FUNGOES ORGANICAS
OXIGENADAS
Capitulo
Tépicos do capitulo
Introdugio
Alcoois
Fendis
teres
Acidos catboxlicos
Derivados dos dcidos carboxlicos
1
2
3
4
5 Aldeidos ecetonas
‘
7
8
Resumo das funcSes oxigenadas
omeuatvel
As fungdes orgénicas oxigenadas representam uma familia enorme e muito diversifcada
de compostos organicos. Isto acontece porque, depois do carbono e do hidrogénio, o oxigénio
60 elemento quimico de maior presenga nos compostos orgénicos.
s grupos funcionais oxigenados esto presentes numa infinidade de compostos de grande
importéncia biol6gica, como, por exemplo: no amido dos cereais, nos éleos dos vegetais,
na gordura dos animais, nas bebidas alcodlicas etc. lém disso, esto presentes também em
esséncias, perfumes, plasticos, fibras téxteis sintéticas, e no dlcool como combustivel para
automéveis.
Por fim, devemos lembrar que os compostos oxigenados representam o “ponto de partida”
de muitas reagées de preparacdo de outros compostos orgénicos.
5) ee a _|| 1 eo
| INTRODUGAO
Fungdes organicas oxigenadas sao as que contém oxigénio, além de carbono e hidrogénio.
‘Vamos estudar as mais importantes, que sao: élcoois, fendis, éteres, aldeidos, cetonas, cidos
carboxlicos e seus derivados,
Muitos compostos oxigenados tém importancia biolégica, como, por exemplo: 0 agticar comum
(Cuatl:0,,), 0 amido (CeHicOs)q, a glicerina (CyHsO,), 0 colesterol (CyyHae0) ete,
iB ALCooISs
2.1. Definigao
Alcoots sfo compostos orginicos que contém um ou mais grupos oxidrila (OH) liga-
dos diretamente a dtomos de carbono saturados.
Exemplos:
CH, — CH,OH Hema on on“
OH OH
‘eo ate Dieol atco Aol co ‘Aol somiteo
Costuma-se representar um monoélcool por R— OH . Pode-se também considers-lo como deri-
vado da agua (H — O — H), pela substituicéo de um hidrogénio por um grupo organico.
a ‘A oxidrila ou hidroxila (OH) é 0 grupo funcional dos lcoois, pois é a responsdvel pelas proprie-
dades quimicas desses compostos.
CO
Nem todos os compostos que apresentam o grupo oxidrila (OH), podem ser considerados slcoois. Veja os
dois exemplosseguintes
on Oo OH
on
cH,
Ide € scoot é um enol [Nie € coo & um fenol, pos
Astive), pois © OH ests igado 1. est igado a um ane
‘um carbone insaturad, bensénic.
No dia-a-dia, quando os jornais, 0 rédio, a televisao etc. falam em alcool, estdo se referindo ao
lcool comum, de férmula CH, — CHOH, conhecido como élcoo! etilico e de nome oficial etanol
Além de estar presente nas bebidas “alcodlicas”, 0 etanol tem largo emprego industrial — como
solvente, na produgio de locées e perfumes e, ainda, como combustivel para automéveis. A familia
dos alcoois, no entanto, € muito mais numerosa e diversificada, Por exemplo, sao élcoois (ou tém 0
grupo funcional dos élcoois) substancias como: a glicerina, usada em sabdes, em cosméticos, nas
tintas de impressao gréfica, como aditivo em alimentos etc.; 0s acticares, como a glicose, a sacarose
etc.; 0 amido, existente na batata, na mandioca, no trigo etc.; a celulose, presente no papel que
usamos diariamente; etc.
70
S| meen * rs ‘ono
3
:
i
3
i
i
3
3
a
i || $ Co ||
2.2. Nomenclatura dos alcoois
‘A nomenclatura IUPAC reserva para os lcoois a terminacao OL, tirada da propria palavra
4lcool. A cadeia principal deve ser a mais longa que contém o carbono ligado ao OH; a numera-
80 da cadeia deve se iniciar pela extremidade mais préxima ao OH; ¢, por fim, o nome do dlcool
sera 0 do hidrocarboneto correspondente & cadeia principal, trocando-se a letra o final por ol
Exemplos:
CH, —CH,— oH
Etane!
re
> 2 4 5S 4 8h Correa
Saas SaaS
cH, cH, oH
[Nomendatura IUPAC: 2-meti-propan-
[Nomenclatura IUPAC: -mstil-pentan-2-01
Nomenclatura antiga: 2m
Nomenclatura antiga: metl2 pentane!
oH cH,
o Clon
&
Q Nomencatura IUPAC: ilopentanl Nomenclatra IUPAC: 2-msticicohexanI-o
{ Nomeneatura antiga: mt I-cosnexanel
: (Neste Gltimo exemplo, o ntimero 1 pode ser omitido, dizendo-se: 3-metil-ciclo-hexanol,)
i Em moléculas mais complicadas, a nomenclatura IUPAC considera a oxidrila como sendo uma
2 ramificagao, chamada de hidr6xi
: > 2 4 4
(Och cH= CH= cH,
td
oH ct
2-cloro-1-fenih:2-hidréx-butano
(Note que as ramiticagées si escritas em ordem aati)
Uma nomenclatura comum, muito usada, é:
Alcool ________ ico.
‘Nome do grape arganico
Capitulo 3 # FUNCGES ORGANICAS OXIGENADAS 71
5) em " _|| 7 > 28 55 See
Outra nomenclatura, mais antiga, é a nomenclatura de Kolbe. Esse cientista chamava o metanol
de carbinol e considerava os demais alcoois como seus derivados:
CH,OH cH, C= 6H
arbinat ‘Timetibcarb
2.3. Classificagdes dos alcoois
5 lcoois podem ser classificados segundo varios critérios. Os mais comuns sao:
* de acordo com a cadeia carbénica
CH,— CH, —CH,OH cH,=CH—CH—CH, (CHOH
I
OH
propan-t-ot buten 3-1 Alcoo! benzilco
(Geo saturade) {Gleoolnsaturade) (Goo! sromstce)
+ de acordo com o nimero de o»
a) monoélcoois ou monéis (tém uma oxidria):
CH,—CHOH —exanol (0 scoot cman)
b) didlcoois ou didis (tém duas oxidrilas)
cH,—cH,
To Elono-iol (usado na produto de polimeros «como anticongeante da Sou)
OH On
©) tridlcoois ou tridis (t8m trés oxidrila):
& CH.—CH—CH,
IT d “clicerna (asada em perlumaia, em confetara
OH OH OH tra produgio de polimerasenivogicerina)
e assim por diante: tetréis, pentéis, polidis ete.
+ de acordo com a posigao da oxidrila
a) alcool primario (tem a oxidrila ligada a carbono primétio):
CH, —CH,— OH etanol
b) Alcool secundério (tem a oxidrilaligada a carbono secundétio)
cH, —CH—CH,
I propan-201
oH
©) Alcool tercisrio (tem a oxidrila igada a carbono terciério):
cH,
I
CH,—C—OH — 2meti-propanzot
|
cH,
GEV
8) O que sto sleoois?
b) Como é dado o nome a um alcool?
©) Come sie dassificades 0s sleoais, segundo © nimere de oxidrias?
4) Quando um dlcoo éclassiieado como primétio ou secundério ou teririo?
72
S| meen * é vont
3
3
i
3 S| ene » é
, EXERCICIOS {Registre a5 respostas
‘Ateneo: Viris questées de vestibular continuam usando re-
‘gras mats antigas da IUPAC, nas quais 0 ndmero que indica a
posica0 do grupo funcional aparece antes ou depois do nome
tdo.compasto, lo acorrers a0 longo de tado este livre,
1 De osnomes, segundo a UPAC, dos sequintes compostos:
2) cH, CH=CH,
on
chy ah
Sen cH— cH
cn, I cH,
on
cH,
cH, —cH,
i
cH, OW
cH
I
) CH, cH, CH=CH, CH cH,
rot I
cM, oH cH,
° ‘on
2. Excreve as fSrmuls estruturais dos sequintes compostes:
2) sleooltercobuttico <) 6-meti-heptan-s.0l
b) metitetiearbinol _¢) ciclopropanel
on
I
3 (UFC-GO) 0 composto CH, — CH, — C—CH,, pelosi
I H
I
cH, CHACH,
tema IUPAC, &
3) 3-eni-3hexanal
») propil-n-meti-‘enicarbinol
6) A-enil-4-ellbutancl
«) propilentetikarbinal
©) 3-eni-3-hexanol
4 (U. Sao udas-SP) O manital,C,H),0,-&um tipo de agdear
urilzado na abriagao de condensadores eletoicos se-
os, que so usados em ris, videacassetes elevsores
ot iso, em fas aparelhos podem aparece alguns inse-
10s, prinipalmente formigas. Se af6rmula esrutural &
HH OH oH
rit
HoH.c—C—c—C—c—ch,oH
riod
On OHHH
{Qualo nome oficial (UPAC) desse agcear?
4) Hexanol 1,23 Atetranidrox-hexano
b) Hexanodiol1,6 —_¢) 1,2.3,4,5,6-hexano-hexol
©) 1.2,3shexanoiril
5. (UCS.RS) 05 compostos da fungto Alcool sto de grande
importincia para a nossa vida, tanto plo uso dreto como
pela utldade na preparagdo de outros compostos or
ginicos. 0 1,2-ctanodiol, ou etleno-glicl,€comercali-
zado como anticongelante da Squa de radiadores,
Capitulo 3 # FuNcies ORGANICAS OXICENADAS
OSE TTS ||
©1,2,3-propanotriol ou glicerna,éulizado como agen:
te umectante na inddsta almenticia, © 2-ropanah, ov
cool sopropilcn,€ usado como desinfetante. Os com.
postosdafuncdo alcool ctados sao, respectivamente
presentados peas (6rmulss
3) CH, = CH, — OH, CH, — CH, — CH, — OH;
cH, och,
BIE GH, Heer He HCH,
HO OH HO OH OH on
CH, — CH, — 0, Ch, = CH, — OH H,C— CH,
I
HO oH
) H.C= CH: CH, — 0 — CHy HyC— CH CH,
ti Pid
HO oH HO on On
©) CH, — CH, — COOH, CH, — cH, — CoH,
Hye— cH ch,
I
on
(Unams-PA) Entre os composts listados a Segui, idk
que aquele que apresenta um carbono teriio, uma
‘dupla igagso e pertence 3 fungSo soo!
°
l
3) CH= CCH cH cH,
I
cH, cH,
on
H
by chy C=C cH, — cH,
) CH, CH,
cH On
©) Cy C= CH CH CHC,
(Mackensie-SP) 0 6leo de rosas tem formula estatural
2
CH, — cH, — OH
E incorrete afirmar que:
3) €um sleoal
') porsuisomente um carbone tercro em sua estratura
©) um ciclno,
1) tem f6rmula molecular G0.
©) possul um anel benzénico em sua estrutua
(UFF-R)) Um composta orginico X apresenta os quatro
Stomos de hidrogénio do metano substituides pelos ra
dicais:lopropil, Benz, hidroxi © met, A formula
‘molecular eX €
|) CHO, Q CuO €) CyHO
B)GAHAO —— d) CathuOy
73 || $
2.4. A presenga dos alcoois em nossa vida
Vamos considerar apenas os dois élcoois mais comuns: 0 metanol e o etanol.
a) Metanol
‘© metano|, slcool metilico, ou carbinol, fol, antigamente, chamado também de “dlcool de madeira”,
pois pode ser obtido pelo aquecimento da madeira em retortas (fornos fechados, sem entrada de ar), de
acordo com 0 esquema seguinte:
Taw] —_{ Miura de C0, c0, Nachy Gee
Tees {Maras ou 200) te co 10%,
metanol (1 39), acetona (0,5 a 196 et.
Tere}
oman oa Mur lesa com dezeas de composts ergincos
eae Serta) (Oe es ice ice een
Cando de madera
Esse processo & antigo e esté em desuso por ser antieconémico. € oportuno, porém, observar que
a fragdo aquosa da destilacdo da madeira tem cardter dcido (pois contém Acido acético), ao contrério
da fragdo aquosa da destilacao da hulha (pagina 66), chamada de aguas amoniacais, que é basica
(pois contém hidréxido de aménio)
Atualmente, o metanol é obtido sinteticamente por dois caminhos:
& ‘+ a partir do monéxido de carbono:
4 co + 2H, 02m eH
ZnO + C50,
Nesse caso, a mistura CO e Hl, € obtida do chamado gas de agua:
cH HO + co 4H,
Gaede igua
co + H.0
co, + H,
‘Caaliadores
Esse € um proceso carboquimico, pois parte do carvao coque.
* por oxidacao controlada do metano:
CH,OH
Calaliadores
Esse é um proceso petroquimico, pois parte do gés natural (metano).
© metanol é muito wsado, industialmente, como solvente e na produso do metanal ou aldeido
férmico (formol), de acordo com a equacao:
Gio + 40, HoH + Ho
© metanol é também usado na obtengio do MTBE (éter mettco-terciobutilce), empregado para
aumentar a octanagem da gasolina,principalmente nos Estados Unidos
cH,
ca !
He + CHOH Seer ceo,
cH, cH
74
5) me Cn
3
i
OSE TTS || _|| 1
‘© metanol é 0 mais téxico dos dlcoois.
Ingerido, mesmo em pequenas doses,
causa cegueira e até marte, como ocor-
reu em Salvador, no inicio de 1999, em
que 40 pessoas morreram devido ao
consumo de aguardente contaminada
com metanal.
‘© metanol pode ser usado como com-
bustivel, em motores a explosio,
como os de certos carros de corrida €
de aeromodelos.
b) Etanol
© etanol ou ico! etilico é 0 lcoal comum, de extenso uso doméstico. Ele pode ser preparado das
seguintes maneiras:
** por hidratagao do etileno (fora do Brasil, € 0 principal processo de fabricaco do etanol)
Hs,
CH=CH, + HO 5 (CH, —=CH,OH
Oetileno, por sua vez, é obtido a partir do petrdleo.
* por fermentacao de acticares ou cereai
No Brasil, 0 alcool é obtido por fermentacao do agiicar de cana. Em outros paises, usam-se como
matérias-primas a beterraba, o milho, o arroz etc. (dai o nome "élcool de cereais”),
Esquematicamente, 0 processo usado no Brasil & 0 apresentado a seguit. Repare que, a partir de 1
tonelada de cana-de-agiicar, consegue-se produzir cerca de 70 litros de etanol
: en
z ‘Cana-de-agdcar |_Trturagio Concentragio e
E (CV tonelada) | emmaenas” | O28P2 | Gitzagio
3 Melago,
3
bermentgto ((“aaner
Mosto, Destilagio £70 Heros)
|fermentado 1
Somente na fermentagao do melago € que ocorrem reagdes quimicas, ou melhor, bioquimicas,
como as mostradas a seguir:
CutOy = HO SCO, F CHO.
sacrose Giese Frater
(asiear de ena)
Erin :
CiH.O, > 2GHOH + 2C0/
Cleese ou tunel Ghraarbtnico
‘rutore
As enzimas envolvidas nas reagées acima so produzidas pelo microorganismo Saccharomyces
cerevisae, encontrado no fermento ou levedura de cervej
Capitulo 3 * FUNcGES ORGANICAS OxIGENADAS 75
— WT
5) me " _|| 1 &
Apés a fermentacio, alcool é destilado, obtendo-se o alcool
comum a 96 graus Gay-Lussac (96 °GL), que corresponde a mistu-
ra de 96% de etanol € 4% de agua, em volume. A escala Gay-
Lussac, usada para medir as concentracées das misturas alcool-
gua, € antiga, mas ainda bastante usada. Na pratica, ela é incor-
porada a um densimetro especial, chamado alcoémetro (mostra-
do ao lado), no qual o valor de 0 °GL (zero grau Gay-Lussac) corres-
ponde a agua pura, e o valor 100 °GL corresponde ao etanol puro.
Equipamento de amostragem para convole de quallade na
pradugao ae acco
Duas expressdes bastante usadas sao: élcool anidro e ékcool
desnaturado.
Alcool anidro ou absoluto € 0 alcool praticamente isento de
gua (quase 100% etano)). € obtido, industrialmente, destilando-se 0
Alcool comum com benzeno, 0 qual arrasta consigo praticamente os
4% de Agua existentes no lcool comum. 0 élcool anidro é usado em
rmistura com a gasolina.
Aicool desnaturado ou denaturado 0 alcool comum a0 qual sao adicionadas substancias de
cheiro e sabor desagradaveis.Is0 € feito para que o dlcool industrial (sobre o qual incidem impostos mais
baixos) nao seja desviado para a fabricacao de bebidas (que usa alcool sujeito a impostos mais altos)
© Alcool comum 6 usado como:
+ solvente para tintas, vernizes, perfumes ete,
+ combustivel para carros a alcool (usam etanol a 95%).
‘+ na obtengao de varios compostos organicos como, por exemplo:
Colinas de cestlagso de
Serlaozinho (S)
— oacetaldeido (CH,— CH,OH + 0, CHy— CHO + H,0);
— Acido acético (CH,—CH,OH + ©, ——= CH,—COOH + H,0
€ a reagio que ocorre quando 0 vinho azeda e se torna vinagre);
— éter comum (2 CH,—CH,OH —— CH,—CH,—O—CH,—CH, + H,0) ete;
+ em bebidas alcodlicas.
76
S| een * é ‘onto
:
3
i _|| 1 &
S| ene »
i
:
©) Bebidas alcodlicas
De um modo geral, as bebidas podem ser classificadas em:
‘+ Nao-alcoélicas, que sao os refrigerantes (solugées aquosas que contém aclicar, corantes €
esséncias)
Nao-fermentadas, que sao 05 licores (misturas de gua e lcool, que contém
agdcar, corantes € esséncias)
Vinho, obtido pela fermentagao do suco de
ua em tonéi
Champanhe, obtido pela fermentacéo do
suco de uva na prOpria garrafa.
Cerveja, obtida pela fermentacdo do malte,
Fermentadas IGpulo ete
+ Alcoélicas
‘Aguardente (cachaca), obtida pela fermen-
tacéo do caldo de cana
Uisque, obtido pela fermentacao de cereais.
Conhaque, obtido pela fermentacao do vinho.
Destiladas
Como exemplo, damos, a seguir, o esquema genérico de fabricagao da cerveja.
DACEVADA A CERVEA
TeMaceragio —3-Seeagem —S-Mistura 7 -Fervura 9 Comeragio. 11 Engarafamento
Acaadse — Omateveneé — Omatemido Amsuramolo Avmiua”Acandicionamente
miocersdae Seendosarqiene, €misturada’s¢lupupfrvee —ercansa por em bare gua,
oeore 3 Sg Spin quente, fas Sieimmée.
12 Pasteizagio
‘uments consenagso
oposite.
2-Geminagio 4-Moinho 6 Depuragio 8. Fermentagio. 10. Filagem 15 Elquetagem
Em7dasacerade O'maleseco Fivosseparam Mostoelevesira Sto etindosos AS gatas
"ranomaen €moi, most femeniam por restos de recebem ut
ae vede Scleiride, ——umasemana ferment. rites.
‘Acenaia se transforma em male, a0 ual éadicionadoolipulo ot gre cry milho, roa ealevedira, Oagiear do male
‘ransformasie em gi carbdnica esleal rece cissea que em muitos varie
evista Novaciine, SSe Paulo Novas 888
‘A qualidade da bebida (sabor, perfume, bouquet etc.) depende da qualidade da matéria-prima
(uvas, cereais, cevada etc.), dos cuidados na fabricacao, do tempo e da forma de armazenagem etc.
‘Como exemplos, podemos citar a importancia “da safra do vinho", “do amadurecimento do champa-
he", “do tempo de envelhecimento do ufsque" etc. (sabe-se atualmente que o vinho contém cerca de
10.000 substancias quimicas diferentes).
Capitulo 3 + FUNcGES ORGANICAS OxIGENADAS 7
OSE TTS || || $ Co ||
As bebidas fermentadas e nao-destladas tém teor alcoélico menor do que as destiladas: na cerveja,
por exemplo, varia de 4 a 6 “GL; no vinho, de 8 a 12 °GL. Nas bebidas destiladas, o teor alcoélico é mais
elevado: na cachaca, varia de 38 a 45 °GL; no ulsque, de 42 a 48 °GL
‘Uma pessoa adults ingere 10g de coo se eber:
7 at
2330 ml de cerveja ride vinko ranco 40 ml de conhaque
is de sleoa "ox de Siena (38% de coo
© dlcool etlico 6 téxico e age como depressivo do siste-
‘ma nervoso central — 0,1% de alcool no sangue ja afeta a
coordenagao motora da pessoa e 0,6% pode causar sua mor-
te. Aressaca provocada por bebidas alcoslicas 6 causada, princ-
palmente, pelo acetaldeido resultante da oxidacao do alcool
no organismo e também por impurezas existentes na bebida,
Como o metabolismo dessas substancias é realizado, princi-
palmente, pelo figado, o alcoolismo erénico acaba produzin-
do a ciose hepatica
Interior de uma co-ejaa,
BAFOMETROS
Para inibira presenca de motoristas embriagados no transito, a policia usa os chamados bafémetros.
(© motor’sta suspeito é obrigado a soprar através de um tubo ligado ao bafémetto, que indicard entdo
seu grau de embriaguez.
0 tipo mas simples ¢ antigo de bafdmetro contém um cartucho com K,Cr,0, depositado sobre particu
las de sfica gel umedecidas com H,SO,, Se o ar nele soprado contiver alcool, ocorrerd a seguinte reacio:
3CH,CH.OH + 2K,Cr,0, + 8H,SO, ——> 3CH,COOH + 2€r(S0,, + 2K,SO, + 11H,0
Alaranjado Acido Verde
‘A maior ou menor alteragao da cor do care
lucho —do alaranjado para 0 verde — indi
cari o maior ou menor grau de embriaguez
do motorista
(Os bafémetros mais modermos funcionam
com base no principio das pilhas de combus-
tivel. Oar 6 soprado através de um disco plas-
tice poroso, coberto com pé de platina, que
age como catalisador da oxidagio do alcool a
Scido; eletrodos, igados a cada lade do disco
poraso, conduzem a cortente elétrica gerada
pela reacao de oxirreducao até detectores sen-
siveis; como essa cottente 6 proporcional &
concentracao de alcool no ar expitado, tern-
se entio a determinacio do grau de embria-
guez do motorista
78
5) om "
— WT _|| 1 eo
ATIVIDADES PRATICAS
9. (FuvestsP) Pede-se produ metanela partir de uma reserva na-
ATENGAO: Este experimento deve ser realizado com 2
‘sipervsiode um aduto, O stanol (skool etice)
pode seinflamarecausar queimadurase incendls,
Para evtar acidentes, 0s materials marcados com
asteriseo(*) dever ser preparados em solurao ade-
{quadamente ditida e MANUSEADOS EXCLUSVA
MENTE PELO PROFESSOR,
[Nenhum dos reagentes deve entrar em contato com
‘pele, 3 boca e or alhos, nem deve ser aprosimado
do nar
culos de seguranca, lavas © aventas protetores
Hie recomendador
e
Materiais
+ ealdo de cana (garapa) +1 copo + fermento bioligico
+ Vespatula +1 pies
Procedimento
+ Adicione em meia cope de caldo de cana (garapa) uma
pnts de esptula de fermento bolagico e tampe o cope
‘cam um pies. » Observe, a0 longo de dois ou tes dias ©
{que acorre e arote em seu caderne,
Perguntas,
1) O que acorreu a0 longo dos alias?
2) Houve 0 aparecimento de algum odor caacteistio?
Se ouve,tente expiear como era esse odor?
3) Tente explicar, deforma simpliieada, 0 que acorreu
ro pracess,
4) Qual a processo que poderia ser utiizado para sepa-
rar a substanca formada, com 0 odor caracterstco,
do restante da solucso?
PSV)
23) Quais 0: pracessos de obtengSe do metanol?
b) Quais os processos de obtengio do etanel?
©) O que éleool andro?
EXERCICIOS | Pgivecs seins
tural (1, canforme o esquema a0 lado,
Em tal quem, X e deve ser, respectivamente:
8) metano € oxigéni. 4) calefrio e soda cust
) carvio e hidragénio. ‘9 sacarove e etanol
6) celulosee gés cabsnico,
dd) Pode-se afrmar que toda bebida alcoslica & destada? Por qué?
z
Materiais
+ Alcool ettico + solueio 0,2 mol/L de K,C*,0, (29)*
+ algumas gotas de solucto 0,2 moVL. de #,50, (aq)*
+ Terlenmeyer* 1 rolha com dois furos* 1 tubo deviro
fem "L" +1 tubo de vidro em "U" (com uma das extrem
ddades mais longa que 2 outra) + 1 proveta » | pera de
berracha
Procedimento
‘+ Monte a aparelhagem segundo o esquema a seguir
|— Solugio
aquosa de
Kicool HS,
+ Observe a coloragio inical da solucio de K,Cr,0, (aq)
acidicada com H,50, (aq) € anote em seu caderno.
* Borbulhe ar, com auxilo da pera de borrach, através
do tubo de vidro, no sleool «observe o que ocore, anc-
{ando as observagbes no caderno,
Perguntas
1) O que aconteceu?
2) Escreva 2 equagio quimica que representa reasio
ocortida no process
3) Esse experimento simula qual
pola?
parelho ulhzado pels
x ae
\cal/ Lesbone
aca y
10 (UFRGS-AS) No Bras, oo combust & oto pa ementasdo do agicar da cna A matrgrima dese proceso
pore ser ssn om einen comparavel wo decane de cm, or
Simic, Ds ‘9 ctor ‘S beteraba etna
11 GEnemAEC) © esquema tha ©
proceso de obtento do aloo! ee
Eis parr comceneesr ‘tse | [ost
Ems ane tor proauats ro asl ssn
{Domes dees eee qua sa (coc
tage de cna aia er tone
de qutoetescahispanese [SaaS ch nt
file poninacament mS,
Diy Te 10% ke
Br} zoe a ois
S170
Capitulo 3 © FUNCGES ORGANICAS OXIGENADAS: 79
S| ene * _|| 1 &
2
B
“
1s
80
5)
(Enem-MEC) Do ponte de vista ambiental, uma distin importante que se faz entre os combustves € a de serem prove:
nientes ou na de fontesrenoveveis, No caso dos dervadar de petréleae do Sool de cana, exsadstng3o se caractriza
2) pela iferenca nas escalas de tempo de formacio das fontes, periodo geoligico no caso do petite e anual ro da cana
5) pelo maior ou menor tempo para se recclar 0 combustivel utilzade, tempo muita maior no eat0 de Sleoe
©) elo maior ou menor tempo para se reciar o combustvel utiliza, tempo muito maior no caso dos dervados do petrleo,
d) pelo tempo de combustio de uma mesma quantidade de combustivel, tempo multe maior para os deivados do petss-
leo do que do alcool
©) pelo tempo de producio de combustive, pols o retina do petréleo leva dez vezes mais tempo de que a destlacio do
fermento de cana
(Fatec) Com relagso a0 etanole a0 metanalsiofetas a afirmagbes
1. Ambes 0s acoois podem ser utiizados como combustivel para automévels
I Além da utlizagio em bebidas, o metancl pode ser ullzado como solvente em perfumes, loge, desodorantes
medicamentos
I, Atwalmente © metanol éproduide do petéleoe do atvio mineral por meio de transformagSes quimicasfltas na insta
IV, Ometanol é um combustvlreltivamente “impo”, Sua comburto campleta tem alto rend mento, produrindo CO, H,0.
V. Ambos 05 alcoois podem ser produzidos a partir da cana-de-agdear
Escolna a alternatva que apresenta somente armagso(Ges) verdadeira().
au by el olen. Lille. © kimen,
(UFUMG) 0 Steool anidro pode ser obtido, 20 tatar 0 Slcool eco 96 “CL com cal virgem (CaO). A cal vrgem reage com
2 gua, formando um composto pouco solivel, que é faclmente separado do iquido por fitragso.
Sabendo-re que sleao eilee 96 “GL contém 96% de scocl e496 de Sgua (V/V):
2) screva a reacao da equacio envolvida na obtengao de alcool ani,
1) E,admitndo-se que a reacio ocorra completamente, aleule a quantidade de CaO estequiométrica que serd necessria
para remover toda a H,O presente em 1 Lde alcool etiico 96 “GL
(Dados: densidade da Sgua = 1g: ml“ e massas molares, em gimok H = 1; 0 = 16;Ca= 40.)
(Enem-MEC) Os acidentes de trinsito, no Brasil, em sua maior parte 30 causades por erro do motorsta, Fm boa parte
deles, 0 motivo €0fato de drigir apés 0 consumo de bebida acoslica. A ingestio de uma lata de cerveja provoca uma
concentragae de aproximadamente 0,3 g/l de sIcool no sangue.
‘tabela abaixo mostra os efetos sobre o corpo humana provoeados por bebidas alcadlcas em fungo de nivel de concen
tragio de alcool no sangue:
Srrouangue i. co
ar-05 Tero parent, anda qe com aes cts
asa Earn suave, socnbie aceruadae que deo
09-25 ica, perth de arent ico, queda da sensbade «da veavbes avons
1330 Conroe e pera da coordeagio mctore
27-40 Esapor pati vnioredeseqliio ao andar
250 Coma mare posted
Uma pessoa que tenha tomada tré atas de cerveja provavelmente apresenta
3) queda de atengto, de sensibildade e das reagdes motoras.
'b) aparente normalidade, mas com alteragoesclnieas,
©) contusdo mentale faka de coordenaci0 motora
«) disfungio digestva e desequitbrio a0 andar
1) estupore isco de parads respirator,
(UFMT) Nos dltimos anos tem-se constatado que, em nosso pals, grande porcentagem dos acidentes de trinsito & causado
por pessoas aleooizaae. Para dminuir ese indice de acidentes,tem-e importado Um dispositive preventivo que detects
motoristasalcoolzados, medindo a quantidade de Slcool no sangue mediante teste do ar exalado em sua respiragio. Esse
‘parata recebeu o nome popular de "batémetra". A equatio da reag30 quimica da batometro descartivel &
K.cn0,(4q) + 44450, + 3CH.CHOH(G) ——~ Cr{S0)}(aq) + 7HO] + 3CHCHOG + KO,
‘Alaranja Ineolor ver Ineslor
Julgue os itens
(0) Cada bebida alcadica cantém um diferente teor de etanol. A graduagio alcadlica & expressa em “Gl. Essa excala cz
qual a porcentagem (em volume) de etanol na bebida,
(1) A érmula quimiea do etanal &H,C — CH, — On,
(@) Acombustéo do etanol& ansloga & de um hidrocarboneto, sendo sempre completa,
G) 0 composte de férmula H,50, &0 Sido subi.
ese ® é ven
OSE TTS || S| ene " é
+
EXERCICIOS COMPLEMENTARES | "aise a¢respostss)
17 (UERR) Leia texto abalo, para responder 3 questi,
Fontes renoviveis de energia: solugio para a crise
‘energética do século 21
[A cites vividae pela economia brasileira nas timas dé
‘adas teduzram 9 ritmo de crescimento do pas, mas a
‘demands por energiacontinuou crescendo,
“Mesmo com a queda dos presos internacionals do petré-
leo e com deccoberta de importante: campos petal
‘08 no pals, © Brasil conserva ainda hoje uma mathz
‘energética baseads em energis renovives.
Hoje, a energia hidrduiea«o petrleo ainda respondem,
juntos, por mais de dois tergos do consumo energético
brasileiro, © gis natural term pequena pariipagio nesse
peri, mas a meta do governo brasileira €a de que o g5s
natural represente entre 10% e 1296 da matris energétiea
nacional em 2010, com amplacio no uso desse com-
Dusivel na geracio da eletricdade, em equipamentos
industrials, nos setores de comércioe de servigas, em te
'sdéncias € er veicuoe
‘Observe a matizenergética brasileira
Mais ener bree
16%
Canedeagicar
Petco
an
ts aur
3%
: Cano miner
Energi cia em
(Asp. de Cini aj. Vl 28, 164, Slemire 2000.4)
Hidoleicldade
Abaixo estio relacionadas, na coluna A, a5 fontes
fenergéticas presentes em cada fragdo da matt2 6, na
caluna B, 9s principals componentesutiizados em cada
Fonte de energia,
COLUNAA
(1) Peteéleo
(2) Eneegia nuclear
6) Gis natural
(8) Carvo mineral
(5) Cana-deagucar ——_) Urinio C330)
() Lenha 1) Octane (CyH)
No caderno, copie as colunas Ae, fazend a associagio
3) 2a, 4b, 6, 36, $e, 1
) 5a, 4b, 3c, 6d, 26, 16
©) 5a, Ab, 6, 36, 26, TF
1B (Mackenzie-SP) Admita que a gasolina eo Slcool usados
‘como combustve sejam formados unicamente por mo-
"cules de formula Cy € 4,08, respectvamente, As-
sim, ocorrendo a combustio total de quantidade igual
ddemoléculas de cada uma dessa substancas, separada-
mente, veria-s, nas mesmas condigSes de pressio ¢
temperatura, que
3) 0 volume de vapor de Sgua produzido nas uss re3-
Bes €0 mesmo,
) © volume de gis oxigénio gasto € menor na queima
fa gasolina
©) aquantidade de gs carbénico produzido é menor na
combustto do soo!
COLUNAB.
2) Sacarose (CHO)
b) Carbone (©)
©) Celulose (C,H,0.),
1) Metano (CH)
6) 1a, 2b, Se, 6d, fe, 3
©) 62, 36, 1c, 24, 4e, St
Capitulo 3 * FuNcies ORGANICAS OxICENADAS
9
20
dd) armassa total dos produtes tides em cada ura das
reagbes & 3 mesma,
©) a quanlidade de gis carbénico produzido na com.
bust da gasolina € mencr,
(atecSP) Metanolé um excelente combustvelque pode
‘er preparado pela eacio entre monéxida de carbono e
hidtogénio, conforme a equagao quimica
CO(@) + 2H,() —— cHOH(O
Supondo rend mento de 100% para a reacio, quando se
adicionam 336.g de monéxido de carbono 3 60 9 de
hidrogénio, devemos afar queo reagente em excesso
fe massa mxims, em gramas, de metanal fermad #80,
respectivamente:
(Massas molares gimol:CO = 28, H, = 2 CHOH = 32)
3) €0, 384) CO, 480 |e) H,, 480
b)co, 396), 384
(Enem-MEC) A tabela mostra a evolu da fota de vee
losleves, eo grfico,aemssio médls do polvente mondxida
de carbona (em air) por vicul da ota, a regiao me-
lwopoliaa de io Paulo, no periodo de 1992 3 2000,
fro] Frotaadlcool | Frotaagavalina
(em mithares) | (em milhares)
1992 1.250) 2500
1995 7300 2750
1994 1350) 3.000
1995) 1.400) 3.350
1996 1350 3700
1997 1.250 3.950
1998 7.200 4100
1999 1100 4400)
2000 1.050) 4800
o- Gusting
= Acool
\
S
190 195 BB 19551996 197 988 9582000
(ota de Ces: ltr do ano. 020}
‘Comparando-se a emissto média de mondxido de care:
no dos veculos a gasolina ea doo), pode-se afar que
Ih No transcorre do period 1992-2000, afrota 2 sleoel
‘emily menos monéxido de carbono,
I Em meaaas de 1997, 0 veicalo 2 gacolina passou a
poluir menos que 0 veiculo a sleoo.
W.© veicula'a sleool passou por um aprimoramenta
| tecnolégico,
E correto © que se afrma apenas em:
at om et
blew oil
81 _|| 1
21 (UEL-PR) Armistura de slcoole égua & express de diver
sas maneiras. No comércio, por exemple, 2 garrafas de
‘cool costumam apresentar essa informagso expressa
om sendo 96,0 "CL e/ou 92,8 NPM,
“GL — indica porcentagem em volume de alcool
sa mistura,
“INPM — indica a porcentagem em massa de ileool
sa mistra
Sabe-se que a solugio abtida pela fermentagso da agi
car apresenta um Volume de etanol em torno de 10%,
Com destlagdes sucessvas, 6 possvel elevar 0 canteddo
aleodlico até cerca ce 9696 em volume. Uma puricac39
‘maior do slcool exige outros tratamentos como, por
iB FENOIS
3.1, Definigao
Fenéis sao compostos organicos com uma ou mais oxidrilas (OH) ligadas direta-
+
OSE TTS ||
lexemplo, a adigio de CaO, que reage com 3 égua pre
ent, retrande-a da mistur,O sleoal absolut ov aie,
asim obtido, €etanol praticamente isento de Squa, po-
‘dendo ser uilzade come combuetivel para automéves
fem sua forma pura ou misturado com gasolina
Com base nas informacses, € careto afar:
8) 500.g de uma solugioalcodlica a 60,0 INPM contém
300 g de slcool eco,
Por desiagbessucessivas€ possvlelevar o conte:
da de eanol 96g por 100 g 6a mitra.
©) Eposivelobtrscoa abso por desing ples
€) Aloo com ineicaga0 92,8 INP pode se prepatado
‘msturandose 46,4 ml.de etanl 3,60 ml de Sgua
«© Alcool com indcagto 960 "GL pode se” preparado
‘sturandoe 96,0 ml de eanol com 100 de Sgu3
mente ao anel aromatico. i
Por exemplo: OH oH oH on i
i
OH ‘OH 3
‘OH i
~~ _, i
Monetendi Ditenl Teno! 2 e
erento :
:
Nem todos os compostos organicos com um ou mais grupos oxidilas (OH) liga oH 3
ddos a uma cadeia carbonica fechada sio fends, Veja o exemplo ao lado, em que a
‘adeia carbénica fechada no € um anel aromatic.
Nio€t
(um Meoot cet).
‘Um monofenolé representado simbolicamente por ArOH, em que Aré a abreviagao de anel aromatic.
O grupo funcional dos fendis é a oxidrila ou hidroxila (OH). E 0 mesmo grupo funcional dos
4lcoois. A diferenca & que, nos 4Icoois, 0 OH deve estar ligado a um étomo de carbono saturado,
tenquanto, nos fendis, 0 OH deve estar ligado a um atomo de carbono de um anel aromético.
3.2. Nomenclatura dos fendis
‘A nomenclatura IUPAC dé aos fenéis a terminacao ol ou o prefixo hidréxi. No entanto, como
acontece com todos 0s compostos aromiticos, os fencis mais simples tem nomes comuns, que so
aceltos pela IUPAC. Exemplo:
oH
Benzenol ou hidréx-benzene ou fenol comum
82
S| ene * _|| 1 &
:
Em moléculas mais complexas, usa-se 0 prefixo hidréxi. Existindo varias ramificacées no anel
aromatico, a numeracao inicia-se na oxidrila e prosseque no sentido que proporciona numeros
menores. Exemplos
o* OD oOo
o-hidroxitolueno ou e-cresol oucenatte 1 2einidréxe benzene ou eatecol
3.3. A presenga dos fendis em nossa vida
Ofenol comum (O- on) é0 representante mais simples e umn dos mais importantes da famfia
dos compostos aromaticas denominados fenéis. E um sélido incolor, cristalino, de fusio facil PF = 41,2°C),
pOUCO solivel em gua e corrosivo para a pele. Ele foi isolado do alcatrao da hulha, no inicio do século XIX.
Em 1865, 0 médico Joseph Lister (1827-1912) demonstrou, na Escola de Medicina de Glasgow
(Fsc6cia), 0 poder do fenol como desinfetante dos instrumentos cirdrgicos. Na época, isso representow
uma grande conquista no combate as infec¢6es hospitalares. Por ser téxico e muito irritante para a pele,
© fenol foi gradativamente substituido por outros bactericidas. Atualmente, outros compostos da familia
dos fendis sao usados como anti-sépticos hospitalares, como, por exemple:
OH oH oH
cu ce
‘OH
CHACH).CH,
{heatesrcnl
Um desinfetante barato, muito usado em agropecusria,
€ a creolina, que é uma solucao aquosa, alcalina, da mistu-
ra dos cres6is.
OH OH oH
cH,
cH,
cH,
o-cresal mcresol pres
‘eraalina & mute ulizada na lmaeza domestica.
© desinfetante lisol, por sua vez, € uma emulsao de cresbis em sabao, sendo limpante devido ao
sabao e desinfetante devido aos cresdis.
5 fendis sao usados também na preservacao da madeira, defendendo-a do ataque dos insetos. O
maior uso, porém, € na industria quimica, como matéria-prima para a fabricacao de plasticos, corantes,
perfumes, explosivos ete.
Na natureza, hd muitos compostos que apresentam o grupo OH, caracteristico dos fendis:
oH oH oH
Hy
‘OCH, ‘OCH, CHO
cH, cH,
CH CH=CH, CHO
ugenol Vaniina Timot
(sséncia de crave-da-ngia, (sstnia de bauna,usada maf (Gsséncia de tomiho, também
sada comoantisepteobucal) ricario de doces,sorvetes ete) sada na nv de alimentos)
Capitulo 3 * FUNGGES ORGANICAS OxIGENADAS 83
S| ene ® é von
OSE TTS || _|| 1 eo
A REVELAGAO FOTOGRAFICA
Um filme fotografico preto e branco é uma pelicula de plistico recoberta por uma emulsio foto-
{gr fica, formada por gelatina e contendo pequenos crstais de AgBr, chamados grdos, com tamanhos
variando de 0,1 a 1,5 um. O tamanho dos graos e a presenca de quantidades minimas de AgCL ou de.
‘Agl determinam a sensibilidade do filme fotogrstico.
'No instante da fotografia, a luz incide sobre o fle e decompée pequena parte do AgBr, segundo
a equagao: he
2Agbr =~ 2Agh + Br
esse modo, forma-se um pouco de prata metilica dentro de cada grao de AgBr, dando origem a
uma imagem latente.
Faz-se entao a revelagio do filme, que cons'ste em mergulhi-lo em uma solucio de hidroquinona
(revelador), que desencadeia a reducao do AgBr restante que existe nos graos jd sensibilizados pela luz
(isto 6 onde ha imagem latente). Ocoree entao a sequinte reacao:
2Agbe + — + 2Ag) + HBr
‘que forma a parte
FSescura de time
oH
Hiroquinona Pequinona
A seguir, filme & lavado com Agua, para eliminar 0 excesso de reagente (¢ parar a reagio) ¢
submetido ao processo de fixagao. Esse procedimento consiste em mergulharo filme em solucio de
tiossulfato de sédio (fixador) — Na,S,0,, que antigamente era chamado, pelos fotégralos, de
hipossulfito (de s6dio). Ocorre entéo a reacio:
AgBr + 2NaS,0, —— NaJAg(S,0,),] + NaBr
Nessa raga, &eliminado 0 AgBr que restou no filme, nas regides nao atingidas pea uz
& Dose modo, eutase questa venhaa amarear camo tempo. me’ novernenteavade¢
secado, tendo-se entio um negativo em pretoe branco (oto A), Paras obter uma cBpla em papel
faze uma "nova fotografia", na qual a lz atravessao negative oblidoe alinge um papel fotograft-
co. Este papel tem uma emule ftogtéica semelhante bdo ime anginal , depots de submeti 3s
reagdes acima, da origem a uma foto em preto e branco, em papel (Foto B).
A fotografia colorida é um processo quimico bem mais complexo que o descrto acima. HS, no filme,
‘tds camadas de emulsio gelatinosa de AgBr, cada uma contendo um corante diferente e sensivel a
‘cada uma das cores primarias: vermelho, verde e azul. A revelacao e a cépia inal em papel colorido sao
Lambém processos quimicos complexos, que fogem a finalidade desta obra
84
S| ene “ é tote
:
:
i
i
:
3
3
i
i
i
7
2 FEV)
8) O que sto fen6is?
b) Como & dado 0 nome, segundo a IUPAC, a um fencl?
©) Onde sioutiizados of fends mais simples?
EXERCICIOS [PESE™)
22 DB os nomes dos sequintes fends 23 Escreva a formulas estruturais dos sequintes compostos
a) mmetifenol
da decalina,representadas peas formulas abaixo.
og
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