Laboratorio Química Orgánica 1

Práctica #2: Extracción líquido-líquido como método de separación de

mezclas en química orgánica
UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE CIUDAD JUÁREZ – INSTITUTO DE CIENCIAS BIOMÉDICAS
Licenciatura en Química – Laboratorio de Química Orgánica 1.
Químico, Manuel Alonso Alvarado− Fernando Joel Muñiz Martinez 218164 _Perla Jaqueline Mendez Salazar
217169 _Rodrigo Maximiliano Rojas Hernandez 223893

Palabras clave: Extraccion; fases; densidad; decantacion.

Resumen:
La técnica de extracción liquido-liquido es una extracción simple en la que se separa una sustancia. Esta técnica es comúnmente usada
para laboratorios ambientales, clínicos o industriales. Dentro de este tipo de extracción podemos encontrar al ser realizada resulta en dos
fases, una fase suele ser un disolvente acuoso y la otra fase es un disolvente orgánico. Por ello en la práctica se realizó este tipo de
extracción, realizándolo con diferentes reactivos, obteniendo la fase acuosa y orgánica.

Introducción: 1 embudo de tallo largo

La extracción líquido-líquido es una técnica de
separación de compuestos químicos de un solvente A a
un solvente B. En otras palabras, la extracción líquido-
líquido es un intercambio de ciertos compuestos entre dos
disolventes diferentes que son inmiscibles o parcialmente
miscibles entre sí. Este tipo de separación es muy efectiva
y es comúnmente utilizada para lavar fases orgánicas,
para eliminar compuestos inorgánicos, o para protonar o
desprotonar bases o ácidos para hacerlos solubles en
soluciones acuosas. (Noguera; 2021).
En la extracción líquido-líquido, se realiza
típicamente con una fase acuosa (ya sea agua pura, o
una solución acuosa) y una fase orgánica. Es importante
señalar que el compuesto deseado (generalmente una
molécula orgánica) puede estar en teoría en cualquiera de
las fases. Depende tanto de la naturaleza del compuesto,
sino también de la naturaleza de la fase acuosa.
(Sandtorv; 2022).
La extracción liquido-liquido tiene diversas
aplicaciones en sustancias que se usan cotidianamente,
como ejemplo se presenta una amplia aplicación en la
industria del petróleo para separar alimentaciones líquidas
en función de su naturaleza química más que por su peso
molecular o la diferencia de volatilidad. En bioquímica
como la separación de antibióticos y la recuperación de
proteínas de sustratos naturales. También en la
extracción de metales como la recuperación del cobre
de soluciones amoniacales y separaciones de metales
poco usuales y de isótopos radiactivos en elementos
combustibles gastados.( Shiny; 2017).
Objetivos
 Comparar los resultados entre una extracción
simple y una extracción múltiple.
 Separar ácido benzoico mediante una extracción
en medio básico.
Materiales y Reactivos
Materiales:
1 soporte Universal
1 triangulo de porcelana
1 propipeta
2 tubos de ensayo
1 anillo de fierro
3 pipetas de 10 mL
4 tubos de ensayo
1 embudo de separación
3 pipetas de 10 mL
1 pesa sustancias
1 espátula
3 matraz Erlenmeyer de 125 mL
1 gradilla
1 papel Filtro
1 Embudo de tallo largo
1 Papel Filtro
Reactivos:
Cristal violeta (1 ppm)
Cloruro de metileno
2.5 g Ácido Benzoico
50 mL Hidróxido de sodio
Ácido clorhídrico (HCl)
2.5 mL Clorobenceno
Éter etílico
Metodología.
Experimento 1. Extracción simple
Se midieron 5 ml de solución de cristal violeta y se
introdujo a un embudo de separación de 125 mL y se
colocó en el soporte universal. Se agrego 5 mL de cloruro
de metileno (diclorometano), después se tapó el embudo
y con cuidado invirtió 2 veces abriendo la llave en cada
una de las ocasiones. Se agito hasta que ya no presento
sobre presión. Finalmente se destapo el embudo de
separación y colocó en el soporte universal, luego se
separaron las fases, recogiendo en un tubo de ensayo el
cloruro de metileno (fase orgánica) y en otro el agua (fase
acuosa).
Experimento 2. Extracción múltiple
Durante el experimento uno se rescató la fase
acuosa y se separó de la fase orgánica. Para poder
recuperan la fase orgánica, se agregó nuevamente 5 mL
de cloruro de metileno, se repitió el proceso de extracción
recuperando nuevamente la fase orgánica. Se recupero
fase orgánica 1 y 2.
Experimento 3. Extracción de medio básico
Se pesaron 0.5 g de ácido benzoico y junto con
0.5 mL de clorobenceno, se disolvió en 20 mL de éter
etílico, todo esto dentro de un matraz Erlenmeyer de 125
mL. Después se transfirió en un embudo de separación,
se le agrego 10 mL de una solución de hidróxido de sodio
al 10%. Se invirtió dos veces o más hasta que no
presento sobrepresión, luego se colocó en el soporte
universal recolectando la fase acuosa en un matraz.
Posteriormente, se agregó HCl en el matraz gota a gota
hasta que apareció un precipitado blanco, se recolectó
con una técnica de filtración a vacío, para así obtener el
papel filtro el precipitado resultante.

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Experimento 1. seco, fue de 1.7686 g. Restando la diferencia del peso del
papel filtro se obtiene: (1.7686 - 1.3334) = 0.4352 g.
Calculando el porcentaje sería: (0.4352*100) / (0.5) =
Extracción simple
87.04%.
Imagen 1: Fase orgánica recuperada de las extracciones.
Se miden 5 mL de cristal violeta y se introduce al embudo de
separación.

Al colocar el embudo de separación en el soporte universal,

adicionar 5 mL de cloruro de metileno.

Tapar el embudo y voltear dos veces, extraer gas resultante. Repetir

hasta que no exista presión.

Destapar y recolectar la fase orgánica y la fase acuosa en tubos de

ensayo.
Imagen 2. Fase orgánica y fase acuosa de la última
Experimento 2. extracción.

Extracción múltiple

Resultado del experimento 1, agregar nuevamente 5 mL de cloruro

de metileno.

Repertir el proceso de manipulación del embudo.

Imagen 3. Fase orgánica y fase acuosa del experimento
1.
Recuperar la fase orgánica.

Separar en tubos de ensayo las fases.

Extracción de medio básico

Pesar 0.5g de ácido benzoico y adicionar 0.5 mL de cloro benceno.

Disolver en 20 mL de éter etílico en un matraz Erlenmeyer.

Imagen 4. Formación del ácido benzoico
Transferir al embudo de separación y agregar 10 mL de NaOH al
10%.

Aplicar proceso para liberar sobrepresión y la fase acuosa

resultante, adicionar HCl gota a gota.

Resultados:
1.Extracción simple
En el tubo de ensaye de la izquierda (Imagen 1)
se muestra la fase orgánica obtenida del primero
experimento. Y el tubo del lado derecho, es el 2do
resultado de la extracción múltiple.
2. Extracción múltiple
Esta extracción se realizó dos
Dejar secar y pesarveces
soluto obtenido.
encontramos que al re-extraer la fase acuosa remanente
se puede observar un cambio de color, que fue conforme
las fases orgánicas avanzaban, teniendo la fase orgánica
uno como el color violeta más denso y la fase 3 como el
más claro.
La Imagen 2 muestra el resultante de la fase orgánica y la
fase acuosa hecho por 3era vez, recuperando un menor
porcentaje comparada al resultado del primer
experimento.
3. Extracción en un medio básico
En este experimento, la fase orgánica es de un
color traslúcido y se encuentra por debajo de la fase
acuosa que es transparente. Al adicionar HCl gota a gota,
apareció un sedimento blanco, el cual es el ácido
benzoico.
El resultado final del papel filtro con el ácido benzoico
Discusión:
El cristal violeta fue extraído de la solución acuosa
original hacia una fase orgánica debido a su solubilidad.
La separación del cristal violeta en las dos fases
inmiscibles se debe a la diferencia en su solubilidad en los
disolventes. Esta diferencia de solubilidad es resultado de
la disparidad entre las densidades del diclorometano (1,31
g/ml) y el agua (aproximadamente 1 g/ml). Sin embargo,
la inmiscibilidad en agua no es la única característica que
debe tener un buen disolvente para realizar una
más y
extracción líquido-líquido efectiva. Además de esta
propiedad, un disolvente orgánico de calidad debe tener
una mayor capacidad de solubilidad para el compuesto de
interés que el solvente original (agua). Esta idea puede
ser explicada de manera sencilla con la expresión "similar
disuelve similar". Dado que el diclorometano es un
compuesto aprotico, tiende a solubilizar con mayor
facilidad compuestos aproticos, como es el caso del cristal
violeta (García, 2023).
La extracción múltiple resultó ser más eficiente
que la extracción simple para el cristal violeta. Esto se
debe a que cuanto mayor sea el número de extracciones
utilizando volúmenes pequeños de disolvente, se logrará
extraer una mayor cantidad de producto. En
consecuencia, la mayoría de los compuestos orgánicos
presentan coeficientes de reparto entre un disolvente y el
agua que son mayores a 4. Debido a esta propiedad,
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realizar una extracción doble o incluso triple generalmente (https://www.academia.edu/38649919/Practic
permitirá extraer la mayor parte del compuesto orgánico a_extraccion_liquido_liquido) (accedido el 29
de una solución acuosa (Buendía, 1989). de Agosto de 2023).

El mecanismo de las reacciones que tuvieron

lugar durante la extracción, hasta la recuperación del
ácido benzoico original, involucró varios pasos. En el o Buendía, P. M. (1989). Prácticas de
momento en que la disolución se encontraba en éter
química orgánica (Vol. 15). EDITUM.
etílico, la solución acuosa contenía hidróxido de sodio. En
esta etapa, el ácido benzoico reaccionó y se neutralizó,
o Lamarque, A., & Maestri, D. C. (2009).
formando benzoato de sodio, que pasó a la fase acuosa.
Una vez separadas las fases, se obtuvo la fase orgánica Fundamentos teórico-prácticos de
que contenía naftaleno, y la fase acuosa que contenía el química orgánica. Editorial brujas.
ácido benzoico en forma de benzoato de sodio. Luego,
esta fase acuosa fue acidificada mediante la adición de
una solución de ácido clorhídrico, reduciendo su pH y
creando un entorno ácido. Esto permitió que el benzoato
de sodio reaccionara y se transformara nuevamente en
ácido benzoico (Lamarque & Maestri, 2009).

Conclusión:
Se evidenció la validez y relevancia de uno de los
métodos más útiles en el análisis de mezclas, ya que
confirmó la ventaja de la técnica de extracción líquido-
líquido en la obtención y recuperación de una sustancia
específica. Se verificaron los principios fisicoquímicos que
sustentan este tipo de separación, entre los cuales es
importante destacar la disparidad de densidades entre las
fases acuosa y orgánica. De manera más concreta, la
solubilidad de ciertas sustancias determina su distribución
en alguna de estas fases. Además, como resultado del
experimento, se constató que todos los compuestos
orgánicos halogenados poseen una densidad mayor a
uno y, por lo tanto, se mantendrán por debajo de la fase
acuosa.

Bibliografía:

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 Bulmaro Noguera. (23 de abril del 2021).
Fundamentos de la extracción líquido, liquido.
Recuperado de:
https://www.ingenieriaquimicareviews.com/20
21/04/extraccion-liquido-liquido-
fundamentos.html

 Shiny Luna. (2017). Aplicación de líquido-

liquido. Recuperado de:
https://www.studocu.com/es-mx/document/uni
versidad-del-valle-de-mexico/fisica/
aplicaciones-de-liquido-liquido-solido/
11976770
 [Practica extraccion liquido liquido |
Miguel García - Academia.edu]