cual a
medida que íbamos adicionando el ácido nuestra fenolftaleína tomo una
coloración violeta muy intensa, la cual era inodora. (Figura N°3)

Figura N°3. Obtención final del producto

 PREPARACIÓN DE LA FLUORESCEÍNA

Para el caso de la fluoresceína adicionan 0.1 g de anhídrido ftálico, 0.2 g de

resorcinol y 4 gotas de ácido sulfúrico concentrado, para el cual se observó
que tomo una coloración verde con una especie de puntos rojos en el
centro y un poco de desprendimiento de burbujas. (Figura N°4)

Figura N°4. Observación primera fase

Luego al someter la mezcla a calentamiento se observó la aparición de una

coloración rojiza oscura a naranja. Al dejar enfriar a temperatura ambiente y
al adicionar 1 ml de agua destilada se observó una serie de colores a lo
largo del tubo de ensayo el cual en la parte de abajo observamos una
coloración roja oscura y un poco de anaranjado, ya en la parte superior
observamos una coloración amarilla fuerte el cual tenía un aspecto muy
llamativo. (Figura N°5)

Figura N°5. Observación segunda fase

Luego al transferir 5 gotas de la solución preparada observamos una

coloración roja muy llamativa al fondo del balón, al adicionar 1 ml de
hidróxido de sodio 2N y se diluye con 50 ml de agua destilada, con un lapso
de tiempo pudimos observar que nuestro compuesto tomo una coloración
confusa entre verde-amarilla muy llamativa y cristalina, con base a lo que
 es olores al comienzo fue un poco frutal pero al lapso de un tiempo esta se
volvió inolora. (Figura N°6)

Figura N°6. Obtención final del producto

DISCUSIÓN DE RESULTADOS

FENOLFTALEÍNA
Es un colorante que pertenece al grupo de las ftaleínas, también llamado indicador
ácido-base que nos ayuda a identificar su carácter; con los ácidos permanece
incoloro pero al estar en contacto con un compuesto básico pH (8.5-10) o mayor
toma un color rosa o violeta. Normalmente es un sólido blanco, inodoro, sus
cristales son incoloros, NO es soluble en agua pero si en alcohol, es un ácido débil
que pierde cationes H+ en solución. [3] (Figura N°7)

Figura N°7. Cambio de coloraciones de la fenolftaleína

 La molécula de fenolftaleína es incolora, en cambio el anión derivado de esta es
rosa. Cuando se agrega una base esta pierde H+ formándose el anión haciendo
que tome la coloración rosa. El cambio de color no sólo se da por la
despronotacion, se forma un cambio estructural, apareciendo una tautomería
catabólica. Se obtiene principalmente a partir de la reacción del fenol (C 6H5OH),
anhídrido ftálico (C8H4O3) en presencia de ácido sulfúrico (H2SO4). (Figura N°8)

Figura N°7. Cambio de estructura con variación de pH

La fenolftaleína es un colorante que pertenece al grupo de las ftaleínas, siendo un

derivado de trifenilmetano. Este se obtiene por una reacción en especial la cual es
la reacción de Friedel Crafts usando las moles del fenol y las moles de anhídrido
ftálico, la cual es catalizada por el ácido sulfúrico. [4]

Reacción

Mecanismo
Se describe la reacción de Friedel-Crafts como una sustitución electrofilica y,
desde el punto de vista del anillo aromático efectivamente lo es. Sin embargo,
como un ácido reacciona con una base, también un electrófilo reacciona con un
nucleófilo, una molécula que proporciona los electrones que busca el primero. Por
consiguiente, desde el punto de vista opuesto, esta reacción consiste en un
ataque nucleofílico del anillo aromático sobre el grupo del complejo I. El ion AICl 4 -
es un grupo saliente mejor que el Cl-; aquí, el ácido de Lewis, AlCl3, cumple el
mismo propósito que un ácido de Lowry-Bronsted en la protonación de un alcohol.

FLUORESCEÍNA

La fluoresceína es un fluoroforo lo que significa que es una molécula o

parte de una molécula que emite fluorescencia después de ser
excitada con luz, donde su intensidad y longitud de onda de la luz
emitida dependerá tanto del fluoroforo como también del ambiente en
donde su ubicación. [5]

Fue descubierta por el químico y premio nobel 1905 Adolf Von Bayer
(1835-1917). La fluoresceína es una sal de resorcinol ftaleína, cuando
esta diluida en agua tiene un color amarillo como se pudo observar en
el laboratorio (Figura N°6), ya cuando la fluoresceína se encuentra en
soluciones de pH mayor a 5, se torna verde, y su fluorescencia
aumenta. La capacidad de fluorescencia de esta sustancia está dada
por sus múltiples enlaces conjugados, donde los electrones
deslocalizados pueden absorber energía y excitarse y luego retornar a
su posición habitual, liberando parte de esta energía como luz
fluorescente de longitud de onda larga; es un colorante indicador
ftálico. [6]

La fluoresceína tiene varios factores por la cual puede verse afectada

por la concentración de la sustancia, pH de la solución (ya que la
longitud de onda se ve diferenciada por la forma de si la sustancia es
de carácter acido o básico), la temperatura o medio en donde se
encuentre almacenada o sea utilizada, por la presencia de otras
sustancias como el oxígeno lo cual quiere decir que esta sufre de una
amortiguación de la señal fluorescente y por la longitud de onda de la
luz excitante. [7]

A un pH mayor a 8 alcanza su intensidad máxima. Se obtiene

mediante una sustitución aromática electrofilica del resorcinol sobre el
anhídrido ftálico

Reacción

Este compuesto a nivel de laboratorio se obtuvo mediante una

sustitución electrofilia aromatica del resorcinol sobre el anhídrido
ftálico. (Figura N°11)

Figura N°11. Reacción de obtención de la fluoresceína

Mecanismo
Esta reacción se da por la sustitución electrofilica aromática en la cual
esta reacción un electrófilo () reacciona con un anillo aromático y
sustituye así uno de los hidrógenos del anillo la reacción es una
característica principal para todos los anillos aromáticos, no sólo
benceno y bencenos sustituidos; de hecho, esta es una habilidad de
un determinado compuesto para experimentar la sustitución
electrofílica si es una buena prueba de la aromaticidad. Pueden
introducirse varios tipos de sustituyentes diferentes en un anillo
aromático a través de las reacciones de sustitución electrofílica. [8]

En este caso podemos ver el sitio para la sustitución electrofilica

aromática la cual se realiza sobre el carbono que está ubicado en el
ciclopenteno, donde hay un ataque y luego la pérdida del hidrogeno y
la unión de un anillo aromático al carbono que sufrió el respectivo
ataque, luego hay otro un ataque y hay adición de otro anillo aromático
y por ende el resultado final será un equilibrio rápido entre la forma
lactoide y cinoide de la fluoresceína, por ultimo al adicionar el
hidróxido de potasio y agua destilada la estructura de la fluoresceína
cambia y así mismo aparece una coloración amarilla muy llamativa
debido a que su estructura cambia a una sal disodica y por ende es la
principal razón del cambio de color, luego de determinado tiempo esta
cambia de color debido a la auto-oxidación de la fluoresceína. [9]

BIBLIOGRAFIA

[1] Wilcox, Jr. Charles F. & Wilcox, Mary F.; “Experimental Organic
Chemistry. A Small-Scale Approach”, 2nd. Ed., Prentice-Hall, New
Jersey, USA, 1995. pp. 122-145 y UV 154-162.

[2] 20 de junio de 2009 [revisado 20 agosto de 2017]. Disponible en

Internet:http://www.quimicaorganica.org/foro/12-reacciones-de-
sustitucion-y-eliminacion/5050-fenolftaleina-y-fluoresceina.html-

[3] 18 de febrero de 2017[revisado 20 agosto de 2017]. Disponible en

Internet:Fluorescencia|LaGuíadeQuímica http://quimica.laguia2000.co
m/conceptos-basicos/fluorescencia#ixzz4qWhIsVrD

[4] Eaton, David C., "Laboratory Investigations in Organic Chemistry",

McGraw-Hill, USA, 1989. pp. 127-139.

[5] 20 de agosto de 2011 [revisado 18 agosto de 2017]. Disponible en

Internet:Fluoresceína|LaGuíadeQuímica http://quimica.laguia2000.com
/elementos-quimicos/fluoresceina#ixzz4q9LhXGrk

[6] 2 de octubre de 2015 [revisado 17 agosto de 2017]. Disponible en

Internet:https://image.slidesharecdn.com/caractersticasdelafluorescena
-120623105841-phpapp02/95/caractersticas-de-la-fluorescena-1-
728.jpg?cb=1340449183

[7] 29 de mayo de 2012 [revisado 20 agosto de 2017]. Disponible en

Internet:Fluorescencia|LaGuíadeQuímica http://quimica.laguia2000.co
m/conceptos-basicos/fluorescencia#ixzz4q7khDE8U
[8]BrownL,LemayT,(9ªEd),(2004).QuímicaLaCienciaCentral,México:Pe
arsonEducación.

[9] Ávila Z. G. et a/. Química Orgánica. Experimentos con un enfoque

ecológico. Dirección General de Publicaciones y Fomento Editorial,
UNAM, México, 2001.

ANEXOS
1. ¿En qué consiste la fluorescencia? Explique y de ejemplos.

La fluorescencia es un fenómeno por el cual algunas sustancias tienen la

capacidad de absorber luz a una determinada longitud de onda, por lo
general en el rango ultravioleta, y luego emiten luz en una longitud más
larga. Dicho de otra manera, absorben fotones con una determinada
energía, y liberan fotones con menor energía. Este proceso es casi
inmediato, la luz es recibida y vuelta a emitir en millonésimas de segundo,
por lo tanto podemos decir que la fluorescencia dura tanto como el
estímulo, ya que cuando éste cesa, también cesa el fenómeno de
fluorescencia. Esta es la principal diferencia con el fenómeno de
fosforescencia, en el cual la luz absorbida se vuelve a emitir luego de
transcurrido un cierto lapso. [1]

Las sustancias en las cuales se observa en fenómeno de fluorescencia se

llaman fluoritas. Un ejemplo de este tipo de sustancias es la fluoresceína,
un compuesto integrante de la familia de las xantinas, rodamina, dansyl.etc

2. Además de la fenolftaleína, otro indicador ácido-base de gran uso en

el laboratorio es el anaranjado de metilo. ¿Cómo se obtiene?

Naranja de metilo es un colorante azoderivado, con cambio de color de rojo

a naranja-amarillo entre pH 3,1 y 4,4. El nombre del compuesto químico del
indicador es sal sódica de ácido sulfónico de 4-Dimetilaminoazobenceno.La
fórmula molecular de esta sal sódica es C14H14N3NaO3S y su peso
 molecular es de 327,34 g/mol. Este compuesto se obtiene o se realiza por
varias etapas:

Etapa 1: desprotonacion del amino con el carbonato de sodio.

Etapa 2: formación de la sal de diazonio.

Etapa 3: acoplamiento azoico.

3. ¿Cómo se prepara la tintura de tornasol?

Para averiguar si un líquido es ácido o básico, se hace la prueba
con una tira de papel de filtro impregnada de tornasol: los ácidos
vuelven rojo el papel azul, y los álcalis o bases vuelven azul el
papel rojo.
El tornasol es una substancia colorante purpúrea que se extrae
de distintas especies de liqúenes. Éstos se trituran en agua
 hasta convertirlos en pulpa, la cual se mezcla con carbonato de
calcio para hacer una pasta, y luego, se comprime ésta en
cubitos. Los cubos sirven para preparar el papel y tintura de
tornasol. El papel neutro es morado. El papel azul se prepara
añadiendo al morado unas cuantas gotas de álcali, y el rojo,
añadiéndole unas gotas de ácido. [3]

4. Algunos compuestos fluorescentes se denominan blanqueadores

ópticos? ¿Por qué? ¿Cómo actúan?

Los blanqueadores ópticos son compuestos químicos orgánicos incoloros o

ligeramente coloridos, que tienen la propiedad de absorber luz ultravioleta
del espectro y emitirla como luz visible de una longitud de onda
determinada que, en muchos casos, corresponde a la banda espectral del
azul o del rojo.

Con ello, se obtiene un aumento de la cantidad de energía espectral de la

banda correspondiente, con el consiguiente aumento de la sensación visual
de blancura. Los blanqueadores ópticos se pueden clasificar en
varios grupos según su clase química, estireno, etilénicos y vinílicos,
cumínicos, difenil-2-pirazolinas, naftalimidas, policíclicos o compuestos de
amonio cuaternario.

La mayoría de los productos derivados del estilbeno utilizados para el

blanqueo óptico proporcionan un blanco con un matiz ligeramente violeta
Debe tenerse en cuenta, al mismo tiempo que el objetivo principal del
tratamiento con los blanqueadores ópticos es proporcionar un adecuado
grado de blancura y de esa manera comercializar un color final blanco,
sinónimo de pureza. [2]

5. Entre las sustancia heterocíclicas fluorescentes tenemos a las

cumarinas.Escriba un método de síntesis para su obtención. Explique
brevemente el mecanismo de reacción.
Un modo de síntesis es por medio de la reacción de Von Pechmann, es una
de las más utilizadas para las curaminas, esta reacción consiste de calentar
un fenol con un beta-celoester en ácido sulfúrico concentrado. Donde se
obtienen unos mejores resultados cuando el fenol posee grupos
activadores. La curamina misma puede obtenerse, pero un con un
rendimiento muy bajo y ácido málico en ácido sulfúrico, una combinación
que produce acido beta-formil-acético. [1]