TRƯỜNG ĐẠI HỌC VINH ĐÁP ÁN – THANG ĐIỂM

TRƯỜNG THPT CHUYÊN ĐỀ THI CHỌN ĐỘI TUYỂN DỰ THI HSG QUỐC GIA NĂM
HỌC 2023 -2024
Môn: HÓA HỌC
Ngày thi thứ nhất: 23/09/2023

Câu Ý NỘI DUNG ĐIỂM

I
1
Y và T có lực base mạnh hơn X và Z vì X, Z có sự giải tỏa cặp electron n của N vào
vòng benzene. Y và T không có khả năng đó.

Y có lực base mạnh hơn T do nguyên tử O trong Y có độ âm điện lớn hơn nguyên tử carbon
trong Y (cùng vị trí) nên mật độ electrong trên nguyên tử N trong T nhỏ hơn mật độ electron
trong Y.
Hiệu ứng liên hợp + C của cặp electron n của N với vòng benzene khi cặp electron n trên
AOp song song với hệ orbital  của vòng benzene. Dễ thấy + C1 > + C2 vì thể tích của nhóm
thế càng lớn thì hiệu ứng + C càng giảm do làm giảm tính song song của AO p của cặp electron
n với AO  Mật độ electron của N tăng  Lực base càng tăng theo dãy: Z > X. Ngoài ra, độ
bền của dạng acid liên hợp ZH+ > XH+ do khả năng giải tỏa điện tích dương giảm dần vì hiệu
ứng + I của nhóm -C2H4CH- .

 Lực base giảm theo dãy: Y > T > Z > X.

2

c)
 3







II
1


 
 
 



 
 
 


2
a) Công thức cấu tạo của các chất trong sơ đồ:

b) Dạng ion lưỡng cực:

c) Tổng hợp methionine từ naphthalene và các chất hữu cơ có C  3.

 
 
 





 







 










 






 

 







III
1
D và E tác dụng với NaHCO3 giải phóng CO2. Vậy D và E có nhóm COOH.
D phản ứng với AgNO3/NH3 nên D có chứa nhóm CHO.
E có phản ứng iodoform nên E có nhóm MeCO- hoặc MeCH(OH)-.
C + HIO4  D + E
Vậy C có thể có các công thức như sau:
 Vì C được tạo thành khi xử lí B trong NaOH loãng, sau đó acid hoá nên B phải là dilactone (có
4 nguyên tử O) vậy C1 chính là C.
Suy ra, D và E có công thức cấu tạo:




Vì B là sản phẩm của A do phản ứng Baeyer-Villiger và A chỉ chứa vòng 5 cạnh nên công
thức cấu tạo của A và B là







 







   




 
 









  


 4

IV
1


 







 



 
 




 
 
 
 





d)


 
 


   
  




 
 
  


2
a)

 

 

 





 
   

V
1
a)


  
  
 


  
 


 
 
 
 


b)


 
  
 

 




2
Công thức cấu tạo của linalyl acetate:





A có phản ứng iodoform  A là CH3COCH3  D là CH3COONa.

Thủy phân B thu được E (C6H10O3). Vậy:

3
a) - Thuỷ phân hoàn toàn 1 mol X tạo 2 mol Gly, 1 mol Glu, 1 mol Lys và 1 mol Ala  X là
một pentapeptide.
- X phản ứng với 1-fluoro-2,4-dinitrobenzene rồi mới thuỷ phân thì thu được Gly, Glu, Lys và
hợp chất:

 Ala là amino acid đầu N.

- Thuỷ phân X nhờ enzyme carboxypeptidase thì thu được Lys và một tetrapeptide  Lys là
amino acid đầu C.
- Thuỷ phân không hoàn toàn X cho ta các dipeptide: Gly-Glu, Gly-Gly và Ala-Gly.
 Trật tự sắp xếp các gốc amino acid trong X là: Ala-Gly-Gly-Glu-Lys.
Công thức cấu tạo của X :
 b)








Chú ý: Học sinh giải theo cách khác nhưng đúng kết quả vẫn cho điểm tối đa.