Alkanlar. İzomerliyi və nomenklaturası. Homoloji sıra haqqında anlayış.

Alkanların alınma üsulları.

Doymuş karbohidrogenlərin Beynəlxalq adı “Alkanlar” adlanır. Alkanlara

“parofinlər” də deyilir. Alkanların ümumi formulu

C n H 2 n+2 n≥1 və ya
R−H (R=C n H 2 n+1 ) Alkanlarda karbonlar sp3 – hibrid vəziyyətindədir.

Alkanların ilk nümayəndəsi CH 4 olduğundan bu k/h–lərə metan

karbohidrogenləri də deyilir.
CH 4 – metan C 11 H 24 – undekan

C 2 H 6 – etan C 12 H 26 – dodekan

C 3 H 8 – propan C 13 H 28 – tridekan

C 4 H 10 – butan C 15 H 32 – pentadekan

C 5 H 12 – pentan C 20 H 42 – eykozan

C 6 H 14 – heksan C 25 H 52 – pentakozan

C 7 H 16 – heptan C 30 H 62 – triakontan

C 8 H 18 – oktan C 40 H 82 – tetrakontan

C 9 H 20 – nonan C 100 H 202 – hektan

C 10 H 22 – dekan

İzomerliyi və nomenklaturası. Üzvi birləşmələrin kimyəvi quruluş

nəzəriyyəsinə əsasən alkanlarda da izomerlik vardır.
İzomerlik butandan başlayır. İzomer birləşmələrin tərkibi və molekul kütlələri

eyni, quruluşları müxtəlif olur. Məs: C 4 H 10

CH 3 −CH 2−CH 2 −CH 3 CH 3 −CH −CH 3
CH3
quruluşlarında olurlar.
Alkanların molekul kütlələri artdıqca izomerlərin sayı artır:
C 4 H 10 −2
C 5 H 12−3
C 7 H 16−9
C 10 H 22−75
C 12 H 24−355

C 20 H 42−366315
C 100 H 202−5 , 9⋅10 40
Hər bir alkanın izomerliyini təyin etmək üçün özündən əvvəlki alkanda hər bir

karbonda olan hidrogenlərdən birini metil ( CH 3 ) qrupu ilə əvəz edirlər. Məs:
+CH 3
CH 4 → CH 3−CH 3
−H izomeri yoxdur
+CH 3
CH 3 −CH 3 → CH 3−CH 2 −CH 3
−H izomeri yoxdur
Butanın izomerlərini tapmaq üçün propan götürürük:
1 2 3 1 2 3 4

+ CH 3
CH 3 −CH 2−CH 3 1)CH 3 −CH 2 −CH 2 −CH 3
−H
1 2 3

2 )CH 3 −CH −CH 3

CH3
Pentanın izomerlərini tapmaq üçün butanı götürürük:

1 2 3 4 +CH3 1 2 3 4
CH 3 −CH 2−CH 2 −CH 3 1)CH 3 −CH 2 −CH 2 −CH 2 −CH 3
1 2 3 4
2 )CH 3 −CH−CH 2 −CH 3

CH3
CH 3
+CH 3

CH 3 −CH −CH 3 −→
1 2 3 1 2 3
H 3) CH 3 −C −CH 3

CH3
CH 3
və s.
 Alkanlardan bir hidrogen qoparsaq, alınan qalıq alkil “radikalı” adlanır.
⃗
Alkan − H Alkil

→C H
C n H 2 n+2 −H n 2 n+1

alkan alkil

→R
və ya R−H −H
R=Cn H 2n+1

→
CH 4 −H CH3 metil radikalı

metan
→
C2H6 −H CH3 – CH2 – etil radikalı (C 2 H 5−)
etan

Radikallarda izomerlik propil ( C 3 H 7 ) radikalından başlayır.

Radikalların izomerlərini tapmaq üçün uyğun alkanda növbə ilə hər karbondan bir
hidrogeni çıxarırlar:
→C H
C 3 H 8 −H 3 7 propil radikalının 2 izomeri vardır.

1 2 3 1 2 3

→
CH 3 −CH 2−CH 3 −H 1) CH 3 −CH 2−CH 2 – propil radikalı
1 2

2) CH 3 −CH− izopropil radikalı

3
CH 3
C 4 H 10 → C H
−H 4 5 butil radikalı
butan

C 4 H 9 – radikalının 4 izomeri vardır.

CH 3 −CH 2−CH 2 −CH 2 – normal butil radikalı

CH 3 −CH 2−CH – ikili butil radikalı

CH 3
 CH 3 −CH−CH 2 – izobutil radikalı

CH 3
CH 3
CH 3 – C – üçlübutil radikalı

CH 3
Alkanlarda hər bir karbon digər karbonlarla rabitədə olur.
Əgər karbon atomu bir karbonla rabitədə olursa, bu karbona 1 – li, iki karbon
atomu ilə rabitə əmələ gətirirsə 2 – li, üç karbon atomu ilə rabitə əmələ gətirirsə 3 –
lü, dörd karbon atomu ilə rabitə əmələ gətirirsə 4 –lü karbon atomu adlanır.

Metil qrupunda (−CH 3 ) olan karbon – 1 – li

Metilin qrupunda (−CH 2 −) olan karbon – 2 – li

Metin qrupunda (−CH−) olan karbon 3 – lü
Hidrogeni olmayan (−C−) karbon 4 – lü olur.
4-lü 1-li

3-lü CH 3 1-li
CH 3 –CH 2 – CH –C – CH 3 birləşməsində

1-li 2-li CH 3 CH 3 5 – 1 –li

1-li 1-li 1 – 2 –li
1 – 3 – lü
1 – 4 – lü karbon atomu vardır.
Alkanlardan 2 hidrogen çıxdıqda uyğun karbohidrogenin sonuna “ilen” və ya
“iden” şəkilçisi əlavə edilir.

CH 4 → CH 2
−2 H və ya :CH 2 – mutilen və ya karben radikalı

CH 3 −CH 3 → CH −CH 3 metilkarben

−2 H 1) −CH 2 −CH 2 – etilen 3)
 CH3

2)
CH 3 −CH etiliden, metilkarben 4) : C dimetil karben
CH3
Nomenklaturası. Nomenklatura – latın sözü olub adlandırma deməkdir.
Alkanların 3 – növ nomenklaturası (adlandırması) vardır:
1) Trivial (tarixi, qədimi) nomenklatura.
2) Səmərəli (rasional) nomenklatura.
3) Beynəlxalq (elmi, sistematik) nomenklatura.
Alkanların ilk 4 – nümayəndəsinin adları trivial adlardır.
CH 4 – metan; C 2 H 6 – etan; C 3 H 8 – propan; C 4 H 10 – butan.

Metana bəzən “bataqlıq qazı” – da deyilir. Alkanların digər nümayəndələrinin

adları yunan və latın saylarının sonuna “ – an” şəkilçisi əlavə etməklə müəyyən

edilir. Məs:C 5 H 12 – pentan; C 6 H 14 – heksan; C 8 H 18 – oktan.

Səmərəli nomenklatura. Bu adlandırmada alkanlara hidrogeni və ya hidrogenləri
radikallarla əvəz olunmuş metanın törəməsi kimi baxırlar.
Bu adlandırmada hidrogeni az olan karbon seçilir və dairəyə alınır. Dairədən
kənarda olan radikallar deyilir və metan sözü əlavə edilir. Məs:
CH 3 −CH 3 – metilmetan

CH 3 −CH 2−CH 2 −CH 3 – metiletilmetan

Radikalların sayı yunan saylarına uyğun olaraq di – 2, tri – 3, tetra – 4, penta – 5,

heksa – 6, hepta – 7, okta – 8, nona – 9, deka – 10 qəbul edilir.
CH 3 −CH −CH 3 trimetilmetan
CH 3
CH 3 −CH −CH 2 −CH 3 dimetiletilmetan

CH 3
CH 3
CH 3 −C−CH 3 tetrametilmetan və ya neopentan
 CH 3
“neo” – çoxşaxələnmiş deməkdir.
Əgər molekulda hidrogenlərin sayı eyni olan bir neçə karbon atomu olarsa, onda
elə karbon atomu seçilir ki, radikalların sayı çox və sadə olsun. Məs:

CH3 CH3 CH3

CH3 C C C CH3 dimetildiüçlübutilmetan

CH3 CH3 CH3

Səmərəli üsulla sadə alkanları adlandırırlar.
Beynəlxalq nomenklatura. Bu adlandırmada uzun zəncir seçilir. Zəncirə birləşənlər
radikal kimi qəbul edilir. Zəncir radikal yaxın olan tərəfdən nömrələnir. Sonra
radikallar olan karbonun nömrəsini göstərməklə radikalın adını, daha sonra uzun
zəncirdə karbonun sayına uyğun alkanın adı deyilir.
Məs:
1 2 3 4
CH 3 −CH −CH 2 −CH 4 2 metil butan
CH3

1 2 3 4 5
CH 2 −CH 2 −CH −CH 2 −CH 2 3 metil pentan
CH 3
Əgər bir karbonda eyni radikal olarsa, onun nömrəsi 2 dəfə təkrarlanır.
CH 3
1 2 3 4
CH 3 −C −CH 2 −CH 3 2, 2 dimetilbutan
CH 3
Əgər uzun zəncirin hər iki tərəfindən radikallar bərabər məsafədə olarsa,
nömrələnmə kiçik radikaldan və ya daha çox radikal olan tərəfdən nömrələnir:
6 5 4 3 2 1
CH 3 −CH 2−CH −CH −CH 2 −CH 3 3 metil – 4 etilheksan
 CH 2 CH 3

CH 3

CH 3

5 4 3 2 1
CH 3 −CH −CH 2 −C −CH 3 2, 2, 4 trimetilpentan
CH 3 CH 3

Əgər birləşmədə bir neçə uzun zəncir olarsa, elə zəncir seçmək lazımdır ki,
radikalların sayı çox və sadə olsun.
Məs:
3 4
CH 3 −CH 2−CH – CH −CH 2 −CH 3
2 5
CH 3 −CH CH −CH 3 2.5 – dimetil – 3.4 - dietilheksan
1 6
CH 3 CH 3

Alınması
Sənayedə alkanları aşağıdakı üsullarla alırıar:
1. Təbii qaz və neftdən:
Təbii qazın əsas tərkib hissəsi metandır. Neftin tərkibində müxtəlif alkanlar vardır.
Nefti distillə etməklə müxtəlif alkanlar almaq olar. Neftin tərkibində olan yüksək
molekullu alkanları krekinq və piroliz etməklə kiçik molekullu alkanları almaq
olar:

krekinq C n H 2 n+2 +C m H 2 m
C n H 2 n+2 ⃗
t

n
m=
adətən: 2

Məs: Heksadekanın krekinq prosesindən aşağıdakı k / h – lər alınır:

t
C 16 H 34 → C 8 H 18 +C 8 H 16
 t
C 8 H 18 → C 4 H 10 +C 4 H 8
t
C 4 H 10 → C 2 H 6 +C 2 H 4
2. Kömürü hidrogenləşdirmə üsulu.
Bu üsulda xammal kimi daş kömür götürülür;

nC +(n+ 1)H 2⃗
450−−5000 C C n H 2 n+2
300atm

3. CO və CO 2 hidrogenləşdirmə üsulu
CO və CO 2 –ni hidrogenləşdirdikdə metan alınır:
4000
CO 2 +4 H 2 → CH 4 +2 H 2 O
Ni

3000
CO+3 H 2 → CH 4 +H 2 O
pt

Temperaturu, təzyiqi və katalizatoru dəyişərək reaksiyanın istiqamətini dəyişmək

olar. Məs: 180 – 300 müxtəlif alkanlar qarışığı alınır:
CO+ 2 H 2 → Alkanlar

Son zamanlar bu üsul daha da təkmilləşdirilmişdir. Bu üsula Fişer – Tropş üsulu da

deyilir. Bu üsulda alkanlarla yanaşı digər üzvi birləşmələr də (tsikloparafinlər,
spirtlər və s) alınır:
CO+2 H 2 →CH 3 OH
Laboratoriyada da alkanları aşağıdakı üsullarla alırlar:
1. Metal – üzvi birləşmələrə su ilə təsir etməklə

a) Alüminium – karbidi ( Al 4 C 3 ) su ilə hidroliz etməklə;

Al 4 C 3 +12 H 2 O→3 CH 4 +4 Al (OH )3
b) Dimetil sinkə su ilə təsir etməklə;
CH3
Zn + 2H2O → 2CH4 + Zn(OH)2
CH3
c) Maqnezium – üzvi birləşmələrə su ilə təsir etməklə;
Maqnezium – üzvi birləşmələrə Qrinyar reaktivi deyilir. Qrinyar reaktivini almaq
üçün alkil halogenidlərə susuz efir mühitində Mg – la təsir edirlər.

C n H 2 n+1 Br +Mg ⃗
susuz C n H 2n+1 MgBr
efir

C n H 2 n+1 MgBr+HOH →C n H 2 n+2 +Mg(OH )Br

CH 3 −CH 2 MgBr +HOH →CH 3 −CH 3 +Mg(OH )Br

2. Karbon – disulfidə (CS 2 )H 2 S və Cu –lə təsir etdikdə metan alınır:

CS 2 +2 H 2 S+8 Cu→CH 4 +4 Cu2 S
Alkil – halogenidlərə Na metalı ilə təsir etməklə; (Vürs reaksiyası)
2R – Cl + 2Na → R – R +2NaCl
Əgər alkil – halogenidlər müxtəlif olarsa, 3 – k/h qarışığı alınır;
3 R−Cl +3 R1 −Cl+6 Na→ R−R + R1 −R 1 + R−R1 +6 NaCl
Vürs reaksiyasının mexanizmi aşağıdakı kimidir:
R−CH 2 −Cl+ 2 Na→[ R−CH 2 ]− Na+ + NaCl ¿
¿

R−CH 2 + R−CH 2 −Cl →R−CH 2 −CH 2 −R+Cl−

¿
¿

Na+ + Cl− → NaCl

Reaksiya nukleofil əvəzetmə reaksiyasıdır.
3. Doymuş karbon turşularının duzlarını qələvilərlə əritməklə;
t
R – COONa + NaOH→ R – H +
Na2 CO 3
4. Doymuş karbon turşuların duzlarının sulu məhlullarını elektroliz etməklə;
(Kolbe reaksiyası)
Reaksiyanın mexanizmi aşağıdakı kimidir:

2 R−COONa←→2 R−COO− +2 Na+

− −e ¿
2 R−COO → 2 R−COO
Anodda: 2 R−COO¿ →2 R ¿ +2 CO 2
Bu reaksiyaya (yəni əvvəlki reaksiyaya) dekarbolsilləşmə reaksiyası deyilir.
6. Üzvi birləşmələri hidrogenləşdirməklə və ya reduksiya etməklə;
a) Alkenləri alkadienləri və alkinləri hidrogenləşdirməklə;
R−CH =CH 2 + H 2 → R−CH 2 −CH 3
R−CH =CH −CH =CH 2 +2 H 2 → R−CH 2 −CH 2 −CH 2 −CH 3
Alkinlərin hidrogenləşməsi 2 mərhələdə gedir:
+ H2 +H 2
R−C≡C−R → R−CH =CH −R → R−CH 2 −CH 2 −R
b) Alkil – halogenidləri, spirtləri, karbon turşuları, aminləri reduksiya etməklə:
CH 3 J +HJ →CH 4 +J 2
C 2 H 5 OH +2 HJ →C 2 H 6 +J 2 +H 2 O
CH 3 −COOH +6 HJ →C 2 H 6 +3 J 2 +2 H 20 O
CH 3 J +2 [ H ] →CH 4 + HJ
C 2 H 5 −NH 2 +2 [ H ] →C2 H 6 +NH 3
c) Aldehid və ketonları reduksiya etməklə
O H

R−CH 2 −C−H
Zn

R−CH 2 −C H +
→−
X , H2O

R1 R'

Alkanların quruluşu və fiziki - kimyəvi xassələri. Tərkibində 1÷4 karbon

atomu olan alkanlar qaz halında, 5÷16 karbon atomu olan alkanlar maye halında,
karbon atomlarının sayı 17 və daha çox olan alkanlar bərk birləşmələrdir. Alkanlar
rəngsiz birləşmələrdir. Bir çox maye alkanlar zəif "benzin" iyi verirlər. Alkanlar
sudan yüngüldürlər.
Karbonların sayı eyni olan normal quruluşlu alkanların qaynama temperaturu
şaxəli quruluşlu alkanlardan yüksəkdir. Bu şaxəli alkanlara nisbətən normal
quruluşlu alkanların maye fazasında daha nizamlı yerləşməsi və bu səbəbdən
molekullararası cazibə qüvvəsinin çox olması ilə izah olunur. Ərimə temperaturu
isə əksinə, şaxəli alkanlarda, normal quruluşlu alkanlara nisbətən yüksəkdir.
Alkanların quruluşu. Alkanların fəza quruluşu rentgenestruktur analiz və
elektronoqrafik üsulla müəyyən edilmişdir. Metan molekulu tetraetr quruluşuna
malikdir. Tetraedrin tərələrində hidrogen atomu yerləşir. Rabitələr arasında
'
1090 2 8 -dir. Karbon atomlarının sayı çox olan normal alkanlar dolambac

(ziqzaqvari və ya əyri - üyrü) quruluşda olur.

Bu zaman karbon atomları bir müstəvidən az kənara çıxmaqla yerləşir.

H H HH H
0,109nm
H C H C C 0,154nm H

1090 2 8
'
H C C 1090 3 5
'
C

H H H H

H H H
0,254nm

Yuxarıda alkanların quruluşu (konfiqurasiyası) göstərilmişdir.

Alkanların kimyəvi xassələri. Alkanların kimyəvi xassələri istər C - C, istərsə
də C-H rabitələrin homolitik və ya heterolitik qırılması ilə əlaqədardır. Adətən
alkanlarda homolitik qırılma daha üstünlük təşkil edir. Çünki homolitik
parçalanma üçün az enerji sərf olunur. Məs, C - C qırılmasına 350 kc / mol, C - H
qırılmasına 413, 7 kc / mol enerji sərf olunur. Lakin heterolitik qırılma üçün 1130

kc / mol enerji lazımdır.

Alkanlar üçün əvəzetmə, parçalanma oksidləşmə və s. reaksiyalar daha
xarakterikdir. Əvəzetmə reaksiyalarına halogenləşmə, nitrolaşma, sulfolaşma və s
reaksiyalar aiddir. Əvəzetmə - reaksiyalarının əksəriyyəti C - H rabitəsinin
homolitik qırılması ilə gedir. Əvəzetmə reaksiyaları, işığın təsirilə temperaturla

(300 ) və katalizatorun iştirakı ilə aparılır. Katalizator olaraq AlCl 3 , FeCl 2 , J 2 , S və

0

s. istifadə etmək olar.

Əvəzetmə reaksiyaları əsasən sərbəst radikal və ion mexanizmi üzrə gedir.
Halogenləşmə. Alkanlar Cl, Br, J- la əvəzetmə reaksiyalarına daxil olurlar.
Əvəzetmə reaksiyalarının sürəti halogenin növündən asılı olaraq aşağıdakı
ardıcıllıqla azalır:
 F 2 >C l 2 > Br 2 > J 2
Flüorla reaksiya karbon zərrəciyinin qırılması ilə baş verir.
C 2 H 6 +3 F →2C +6 HF
Əgər flüoşru azotla və ya digər inert maddələrlə durulaşdırsaq, reaksiyanın
sürəti azalır və əvəzetmə reaksiyası baş verir. Bu zaman çoxflüoblu birləşmələr
əmələ gəlir.
CH 4 +4 F 2 ⃗
[ N i ] CF 4 + 4 HF
Xlorla reaksiya nisbətən aşağı sürətlə gedir.
Alkanların flüorlu və xlorlu törəmələrinin böyük praktiki əhəmiyyəti vardır.
Yuxarıda deyildiyi kimi halogenləşmə reaksiyası əsasən sərbəst radikal
mexanizmi üzrə gedir. Halogenləşmə reaksiyaları mərhələli gedir. Yəni hidrogen
atomları tədricən halogenlərlə əvəz olunur. Məs:
CH 4 +Cl 2 h⃗γ CH 3 Cl+ HCl
CH 3 Cl +Cl 2 ⃗
hγ CH 2 Cl 2 + HCl

CH 2 Cl 2 +Cl 2 h⃗γ CHCl 3 + HCl

CHCl 3 +Cl 2 h⃗γ CCl 4 + HCl
Halogenləşmə reaksiyaları zəncirvari reaksiyalardır.
Yuxarıdakı reaksiyaların mexanizmi aşağıdakı kimidir:
Cl 2 ⃗
hγ 2Cl

¿ ¿
C l +CH 4 →C H 3 + HCl
¿ ¿
C H 3 +Cl 2 →CH 3 Cl+C l
¿ ¿
C H 3 +C H 3 →CH 3 −CH 3
¿ ¿
CH 3 +Cl→CH 3 Cl
¿ ¿
C l +C l →Cl 2
Mərhələlərlə xlorlaşma reaksiyasının mexanizmi aşağıdakı kimidir:
¿ ¿
Cl +CH 3 Cl →CH 2 Cl+ HCl
¿ ¿
CH 2 Cl+Cl 2 →CH 2 Cl 2 +Cl
 ¿ ¿
CH 2 Cl+Cl →CHCl 2 + HCl
¿ ¿
CH Cl 2 +Cl 2 →CHCl 3 + Cl 2
¿ ¿
CH Cl 3 +Cl →CCl 3 + HCl
¿
C Cl 3 +Cl 2 →CCl4 +Cl
C+ 2Cl 2 →CCl 4
Halogenləşməni katalizator iştirakı ilə apardıqda reaksiya ion mexanizmi ilə gedir.

Məs: AlCl 3 katalizatorunun iştirakı ilə xlorlaşma reaksiyasının mexanizmi

aşağıdakı kimidir:
CH 4 +Cl 2 ⃗
AlCl 3 CH 3 Cl + HCl

Cl 2 + AlCl 3 → AlCl−4 +Cl+

+
Cl + + H : CH 3 → HCl +CH 3
+ +
CH 3 +Cl 2 →CH 3 Cl 4 + Cl və s.

Katalizator olaraq J 2 -dən istifadə etdikdə reaksiyanın mexanizmi aşağıdakı

kimidir:
CH 4 +Cl 2 ⃗
J2 CH 3 Cl+ HCl

J 2 +Cl 2 →2 JCl
JCl→ J + +Cl−
J + +Cl 2 → JCl +Cl+
+
Cl + + H : CH 3 →CH 3 + HCl
+
CH 3 +Cl 2 →CH 3 Cl 2 +Cl+ və s.
 Sulfolaşma reaksiyası. Adi şəraitdə H 2 SO4 alkanlara təsir etmir. Reaksiyanı

temperatur şəraitində apardıqda H 2 SO4 oksidləşdirici xassə göstərir. Lakin

tüstülənən H 2 SO 4 -lə alkanlara təsir etdikdə alkansulfoturşu alınır.

R−H+ HOSO3 H →R−SO 3 H +H 2 O
CH 4 +HOSO 3 H →CH 3 SO3 H +H 2 O
Alkan molekulunda metin (CH) olduqda əvəzetmə reaksiyası bu qrupda baş verir.
SO3 H
CH 3 −CH−CH 2 −CH 3 +H 2 SO4 →CH 3 −C−CH 2 −CH 3 +H 2 O
CH3 CH3
Göründüyü kimi sulfolaşma reaksiyaları mürəkkəb şəraitdə gedir. Alkanların
sulfobirləşmələrini və onların törəmələrini almaq üçün sulfoxlorlaşma və
sulfoksidləşmə reaksiyalardan istifadə edilir.
Sulfoxlorlaşma reaksiyası aşağıdakı kimi gedir:
R−H+ SO 2 +Cl 2 → R−SO 2 CO 2 + HCl
Sulfolaşma reaksiyası sərbəst radikal mexanizmi üzrə gedir. Zəncirvari reaksiyadır.
Mexanizmi aşağıdakı kimidir:
 Sulfolaşma reaksiyalarında əsas məhsullarla yanaşı, karbohidrogenlərin
halogenli törəmələri də alınır.
Təcrübə göstərir ki, 2-li radikalı olan alkanlar daha asan, 1-li radikalı olanlar
çətin, 3-lü radikalı olanlar daha çətin reaksiyaya daxil olurlar. Bu alkanların fəza
quruluşu ilə əlaqədardır.
Sulfoksidləşmə reaksiyasını ümumi halda aşağıdakı reaksiya ilə yazmaq olar.
R−H+2 SO2 +O2 +H 2 O→R−SO3 H + H 2 SO4
Reaksiyanın mexanizmi aşağıdakı kimidir:
O
¿
¿
R + SO 2 → R−S
O
 Sulfoksidləşmə reaksiyaları sulfoxlorlaşma reaksiyalarından daha sərfəlidir.

Çünki prosesdə Cl 2 iştirak etmir.

Nitrolaşma reaksiyaları. Alkanların

HNO 3 -lə reaksiyasına nitrolaşma reaksiyası
deyilir. Adi şəraitdə nitrat turşusu alkanlara təsir etmir. Nitrolaşma reaksiyasını ilk
dəfə M.İ.Konovalov (1888) aparmışdır.
R−H+ HONO 2 →R−NO 2 + H 2 O
Nitrolaşma reaksiyasını maye fazada apardıqda bütün alkanlar bu reaksiyaya daxil

olurlar, lakin reaksiyanın çıxımı və sürəti az olur. Proses H 2 SO4 iştirakı ilə
aparılır.
Reaksiyanı buxar fazada apardıqda isə reaksiyanın sürəti və çıxımı artır.

Nitrolaşma reaksiyasında
HNO 3 -nun 40%-i bu reaksiyaya sərf olunur. Turşunun
60%-i isə alkanların oksidləşməsinə sərf olunur ki, karbon zənciri qırılır, sonra
karbon turşuları, spirtlər, ketonlar və s. oksigen tərkibli birləşmələr alınır.
Nitrolaşma reaksiyasını nukleotidlər ilə aparmaq olar. Reaksiya sərbəst radikal
mexanizmilə gedir. Reaksiya nəticəsində nitrobirləşmələrlə yanaşı, nitrit
turşusunun mürəkkəb efirləri də əmələ gəlir.
R-NO2
R−H+ HONO 2 ⃗
−H 2 O
 RONO

Reaksiyanın mexanizmi aşağıdakı kimidir:

Oksidləşmə reaksiyaları. Alkanlar havanın oksigeni ilə və digər

oksidləşdiricilərlə ( K 2 Cr 2 O7 , K 2 CrO 4 , KMnO4 və s) oksidləşərək karbon zəncirinin

qırılması nəticəsində karbon turşuları, az miqdarda yekun oksidləşmə məhsulu olan
CO 2 əmələ gətirir.

Oksidləşmə prosesinin böyük praktiki əhəmiyyəti vardır. Aralıq maddə kimi

müxtəlif radikallar əmələ gəlir. Radikal molekulyar oksigenlə birləşərək peroksid
radikalına çevrilir. Peroksid radikalı isə alkan molekulundan hidrogeni qopararaq
özünə birləşdirir və hidroperoksidə çevrilir. Bu zaman yeni radikal əmələ gəlir.

Alkan hidroperoksidin sonrakı taleyi onun radikalının quruluşundan asılıdır.

Alkan hiperoksidlər davamsız birləşmələrdir. İlk növbədə 0 - 0 rabitəsindən qırılır.
Alınan radikallar spirtlərə, ketonlara, aldehidlərə çevrilirlər. Üçlü radikalları olan
hidraperoksidlər nisbətən davamlı olurlar. Çox vaxt onların yekun məhsulu
hidroperoksid şəklində qalır. Lakin onlar da parçalandıqda spirtlərə, ketonlara
çevrilirlər.

İkili radikallar olan peroksidlərin parçalanması şəraitdən asılıdır.

a) Aşağı temperaturda uyğun spirtlər və ketonlar əmələ gəlir.

b) Yüksək temperaturda isə uyğun spirt və aldehid əmələ gəlir.

Birli radikalları olan hidroperoksidlərin parçalanmasından uyğun spirtlər və

aldehidlər əmələ gəlir.

0
Alkanların parçalanma reaksiyaları. Alkanları 500 C -dən yuxarı qızdırdıqda
davamsız olur və hidrogen və aşağı molekul kütləli karbon hidrogenlərə parçalanır.
Parçalanma reaksiyalarına krekinq, piroliz və s. misal göstərmək olar.
 CH 4 ⃗
10000 c C +2 H 2

2 CH 4⃗
t >1500 0 c C 2 H 2 +3 H 2

2 CH 4⃗
5000 ÷6000 c C 2 H 4 +2 H 2

CH 3 −CH 3⃗
5750÷6500 CH 2 =CH 2 +H 2

krekin C 8 H 18 +C 8 H 16
C 16 H 34 ⃗
krekin C 4 H 10 +C 4 H 8
C 8 H 18⃗
krekin C 2 H 6 +C 2 H 4
C 4 H 10 ⃗

Normal alkanların tərkibində altı və daha çox karbon atomu olduqda katalizator
iştirakı ilə qapalı zəncir əmələ gətirərək benzol və onların homoloqlarına çevrilir.

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 ⃗
kat +4 H2