DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

QUÍMICA ORGÁNICA
DOCENTE: Msc. Natalia Moreno B
Fernández Pinzón Paula, Forero Quintero Laura, Fuentes Albino Heidy.
Objetivos de la práctica:
● Identificar los respectivos grupos funcionales de las muestras problema dadas por la docente por medio
de ensayos preliminares, los cuales son pruebas químicas y físicas.
● Determinar la naturaleza de las muestras problemas, por medio de la prueba IR.

RESUMEN
El objetivo principal de los diferentes laboratorios realizados fue realizar ensayos preliminares para identificar los
respectivos grupos funcionales de las muestras problema dadas a inicio de semestre, estas se basan en pruebas químicas
y físicas. En primer lugar, con respecto a la muestra rotulada como “M2” fue posible determinarla como Fenol (𝐶6𝐻6𝑂),
teniendo como referencia el punto de fusión y sus caracteristicas, siendo un solido de color blanco. Al realizar las
pruebas químicas para la identificación del grupo funcional Fenol tales como baeyer y cloruro férrico se obtuvo un
resultado positivo de acuerdo con el respectivo mecanismo de reacción.
En segundo lugar, para la muestra problema “M16”, se estableció como formaldehído, esta es un líquido transparente
que tiene un punto de ebullición alto y dio resultados positivos para pruebas químicas tales como tollens, fehling y 2,4
-dinitrofenilhidrazina.
Asimismo, se realizó la espectroscopia infrarroja (IR) para ambos compuestos, debido a que proporciona información
sobre los grupos funcionales presentes.
Palabras clave: Ensayos, grupo funcional, muestra, fenol, formaldehído.

RESULTADOS
1. MUESTRA 2. Fenol.
ANÁLISIS DE RESULTADOS
Para dar inicio al análisis de resultados, a lo largo de las prácticas de laboratorio, se han venido aplicando distintos
ensayos preliminares para identificar el grupo funcional de las muestras problema. Teniendo en cuenta lo anterior,
después de aplicar las respectivas pruebas físicas y químicas, se tiene certeza que la muestra 2 corresponde al
compuesto “Fenol”, también denominado ácido carbólico, cuya fórmula química es 𝐶6𝐻6𝑂, este es un alcohol, que
según la literatura en forma pura es un sólido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente y tiene un
punto de fusión de 43 ºC (NIST, 2021). En las primera práctica se determinó el punto de fusión por el método de tubo
de thiele y en el fusiometro, el cual estuvo en un promedio entre (45°C- 42°C) Así mismo, al realizar el error porcentual
del punto de fusión de este se obtuvo un resultado del 1%.
Por otro lado, en la siguiente práctica se realizó una marcha sistemática donde su resultado fue rápido, es decir, que fue
corto, puesto que al ser soluble en agua, característica del compuesto, teniendo en cuenta que este posee en su estructura
un anillo bencénico, y tiene un grupo Hidroxilo, este grupo funcional le permite formar puentes de hidrógeno y así
𝑔
solubilizarse, como se observa en la figura 1. Así mismo, posee un peso molecular relativamente bajo (94, 1 𝑚𝑜𝑙 ) para
que predomine la fuerza hidrofílica (aportada por el grupo funcional polar) frente a la fuerza hidrofóbica (aportada por
la cadena hidrocarbonada) (García, 2019) .

Figura 1. Estructura del fenol

De igual manera, fue oportuno realizar otra prueba con 𝐶𝐻3𝑂𝐶𝐻3 (Éter dietílico), para determinar el grupo, siendo el
compuesto asimismo insoluble, clasificandolo en el grupo 𝑆2, donde según la ruta sistemática, se encuentran metales:
Sales de ácidos y fenoles. Argumentando la naturaleza del compuesto.
En las últimas prácticas se vino trabajando las pruebas químicas, de las cuales se observa que dos de los métodos
empleados son positivos: Prueba de Baeyer y Cloruro Férrico.
● Prueba de Baeyer:
En este caso se presenta una oxidación del fenol en donde el grupo OH en el fenol (PhOH) se comporta de manera
diferente al grupo OH en los alcoholes alifáticos, ya que está unido a un anillo de benceno aromático y el fenol se oxida
con bastante facilidad a pesar de la ausencia de un átomo de hidrógeno en el carbono que contiene hidroxilo. Entonces,
el permanganato oxida el fenol primero para dar para-hidroquinona y luego el compuesto dicarbonilo
para-benzoquinona (también conocido como 1,4-benzoquinona o simplemente quinona) (Hormaza Anaguano, A. D. S.
2016), como se puede evidenciar en la figura 3.
Reacción general:

Figura 2. Reacción general de prueba de Baeyer con fenol.

Mecanismo de reacción.

Figura 3. Mecanismo de reacción de prueba de Baeyer con fenol.

● Cloruro Férrico
−3 +
[ (
6𝐶6𝐻5𝑂𝐻 + 𝐹𝑒𝐶𝑙3 → 𝐹𝑒 𝑂𝐶6𝐻5 ) 6] + 3𝐻 + 3𝐻𝐶𝑙

Figura 4. Reacción de prueba de cloruro férrico con fenol Figura 5. Mecanismo de reacción de prueba de cloruro
férrico con fenol.

Esta respuesta se debe al ataque producido por el ion cloruro al hidrógeno del grupo hidroxilo provocando
una ruptura de enlace y la unión del grupo fenóxido al hierro (formación de complejos), como se evidencia en la figura
5, esto correspondiente a una reacción de sustitución, considerando que las disoluciones de fenoles presentan coloración
marrón amarillenta (Aguilera, A. et al .2010).
 Lo anterior expuesto concuerda con los resultados de las pruebas que se le han realizado a la muestra.

Figura 6. IR tomado en la práctica de laboratorio. Figura 7. IR-phenol SDBS(2018)

Para finalizar y comprobar que la muestra era la que el grupo esperaba se hizo una prueba de IR e identificación de
grupos funcionales, la cual como se puede observar el la Figura 6 y 7. Se encuentra un primer pico, el cual según la
literatura indica que la muestra tiene un grupo -OH en su estructura. El color verde subrayado indica que hay presencia
de dobles enlaces y lo que se observa del color rojo en adelante confirma la presencia de un compuesto aromático
(Aguilera, A. et al. 2010).
−1
Los fenoles muestran una absorción amplia de IR característica en 3500 𝑐𝑚 debida al grupo –OH, así como las bandas
−1
aromáticas usuales en 1500 y en 1600 𝑐𝑚 (figura 17.12). En el fenol, son visibles las bandas del anillo aromático
−1
monosustituido en 690 y 760 𝑐𝑚 (McMurry, 2008).

2. MUESTRA 16. Formaldehído.

La M16 se determinó como metanal es un compuesto químico, más específicamente un aldehído (el más simple de
ellos) es altamente volátil y muy inflamable, de fórmula H2C=O, como se observa en la figura 8. Se obtiene por
oxidación catalítica del alcohol metílico (Gerberich, H. et al. 2000).
Asimismo, como está unido a grupos no voluminosos su impedimento estérico es bajo y presenta una alta reactividad.

Figura 8. Estructura del metanal (Formaldehído)

La primera prueba de identificación corresponde a la prueba física, siendo un líquido transparente de olor de carácter
fuerte. Posteriormente, en la prueba de punto de ebullición se obtuvo en la práctica el valor de 150 °C, sin embargo,
como existe la probabilidad de que el valor tomado no fuera exacto, se debe realizar un cálculo de corrección del punto
de ebullición, utilizando la constante del intervalo de ebullición de la tabla que se expone en el documento de Dean, .A.
1985 sec. 10, p55, como se expone:
𝑇𝑐 = 𝑇𝑜 + 𝐶(𝑃𝑜 − 𝑃)
𝑇𝑐 = 150 °𝐶 + 0, 051(760𝑚𝑚𝐻𝑔 − 560𝑚𝑚𝐻𝑔)= 160,2 °𝐶
Donde:
Tc: Punto de ebullición corregido
To: Punto de ebullición observado
Po: Presión estándar
P: Presión atmosférica del lugar
C: Constante del intervalo de temperatura
Por lo tanto el punto de ebullición corregido

Sin embargo, luego de determinar que el compuesto M16 es formaldehido se puede inferir que en un inicio la prueba se
realizó de forma errónea, ya que el punto de ebullición es -19 °C según la literatura.
Por otro lado, en las pruebas de solubilidad se concluyó que la muestra 16 pertenecía al grupo 1 que consiste en
hidrocarburos, derivados halogenados de los hidrocarburos o dietil eteres, pues resultó insoluble al ácido sulfúrico.
Realmente este compuesto si es soluble en ácido sulfúrico por lo tanto realmente pertenece al grupo N mencionado en el
manual de laboratorio de Orgánica I. En este grupo están presentes alcoholes, aldehídos y cetonas, ésteres, éteres,
hidrocarburos, entre otros, por tanto, a este grupo pertenece el formaldehído siendo parte del grupo funcional aldehído.

● Prueba de Fehling
𝐶𝐻2𝑂 + 2[𝐶𝑢(𝑂𝐻) + 𝑁𝑎𝑂𝐻] → 𝐻𝐶𝑂𝑂𝑁𝑎 + 𝐶𝑢2𝑂 + 3𝐻2O

Figura 9. Mecanismo de reacción de Fehling

En cuanto a la prueba de Fehling, al mezclar volúmenes iguales de las dos soluciones A y B, se obtiene una solución
final de Fehling de color azul intenso.
La solución de Fehling se utiliza para diferenciar grupos funcionales cetónicos, aldehídos solubles en agua y como
prueba de monosacáridos. El metanal al reaccionar con la solución de Fehling produce metanoato de sodio, óxido
cuproso y agua y el color de la solución cambia de azul a rojo, que fue lo observado en el laboratorio de igual manera.
El color azul de la sol ución cúprica del Fehling desaparececon la presencia de un precipitado de color rojo ladrillo (el
cobre se reduce de +2 a+1) y la oxidación del aldehído al correspondiente ácido carboxílico

● Prueba de Tollens
+ −
[
𝐶𝐻2𝑂 + 2 𝐴𝑔(𝑁𝐻3)2 ] 𝑂𝐻 → 𝐻𝐶𝑂𝑂𝐻 + 2𝐴𝑔2 + 4𝑁𝐻3 + 𝐻2𝑂

Figura 10. Mecanismo de reacción del metanal en prueba de tollens

El metanal también reacciona con el reactivo de Tollen, que suele ser un complejo acuoso de diamina-plata, que
contiene el ión complejo Ag(NH3)2+; el que es reducido por los aldehídos a Ag°, presentado usualmente bajo la forma
de nitrato , para producir ácido metanoico, plata, amoníaco y agua.
El reactivo de Tollen se utiliza para comprobar si un compuesto conocido que contiene carbonilo es un aldehído o una
cetona. Cuando el metanal reacciona con un regente de Tollen en un tubo de ensayo, la plata metálica se deposita en las
paredes interiores del tubo y éste brilla como un espejo, como fue en el caso de la muestra problema, dando la
posibilidad de afirmar que el grupo funcional es un aldehído.
El formaldehído es un aldehído alifático reacciona fácilmente debido a su estructura y el protón que acompaña al grupo
carbonilo es más fácil de sacar durante la oxidación. (Benet, W. et al 2011).
 Figura 11. IR tomado en la práctica de laboratorio. Figura 12. IR-metanal SDBS(2018)

Finalmente, los aldehídos y las cetonas muestran una fuerte absorción del enlace CO en la región IR de 1660 a 1770
−1
𝑐𝑚 . La posición exacta de la absorción del CO es un diagnóstico de la naturaleza del grupo carbonilo, Como
resultado, las espectroscopia de IR es una poderosa herramienta para identificar el tipo de un grupo carbonilo en una
−1
molécula de estructura desconocida. Un compuesto desconocido que muestra una absorción en el IR en 1730 𝑐𝑚 es
casi con seguridad un aldehído en vez de una cetona, un compuesto desconocido que muestra una absorción en el IR en
−1
1750 𝑐𝑚 es casi por seguro una ciclopentanona, y así sucesivamente (McMurry, 2008). En este caso la absorción se
−1
muestra en 1717 𝑐𝑚 por lo que medianamente coincide con el valor de un compuesto aldehído insaturado.

CONCLUSIONES
Mediante los ensayos preliminares es posible identificar el grupo funcional de un compuesto de una muestra problema,
siendo la muestra 16 un aldehído debido a las pruebas positivas obtenidas, las cuales fueron, prueba de Tollens, prueba
de Fehling y prueba 2,4- DNFH y la muestra 2, resultando positiva a pruebas como Baeyer y la más determinante,
prueba de cloruro férrico.
A través de diferentes pruebas aplicadas a dos muestras problemas fue posible identificar el compuesto correspondiente
a de cada una, para la muestra 2, fenol y para la muestra 16, formaldehído. Por tanto entendemos que más allá de la
importancia de la aplicación de las pruebas físicas, pruebas químicas, pruebas de punto de ebullición, punto de fusión y
pruebas de solubilidad; se enfatiza en la importancia de la espectrofotometría IR para la determinación correcta de la
naturaleza química de una muestra problema.
BIBLIOGRAFÍA
Garcia, 2019. Resumen de Salud Pública: Fenol (Phenol) | PHS ATSDR. Cdc.gov.
https://www.atsdr.cdc.gov/es/phs/es_phs115.html
Instituto Nacional de Estándares y Tecnología (NIST). 2021. Phenol.
https://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=108-95-2
Hormaza Anaguano, A. D. S. (2016) Introducción a la Bioquímica: prácticas de laboratorio. Escuela de Química.
Aguilera Ordóñez, A., Espinoza Baquedano, A. M., Dávila Gámez, S. R., & Reyes Soriano, M. E. (2010). Uso
estrategias de la enseñanza de alcoholes y fenoles (Doctoral dissertation).
Dean, J.A. (1985).Lange's Handbook of chemistry. (13ª ed.). United States of America: McGraw- Hill.
Gerberich, H. R., Seaman, G. C., & Updated by Staff. (2000). Formaldehyde. Kirk‐Othmer Encyclopedia
of Chemical Technology, 1-22.
McMurry, J. (2008). Química Orgánica. 7a. edición. CENGAGE learning.
https://fcen.uncuyo.edu.ar/catedras/john-mcmurry-quimica-organica-2008-cengage-learning.pdf
Benet, W. E., Lewis, G. S., Yang, L. Z., & Hughes, D. P. (2011). The mechanism of the reaction of the
Tollens reagent. Journal of chemical Research, 35(12), 675-677.