T9A_Los carbohidratos Nombre: Campos Palacios Juan Emilio Grupo: 655 Fecha: 14/11/22 Resumen de carbol ratos y nut Los carbohidratos es la fuente fundamental de energia en la alimentacion de casi todos los paises africanos, asiaticos y latinoamericanos. Es importante aclarar, que si bien la energia liberada como calor en la combustién quimica de un carbohidrato, como por ejemplo la glucosa, es del orden de 2,800 ki/mol (669.05 kcal/mol) a 20 °C, este precio no es la cantidad disponible de energia para el organismo que la consume, pues la oxidacién de los carbohidratos pasa a baja temperatura, por medio de un mecanismo enzimatico que involucra la formacién de diferentes compuestos en una serie de 10 reacciones como las mostradas en la figura luego, donde se ilustra gréficamente la disminucién de la energia quimica disponible a partir de la glucosa y que principalmente es conocidas como glucdlisis Principalmente, se estima que en proceso de la glucdlisis, Gnicamente entre el 5 y 10% de la energia total disponible al principio, es finalmente almacenada en moléculas de ATP y NADH. Los carbohidratos se dividen en tres categorias generales: Monosacéridos: Glucosa, Fructosa y galactosa. Disacéridos: Sacarosa (azuicar de mesa), lactosa y maltosa. Polisacéridos: Almidén, celulosa y glucégeno, Los monosacéridos son las mas pequefias y sencillas moléculas de esta clase de compuestos, por Io cual pasan hasta los intestinos sin ser modificados, siendo la glucosa el més exuberante. Por su lado, la fructosa esté de manera natural en la miel de abeja y jugos de frutas, no obstante, gracias a su mas grande poder endulzante. Los disacdridos son los azucares formados por la alianza de 2 azucares basicas, que en la digestién acida estomacal, son hidrolizados y desdoblados en monosacéridos para lograr ser absorbidos en el intestino. Los disacdridos mas frecuentes en los alimentos son el azucar, lactosa y la maltosa Los polisacéridos son compuestos son cadenas de diversos monosacaridos ligados entre si, de los cuales el almidén es la composicién mas representada. Aunque el almidén, como una composicién granular insoluble en agua, es la manera quimica en que las plantas. La amilosa esté organizada en cadenas helicoidales, semilineales y sucesivas de 250 a 4000 unidades de glucosa, en lo que la amilopectina esta en cadenas ramificadas de moléculas de glucosa, de donde se proyectan derivaciones cada 25 unidades. La celulosa, la hemicelulosa, la lignina, la pectina y gomas como la xantana acostumbran denominarse como carbohidratosno accesibles, debido a que los seres vivos y varios animales no los tenemos la posibilidad de digerir En la actualidad, tanto 2 la celulosa y la hemicelulosa, que son polimeros de composicién fibrosa que se hallan en los muros de células vegetales, como alla lignina, que es el elemento primordial de la madera (responsable de su color café), se les identifica como fibra dietética La industria de los alimentos ademas viene desarrollando una secuencia de compuestos sintéticos denominados edulcorantes, como son el aspartame (fenilalanina), la sucralosa (esplenda) y la sacarina, estas sustancias son mas dulces que loa azucares naturales y que emplean en vez de ellos, con la virtud de no ser digeribles total o parcialmente, por lo cual no afiaden carga energética al alimento, no obstante, hay diversos tipos de inconvenientes con ellos, Muchas células poseen un oligosacdrido de cadena corta unificado en su érea, lo cual la faculta para reconocer e interactuar con otras células. Esta alianza pasa mediante la reaccién quimica entre un conjunto hidroxilo (OH-) © amino (NH2) de la proteina en el muro celular y el carbén anomérico del carbohidrato (el carbén del conjunto carbonilo en el azticar, Esta nueva composicién de esta forma formada, se sabe cémo glucoproteina, Bajo este mecanismo de reconocimiento, las células muestran un lugar de alianza con otras células € incluso con virus y toxinas, por esto se ha encontrado que el carbohidrato en el rea de la Célula juega cierto papel en eventos como las infecciones y su prevencién, la fertilizacién, patologias infiamatorias, el choque séptico y la formacién de coagulos sanguineos. incluso se han llegado a asociar a la regulacién del incremento de las células, puesto que ciertos cambios en las glucoproteinas del area celular. Actividades 2.10 de la Guia cuaderno de trabajo de Quimica IV area II bachillerato44) Carbohidratos: clasificacién, estructura quimica, aporte energético, fuentes alimentarias carponicratos son biomoléculas Je gran importanca en Ja alimentacin humana, ya que resularmentsaportan de 8 a 65% dela energia al organome En el campo de la nutriologia, los carbohidratos se clasifican en simples y ‘compiejos; mientras que en quimica se suelen ciasificar en monosacaridos, ‘isacénidos, oligosacaridos y polisacdridos, BE i cae on 1. Investiga y anota en los espacios correspondientes el nombre del carbohidrato faltante. @) El, azicar invertido es una mezda de Lolicose ¥_Biachano Se ‘@nouentra en la miel de abeja como resultado de la ‘accién de la invertasa salival de este insecto. ) Biorolécua presente en la papa y el camote Consta de dos fracciones | llamadas amilosa y amilopectina. i ©) La_lcckos® _ es el carbohidrato presente en | la leche bronca, sin embargo, cuando pides leche esiactosada, los aziicares presentes en la bebida son gelcetese y glucosa 9) La cafia de azicar es la fuente principal de eco carbohidrato al que Cominmente denominamos ‘aziicar en nuestra mesa ©) Es el carbohidrato estructural_més importante: oc, junto con la hemicelulosa y las ectinas dan rigidez a las plantas, ‘se forma po condensacion de dos moléculas de glucosa,2. Elabora un esquema en el que clasifiques los carbohidratos que escribiste en ‘cada uno de los enunciados y redacta brevemente el porqué de tu eleccion bohidsatos [_~ Cerkel oA os eee Vonosacerides. ee a ctdlas Polrsccerides - Glocosa ~ beetles = Meiden - Frectose —Secerosa -Celulosa ~ Geleclose - Meltosa Por que se cles Cicon par se mena malor 4 sua enidedes de coreohdretos que les € Monosacaridos Los carbohidratos son moléculas constituidas por carbone, hidrégeno y oxigeno. Se consideran compuestos polihidroxilados, con base en el grupo funcional Prionitario se clasifican como aldosas (por el grupo aldehido) y cetosas (por el {grupo cetona). Con el fin de estudiar estos compuestos revisaremos algunas de 'as representaciones que emplea la ciencia para explicar su estructura, A) Proyecciones de Fischer En 1980 el quimico aleman Emil Hermann Fischer sintetiz6 la glucosa, fructosa y ‘manosa a partir del glicerol. En 1902 fue galardonado con el Premio Nobel de Quimica por sus trabajos relacionados con Ia sintesis de azticares y de las purinas. Entre sus Contribuciones se encuentran las proyecciones que llevan ‘su nombre, estas se basan en los carbonos asimétricos quirales que posee la molécula El carbono asimétrico es aquel que tiene cuatro sustituyentes diferentes (figura 2.9). La presencia de carbonos quirales en los monosacéndos da lugar a la formacién de estereoisémeros 110Resumen de Quimica de carbohidratos. Los carbohidratos son construcciones quimicas formadas por Cn(H2O)n, ademas se piensan construcciones mas complicadas, incluyendo a su derivados por la reduccién de equipos carbonilo, la oxidacién a equipos carboxilo o la sustitucién parcial con aminas, tioles y otros. Los carbohidratos son los compuestos dominantes en la biomasa que anualmente se forma en la Tierra, constituyendo las 2/3 piezas, sea como azucares, almidones, celulosa, hemicelulosa, quitina y lignina entre otros. Su unién a la dieta humana como nutrientes dominantes, ocurrié subjetivamente hace pocos millones de afios. Los animales no poseen la funcién de sintetizar carbohidratos y toman sus requerimientos de las plantas, convirtiéndolos en otros materiales orgénicos nutrimentales por medio de distintas rutas metabélicas. Los carbohidratos se usan como fuente de energia o como material estructural, para conformar la mayoria del contenido estructural de las plantas y de ciertos insectos y crustaceos, ademas permanecen presentes en los ADN/ARN, en antibidticos, en el muro celular de bacterias y como glucolipidos y glucoproteinas. La utilizaci6n que la sociedad da a los carbohidratos es bastante diversa, siendo como alimentos, farmacos, entre otros. Quimicamente los carbohidratos son polihidroxialdehidos, polihidroxi cetonas 0 los compuestos que de ellos se deriven. Tienen la posibilidad de clasificar basado en su tamafio ‘0 masa molar, 0 basado en su viable metabolizacién siendo baja (Mono y disacéridos), media (Cligosacaridos), alta (Polisacéridos). Y basado en su biodegradabilidad permanecen por biodisponibles siendo esos que se aplican y metabolizan inmediatamente logrando ser mono, di, oligo o polisacéridos, y los no biodisponibles siendo esos que no se aplican de manera directa, que necesitan ser reducidos por simbiosis bacteriana produciendo écidos grasos, Los monosacéridos son azucares primordiales sin conexiones glucosidicas entre si tienen la posibilidad de ser polihidroxialdehidos 0 polihidroxicetonas. EI nombre esta formado de la terminacién osa, que significa sacarosa y el prefijo que indicara el nimero de dtomos en la molécula y el conjunto carbonilo. Los monosacéridos con menos de 4 atomos de carbon y de bastante més de 8 resultan muy escasos. Su representacién molecular es usualmente por medio de la proyeccién de Fisher o la proyeccién de Haworth. En la proyeccién de Fisher, la orientacién constantemente va a ser vertical con el conjunto carbonilo en la parte preeminente, y en el que empezaré la numeracién de los étomos de carbono en el extremo ‘més préximo al mismo. La proyeccién de Haworth muestra la molécula como un poliedro plano recostado, donde tienen la posibilidad de incluirse otros equipos funcionales. En los ‘monosacéridos los 4tomos de carbono tienen la posibilidad de constituirse como un centro quiral, 0 sea un dtomo unificado a 4 sustituyentes diferentes. Un étomo de carbén y sus sustituyentes que se adapta a esta caracteristica se sabe como asimétrico o quiral, y sino lo hace es simétrico 0 aquiral. Una vez que un compuesto es quiral, habré un compuesto a su imagen que no se le va a poder superponer, 0 sea estereoisémeros Una aldohexosa como la glucosa tiene 4 centros quirales, dando origen a 16 isomeros y 8 enantiomeros. La fructosa, tiene 3 centros quirales, por ende, 8 isémeros y 4 enantiomeros. Los enantiomeros 0 isémeros épticos concuerdan en el costo de sus caracteristicas fisicas,sin embargo, estando en solucién, difieren en el sentido y nivel de rotacién de la luz polarizada, varias lo realizan la direccién de las manecillas del reloj, mejor dicho, a la derecha (dextro, +) y otras en sentido opuesto, identificindose como levo (-). Esta propiedad es especifica de cada compuesto y aunque en la situacién de la D-glucosa coincide el sentido de rotacién con la manera D del isomero, la desviacién Optica no esté de manera directa relacionada con dicha forma de isomerismo, puesto que la D-fructosa desvia la luz a la izquierda, por esto, los enantiomeros se designan como D (+) glucosa y D (-) fructosa. La D- glucosa 0 dextrosa es el monosacérido més exuberante en la naturaleza, es un polihidroxihexanal y esta en frutos y plantas en concentraciones entre 0.08 y 0.1%, es la unidad base de la composicion del almidén, celulosa y glucégeno, ademas esté en la sangre humana. Tiene 4 centros quirales y se le conocen 3 estereoisémeros siendo (+) glucosa, (+) manosa y (+) galactosa, y 2 enantiomeros: (+) glucosa y (-) glucosa. La mayor parte de los monosacaridos en la naturaleza poseen configuracién D, de configuracion L, fundamentalmente solamente se conocen L-arabinosa y L-galactosa. D-manosa, esté en el extracto de la semilla de la palma manosa (tagua). D-galactosa. Presente en la lactosa y refinosa, generalmente esté en polisacéridos de pared celular como las pectinas y los arabinogalactanos. Los oligosacéridos son compuestos donde numerosas unidades de monosacéridos permanecen unidas mediante un enlace glucosidico, conformando polimeros de 2 a 10 unidades. Tomando en cuenta que la capacidad para conformar is6meros de los monémeros es adquirida por esta composicion, la proporcién de probables oligosacéridos es bastante enorme. Los oligosacéridos se ordenan en homooligosacéridos siendo formados por un solo tipo de sacarosa. Si hay bastante mas de 2 tipo de sacarosa, se ordenan como heterooligasacéridos. Ademas, hay reductores azucares donde el conjunto carbonilo esta independiente e intacto para reaccionar como donador de electrones. Sino es de esta forma, Las ciclodextrinas son un tipo glucooligosacéridos, se generan por la degradacién de almidén mediante una enzima obtenida de la bacteria bacillus macerans, en este proceso, se hace la separacion y reagrupacién de 6, 7 y 8 unidades glucdsidas conocidas como a, B y y ciclodextrinas respectivamente, en ellas estén compuestos construcciones similares @ conos truncados con una cavidad interior de 0.57, 0.78 0,95 nm, razén por la cual se piensan modelos viables para la encapsulacién y el transporte de moléculas bioactivas. Generaimente los polisacéridos, conforman cadenas de 80 a 100 unidades. En la tabla 2 se representan ciertos de dichos compuestos. El almidén es la manera dominante de polisacéridos en la reserva de plantas y la primordial fuente de carbohidratos en la dieta humana. Esté formado de amilosa en un 15-35% y amilopectina en lo demés porcentual. La celulosa es la cadena no ramificada de glucésidos, donde n puede conseguir valores de 200 0 més y, masas molares iquales de 50,000 g/mol. Se destaca en plantas y vegetales, otorgandoles su resistencia estructural. El algodén es el mejor representante de estematerial, en la madera esta vinculada a la hemicelulosa y la lignina, unidas por puentes de hidrégeno entre los hidroxilos, conformando redes Lignina es la sustancia compleja polimérica de procedencia no sacérido, se forma por el entrecruzamiento de compuestos aromaticos como la vainillina y el alcohol coniferlico. No es digerible ni soluble en agua. La quitina es el primordial elemento exterior de los insectos y cascaras de crustéceos. Tiene una composicion parecida a la celulosa (unidades de glucosa), excepto que un hidroxilo es sustituido por un conjunto hidroacetilico. Su composicién es cristalina y enormemente ordenada, en un medio alcalino el conjunto hidroacetilico se modifica a amino y la composicion se solubiliza en agua. Inulina es un polisacérido compuesto de 15 a 30 unidades fructofuranosas, esta presente en 30% o un Poco mas, en varias plantas como el tupinabo y dalia de Canadé, donde suple al almidén como reserva energética. No es digerible al humano, por lo cual ha ganado atencién en los Uiltimos afios como prebistico, debido a que podria ser fermento en la flora intestinal conformando acidos grasos cortos y lactato, utiles para las afecciones del colén. Los carbohidratos tienen la posibilidad de reaccionar quimicamente en 4 maneras la primera es como material carbonaceo (mono, oligo 0 polisacérido), puede padecer una oxidacién total o combustién la segunda es basada en el conjunto carboxilo en el monosacarido, la tercera es basado en el conjunto hidroxilo en el monosacérido y por tiltimo la hidrolisis écido © enzimatica del oligosacarido Actividades 2.11 y 2.14, en la Guia cuaderno de trabajo de Quimica IV area II bachilleratoDosnas 2.14 Representaciones de Fischer: monosacaridos 1. En cada una de las formulas que se presentan a continuacién: a) marca con un asterisco los carbonos asimétricos que presentan los carbohidratos. b) circula con colores diferentes los grupos funcionales prioritarios. ) clasifica a estas sustancias como aldosas 0 cetosas. ) DD} mi) Grou c=0 H—C£OH Ho—ct 4 Hod H—c*ou n—Ghon H—C&OH H—cHOH nd on Hd on H—C£OH | b,0H 6H,0H CH.OH | | Fructosa Glucosa Ribosa | Geko Didteao | NVsece (Carmona, 2079) 2. Para cada uno de los siguientes monosacaridos escribe la proyeccién de Fischer. a)Galaclosa =———=<“—~*~*C*~r*CS*YSRRib US cv | cH20M te dag cro few eon Mo emer ( Mo-¢-H H -d-ow Re 1Gx OG cH. ow ‘3. Clasifica las siguientes proyecciones de Fischer como: a) azicar DoL ») aldosa 0 cetosa ©) tetrosa, pentosa, hexosa ? D Ti M CHO cHO 10H yee 008 rosa 0 0 H—{—0H H—}—0H pote | HOHE Hasna ae a poeta |) reas St ios CHOH HOH CH.OH at oe) D a 2 ab yAldose |b) Cebesa |e) Cebosm | 4) Aldese Hexese |) Peatosa | Tetrose | co Hexose Carmona, 2078) 12Polisacaridos Los polisacaridos son biomoléculas constituidas por varios monosacaridos, generalmente cuando sus uniones son a-glucosidicas desempefian funciones de reserva energética, es el caso del almidén; por otro lado, cuando predominan los enlaces f\- glucosidicos tienen una funcién estructural como la celulosa. PLAS Y Actividad 2.14 Polisacaridos, parte de mi alimentacién El garbanzo es una leguminosa empleada en la preparacién de varios platillos, su composicién quimica evidencia que es una buena fuente de carbohidratos, entre ellos se encuentran el almidén y la celulosa. Investiga y completa lo que se solicita a continuacién, a las representaciones de las moléculas de almidén y de celulosa. you ° “ote wc oe in Nimidoo oe we Ar coNe 07 \ ow 4 ee oes ea . ici 2 Ko Net dey ‘ Se Nf 4, is Celolosa, iB aa b) Completa el cuadro comparativo, para ello considera: la estructura quimica, la funcién que desemperia dentro del garbanzo y el efecto de estos Polisacdridos en la digestion. Almidon Celulosa > Tene com iFicaciones 20 ae ee - Es on poli socorida lineot — There aces proviohico enel Intestino debido aque €lalmdon del go/bauzo CS cesisteale come —Disenowe el colesterct ~Aaede con problemes fel teclo digestive ebecto al contenido —Espovie de lo €iera dhe de cadenos cortosy Febica det qecborzo PECO> rewuticcciones | —Eata en la coscora 17REFERENCIAS 1. Carbohidratos y la alimentacién avirtual. jc.unam.mx/pluginfile php/277 M, arbohidratos%20y%20nutrici6C3%B3n,pdf.com Tomado del aula virtual el 13/11/22 2. Quimica de carbohidratos https://tuaulavirtual.educatic,unam.m/pluginfile,php/2771066/mod_resource/eontent/1/Qu%C3 ‘%ADmica%20de%20carbohidratos.pdf Tomado del aula virtual el 14/11/22