Professional Documents
Culture Documents
Unidad 3 Enlace Químico Parte B
Unidad 3 Enlace Químico Parte B
! "#$%& ’ (%) %*$+ , ’ %# - %* )"+ . ) , (+ ’ /+0# - 1# - #+2 ’ - #+( ’ "*3+ ) - 3+ ’ - #+%&) - ( , ) &# - %4+(5 ’ 6 * - 7
%5#+ - #7 ) %*8#+$5 ) &7#+3# - (*%9+$ ) : (#3+09+%5#+ ! . ’ "#$ : " )&+ ’ &0*% )"(+ ’ /+0# - 1# - #;
!
!"#$%&#’ "# ( ’ ) ( * + , ’ "# ( $- . ’ # / , ’ 0 ( ( 1’ % , ( 2%!’ +1’ $%-’ 3+ , 4% , , +$1’ $2
4# ( 5 +4 / !’0$13+1&6’+"’3$ ( , ’# / 7 ( ’ , #$-"4$ 5 +1&,8’9$-’ ( : / 5 ; !(6’+"’3$ ( ,
1$"’# (! ; ’ ( : ; ! / +1’ * # . ’ 5 (" / !, ’4$1 3%4"’ (!(4"-+4+" . ’$-’#$ * ’ / ’ , ( 5 +4$1<
" "#" ! " #$%#%& ’ ( ) * ( +
3%4"$-’ * $-= ,8’ > !"#$%&#’ * ( ’ * +!!’4$1"+1%(’"$’%, ( ’"# ( ’ ) ( * +, ’"# ( $- . ’2$-’ 5 $ ,"
; %- ; $ , ( , 6’ , $ 5 ( ’ 4 / , ( , ’ - ( ?%+- ( ’ 5 $- ( ’ , $ ; #+ , "+4 / "( 3’ / ; ; -$ / 4# ( , 8’ @1 ( ’ , %4#
, " - ’ . / %0 " ’ 12 ) % 3 ’
/ ; ; -$ / 4#’+17$!7 ( , ’"# (’2 / 5 +!+ / -’!6’ " 6’ / 1 3’# / "$ 5 +4’$-0+" / !,6’$-’ 5 + : ( 3<$-0+" / !
" . ; ( , ’ 4 / !!( 3’ $%&’(#)*’&(+ , -!8’ > , (4$1 3’ / ; ; -$ / 4#’ +17$!7 ( , ’ "# ( ’ 4-( / "+$1’ $2’ /
, ("’ $2’ $-0+" / ! , ’ "# / "’ 0 (!$1& , ’ "$’ / ’ 5 $!(4%!( ’ / , ’ / ’ * #$!(8’ A!(4"-$1 , ’ / - ( ’ "# ( 1
" " #$ 4 ( $. ’ ) 15$* ’ ( %$ ’ %$ " -
/ , ,+&1 ( 3’"$’"# ( , ( ’ . *-/01-, ’)*’&(+ , -!8
@%-’ ; %- ; $ , ( ’+1’"#+, ’4# / ; "( -’+, ’ 1$"’"$’"- . ’"$’ 5 / ,"( -’"# ( $-+( , ’$2’4$7 / !( 1"
6#2 - ( 5 - 7& ’ ( ) % 8 - $ " ’ )
0$13+1&’+1’ / !!’"# (+-’3 (" / +!,8’ B (’ * / 1"’,+ 5 ; ! . ’"$’3+,4$7 ( -’#$ * ’"# ( , (’"# ( $-+( ,
; -$7+3 ( ’ 5 $ 3 (! , ’ "# / "’ . +( !3 ’ 3 ( ( ; ( -’ +1 , +&#" , ’ +1"$’ "# ( ’ 1 / "%- ( ’ $2’ 4# ( 5 +4 / !
0$13+1&’"# / 1’3$’ ) ( * +, ’ ,"-%4"%-( , ’ / !$1 (8
" " #% 9 / : .* ) * ; #$* ’ ( % ’ <
= $ ’ > *5% ? . : *$#2@
" " #& 8 12$*A2 - %B ’ C#2 - ( $
& ’ ( )@
" " # ’ 8 ’ 2 - 512#.% ? . : *$#2
, " - ’ ./
" " #( 3 - 2 ’ 5#2* ; - ) %D2 - 5$. ’ ( @E
& ’ ( ) * ( +%* ( %$ " -
& - ( ; - ( - % 8 ’ 2 - 512 -
" " #) & ’ ( ) * ( +%* ( % 8 - $#2@
" " #* 0 ’ > - % F ( . - @ ’ 2C - )
4@@1 - @E%B# ( %D2 - 5$. ’ (
B " #. + - 7 3 - ( @*$ / %
G2 ’ $@% 9 - 2AH
! "#$%& ’ (%)%*$+ , ’ %# - %*)"+ . ) , (+ ’ /+0# - 1# - #+2 ’ - #+( ’ "*3+) - 3+ ’ - #+%&) - ( , )&# - %4+(5 ’ 6 * - 7
%5#+ - #7 )%*8#+$5 )&7#+3# - (*%9+$ ) : (#3+09+%5#+ ! . ’ "#$ : ")&+ ’ &0*%)"(+ ’ /+0# - 1# - #;
ENLACE QUIMICO:
!
GEOMETRIA!"#$%&#’ "# ( ’ ) ( * + , ’ MOLECULAR
"# ( $- . ’ # / , ’ 0 ( ( 1’ % , (2%!’ +1’ $%-’ 3+E , 4% , , +$1’ $2
4# ( 5 +4 / !’0$13+1&6’+"’3$( , ’# / 7 (’ , #$-"4$ 5 +1&,8’9$-’ ( : / 5 ; !(6’+"’3$( ,
HIBRIDACION DE ORBITALES (’"# (’ ) ( * +, ’"# ($- . ’2$-’ 5ATOMICOS
1$"’# (! ; ’ ( : ; ! / +1’ * # . ’ 5 (" / !, ’4$13%4"’ (!(4"-+4+" . ’$-’#$ * ’ / ’ , ( 5 +4$1<
3%4"$-’ * $-= ,8’ > !"#$%&#’ * (’ * +!!’4$1"+1%(’"$’%, $ ,"
; %- ; $ , ( ,6’ , $ 5 (’ 4 / , ( , ’ -( ?%+-( ’ 5 $-( ’ , $ ; #+,"+4 / "( 3’ / ; ; -$ / 4# ( ,8’@1 ( ’ ,%4#
/ ; ; -$ / 4#’+17$!7 ( , ’"# (’2 / 5 +!+ / -’!6’ " 6’ / 13’# / "$ 5 +4’$-0+" / !,6’$-’ 5 + : ( 3<$-0+" / !
" . ; ( , ’ 4 / !!( 3’$%&’(#)*’&(+, -!8’ > , (4$1 3’ / ; ; -$ / 4#’+17$!7 ( , ’"# ( ’4-( / "+$1’ $2’ /
, ("’ $2’ $-0+" / !, ’ "# / "’ 0 (!$1&, ’"$’ / ’ 5 $!(4%!( ’ / , ’ / ’ * #$!(8’ A!(4"-$1 , ’ / -( ’"# ( 1
/ , ,+&1 ( 3’"$’"# ( , (’ . *-/01-, ’)*’&(+, -!8
@%-’ ; %- ; $ , (’+1’"#+, ’4# / ; "( -’+, ’ 1$"’"$’"- . ’"$’ 5 / ,"( -’"# ($-+( , ’$2’4$7 / !( 1"
LOGO
ENLACE QUIMICO
! "#$%& ’ (%) %*$+ , ’ %# - %* )"+ . ) , (+ ’ /+0# - 1# - #+2 ’ - #+( ’ "*3+ ) - 3+ ’ - #+%&) - ( , ) &# - %4+(5 ’ 6 * - 7
%5#+ - #7 ) %*8#+$5 ) &7#+3# - (*%9+$ ) : (#3+09+%5#+ ! . ’ "#$ : " )&+ ’ &0*% )"(+ ’ /+0# - 1# - #;
Dos posibilidades
Recordando de formación
(enlace devs.
covalente enlaces:
enlace iónico) !
!"#$%&#’ "# ( ’ ) ( * + , ’ "# ( $- . ’ # / , ’ 0 ( ( 1’ % , ( 2%!’ +1’ $%-’ 3+ , 4% , , +$1’ $2
4# ( 5 +4 / !’0$13+1&6’+"’3$ ( , ’# / 7 ( ’ , #$-"4$ 5 +1&,8’9$-’ ( : / 5 ; !(6’+"’3$ ( ,
1$"’# (! ; ’ ( : ; ! / +1’ * # . ’ 5 (" / !, ’4$1 3%4"’ (!(4"-+4+" . ’$-’#$ * ’ / ’ , ( 5 +4$1<
3%4"$-’ * $-= ,8’ > !"#$%&#’ * ( ’ * +!!’4$1"+1%(’"$’%, ( ’"# ( ’ ) ( * +, ’"# ( $- . ’2$-’ 5 $ ,"
; %- ; $ , ( , 6’ , $ 5 ( ’ 4 / , ( , ’ - ( ?%+- ( ’ 5 $- ( ’ , $ ; #+ , "+4 / "( 3’ / ; ; -$ / 4# ( , 8’ @1 ( ’ , %4#
/ ; ; -$ / 4#’+17$!7 ( , ’"# (’2 / 5 +!+ / -’!6’ " 6’ / 1 3’# / "$ 5 +4’$-0+" / !,6’$-’ 5 + : ( 3<$-0+" / !
" . ; ( , ’ 4 / !!( 3’ $%&’(#)*’&(+ , -!8’ > , (4$1 3’ / ; ; -$ / 4#’ +17$!7 ( , ’ "# ( ’ 4-( / "+$1’ $2’ /
, ("’ $2’ $-0+" / ! , ’ "# / "’ 0 (!$1& , ’ "$’ / ’ 5 $!(4%!( ’ / , ’ / ’ * #$!(8’ A!(4"-$1 , ’ / - ( ’ "# ( 1
/ , ,+&1 ( 3’"$’"# ( , ( ’ . *-/01-, ’)*’&(+ , -!8
átomos
@%-’ ; %- ; $ , ( ’+1’"#+, ’4# / ; "( -’+, ’ 1$"’"$’"- . ’"$’ 5 / ,"( -’"# ( $-+( , ’$2’4$7 / !( 1"
átomos
0$13+1&’+1’ / !!’"# (+-’3 (" / +!,8’ B (’ * / 1"’,+ 5 ; ! . ’"$’3+,4$7 ( -’#$ * ’"# ( , (’"# ( $-+( ,
; -$7+3 ( ’ 5 $ 3 (! , ’ "# / "’ . +( !3 ’ 3 ( ( ; ( -’ +1 , +&#" , ’ +1"$’ "# ( ’ 1 / "%- ( ’ $2’ 4# ( 5 +4 / !
0$13+1&’"# / 1’3$’ ) ( * +, ’ ,"-%4"%-( , ’ / !$1 (8
COMPARTICIÓN TRANSFERENCIA
DE ELECTRONES DE UN ELECTRÓN
Geometría molecular:
, ("’ $2’ $-0+" / ! , ’ "# / "’ 0 (!$1& , ’ "$’ / ’ 5 $!(4%!( ’ / , ’ / ’ * #$!(8’ A!(4"-$1 , ’ / - ( ’ "# ( 1
/ , ,+&1 ( 3’"$’"# ( , ( ’ . *-/01-, ’)*’&(+ , -!8
@%-’ ; %- ; $ , ( ’+1’"#+, ’4# / ; "( -’+, ’ 1$"’"$’"- . ’"$’ 5 / ,"( -’"# ( $-+( , ’$2’4$7 / !( 1"
0$13+1&’+1’ / !!’"# (+-’3 (" / +!,8’ B (’ * / 1"’,+ 5 ; ! . ’"$’3+,4$7 ( -’#$ * ’"# ( , (’"# ( $-+( ,
; -$7+3 ( ’ 5 $ 3 (! , ’ "# / "’ . +( !3 ’ 3 ( ( ; ( -’ +1 , +&#" , ’ +1"$’ "# ( ’ 1 / "%- ( ’ $2’ 4# ( 5 +4 / !
molécula.
Determina las ppropiedades
p de un compuesto
p como reactividad,,
polaridad, estado, color, magnetismo, actividad biológica…
Se puede conocer por métodos
espectroscópicos, de difracción, y
con programas basados en la
Mecánica Cuántica
LOGO
ENLACE QUIMICO: GEOMETRIA MOLECULAR
! "#$%& ’ (%) %*$+ , ’ %# - %* )"+ . ) , (+ ’ /+0# - 1# - #+2 ’ - #+( ’ "*3+ ) - 3+ ’ - #+%&) - ( , ) &# - %4+(5 ’ 6 * - 7
%5#+ - #7 ) %*8#+$5 ) &7#+3# - (*%9+$ ) : (#3+09+%5#+ ! . ’ "#$ : " )&+ ’ &0*% )"(+ ’ /+0# - 1# - #;
! (RPECV)
Modelo de Repulsión de Pares de e-s en la Capa de Valencia
!"#$%&#’ "# ( ’ ) ( * + , ’ "# ( $- . ’ # / , ’ 0 ( ( 1’ % , ( 2%!’ +1’ $%-’ 3+ , 4% , , +$1’ $2
4# ( 5 +4 / !’0$13+1&6’+"’3$ ( , ’# / 7 ( ’ , #$-"4$ 5 +1&,8’9$-’ ( : / 5 ; !(6’+"’3$ ( ,
1$"’# (! ; ’ ( : ; ! / +1’ * # . ’ 5 (" / !, ’4$1 3%4"’ (!(4"-+4+" . ’$-’#$ * ’ / ’ , ( 5 +4$1<
3%4"$-’ * $-= ,8’ > !"#$%&#’ * ( ’ * +!!’4$1"+1%(’"$’%, ( ’"# ( ’ ) ( * +, ’"# ( $- . ’2$-’ 5 $ ,"
; %- ; $ , ( , 6’ , $ 5 ( ’ 4 / , ( , ’ - ( ?%+- ( ’ 5 $- ( ’ , $ ; #+ , "+4 / "( 3’ / ; ; -$ / 4# ( , 8’ @1 ( ’ , %4#
/ ; ; -$ / 4#’+17$!7 ( , ’"# (’2 / 5 +!+ / -’!6’ " 6’ / 1 3’# / "$ 5 +4’$-0+" / !,6’$-’ 5 + : ( 3<$-0+" / !
" . ; ( , ’ 4 / !!( 3’ $%&’(#)*’&(+ , -!8’ > , (4$1 3’ / ; ; -$ / 4#’ +17$!7 ( , ’ "# ( ’ 4-( / "+$1’ $2’ /
, ("’ $2’ $-0+" / ! , ’ "# / "’ 0 (!$1& , ’ "$’ / ’ 5 $!(4%!( ’ / , ’ / ’ * #$!(8’ A!(4"-$1 , ’ / - ( ’ "# ( 1
La geometría molecular puede predecirse fácilmente basándonos en la repulsión entre / , ,+&1 ( 3’"$’"# ( , ( ’ . *-/01-, ’)*’&(+ , -!8
@%-’ ; %- ; $ , ( ’+1’"#+, ’4# / ; "( -’+, ’ 1$"’"$’"- . ’"$’ 5 / ,"( -’"# ( $-+( , ’$2’4$7 / !( 1"
0$13+1&’+1’ / !!’"# (+-’3 (" / +!,8’ B (’ * / 1"’,+ 5 ; ! . ’"$’3+,4$7 ( -’#$ * ’"# ( , (’"# ( $-+( ,
; -$7+3 ( ’ 5 $ 3 (! , ’ "# / "’ . +( !3 ’ 3 ( ( ; ( -’ +1 , +&#" , ’ +1"$’ "# ( ’ 1 / "%- ( ’ $2’ 4# ( 5 +4 / !
por ello,
Índice los orbitales
de Coordinación Electrónico que
(ICE):
número de direcciones donde se acumula la densidad electrónica
TEORÍA RPECV:
contienen
Sidgwick y Powellestos
- Gillespie pares
y Nyholm
más alejados
Índice de CoordinaciónqueElectrónico (ICE):
número de direcciones donde se acumula la densidad electrónica
pares solitarios pares de doble pares de
puedan unos de otros. enlace enlace sencillo
Los enlaces y los pares se
pares solitarios pares de doble sitúan dede
pares forma que estén
enlace lo mássencillo
enlace alejados posible
entre sí
Los enlaces y los pares se
sitúan de forma que estén
lo más alejados posible
entre sí
a) Se dibuja la estructura de Lewis. @%-’ ; %- ; $ , ( ’+1’"#+, ’4# / ; "( -’+, ’ 1$"’"$’"- . ’"$’ 5 / ,"( -’"# ( $-+( , ’$2’4$7 / !( 1"
0$13+1&’+1’ / !!’"# (+-’3 (" / +!,8’ B (’ * / 1"’,+ 5 ; ! . ’"$’3+,4$7 ( -’#$ * ’"# ( , (’"# ( $-+( ,
; -$7+3 ( ’ 5 $ 3 (! , ’ "# / "’ . +( !3 ’ 3 ( ( ; ( -’ +1 , +&#" , ’ +1"$’ "# ( ’ 1 / "%- ( ’ $2’ 4# ( 5 +4 / !
0$13+1&’"# / 1’3$’ ) ( * +, ’ ,"-%4"%-( , ’ / !$1 (8
Estructura de Lewis
109.5° 90°
Menor repulsión !
LOGO
ENLACE QUIMICO: GEOMETRIA MOLECULAR
! "#$%& ’ (%) %*$+ , ’ %# - %* )"+ . ) , (+ ’ /+0# - 1# - #+2 ’ - #+( ’ "*3+ ) - 3+ ’ - #+%&) - ( , ) &# - %4+(5 ’ 6 * - 7
%5#+ - #7 ) %*8#+$5 ) &7#+3# - (*%9+$ ) : (#3+09+%5#+ ! . ’ "#$ : " )&+ ’ &0*% )"(+ ’ /+0# - 1# - #;
Geometrías moleculares más comunes (fundamentales): / , ,+&1 ( 3’"$’"# ( , ( ’ . *-/01-, ’)*’&(+ , -!8
@%-’ ; %- ; $ , ( ’+1’"#+, ’4# / ; "( -’+, ’ 1$"’"$’"- . ’"$’ 5 / ,"( -’"# ( $-+( , ’$2’4$7 / !( 1"
0$13+1&’+1’ / !!’"# (+-’3 (" / +!,8’ B (’ * / 1"’,+ 5 ; ! . ’"$’3+,4$7 ( -’#$ * ’"# ( , (’"# ( $-+( ,
; -$7+3 ( ’ 5 $ 3 (! , ’ "# / "’ . +( !3 ’ 3 ( ( ; ( -’ +1 , +&#" , ’ +1"$’ "# ( ’ 1 / "%- ( ’ $2’ 4# ( 5 +4 / !
0$13+1&’"# / 1’3$’ ) ( * +, ’ ,"-%4"%-( , ’ / !$1 (8
Tetraédrica
Bipirámide trigonal Octaédrica
LOGO
ENLACE QUIMICO: GEOMETRIA MOLECULAR
! "#$%& ’ (%) %*$+ , ’ %# - %* )"+ . ) , (+ ’ /+0# - 1# - #+2 ’ - #+( ’ "*3+ ) - 3+ ’ - #+%&) - ( , ) &# - %4+(5 ’ 6 * - 7
%5#+ - #7 ) %*8#+$5 ) &7#+3# - (*%9+$ ) : (#3+09+%5#+ ! . ’ "#$ : " )&+ ’ &0*% )"(+ ’ /+0# - 1# - #;
Los enlaces covalentes y las moléculas unidas por ellos pueden ser:
, ("’ $2’ $-0+" / ! , ’ "# / "’ 0 (!$1& , ’ "$’ / ’ 5 $!(4%!( ’ / , ’ / ’ * #$!(8’ A!(4"-$1 , ’ / - ( ’ "# ( 1
/ , ,+&1 ( 3’"$’"# ( , ( ’ . *-/01-, ’)*’&(+ , -!8
@%-’ ; %- ; $ , ( ’+1’"#+, ’4# / ; "( -’+, ’ 1$"’"$’"- . ’"$’ 5 / ,"( -’"# ( $-+( , ’$2’4$7 / !( 1"
0$13+1&’+1’ / !!’"# (+-’3 (" / +!,8’ B (’ * / 1"’,+ 5 ; ! . ’"$’3+,4$7 ( -’#$ * ’"# ( , (’"# ( $-+( ,
; -$7+3 ( ’ 5 $ 3 (! , ’ "# / "’ . +( !3 ’ 3 ( ( ; ( -’ +1 , +&#" , ’ +1"$’ "# ( ’ 1 / "%- ( ’ $2’ 4# ( 5 +4 / !
0$13+1&’"# / 1’3$’ ) ( * +, ’ ,"-%4"%-( , ’ / !$1 (8
Bond polarities can range from nonpolar covalent, through polar covalent, to totally
ionic.Polaridad de enlace !
!"#$%&#’ "# ( ’ ) ( * + , ’ "# ( $- . ’ # / , ’ 0 ( ( 1’ % , ( 2%!’ +1’ $%-’ 3+ , 4% , , +$1’ $2
and C ¬ Cl) covalent bonds. Methylammonium chloride (CH3 NH3+ Cl- ) has an ionic
@%-’ ; %- ; $ , ( ’+1’"#+, ’4# / ; "( -’+, ’ 1$"’"$’"- . ’"$’ 5 / ,"( -’"# ( $-+( , ’$2’4$7 / !( 1"
0$13+1&’+1’ / !!’"# (+-’3 (" / +!,8’ B (’ * / 1"’,+ 5 ; ! . ’"$’3+,4$7 ( -’#$ * ’"# ( , (’"# ( $-+( ,
; -$7+3 ( ’ 5 $ 3 (! , ’ "# / "’ . +( !3 ’ 3 ( ( ; ( -’ +1 , +&#" , ’ +1"$’ "# ( ’ 1 / "%- ( ’ $2’ 4# ( 5 +4 / !
0$13+1&’"# / 1’3$’ ) ( * +, ’ ,"-%4"%-( , ’ / !$1 (8
+
H3C CH3 H3C NH2 H3C OH H3C Cl H3CNH3 Cl−
ethane
etano methylamine
metilamina methanol
metanol chloromethane
clorometano methylammonium
cloruro de
chloride
Metilamonio
nonpolar
no polar increasing polarity ionic
iónico
Dipole moments are measured experimentally, and they can be used to 1$"’# (! ; ’ ( : ; ! / +1’ * # . ’ 5 (" / !, ’4$1 3%4"’ (!(4"-+4+" . ’$-’#$ * ’ / ’ , ( 5 +4$1<
3%4"$-’ * $-= ,8’ > !"#$%&#’ * ( ’ * +!!’4$1"+1%(’"$’%, ( ’"# ( ’ ) ( * +, ’"# ( $- . ’2$-’ 5 $ ,"
; %- ; $ , ( , 6’ , $ 5 ( ’ 4 / , ( , ’ - ( ?%+- ( ’ 5 $- ( ’ , $ ; #+ , "+4 / "( 3’ / ; ; -$ / 4# ( , 8’ @1 ( ’ , %4#
/ ; ; -$ / 4#’+17$!7 ( , ’"# (’2 / 5 +!+ / -’!6’ " 6’ / 1 3’# / "$ 5 +4’$-0+" / !,6’$-’ 5 + : ( 3<$-0+" / !
information such as bond lengths and charge separations. " . ; ( , ’ 4 / !!( 3’ $%&’(#)*’&(+ , -!8’ > , (4$1 3’ / ; ; -$ / 4#’ +17$!7 ( , ’ "# ( ’ 4-( / "+$1’ $2’ /
, ("’ $2’ $-0+" / ! , ’ "# / "’ 0 (!$1& , ’ "$’ / ’ 5 $!(4%!( ’ / , ’ / ’ * #$!(8’ A!(4"-$1 , ’ / - ( ’ "# ( 1
/ , ,+&1 ( 3’"$’"# ( , ( ’ . *-/01-, ’)*’&(+ , -!8
Bond dipole moments in organic compounds range from zero in symmetrical bonds
@%-’ ; %- ; $ , ( ’+1’"#+, ’4# / ; "( -’+, ’ 1$"’"$’"- . ’"$’ 5 / ,"( -’"# ( $-+( , ’$2’4$7 / !( 1"
0$13+1&’+1’ / !!’"# (+-’3 (" / +!,8’ B (’ * / 1"’,+ 5 ; ! . ’"$’3+,4$7 ( -’#$ * ’"# ( , (’"# ( $-+( ,
; -$7+3 ( ’ 5 $ 3 (! , ’ "# / "’ . +( !3 ’ 3 ( ( ; ( -’ +1 , +&#" , ’ +1"$’ "# ( ’ 1 / "%- ( ’ $2’ 4# ( 5 +4 / !
0$13+1&’"# / 1’3$’ ) ( * +, ’ ,"-%4"%-( , ’ / !$1 (8
to about 3.6 D for the strongly polar C ‚ N: triple bond. Table 2-1 shows typical dipole
moments for some of the bonds common in organic molecules. Recall that the positive
end of the crossed arrow corresponds to the less electronegative (partial positive charge)
end of the dipole.
Momentos
Bond Dipoledipolo de enlace
Moments (debyes)
(Debye) para
for Some algunos
Common
TABLE 2-1 enlaces
Covalentcovalentes
Bonds frecuentes
Bond
Enlace Dipole Moment,
Momento dipolarµ (µ) Bond
Enlace Dipole dipolar
Momento µ
Moment, (µ)
C N 0.22 D H C 0.3 D
C O 0.86 D H N 1.31 D
C F 1.51 D H O 1.53 D
C Cl 1.56 D C O 2.4 D
C Br 1.48 D C N 3.6 D
C I 1.29 D
together with their electrostatic potential maps. These electrostatic potential maps show
; %- ; $ , ( , 6’ , $ 5 ( ’ 4 / , ( , ’ - ( ?%+- ( ’ 5 $- ( ’ , $ ; #+ , "+4 / "( 3’ / ; ; -$ / 4# ( , 8’ @1 ( ’ , %4#
/ ; ; -$ / 4#’+17$!7 ( , ’"# (’2 / 5 +!+ / -’!6’ " 6’ / 1 3’# / "$ 5 +4’$-0+" / !,6’$-’ 5 + : ( 3<$-0+" / !
" . ; ( , ’ 4 / !!( 3’ $%&’(#)*’&(+ , -!8’ > , (4$1 3’ / ; ; -$ / 4#’ +17$!7 ( , ’ "# ( ’ 4-( / "+$1’ $2’ /
, ("’ $2’ $-0+" / ! , ’ "# / "’ 0 (!$1& , ’ "$’ / ’ 5 $!(4%!( ’ / , ’ / ’ * #$!(8’ A!(4"-$1 , ’ / - ( ’ "# ( 1
H
C O O C O
H
μ = 2.3 D μ =0
formaldehyde
Formaldehído EPM
(MPE) formaldehyde carbondedioxide dióxido
carbonde carbono
dioxide (MPE)
EPM
Formaldehído dióxido carbono
Polaridad Molecular !
!"#$%&#’ "# ( ’ ) ( * + , ’ "# ( $- . ’ # / , ’ 0 ( ( 1’ % , ( 2%!’ +1’ $%-’ 3+ , 4% , , +$1’ $2
4# ( 5 +4 / !’0$13+1&6’+"’3$ ( , ’# / 7 ( ’ , #$-"4$ 5 +1&,8’9$-’ ( : / 5 ; !(6’+"’3$ ( ,
es polar.
/ ; ; -$ / 4#’+17$!7 ( , ’"# (’2 / 5 +!+ / -’!6’ " 6’ / 1 3’# / "$ 5 +4’$-0+" / !,6’$-’ 5 + : ( 3<$-0+" / !
" . ; ( , ’ 4 / !!( 3’ $%&’(#)*’&(+ , -!8’ > , (4$1 3’ / ; ; -$ / 4#’ +17$!7 ( , ’ "# ( ’ 4-( / "+$1’ $2’ /
, ("’ $2’ $-0+" / ! , ’ "# / "’ 0 (!$1& , ’ "$’ / ’ 5 $!(4%!( ’ / , ’ / ’ * #$!(8’ A!(4"-$1 , ’ / - ( ’ "# ( 1
/ , ,+&1 ( 3’"$’"# ( , ( ’ . *-/01-, ’)*’&(+ , -!8
@%-’ ; %- ; $ , ( ’+1’"#+, ’4# / ; "( -’+, ’ 1$"’"$’"- . ’"$’ 5 / ,"( -’"# ( $-+( , ’$2’4$7 / !( 1"
0$13+1&’+1’ / !!’"# (+-’3 (" / +!,8’ B (’ * / 1"’,+ 5 ; ! . ’"$’3+,4$7 ( -’#$ * ’"# ( , (’"# ( $-+( ,
; -$7+3 ( ’ 5 $ 3 (! , ’ "# / "’ . +( !3 ’ 3 ( ( ; ( -’ +1 , +&#" , ’ +1"$’ "# ( ’ 1 / "%- ( ’ $2’ 4# ( 5 +4 / !
0$13+1&’"# / 1’3$’ ) ( * +, ’ ,"-%4"%-( , ’ / !$1 (8
H Br
, ("’ $2’ $-0+" / ! , ’ "# / "’ 0 (!$1& , ’ "$’ / ’ 5 $!(4%!( ’ / , ’ / ’ * #$!(8’ A!(4"-$1 , ’ / - ( ’ "# ( 1
/ , ,+&1 ( 3’"$’"# ( , ( ’ . *-/01-, ’)*’&(+ , -!8
@%-’ ; %- ; $ , ( ’+1’"#+, ’4# / ; "( -’+, ’ 1$"’"$’"- . ’"$’ 5 / ,"( -’"# ( $-+( , ’$2’4$7 / !( 1"
0$13+1&’+1’ / !!’"# (+-’3 (" / +!,8’ B (’ * / 1"’,+ 5 ; ! . ’"$’3+,4$7 ( -’#$ * ’"# ( , (’"# ( $-+( ,
; -$7+3 ( ’ 5 $ 3 (! , ’ "# / "’ . +( !3 ’ 3 ( ( ; ( -’ +1 , +&#" , ’ +1"$’ "# ( ’ 1 / "%- ( ’ $2’ 4# ( 5 +4 / !
C
0$13+1&’"# / 1’3$’ ) ( * +, ’ ,"-%4"%-( , ’ / !$1 (8
H Cl Cl
C Cl H C Cl C C
H Cl Cl
H Cl Cl H Br
H CH3
H C O CH3 C N
N O FI
H H
H CH3 Ef
mo
! = 1.5 D ! = 1.9 D ! = 2.9 D ! = 3.9 D co
ammonia water acetone acetonitrile mo
Amoniaco Agua Acetona Acetonitrilo
LOGO
ENLACE QUIMICO: GEOMETRIA MOLECULAR
! "#$%& ’ (%) %*$+ , ’ %# - %* )"+ . ) , (+ ’ /+0# - 1# - #+2 ’ - #+( ’ "*3+ ) - 3+ ’ - #+%&) - ( , ) &# - %4+(5 ’ 6 * - 7
%5#+ - #7 ) %*8#+$5 ) &7#+3# - (*%9+$ ) : (#3+09+%5#+ ! . ’ "#$ : " )&+ ’ &0*% )"(+ ’ /+0# - 1# - #;
disociación
de enlace
q Un método para explicar el enlace puede ser la Teoría del Enlace de Valencia:
• El enlace se forma cuando solapan los orbitales atómicos.
• Los dos e- se comparten en el orbital solapado.
Región de solape
Región de solape
LOGO
ENLACE QUIMICO: HIBRIDACION ORBITALES
! "#$%& ’ (%) %*$+ , ’ %# - %* )"+ . ) , (+ ’ /+0# - 1# - #+2 ’ - #+( ’ "*3+ ) - 3+ ’ - #+%&) - ( , ) &# - %4+(5 ’ 6 * - 7
%5#+ - #7 ) %*8#+$5 ) &7#+3# - (*%9+$ ) : (#3+09+%5#+ ! . ’ "#$ : " )&+ ’ &0*% )"(+ ’ /+0# - 1# - #;
Ejemplo. El enlace en el BeF2 @%-’ ; %- ; $ , ( ’+1’"#+, ’4# / ; "( -’+, ’ 1$"’"$’"- . ’"$’ 5 / ,"( -’"# ( $-+( , ’$2’4$7 / !( 1"
0$13+1&’+1’ / !!’"# (+-’3 (" / +!,8’ B (’ * / 1"’,+ 5 ; ! . ’"$’3+,4$7 ( -’#$ * ’"# ( , (’"# ( $-+( ,
; -$7+3 ( ’ 5 $ 3 (! , ’ "# / "’ . +( !3 ’ 3 ( ( ; ( -’ +1 , +&#" , ’ +1"$’ "# ( ’ 1 / "%- ( ’ $2’ 4# ( 5 +4 / !
0$13+1&’"# / 1’3$’ ) ( * +, ’ ,"-%4"%-( , ’ / !$1 (8
+ +
LOGO
ENLACE QUIMICO: HIBRIDACION ORBITALES
! "#$%& ’ (%) %*$+ , ’ %# - %* )"+ . ) , (+ ’ /+0# - 1# - #+2 ’ - #+( ’ "*3+ ) - 3+ ’ - #+%&) - ( , ) &# - %4+(5 ’ 6 * - 7
%5#+ - #7 ) %*8#+$5 ) &7#+3# - (*%9+$ ) : (#3+09+%5#+ ! . ’ "#$ : " )&+ ’ &0*% )"(+ ’ /+0# - 1# - #;
Hibridación sp3 !
!"#$%&#’ "# ( ’ ) ( * + , ’ "# ( $- . ’ # / , ’ 0 ( ( 1’ % , ( 2%!’ +1’ $%-’ 3+ , 4% , , +$1’ $2
4# ( 5 +4 / !’0$13+1&6’+"’3$ ( , ’# / 7 ( ’ , #$-"4$ 5 +1&,8’9$-’ ( : / 5 ; !(6’+"’3$ ( ,
1$"’# (! ; ’ ( : ; ! / +1’ * # . ’ 5 (" / !, ’4$1 3%4"’ (!(4"-+4+" . ’$-’#$ * ’ / ’ , ( 5 +4$1<
3%4"$-’ * $-= ,8’ > !"#$%&#’ * ( ’ * +!!’4$1"+1%(’"$’%, ( ’"# ( ’ ) ( * +, ’"# ( $- . ’2$-’ 5 $ ,"
; %- ; $ , ( , 6’ , $ 5 ( ’ 4 / , ( , ’ - ( ?%+- ( ’ 5 $- ( ’ , $ ; #+ , "+4 / "( 3’ / ; ; -$ / 4# ( , 8’ @1 ( ’ , %4#
/ ; ; -$ / 4#’+17$!7 ( , ’"# (’2 / 5 +!+ / -’!6’ " 6’ / 1 3’# / "$ 5 +4’$-0+" / !,6’$-’ 5 + : ( 3<$-0+" / !
" . ; ( , ’ 4 / !!( 3’ $%&’(#)*’&(+ , -!8’ > , (4$1 3’ / ; ; -$ / 4#’ +17$!7 ( , ’ "# ( ’ 4-( / "+$1’ $2’ /
, ("’ $2’ $-0+" / ! , ’ "# / "’ 0 (!$1& , ’ "$’ / ’ 5 $!(4%!( ’ / , ’ / ’ * #$!(8’ A!(4"-$1 , ’ / - ( ’ "# ( 1
/ , ,+&1 ( 3’"$’"# ( , ( ’ . *-/01-, ’)*’&(+ , -!8
@%-’ ; %- ; $ , ( ’+1’"#+, ’4# / ; "( -’+, ’ 1$"’"$’"- . ’"$’ 5 / ,"( -’"# ( $-+( , ’$2’4$7 / !( 1"
0$13+1&’+1’ / !!’"# (+-’3 (" / +!,8’ B (’ * / 1"’,+ 5 ; ! . ’"$’3+,4$7 ( -’#$ * ’"# ( , (’"# ( $-+( ,
; -$7+3 ( ’ 5 $ 3 (! , ’ "# / "’ . +( !3 ’ 3 ( ( ; ( -’ +1 , +&#" , ’ +1"$’ "# ( ’ 1 / "%- ( ’ $2’ 4# ( 5 +4 / !
0$13+1&’"# / 1’3$’ ) ( * +, ’ ,"-%4"%-( , ’ / !$1 (8
Representados
como
LOGO
ENLACE QUIMICO: HIBRIDACION ORBITALES
! "#$%& ’ (%) %*$+ , ’ %# - %* )"+ . ) , (+ ’ /+0# - 1# - #+2 ’ - #+( ’ "*3+ ) - 3+ ’ - #+%&) - ( , ) &# - %4+(5 ’ 6 * - 7
%5#+ - #7 ) %*8#+$5 ) &7#+3# - (*%9+$ ) : (#3+09+%5#+ ! . ’ "#$ : " )&+ ’ &0*% )"(+ ’ /+0# - 1# - #;
Hibridación sp2 !
!"#$%&#’ "# ( ’ ) ( * + , ’ "# ( $- . ’ # / , ’ 0 ( ( 1’ % , ( 2%!’ +1’ $%-’ 3+ , 4% , , +$1’ $2
4# ( 5 +4 / !’0$13+1&6’+"’3$ ( , ’# / 7 ( ’ , #$-"4$ 5 +1&,8’9$-’ ( : / 5 ; !(6’+"’3$ ( ,
1$"’# (! ; ’ ( : ; ! / +1’ * # . ’ 5 (" / !, ’4$1 3%4"’ (!(4"-+4+" . ’$-’#$ * ’ / ’ , ( 5 +4$1<
3%4"$-’ * $-= ,8’ > !"#$%&#’ * ( ’ * +!!’4$1"+1%(’"$’%, ( ’"# ( ’ ) ( * +, ’"# ( $- . ’2$-’ 5 $ ,"
; %- ; $ , ( , 6’ , $ 5 ( ’ 4 / , ( , ’ - ( ?%+- ( ’ 5 $- ( ’ , $ ; #+ , "+4 / "( 3’ / ; ; -$ / 4# ( , 8’ @1 ( ’ , %4#
/ ; ; -$ / 4#’+17$!7 ( , ’"# (’2 / 5 +!+ / -’!6’ " 6’ / 1 3’# / "$ 5 +4’$-0+" / !,6’$-’ 5 + : ( 3<$-0+" / !
" . ; ( , ’ 4 / !!( 3’ $%&’(#)*’&(+ , -!8’ > , (4$1 3’ / ; ; -$ / 4#’ +17$!7 ( , ’ "# ( ’ 4-( / "+$1’ $2’ /
, ("’ $2’ $-0+" / ! , ’ "# / "’ 0 (!$1& , ’ "$’ / ’ 5 $!(4%!( ’ / , ’ / ’ * #$!(8’ A!(4"-$1 , ’ / - ( ’ "# ( 1
/ , ,+&1 ( 3’"$’"# ( , ( ’ . *-/01-, ’)*’&(+ , -!8
@%-’ ; %- ; $ , ( ’+1’"#+, ’4# / ; "( -’+, ’ 1$"’"$’"- . ’"$’ 5 / ,"( -’"# ( $-+( , ’$2’4$7 / !( 1"
0$13+1&’+1’ / !!’"# (+-’3 (" / +!,8’ B (’ * / 1"’,+ 5 ; ! . ’"$’3+,4$7 ( -’#$ * ’"# ( , (’"# ( $-+( ,
; -$7+3 ( ’ 5 $ 3 (! , ’ "# / "’ . +( !3 ’ 3 ( ( ; ( -’ +1 , +&#" , ’ +1"$’ "# ( ’ 1 / "%- ( ’ $2’ 4# ( 5 +4 / !
0$13+1&’"# / 1’3$’ ) ( * +, ’ ,"-%4"%-( , ’ / !$1 (8
Geometría Trigonal
Combinación para generar
3 orbitales sp2
Se
representan
así
LOGO
ENLACE QUIMICO: HIBRIDACION ORBITALES
! "#$%& ’ (%) %*$+ , ’ %# - %* )"+ . ) , (+ ’ /+0# - 1# - #+2 ’ - #+( ’ "*3+ ) - 3+ ’ - #+%&) - ( , ) &# - %4+(5 ’ 6 * - 7
%5#+ - #7 ) %*8#+$5 ) &7#+3# - (*%9+$ ) : (#3+09+%5#+ ! . ’ "#$ : " )&+ ’ &0*% )"(+ ’ /+0# - 1# - #;
Hibridación sp !
!"#$%&#’ "# ( ’ ) ( * + , ’ "# ( $- . ’ # / , ’ 0 ( ( 1’ % , ( 2%!’ +1’ $%-’ 3+ , 4% , , +$1’ $2
4# ( 5 +4 / !’0$13+1&6’+"’3$ ( , ’# / 7 ( ’ , #$-"4$ 5 +1&,8’9$-’ ( : / 5 ; !(6’+"’3$ ( ,
1$"’# (! ; ’ ( : ; ! / +1’ * # . ’ 5 (" / !, ’4$1 3%4"’ (!(4"-+4+" . ’$-’#$ * ’ / ’ , ( 5 +4$1<
3%4"$-’ * $-= ,8’ > !"#$%&#’ * ( ’ * +!!’4$1"+1%(’"$’%, ( ’"# ( ’ ) ( * +, ’"# ( $- . ’2$-’ 5 $ ,"
; %- ; $ , ( , 6’ , $ 5 ( ’ 4 / , ( , ’ - ( ?%+- ( ’ 5 $- ( ’ , $ ; #+ , "+4 / "( 3’ / ; ; -$ / 4# ( , 8’ @1 ( ’ , %4#
/ ; ; -$ / 4#’+17$!7 ( , ’"# (’2 / 5 +!+ / -’!6’ " 6’ / 1 3’# / "$ 5 +4’$-0+" / !,6’$-’ 5 + : ( 3<$-0+" / !
" . ; ( , ’ 4 / !!( 3’ $%&’(#)*’&(+ , -!8’ > , (4$1 3’ / ; ; -$ / 4#’ +17$!7 ( , ’ "# ( ’ 4-( / "+$1’ $2’ /
, ("’ $2’ $-0+" / ! , ’ "# / "’ 0 (!$1& , ’ "$’ / ’ 5 $!(4%!( ’ / , ’ / ’ * #$!(8’ A!(4"-$1 , ’ / - ( ’ "# ( 1
/ , ,+&1 ( 3’"$’"# ( , ( ’ . *-/01-, ’)*’&(+ , -!8
@%-’ ; %- ; $ , ( ’+1’"#+, ’4# / ; "( -’+, ’ 1$"’"$’"- . ’"$’ 5 / ,"( -’"# ( $-+( , ’$2’4$7 / !( 1"
0$13+1&’+1’ / !!’"# (+-’3 (" / +!,8’ B (’ * / 1"’,+ 5 ; ! . ’"$’3+,4$7 ( -’#$ * ’"# ( , (’"# ( $-+( ,
; -$7+3 ( ’ 5 $ 3 (! , ’ "# / "’ . +( !3 ’ 3 ( ( ; ( -’ +1 , +&#" , ’ +1"$’ "# ( ’ 1 / "%- ( ’ $2’ 4# ( 5 +4 / !
0$13+1&’"# / 1’3$’ ) ( * +, ’ ,"-%4"%-( , ’ / !$1 (8
Geometría Lineal
Combinación para generar
2 orbitales sp
Se
representan
así
LOGO
ENLACE QUIMICO: HIBRIDACION ORBITALES
! "#$%& ’ (%) %*$+ , ’ %# - %* )"+ . ) , (+ ’ /+0# - 1# - #+2 ’ - #+( ’ "*3+ ) - 3+ ’ - #+%&) - ( , ) &# - %4+(5 ’ 6 * - 7
%5#+ - #7 ) %*8#+$5 ) &7#+3# - (*%9+$ ) : (#3+09+%5#+ ! . ’ "#$ : " )&+ ’ &0*% )"(+ ’ /+0# - 1# - #;
!
Orbitales híbridos y teoría de repulsión entre pares de electrones de la !"#$%&#’ "# ( ’ ) ( * + , ’ "# ( $- . ’ # / , ’ 0 ( ( 1’ % , ( 2%!’ +1’ $%-’ 3+ , 4% , , +$1’ $2
4# ( 5 +4 / !’0$13+1&6’+"’3$ ( , ’# / 7 ( ’ , #$-"4$ 5 +1&,8’9$-’ ( : / 5 ; !(6’+"’3$ ( ,
1$"’# (! ; ’ ( : ; ! / +1’ * # . ’ 5 (" / !, ’4$1 3%4"’ (!(4"-+4+" . ’$-’#$ * ’ / ’ , ( 5 +4$1<
3%4"$-’ * $-= ,8’ > !"#$%&#’ * ( ’ * +!!’4$1"+1%(’"$’%, ( ’"# ( ’ ) ( * +, ’"# ( $- . ’2$-’ 5 $ ,"
Fórmula
Molecular
Estructura
Lewis
Algunos orbitales híbridos y sus orientaciones
geométricas
Geometría
Probable Orbitales Orientación
Grupo e-s Híbridos Geométrica Ejemplo
sp Lineal BeCl2
sp2 Trigonal-planar BF3
Hibridación sp3 Tetraédrica CH4
sp3d
Forma
sp3d Bipiramide-trigonal PCl5
Molecular sp3d2 Octaédrica SF6
LOGO
ENLACE QUIMICO: HIBRIDACION ORBITALES
! "#$%& ’ (%) %*$+ , ’ %# - %* )"+ . ) , (+ ’ /+0# - 1# - #+2 ’ - #+( ’ "*3+ ) - 3+ ’ - #+%&) - ( , ) &# - %4+(5 ’ 6 * - 7
%5#+ - #7 ) %*8#+$5 ) &7#+3# - (*%9+$ ) : (#3+09+%5#+ ! . ’ "#$ : " )&+ ’ &0*% )"(+ ’ /+0# - 1# - #;
híbridos.
H H
C C H C C H
H H
Enlace sigma, σ:
Densidad electrónica se concentra en el eje que une los átomos. Consta de un solo
lóbulo. Todos los enlaces sencillos son sigma.
Enlace pi, π:
Densidad electrónica se encuentra por encima y por debajo del eje que une los átomos.
Consta de más de un lóbulo.
- Un enlace doble consiste en un enlace σ y un π.
- Un enlace triple consiste en un enlace σ y dos π.
LOGO
ENLACE QUIMICO: HIBRIDACION ORBITALES
! "#$%& ’ (%) %*$+ , ’ %# - %* )"+ . ) , (+ ’ /+0# - 1# - #+2 ’ - #+( ’ "*3+ ) - 3+ ’ - #+%&) - ( , ) &# - %4+(5 ’ 6 * - 7
%5#+ - #7 ) %*8#+$5 ) &7#+3# - (*%9+$ ) : (#3+09+%5#+ ! . ’ "#$ : " )&+ ’ &0*% )"(+ ’ /+0# - 1# - #;
H
, ("’ $2’ $-0+" / ! , ’ "# / "’ 0 (!$1& , ’ "$’ / ’ 5 $!(4%!( ’ / , ’ / ’ * #$!(8’ A!(4"-$1 , ’ / - ( ’ "# ( 1
H / , ,+&1 ( 3’"$’"# ( , ( ’ . *-/01-, ’)*’&(+ , -!8
@%-’ ; %- ; $ , ( ’+1’"#+, ’4# / ; "( -’+, ’ 1$"’"$’"- . ’"$’ 5 / ,"( -’"# ( $-+( , ’$2’4$7 / !( 1"
0$13+1&’+1’ / !!’"# (+-’3 (" / +!,8’ B (’ * / 1"’,+ 5 ; ! . ’"$’3+,4$7 ( -’#$ * ’"# ( , (’"# ( $-+( ,
H H
H C C H
Acetileno
Formación de enlaces sigma (σ) Formación de enlaces pi (π) orbitales π calculados del
acetileno