QUIMICA Ly eyed SOLUCIONARIO N° 12 FUNCIONES OXIGENADAS 1. Indicar la alternativa incorrecta sobre las funciones oxigenadas: alcoholes A. Las propiedades de los alcoholes son el resultado de la unién del grupo hidroxilo a un étomo de carbono alifético, — C—O —H. B. R-OH , donde R ~ es el radical alquilo, -OH es el grupo funcional carboxilo. C. Son compuestos que tienen una parte hidrocarbonada y otra parte que se denomina grupo funcional, el cual contiene oxigeno y donde se deriva sus propiedades fisicas y quimicas. D. La palabra alcohol proviene del arabe «al» (el) y «kohol» que significa «sutils, "toda sustancia pulverizada", "liquide destilado". E, Elalcohol etilico o etanol es el mas conocido. Es un producto biolégico de la fermentacién del azicar o el almidén. Solucién: A. (Correcto) Las propiedades de os alcoholes son el resultado de la unién del grupo hidroxilo a un étomo de carbono alifético, =C.— 0 — H, Siendo el enlace O-H : Covalente polar B (Incorrecto) R-OH: Donde R-es el radi¢alalqullo, -OH es el grtiboy funcional hidroxilo u oxidrito . (Correcto) Son compuestos que tienen una parte hidrocarbonada y otra parte que se denomina grupo funcional, el cual contiene oxigeno y donde se deriva sus propiedades fisicas y quimicas. El grupo funcional OH. Proporciona el punto de ebullicién de las moléculas. D. (Correcto) La palabra alcohol proviene del arabe «al» (el) y skoholy que significa «sutil», “toda sustancia pulverizada", "liquide destitado". E. (Correcto) El alcohol etilico o etanol es el mas conocido. Es un producto bioldgico de la fermentacién del azuicar 0 el almidén. Mediante las entimas_—_(zimasa) biocatalizador se produce una descomposicion catalitica. Respuest 2. Cudl de los siguientes alcoholes es un alcohol terciario del tipo monol. ‘A. CH:OH B. CHJOH-CH,OH ©. CH:OH-CHy-CHs D. CHs-CHOH -CHs E. CH»-CHOHCH;-CH) Soluciér Es un monol del tipo primario 8. CH2-CH2 I od OH OH Es un diol del tipo primario ©. CH2-CH2-CH3 | OH Es un monol del tipo primario D. CHs-CH-CHs | OH Es un monol del tipo secundario gE. CHs CH2-CH-CH3 OH Es un monol del tipo terciario Respuesta: E 3, Dar nombre IUPAC a la siguiente molécula de alcohol: CHsCH2(CH2)CHOHCHOHCH:CH, A. Heptano-2,4-diol B. Heptano-3,4-diol ©. Decano-3,4-o1 D. Decano-3,4-diol INGENIERIASQUIMICA E. Nonano-3,5-diol Solucién: Representando mediante una_—férmula semidesarrollada, tenemos: 1eHs 2th 3CH-OH CHs—cH—cH,—cH—cH»— cHs4H 10 9 8 7 6 5 bu Decano-3,4-diol, Respuesta: D 4, Sobre las siguientes estructuras de alcoholes: Elige la alternativa incorrecta: ‘A. Todos los alcoholes presentan 6 carbonos B. La estructura Il tiene como nombre: Hex-5-en-2-ol, C. Laestructura Y tiene como nombre: Hex-3-en-5-in- Lol. D. La estructura Ill tiene como nombre: 6- metilciclohex-2-en-1-ol. E. Dos de las estructuras son alcoholes secundarios, Solucié: A.(Incorrecto) La estructura Ill presenta 7 carbonos contando con el metil en el carbono 6 B,C,D. (Correcto) Ly eyed SOLUCIONARIO N° 12 E. (Correcto) Las estructuras lly Ill son alcoholes secundarios Respuesta: A 5. Indique la alternativa incorrecta de las propiedades de los alcoholes: A. Son liquidos incoloros e inodoros. B. Los alcoholes de baja masa molecular son solubles en agua. . Las propiedades de los alcoholes dependen del némero de grupos hidroxilo por molécula. D. Los alcoholes son sustancias polares. E. El punto de ebullicién de los alcoholes es mucho mas alto que los hidrocarburos de la misma masa molecular. Solucién: A(Incorrecto) Los alcoholes suelen ser liquidos incoloros de olor caracteristico, pueden ser solubles en el agua y menos densos. Al aumentar la masa molecular ‘aumentan sus puntos de fusion y ebullicién y pueden ser sélidos a temperatura ambiente. Pueden comportarse como dcidos o bases ya que su grupo funcional es similar al agua B.(Correcto) Los alcoholes de baja masa molecular son solubles en agua. INGENIERIASQUIMICA Ly eyed eer lelo NN Oma C(Correcto) Las propiedades de los alcoholes dependen de! nlimero de grupos hidroxilo por molécula, D.{Correcto) Los alcoholes son sustancias polares. E(Correcto) El punto de ebullicién de los alcoholes es mucho mas altos que los hidrocarburos de la misma masa molecular Respuesta: A 6. Determine cual(s) de los solubles en agua: I. CHs-CH»-CHOH-CH,-CHs ML. CHOH II. CH:OH-CHOH-CHOH IV. CHOH-CH.OH V. CHs-(CHz)s-CH:OH Aly B.IlyIV CALillyiv D.ILWyV EL tlylv Solucién: Las propiedades de los alcoholes como la solubilidad dependen de dos factores: 1) El numero de grupos hidrOxilo’en la molécula va a) favorecer la solubilidadide la moléedia, 2) El tamafio de la porcién no polar de la molécula no favorece a la solubilidad de los alcoholes. Por lo tanto: |. CHo-CH:-CHOH-CH2-CH; Insoluble I. CHOH Soluble Ill, CHaOH-CHOH-CH,OH Soluble IV. CH,OH-CH,OH Soluble \V. CHs-(CHa)s-CH2OH Insoluble Respuesta: C 7. Respecto a las propiedades fisicas de los alcoholes, indique verdadero (V) 0 falso (F). |. El 1-hexanol es mas soluble en agua que el 1- butanol. Il. El punto de ebullicién del 2-metilbutanol es menor que el pentanol. | El hexanol hierve a mayor temperatura que el octanol. IV. La glicerina se evapora con mayor facilidad que el 1-propanol A. FVF B. VWF c. VEVE D. VFFF EL FFFV Soluciés LF) La solubilidad de los alcoholes en agua disminuye al ‘aumentar el numero de carbonos, por lo tanto, el 1 ~ butanol es mas soluble que el 1 - hexanol. new) Para los alcoholes el punto de ebullicién disminuye al aumentar el numero de ramificaciones, entonces el pentanol hierve a mayor temperatura que el 2- metilbutanol, A (F) Para los alcoholes de cadena lineal, el punto de ebullicién) aumentaal aumentarel_nimero de ‘carbono, por lo tanto, el octanol hierve a mayor ‘temperatura que el hexanol, Iv.AF) Los polioles forman mayor nimero de enlaces puente de hidrégeno es por ello que no se evaporan con facilidad (CH, —CH-CH, (CHs— CH: — CH, OH OH OH OH Glicerina (trio!) 1— propanol (mono!) Respuesta: A 8. Completar con los términos correctos: “Los aldehidos son compuestos orgénicos que resultan de la oxidacién suave y la deshidratacién de alcoholes fe caracterizan por tener un grupo alquilo y un dtomo de hidrégeno unido al BPUPO nn A. Primarios-carboxilo B, Secundarios-carbonilo ©. Primarios-oxidrilo D. Secundarios-carboxilo E._ Primarios-carbonilo INGENIERIASQUIMICA Ly eyed co) RUlel oN em was Soluci Los aldehidos son compuestos orgénicos muy importantes en la industria quimica, Son muchos los aldehidos que se utilizan en diferentes campos de la industria como el formaldehido que forma parte del formol, el cual es ampliamente utilizado como conservador de especimenes biolégicos. El acetaldehido es un compuesto que se produce en nuestro organismo cuando se consume una excesiva cantidad de bebidas alcohélicas. Por otro lado, el benzaldehido es un aldehido aromético que se emplea mucho en la elaboracién de saborizantes y fragancias. Todos estos compuestos se pueden obtener por una oxidacién moderada de alcoholes primarios, asi mismo poseen un grupo alquilo y un tomo de hidrégeno unido a un grupo carbonilo.. Respuesta: E 9. Segiin la nomenclatura IUPAC, dar nombre a la siguiente estructura: Q Nec / H CS CHT CHE Hs C. of A. Hepta-2,3-dienodial B. Hepta-4,5-dien-1,7-dial C. Hepta-4,5-dien-1,7-al D.Penta23-dien-1,7-cial E. Hepta-1,7-dial Solucién: ene a1) GH C= CH— CH CH Respuesta: A 10. Escriba el nombre IUPAC del siguiente compuesto oxigenado: cH | CHs-¢=C-crh -cHO cn A. 2- metil -2- pentenal B. 3,4 - dimetilpent-3-enal C. 3,4 - dimetilpentanal D, 2,3 - dimetil - 2 - pentenal £. 3,4 dimetil -3- penten -1—al Solucién cH, s 43,2 2 CH,-C=C-CH,-CHO | cHs 3,4-dimetilpent-3-enal Respuesta: B 11, Una forma importante de obtener aldehidos es mediante la oxidacién moderada de un alcohol primario, Si deseamos obtener el pentanal, Qué alcohol se debe emplear en la mencionada reaccién de oxidacion: Pentan-2-0l 2-Meti-butan-1-0l ©. 2-Metil-pentan-2-ol D. Pentan-1-ol E. Pentant,2-Diol Solucién: A (Incorrecta) Es alcohol secundario, su oxidacién produce cetona B. (Incorrecta) Presenta cadena con ramificaciones C. (Incorrecta) la cadena tiene ramificaciones y es alcohol secundario. D. (Correcta) La funcién aldehido es primaria, es decir su grupo funcional formilo (-CHO) va en carbono primario. El alcohol que se necesita es el pentan-1-ol que es primar. E. (Incorrecta) Es un alcohol con dos grupos - OH (diol) Respuesta: D INGENIERIASQUIMICA Ly eyed co) RUlel oN em was 12. Se presentan los siguientes enunciados de los aldehidos, por lo cual reconozca cual cudles no son aplicaciones de estos: |. Se emplea para la elaboracidn de perfumes Il, Es un gran desinfectante de superficies IL, Presenta una baja solubilidad con relacién a los alcoholes A, Solo | B. Solo Il Giyll D. Solo tll E.tyill Solucién: Tengamos en cuenta que los aldehidos se usan para fabricar perfumes y desinfectantes, por lo que son una aplicacién de estos; por otro lado Ia baja solubilidad que presentan con respecto a los alcoholes es una propiedad fisica. Respuesta: D 13, Son propiedades fisicas de los aldehidos, excepto: A. Los aldehidos de bajos peso molecular tienen generalmente olores penetrantes y desagradables. B. Tienen puntos de ebullicién menores que los cidos carboxilicos y los alcoholes de peso molecular similar. C.A temperatura de 25°C, los aldehidos con uno 0 dos carbonos son gaseosos, de 3 a 11 carbonos liquids y los dems son sélidos. D. La densidad de los aldehidos incrementa de acuerdo al aumento del ntimero de carbonos. E. Los aldehidos de bajo peso molecular son insolubles en agua. Solucién: Los aldehidos son menos solubles que los alcoholes, pero son mas solubles que los alquenos debido a que pueden formar puentes de hidrégeno con los protones del grupo OH, a pesar de ello y, de que los aldehidos son principalmente polares, por lo tanto, son solubles en agua y conforma aumenta el nimero de carbonos la solubilidad disminuye. Respuesta: E 14. Con respecto a las propiedades fisicas, aplicacion y usos de los aldehidos identifique qué proposiciones son verdaderas (V) 0 falsas (F). |. Tienen mayor punto de ebullicién que hidrocarburos y éteres de peso molecular comparable, pero menor punto de ebullicién que los alcoholes de igual peso molecular, porque los aldehidos no forman puentes hidrégeno entre si. Il, Sus puntos de ebullicién son mayores que los 4cidos y los alcoholes de peso molecular similar. I, El benzaldehido C:HsCHO, es un aldehido aromético que se emplea mucho como disolvente de compuestos orgénicos y como removedor de barniz de ufias. IV, El formaldehido (HCHO) es un sélido irritante Hamado formol o formalina y se usa para conservar especimenes biolégicos y desinfectar viviendas, bodegas y barcos. En estado liquido se utiliza para preparar dcido acético por oxidacién, A. VFVE B. VEFV © Wer D. VFW E. VEFF Solucién: Low Losjaldéhidos tienen Mayor puntojderebulliciénieon respecto 4 aquellos hidrocarburos y éteres'de peso molecular comparable, pero menor punto de ebullicién que los alcoholes de igual peso molecular, ya que los aldehidos no pueden formar puentes hidrégeno entre si (FD Los aldehidos tienen punto de ebullicién menores que los dcidos y los alcoholes de peso molecular similar. ih (F) El benzaldehido CcHsCHO, es un aldehido aromatico que se emplea mucho en la elaboracién de saborizantes y fragancias. Vv. (F) El formaldehido (HCHO) es un gas de olor irritante muy soluble en agua y al 40% en masa la soluci6n acuosa se denomina formol o formalina, que se comercializa como conservador de especimenes biolégicos y desinfectantes de viviendas, bodegas y INGENIERIASQUIMICA Ly eyed co) RUlel oN em was barcos. Si se encuentra en estado liquido se utiliza para embalsamar cadéveres, para en la produccién de diversos plasticos como la baquelita Respuesta: E 15, Los alcoholes son compuestos muy importantes enla sintesis orgdnica, cuando estos compuestos se oxidan, si son primarios forman aldehidos y si son secundarios forman cetonas. Si se oxida el alcohol isopropilico (propan-2-ol), se formar A. Eter dimetilic. B. Propan-2-al .Propanona D. Ester propllico, E. Acido propanoico. Soluci El alcohol isoproptlco tiene por formula: (CHs - CH(OH) ~CHs Cuando ‘sufre“la oxidacién\ por ser un alcohol secundario pasa a ser una cetona CHs-CO-CHs Su nombre es propan-2-ona o propanona Respuesta: C 16. EI nombre del compuesto a continuacién es: ° oH, cH He Nae Na Net, A. 6 ona, hept 2 eno B.6 ona, hex 2 eno €.2ona, 5 hepteno D. 2 ona, 6 hepteno E.2ona, 7 hepteno Solucién: Para numerar la cadena principal la prioridad la tiene el grupo funcional. Respuesta: C 17. Indique el nombre del siguiente compuesto: oO 4/4 A. hept-2-en-6-ona 8. hept-1-en-6-ona . hept-6-en-2-ona D. hept-6-en-1-ona E. hept-2-en-1-ona Solucién: Se enumera la cadena por el extremo més cercano al grupo funcional (CO), luego el nombre debe incluir el localizador del doble enlace seguido de “en” antes de la terminacién “ona”: hept-6-en-2-ona WAS ~~ 3 #5 #7 Respuesta: C 18.- ECudl de las siguientes sustancias orgdnicas presenta la propiedad de ser miscible en agua? A. pentano B, hex-2-eno . propanona D. propine E. metano Solucién: Las cetonas son sustancias solubles en solventes orgénicos y son miscibles en agua, a diferencia de los hidrocarburos que son insolubles en agua entre las ‘opciones tenemos 4 hidrocarburos: pentano, hex-2- ‘eno, propino y metano que no se disuelve en agua, la Unica cetona es la propanona. Respuesta: C INGENIERIASQUIMICA Ly eyed 19. Con respecto a la siguiente estructura: oO AK Indique verdad (V) o falsedad(F) de los siguientes enunciados segiin corresponda: |. Es un compuesto orgénico que posee como grupo funcional al ién OH. Il, Se trata de una cetona que es un buen solvente orgénico. Ml, Puede utilizarse en la fabricacién de lacas y resinas. AFW 8. FVE CFF D.vw VEY Solucién: LCF) Es un compuesto organico que pose al grupo carbonilo. M(v) Se trata de una cetona ‘porque posee al grupo carbonilo unida a dos dtomos de carbono: ° New hexan-2-ona Por lo tanto, disolverd a compuestos organicos, Ml. (V) Al ser un gran disolvente puede utilizarse en la fabricacin de lacas y resinas. Respuesta: A OLUCIONARIO N° 12 20. Una o varias de las siguientes propiedades 0 aplicaciones no corresponde al de las cetonas: |. Son miscibles en agua. II, Las cetonas poseen grupo carbonilo polar. Il, La cetona de menor peso molecular es la Propanona y se usa como solvente para la eliminacién de esmalte de utas. IV. Se les conoce como aldehidos y se oxidan con facilidad, AlWyll But cl Div Ell Solucién: |. (Correcto) Son solubles con el agua porque forman puentes de hidrgeno. Il. (Correcto) tam poleridad~se~ debe» a-la~-diferencia de ‘lectronegatividad entre carbono (2,55) y oxigeno (3,44) de 0,89. IML (Correcto), La acetona 0 propanona es un buen disolvente y se usa para disolver barnices y pinturas como el esmalte de las uftas. WUneBrrecto) Las cetonas se diferencian de los aldehidos (RCHO) por presentar la estructura RCOR’ que le permite mayor estabilidad y no se oxidan facilmente. Respuesta: D INGENIERIAS