Livro4_QUIMICA_ALICE 21/08/12 18:30 Página 193

CAPÍTULO
Química Orgânica

2 POLÍMEROS

P olímeros são moléculas formadas pela

união de pequenas unidades chamadas
monômeros. Polímeros naturais incluem
o amido, a celulose, as proteínas, a borracha
natural. Polímeros sintéticos se apresentam
na forma de plásticos, fibras, elastômeros
como, por exemplo, o náilon, o polietileno, o
isopor, o teflon, o pet.
O polietileno é fabricado por meio da reação:
P.T
n H2C = CH2 ⎯⎯⎯⎯→ — ( H2C — CH2 — )n
catalisador
etileno polietileno
As cadeias lineares de polietileno são arranjadas muito próximas, formando o polietileno de densidade elevada (HDPE).
Se as cadeias apresentarem ramificações, elas ficam mais afastadas, formando o polietileno de baixa densidade (LDPE).
Se entre as cadeias existirem ligações covalentes, teremos um polietileno muito forte (CPE: cross-linked polyethylene).

1. Monômeros e polímeros 3C2H2

Fe
⎯⎯⎯→ C6H6
Monômero é toda substância de pequena massa Δ
molecular cujas moléculas podem unir-se umas às outras etino (acetileno) benzeno
(monômero) (trímero)
por ligação covalente.
Quando duas moléculas do monômero se unem, o
produto é chamado de dímero. H
H

Exemplo
C

H H C H
2NO2(g) ⎯⎯⎯⎯→ N2O4(g)
C

dióxido de mononitrogênio tetróxido de dinitrogênio C C C

Fe
H

(monômero) (dímero)
C
H

C C
Quando três moléculas do monômero se unem, o
C

produto é denominado trímero. H H C H

C

Exemplo: Aquecendo-se acetileno a 600°C em um H

H

tubo de ferro (catalisador), obtém-se o benzeno.

193
Livro4_QUIMICA_ALICE 21/08/12 18:30 Página 194

Quando um grande número de moléculas do A) Polimerização de radical.

monômero se unem, a substância formada é chamada de
polímero (do grego: muitas unidades) e suas moléculas
são chamadas de macromoléculas.
Exemplo
Aquecendo-se o eteno (etileno), sob pressão e na
presença de peróxido, obtém-se um composto de elevada
massa molecular (cerca de 20000u) formado de muitas
unidades de etileno, recebendo, por isso, o nome de
polietileno (material dos sacos e invólucros de plástico).
B) Polimerização catiônica.
C) Polimerização aniônica.
3. Polimerização de radical
Os iniciadores mais utilizados são peróxidos orgâ-
nicos. O peróxido sofre cisão homolítica, formando um
radical que reage por adição com a molécula do
monômero, produzindo outro radical. Este reage por
adição com outra molécula do monômero, formando um
radical ainda maior, e assim sucessivamente.

pressão, peróxido
n H2C = CH2 R — O • • O — R ⎯→ 2 R —O •
etileno
•
(monômero) R — O • + CH2 •• •• CH2 ⎯→ R — O • • CH2 — CH2
... — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — ...
•
R — O — CH2 — CH2 + CH2 = CH2 ⎯→
ou — CH2 — CH2 —
n •
polietileno ⎯→ R — O — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 etc.
(polímero)

As duas valências nas extremidades poderão ser 4. Polimerização catiônica

saturadas por quaisquer radicais, que são chamados
grupos terminais: — OH, — CH3 etc.
Portanto, o polietileno é essencialmente um alcano
com cadeia carbônica muito grande.
A reação que forma um polímero é chamada
polimerização.
O iniciador é um ácido de Lewis: H+ (fornecido por
H2SO4, por exemplo), AlCl3, BF3.
O ácido de Lewis ataca a molécula do monômero
formando íon carbônio (carbocátion). Este reage com
outra molécula do monômero e assim sucessivamente.
Exemplo
䊝

2. Reação de polimerização H+ + CH2 •• •• CH2 ⎯→ H •• CH2 — CH2

íon carbônio
Representando a unidade monomérica por M ,a 䊝

H3C — +CH2 + H2C = CH2 → H3C—CH2 —CH2 —CH2 etc.

cadeia polimérica pode ser representada pelo esquema:
M unidade monomérica
5. Polimerização aniônica
M M 䊞
M O iniciador é uma base de Lewis: : NH2, : OH 䊞
M
M M cadeia A base de Lewis ataca a molécula do monômero
polimérica formando íon carbânio (carboânion). Este reage com
outra molécula do monômero, e assim sucessivamente.
Um modelo de cadeia polimérica pode ser feito Exemplo: Utilizando como base o amideto de sódio
juntando-se clipes de papel. Na+(NH2)–.

Na+ H N –
+ H2C CH2 H2N—CH2—CH2Na+
íon carbânio
H

Na+ H2N—CH2—CH2 + H2C = CH2

A polimerização exige a presença de pequena
quantidade de um iniciador. Dependendo do iniciador H2N—CH2—CH2—CH2—CH2Na+ etc.
utilizado, temos os seguintes tipos de polimerização:
194
Livro4_QUIMICA_ALICE 21/08/12 18:30 Página 195

6. Copolimerização
Quando se submete à polimerização uma mistura de dois ou mais monômeros, obtém-se um copolímero. Este
contém duas ou mais espécies de unidades monoméricas na mesma molécula. Esquematizando um copolímero formado
por dois tipos de monômeros A e B, temos:
A B unidades monoméricas

A B
A
B
A B cadeia
polimérica
As unidades monoméricas podem estar distribuídas de maneira aleatória ou obedecendo a uma alternância rigorosa.
Um exemplo importante é a borracha sintética SBR (styrene-butadiene rubber) obtida pela polimerização de 75%
de 1,3-butadieno e 25% de estireno (vinilbenzeno ou fenileteno).
CH2 = CH — CH = CH2 + CH2 = CH — CH = CH2 + CH2 = CH + CH2 = CH — CH = CH2
1,3-butadieno 1,3-butadieno 1,3-butadieno

estireno

… —CH2—CH = CH—CH2—CH2—CH = CH—CH2—CH2—CH—CH2—CH = CH—CH2—…

SBR

Dois monômeros, A e B, podem formar vários tipos
de copolímeros.
I) Copolímero do tipo bloco: sequência de molé-
culas de A seguida de uma sequência de moléculas de B.
AAAABBBB
II) Copolímero do tipo alternante: molécula de A
se alternando com molécula de B.
ABABABAB
III) Copolímero do tipo aleatório: moléculas de A e
B dispostas de maneira desordenada.
AABAABAB
IV) Copolímero do tipo graftizado (do inglês graft
copolymer, copolímero enxertado): cadeia de moléculas
de A com ramificações de moléculas de B.
B B
| |
B B
| |
AAAAAAAA
podem funcionar como suporte de eixos, pois são
materiais de baixo coeficiente de atrito; podem ser usa-
dos como isolantes elétricos e acústicos (principalmente
quando na forma de espumas); têm grande resistência às
variações climáticas e a agentes químicos etc.
Os plásticos são classificados em termoplásticos e
termofixos.
Os polímeros termoplásticos amolecem quando
aquecidos, podendo ser moldados ou extrudados (no
caso das fibras). As cadeias poliméricas se mantêm
isoladas umas das outras, havendo entre elas apenas
forças intermoleculares (ponte de hidrogênio, forças de
van der Waals).
Os polímeros termofixos, uma vez preparados, não
amolecem quando aquecidos e, portanto, não podem ser
remoldados. São polímeros de rede tridimensional e têm o
nome de resinas. Existem ligações covalentes entre as
cadeias poliméricas e uma amostra do material funciona
como uma macromolécula. Por aquecimento não amolece,
pois tal fato exigiria rompimento de ligações covalentes.

7. Utilização dos polímeros

Os polímeros são usados na forma de plásticos,
fibras e elastômeros.
A) Plásticos – são materiais que podem ser molda-
dos em formas convenientes (folhas, chapas, tubos, brin-
quedos). Os plásticos são mais leves que o vidro ou os
metais; podem ser tão transparentes quanto os vidros;

195
Livro4_QUIMICA_ALICE 21/08/12 18:30 Página 196

C) Elastômeros
São polímeros com elevado grau de elasticidade.
Quando esticado, um elastômero retorna à forma
original. As moléculas são longas e alinham-se quando se
distende o material. Elas não permanecem alinhadas
porque as forças intermoleculares são mais fracas do que
nas fibras (existem apenas forças de van der Waals não
muito fortes). Deve haver um pequeno número de
ligações covalentes entre as cadeias que impeçam o
escorregamento de umas sobre as outras mas que não
destruam a flexibilidade necessária para uma fácil
extensão e subsequente volta à disposição inicial.
B) Fibras
As roupas são feitas de tecidos, estes são feitos de
fibras e estas são formadas por moléculas longas, finas e
filamentosas. As cadeias poliméricas alinham-se umas ao
lado das outras, segundo o eixo longitudinal da fibra. O
alinhamento longitudinal é conseguido por estiramento
do material.

8. Polímeros de
adição e de condensação
Quando a reação de polimerização forma o polímero
como único produto, este é chamado de polímero de
adição.
Uma vez alinhadas, as moléculas permanecem nessa
nA ⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯→ An
posição devido a forças intermoleculares (ponte de
hidrogênio e forças de van der Waals). polímero de adição
Portanto, para um polímero poder ser utilizado como
fibra são necessárias duas condições: a) o polímero de- Quando na reação de polimerização, além da
ve ser linear, permitindo assim o alinhamento longitudi- formação do polímero, ocorre a eliminação de pequenas
nal; b) forças intermoleculares que consigam manter esse moléculas (H2O, NH3, HCl), o polímero é denominado
alinhamento, impedindo o escorregamento de uma polímero de condensação.
molécula sobre as outras.

H O H

N C N
C N C

O H O cadeia
polimérica
H O H

N C N
C N C

O H O ponte de
H O H hidrogênio
Para ocorrer a polimerização de condensação, os
N C N monômeros devem possuir mais de um grupo
C N C
funcional para permitir o prosseguimento da reação.
O H O Assim, na reação de uma monoamina com um ácido
monocarboxílico não ocorre a formação de polímero.
Ponte de hidrogênio entre as cadeias poliméricas no náilon 6.6.

196
Livro4_QUIMICA_ALICE 21/08/12 18:30 Página 197

H HO

CH3 N C CH3 CH3 N C CH3 H2O

H O H O
amina ácido carboxílico amida

No entanto, a reação de uma diamina com um ácido dicarboxílico leva à formação de um polímero.

H H HO OH
– H2O
N CH2 CH2 N C CH2 C

H H O O
diamina ácido dicarboxílico
H OH

N CH2 CH2 N C CH2 C

H H O O
+ HOOC CH2 COOH + H 2N CH2 CH2 NH2
H2O H 2O
HOOC CH2 C N CH2 CH2 N C CH2 COOH H2N CH2 CH2 N C CH2 C N CH2 CH2 NH2

O H H O H O O H

– 2n H2O

 N

H
CH2 CH2 N

H
C

O
CH2 C

O 
n
poliamida

9. Exemplos de O número de grupos terminais é tão pequeno, em com-

polímeros de adição
Serão apresentados a seguir alguns polímeros obti-
dos por reação de adição. Observe que, em todos eles, o
monômero é insaturado (dupla-ligação).
10. Polietileno
Os polímeros do etileno chamam-se polietilenos. Os
polímeros de massa molecular relativamente baixa são
ótimos óleos lubrificantes. Os de massa molecular média
assemelham-se às ceras. Os de cadeia maior são duros e
resistentes à temperatura ordinária. Empregando-se
catalisadores especiais, consegue-se a polimerização em
uma pressão próxima da atmosfera.
paração com a massa molecular, que os polímeros são tão
inertes como os hidrocarbonetos parafínicos (alcanos).
O polietileno é insolúvel em água, isolante elétrico,
inatacável por ácidos ou bases.
Aplicações – recobrimento de cabos para velas de
ignição, fios telefônicos; fabricação de tubos plásticos;
recipientes para alimentos, embalagens; brinquedos;
garrafas para embalar leite, água de lavadeira etc.
11. Teflon (politetrafluoroetileno)
A polimerização do tetrafluoroetileno a 50 atmos-
feras de pressão, em presença de catalisadores à base
de peróxido, dá um produto conhecido como teflon
(massa molecular de 500 000 a 2 000 000u).

pressão cat.
( ) nCF2 = CF2 ⎯⎯⎯⎯→ — CF2 — CF2 —
n(CH2 = CH2) ⎯⎯⎯→ — CH2 — CH2 —
cat. Δ n pΔ ( )n
etileno polietileno
teflon (PTFE)

197
Livro4_QUIMICA_ALICE 21/08/12 18:30 Página 198

n H2C C H CH2 CH C CH
H2

estireno
n-vezes
poliestireno

Aplicações: fabricação de brinquedos, utensílios de

A película antiaderente
da frigideira é feita de te-
flon.
A característica do teflon é a sua extrema inércia
química, resistindo ao ataque de todos os reativos, com
exceção dos metais alcalinos fundidos.
Como apresenta uma superfície extremamente lisa e
resiste à alta temperatura sem fundir, é usado no
revestimento de panelas, frigideiras, gaxetas, selos de
bombas, válvulas cardíacas artificiais, suportes de eixos
cozinha, pentes, copos descartáveis.
Se a preparação do polímero for feita juntamente
com uma substância volátil, como por exemplo o
pentano (PE = 36°C), obtém-se uma espuma fofa devido
à expansão do vapor de pentano que deixa muitas bolhas
no interior da massa. Obtém-se, assim, o isopor ou
estiropor, um poliestireno muito leve usado como
isolante térmico e elétrico.
15. Poliacrilonitrilo (PAN)

 
(mancais) etc. n H2C
—
— CH — H2C — CH —

—
CN CN n
12. PVC (polyvinylchloride) acrilonitrilo PAN
O cloreto de vinila é um gás (PE = – 13°C) que propenonitrilo
polimeriza rapidamente em presença de peróxidos,
dando um polímero chamado poli (cloreto de vinila) Aplicações: fibras acrílicas, tapetes, na indústria de
(PVC). roupas (orlon), feltros, carpetes, cordas etc.

 
H H H H
16. Polivinilacetato (PVA)
n C C cat. C C
H Cl H Cl n

 
n H 2C CH H 2C CH
cloreto poli (cloreto de
de vinila vinila) (PVC) O O
C CH3 C CH3
Aplicações: toalhas de mesa, cortinas para banheiro, n
O O
couro artificial para estofamento, tubulações, pisos etc. acetato de vinila PVA – poli (acetato
de vinila)
13. Polipropileno
Aplicações: Tintas (látex), goma de mascar.
 
n H2C CH H2C CH

CH3 CH3 n 17. Saran – poli (cloreto de vinilideno)

 
Aplicações: béqueres, frascos de iogurte, cordas, H Cl H Cl
fibras para carpete, redes de pesca, sacarias para produtos n C C C C
agrícolas etc.
H Cl H Cl n
14. Poliestireno cloreto de vinilideno saran
(1,1-dicloroeteno)
Aquecendo-se o vinilbenzeno (estireno) em presença
de catalisadores, rompe-se a dupla ligação e cada mo-
lécula fica apta a combinar com outras duas. Aplicações: tubos plásticos, filmes
198
Livro4_QUIMICA_ALICE 21/08/12 18:30 Página 199

18. Polimetilmetacrilato (acrílico, plexiglass)

 
CH3 CH3

nH2C C H2C C
O O
C C
O CH3 O CH3 n
metacrilato de metila poli (metacrilato de
metila)
Aplicações: objetos transparentes, lentes de contato, dentaduras artificiais, bacias sanitárias, banheiras etc.

19. Poliuretana (espuma de borracha)

nO C N N C O+nHO CH2 CH2 OH

etilenoglicol
diisocianato de p-fenileno
etanodiol

H H

O CH2 CH2 O C N N C O CH2 CH2 O

O O
Aplicações: Espuma de borracha, materiais de H
embalagem. Um tecido à base de poliuretana é usado
como diafragma no coração artificial. H2C C C CH2

CH3
isopreno

seringueira
nC5H8 ⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯→ (C5H8)n
Hevea brasiliensis
isopreno borracha natural

O primeiro coração artificial (Jarvik-7)

implantado no homem foi feito de poliuretana.

Espumas macias para colchões e travesseiros são

conseguidas juntando-se água, que reage com o
isocianato liberando gás carbônico. A expansão deste gás
provoca a formação de bolhas no interior da massa.
O látex, extraído da seringueira,
é uma suspensão aquosa de poli-isopreno.
20. Borracha natural (cautchu)
A borracha natural ou cautchu é um alto-polímero A borracha natural é obtida por uma reação de
de 2-metil-1,3-butadieno (isopreno). adição-1,4:
199
Livro4_QUIMICA_ALICE 24/10/12 10:30 Página 200

H H

… H2C C C CH2 H2C C C CH2 …

CH3 CH3

21. Vulcanização da borracha natural (Good Year e Thomas Hancock)

A borracha natural apresenta certas características indesejáveis: é pegajosa no verão e dura e quebradiça no inverno.
A resistência à tração e à abrasão é relativamente pequena. É solúvel nos solventes orgânicos.
Para melhorar essas propriedades, pratica-se, então, a vulcanização, que consiste em aquecer a borracha com
enxofre (7%) que se adiciona nas duplas ligações, servindo de ponte entre as cadeias carbônicas.
CH3 CH3

… CH2 C CH CH2 CH2 C CH CH2 …

S, calor
… CH2 C CH CH2 CH2 C CH CH2 … catalisadores

CH3 CH3
Borracha natural
CH3 CH3

… CH2 C CH CH2 CH2 C CH CH2 …

S S S S

… CH2 C CH CH2 CH2 C CH CH2 …

CH3 CH3
Borracha vulcanizada
a) borracha não vulcanizada.
b) borracha vulcanizada.
c) borracha vulcanizada submetida a estiramento.

22. Isomeria geométrica na borracha

Verifica-se que existem ligantes diferentes presos aos
átomos de carbono das ligações duplas. A borracha natural é
o estereoisômero cis.
CH3 H CH3 H
C C CH2 CH2 C C
CH2 CH2
C C CH2 CH2
CH3 H
Borracha natural (configuração totalmente cis)
O estereoisômero totalmente trans é chamado de gutapercha.
H 3C H3C H3C

C C C C C
C C H2 C C H2 C C
H2 H2 H2
H H H
A gutapercha é altamente cristalina, dura e não elástica.
200
Livro4_QUIMICA_ALICE 21/08/12 18:30 Página 201

A diferença de propriedades pode ser explicada ad- b) Buna-N – obtida pela copolimerização do eritreno
mitindo-se que a configuração trans permite ziguezagues com acrilonitrilo.
altamente regulares possibilitando um bom ajustamento
Na
das cadeias umas às outras, o que não acontece com a H2C CH CH CH2 + H2C CH C N
configuração cis. O resultado é o aparecimento de forças eritreno acrilonitrilo
propenonitrilo
de van der Waals mais fortes no isômero trans.
… H2C CH CH CH2 CH2 CH
23. Elastômeros Buna-N CN
(borrachas sintéticas)
a) Buna-S – obtida pela copolimerização do eritreno c) Neopreno
(1,3-butadieno) com estireno (vinilbenzeno), em É o policloropreno.
presença de sódio como catalisador.

 
H2C H
n H2C CH CH CH2 + n CH CH2 Na
eritreno estireno (styrene) n H 2C CH CCl CH2 C C

… H2C CH CH CH2 CH2 CH … 2-cloro-1,3-butadieno Cl CH2 n

(cloropreno) neopreno

BUNA-S: BU de butadieno;
NA de sódio (natrium) e S de d) Borracha SBR
styrene Já foi apresentada no item 6.

24. Exemplos de polímeros de condensação

Um grande número de polímeros de condensação ocorre na natureza. É o caso das proteínas e polissacáridos, que
serão vistos no próximo capítulo.
CH2OH H OH CH2OH H OH

H C O OH O C C H H C O O C C H
+ n H2O
n H
C OH H C catalisador OH
C H
H
C C H
OH H C
OH
C H H C

HO C C H C O O C C C O O
H H H
H OH CH2OH H OH CH2OH
glicose celulose
HO H H H H

n C C NH2 catalisador … CO C NH CO C NH CO C … + n H2O

O R R R R
aminoácido proteína
Vejamos, agora, exemplos de polímeros de condensação sintéticos.

25. Náilon (poliamida)

É um polímero obtido por condensação do ácido adípico HOOC — (CH2)4 — COOH e hexametilenodiamina
H2N — (CH2)6 — NH2. Por estiramento, os fios de náilon adquirem grande resistência à tração. Queima com
dificuldade, tem boa resistência aos agentes químicos, à água quente e aos óleos.
H H O O O O

n N

H
(CH2)6 N

H
+

HO
nC (CH2)4 C

OH
 N

H
(CH2)6 N

H
C (CH2)4 C

n
+ 2n H2O

1,6-diamino-hexano ácido hexanodioico náilon 66

201
Livro4_QUIMICA_ALICE 21/08/12 18:30 Página 202

O
||
Como o grupo — C — N — é uma ligação amídica, diz-se que o náilon é uma poliamida.
|
H
O náilon é usado na fabricação de fibras, engrenagens, fechos de portas etc.
Preparação de náilon em laboratório

Em um béquer coloca-se uma solução em ciclo-hexano de cloreto de adipoíla, derivado do

ácido adípico, substituindo os dois grupos — OH por dois átomos de cloro.

O O
Cl C (CH2)4 C Cl

e uma solução aquosa de hexametilenodiamina (H2N — (CH2)6 — NH2). As duas soluções são
imiscíveis. Na interface das camadas forma-se o náilon que pode ser retirado na forma de fio
e enrolado em um bastão.

26. Dácron (poliéster)

A condensação de ácido tereftálico (ácido p-ftálico) com etilenoglicol produz um polímero chamado terilene ou
dácron. Foi obtido em 1947-48 e é usado para a fabricação de fibras sintéticas de grande resistência à tração, filmes,
fitas magnéticas para gravação, garrafas para refrigerantes etc.
O dácron e o teflon têm grande importância na Medicina, no campo de cirurgia.
O O

n(HO CH2 CH2 OH) + n(HO C C OH) 2n H2O +

etanodiol ácido p-ftálico
etilenoglicol ácido tereftálico
O O O O

+… O CH2 CH2 O C C O CH2 CH2 O C C …

dácron ou
terilene – poli(tereftalato de etileno)
PET [poly (ethylene terephthalate)]

27. Baquelita (polifenol)

É preparada por condensação de aldeído fórmico com fenol comum. A baquelita é muito usada como isolante na
fabricação de materiais elétricos: pinos, tomadas, plugues. A baquelita é um polímero tridimensional (termofixo).
OH OH OH OH OH OH

H H O H H O H H C C + nH2O
H2 H2
fenol C C
H Hmetanal H H H H H CH2 CH2
O CH2 O CH2
OH
H H
baquelita
OH OH
H H

OH

202
Livro4_QUIMICA_ALICE 21/08/12 18:30 Página 203

28. Kevlar
É uma poliamida aromática obtida pela reação de ácido tereftálico (p-ftálico) com parafenilenodiamina.
O O O O
nH O C C O H+nH N N H 2n H2O + C C N N

H H H H n
ácido kevlar
parafenileno-
p-ftálico
diamina

Um laminado de 1 centímetro de espessura resiste a tiro de revólver. O kevlar é usado na fabricação de coletes à
prova de balas, capacetes para motociclistas etc.

29. Silicones Ligando cada átomo de silício a dois grupos metila

são obtidos os óleos de silicone, cuja característica é uma
São polímeros que apresentam a cadeia
viscosidade que varia pouco com a temperatura.
CH3 CH3 CH3 CH3
| | | | | | | |
…—Si — O —Si — O —Si — O —Si — … …—Si — O —Si — O —Si — O —Si — …
| | | | | | | |
CH3 CH3 CH3 CH3

Os adesivos e vedantes à base de silicone apresentam alguns grupos acetato substituindo os grupos metila. Quando
o adesivo é aplicado, devido à umidade do ar, os grupos acetato hidrolisam formando ácido acético que se liberta para
o ambiente, aparecendo hidroxilas ligadas aos átomos de silício. Pela eliminação de água, aparecem pontes de oxigênio
que ligam as cadeias poliméricas. Forma-se, assim, um material de consistência da borracha.

O
C CH3
CH3 CH3 O CH3 CH3
H 2O
Si O Si O Si O Si O Si

CH3 O CH3 O CH3

C CH3 C CH3
O O
O CH3 CH3 OH CH3 CH3

H3C C Si O Si O Si O Si O Si
OH CH3 OH CH3 OH CH3

CH3 CH3 O CH3 CH3

H2O Si O Si O Si O Si O Si

CH3 CH3 CH3

CH3 O CH3 O CH3

Si O Si O Si O Si O Si

O CH3 O CH3 O

203
Livro4_QUIMICA_ALICE 21/08/12 18:30 Página 204
1. (INEP-ENEM) – Ao utilizarmos um copo descartável não nos da-
mos conta do longo caminho pelo qual passam os átomos ali exis-
tentes, antes e após esse uso. O processo se inicia com a extra-
ção do petróleo, que é levado às refinarias para separação de seus
componentes. A partir da matéria-prima fornecida pela indústria
petroquímica, a indústria química produz o polímero à base de
estireno, que é moldado na forma de copo descartável ou de
outros objetos, tais como utensílios domésticos. Depois de utili-
zados, os copos são descartados e jogados no lixo para serem
reciclados ou depositados em aterros.
Materiais descartáveis, quando não reciclados, são muitas vezes
rejeitados e depositados indiscriminadamente em ambientes na-
turais. Em consequência, esses materiais são mantidos na natu-
reza por longo período de tempo. No caso de copos plásticos
constituídos de polímeros à base de produtos petrolíferos, o ciclo
de existência deste material passa por vários processos que
envolvem
a) a decomposição biológica, que ocorre em aterros sanitários,
por micro-organismos que consomem plásticos com estas
características apolares.
b) a polimerização, que é um processo artificial inventado pelo
homem, com a geração de novos compostos resistentes e
com maiores massas moleculares.
c) a decomposição química, devido à quebra de ligações das
cadeias poliméricas, o que leva à geração de compostos
tóxicos ocasionando problemas ambientais.
d) a polimerização, que produz compostos de propriedades e
características bem definidas, com geração de materiais com
ampla distribuição de massa molecular.
e) a decomposição, que é considerada uma reação química
porque corresponde à união de pequenas moléculas,
denominados monômeros, para a formação de oligômeros.
Resolução
3.
a) Errada. Os micro-organismos não consomem esses plásticos.
b) Errada. Existem polímeros naturais como proteínas, polissa-
carídeos (amido, celulose).
c) Correta. Ocorre a quebra de ligações das cadeias poliméricas
gerando compostos tóxicos, ou seja, ocorre uma decomposi-
ção química.
d) Errada. Ocorre decomposição e não polimerização dos
plásticos.
e) Errada. A decomposição é uma reação química que corres-
ponde à quebra de moléculas formando moléculas menores.
Resposta: C
2. Duas matérias-primas encontradas em grande
quantidade no Rio Grande do Sul, a quitosana, um
biopolímero preparado a partir da carapaça do
camarão, e o poliol, obtido do óleo do grão da soja, são os
principais componentes de um novo material para incorporação
de partículas ou princípios ativos utilizados no preparo de vários
produtos. Este material apresenta viscosidade semelhante às
substâncias utilizadas atualmente em vários produtos farmacêu-
ticos e cosméticos, e fabricadas a partir de polímeros petroquí-
micos, com a vantagem de ser biocompatível e biodegradável. A
fórmula estrutural da quitosana está apresentada em seguida.
H c) a diminuição do metabolismo de bactérias decompositoras
HO H
H NH2
HOH2C C
O O
H
H H
H O
CH OH O
HO H NH2 C H
2
H n
Quitosana
Carapaça versátil. Pesquisa Fapesp. Disponível em:
<http://www.revistapesquisa.fapesp.br> (adaptado).
204
Com relação às características do material descrito, pode-se
afirmar que
a) o uso da quitosana é vantajoso devido a suas propriedades,
pois não existem mudanças em sua pureza e peso molecular,
características dos polímeros, além de todos os seus bene-
fícios ambientais.
b) a quitosana tem em sua constituição grupos amina, pouco
reativos e não disponíveis para reações químicas, com as
vantagens ambientais comparadas com os produtos
petroquímicos.
c) o polímero natural quitosana é de uso vantajoso, pois o
produto constituído por grupos álcool e amina tem vantagem
ambiental comparado com os polímeros provenientes de
materiais petroquímicos.
d) a quitosana é constituída por grupos hidroxila em carbonos
terciários e derivados com poliol, dificilmente produzidos, e
traz vantagens ambientais comparadas com os polímeros de
produtos petroquímicos.
e) a quitosana é um polímero de baixa massa molecular, e o
produto constituído por grupos álcool e amida é vantajoso para
aplicações ambientais em comparação com os polímeros
petroquímicos.
Resolução
A pureza e a massa molecular podem variar. A massa molecular
depende do número n e a pureza, do processo de purificação. O
grupo amina é bastante reativo, pois funciona como base
(receptor de H+). Os polímeros provenientes de materiais
petroquímicos não são biodegradáveis e são não renováveis. Já a
quitosana é renovável e biodegradável. A quitosana apresenta
grupos hidroxila presos em carbonos primário e secundário.
Resposta: C
Desde os anos 1990, novas tecnologias para a produ-
ção de plásticos biodegradáveis foram pesquisadas
em diversos países do mundo. No Brasil, foi desen-
volvido um plástico empregando-se derivados da cana-de-açúcar
e uma bactéria recém-identificada, capaz de transformar açúcar
em plástico.
“A bactéria se alimenta de açúcar, transformando o excedente do
seu metabolismo em um plástico biodegradável chamado PHB
(polihidroxibutirato). Sua vantagem é que, ao ser descartado, o
bioplástico é degradado por micro-organismos existentes no solo
em no máximo um ano, ao contrário dos plásticos de origem
petroquímica, que geram resíduos que demoram mais de
200 anos para se degradarem”.
GOMES, A. C. Biotecnologia ajuda na conservação do ambiente. Revista
Eletrônica Vox Sciencia. Ano V. no 28. São Paulo: Núcleo de Divulgação
Científica José Gomes (adaptado).
A nova tecnologia, apresentada no texto, tem como
consequência,
a) a diminuição da matéria orgânica nos aterros e do mau-cheiro
nos lixões.
b) a ampliação do uso de recursos não renováveis, especialmen-
te, os plásticos.
presentes nos solos.
d) a substituição de recursos não renováveis por renováveis para
fabricar plásticos.
e) o lançamento no meio ambiente de produtos plásticos inertes
em relação ao ciclo da matéria.
Resolução
Os plásticos de origem petroquímica são recursos não
renováveis, enquanto o plástico biodegradável PHB é obtido de
derivados da cana-de-açúcar, recurso renovável.
Resposta: D
Livro4_QUIMICA_ALICE 22/08/12 10:11 Página 205

4. Qual das moléculas abaixo não forma polímero na reação c)

H2C CH2 + Br2 H2 C CH2
indicada?

a) C2F4 P .................................................................................. Br Br
1,2-dibromoetano
O O
—

—
—

—
Para que esta reação ocorra não há necessidade de luz, calor ou
b) C — CH2 — CH2 — C .......................................... catalisador, logo ocorre o descoramento da solução de bromo.
—

—
HO OH
energia
— P H3C CH3 + Br2 H3C CH2 + HBr
....................................................
—
c) H2C C —C CH2
— —
—

Br
CH3 H bromoetano
d) C2H4 P .................................................................................. Para que esta reação ocorra há necessidade de luz ultravioleta
ou calor. Portanto, na ausência de luz e calor, apenas o eteno
Resolução reage com o bromo, provocando o seu descoramento.
A única reação em que não ocorre polimerização é:
6. (FUVEST-SP) – Cianeto de vinila pode ser produzido como equa-
O cionado abaixo:
O
C
H2C C H2C H CN
OH O + H2O catalisador
H2C HC CH + HCN C C
OH C
H H
H2C C O
anidrido de ácido
O Analogamente, o ácido acético pode se adicionar ao acetileno,
ácido carboxílico produzindo um composto insaturado. A polimerização deste últi-
mo produz o polímero poli(acetato de vinila).
Na alternativa a temos: a) Escreva a fórmula estrutural do produto de adição do ácido
acético ao acetileno.
 
P
n C2F4 C C b) Dê a fórmula estrutural da unidade que se repete na cadeia do
F2 F2 poli(acetato de vinila).
n
teflon Resolução

Na alternativa c temos: catalisador

a) HC CH + HO C CH3

 
n H2C C C CH2 P C C C C O
H2 H H2 acetileno ácido acético
CH3 H CH3 n H O
borracha H C C O C CH3
Na alternativa d temos:
H
n C2H4
P
 C
H2
C
H2  n
b)
acetato de vinila
Polimerização do acetato de vinila:

 
H H H H
polietileno
n C C C C
Resposta: B
H O C CH3 H O C CH3
5. (FUVEST-SP) – O petróleo, por destilação fracionada e craquea-
n
mento, fornece compostos de grande utilidade. O O
a) Indique três frações da destilação do petróleo em ordem acetato de vinila poli (acetato de vinila)
crescente das suas faixas de temperatura de ebulição, sob H H
mesma pressão. Cite um composto (nome ou fórmula) de
cada uma dessas frações. Unidade de repetição no polímero: C C
b) No craqueamento pode-se obter C2H4, matéria-prima para
produção de polietileno. Escreva uma fórmula estrutural que H O C CH3
possa representar o polímero.
c) O descoramento de uma solução aquosa de bromo (água de O
bromo) serve para diferenciar eteno de etano. 7. (FUVEST-SP) – O ácido 4-hidroxibutanoico
Explique esse fato, utilizando equações químicas.
Resolução (HO — CH2 — CH2 — CH2 — COOH),
a) O vestibulando poderia escolher três frações de destilação do
petróleo das mencionadas abaixo: em determinadas condições, sofre reações de esterificação e, em
gás natural (CH4, C2H6) < gás de botijão (C3H8, C4H10) < gaso- outras condições, reações de oxidação. Escreva:
lina (C6H14 a C12H26) < querosene (C10H22 a C16H34) < óleo a) a equação da reação de esterificação intramolecular.
diesel (C15H32 a C18H38). b) a equação da reação de esterificação intermolecular, mostran-
do o polímero que pode se originar.
b) c) as fórmulas estruturais dos produtos de sua oxidação, nos

 
P.T.
n H2C CH2 H2C CH2 casos em que não ocorre quebra da cadeia.
cat.
etileno n Resolução
polietileno
(monômero) a) Considerando a reação de esterificação intramolecular do
(polímero)
ácido 4-hidroxibutanoico, tem-se:

205
Livro4_QUIMICA_ALICE 21/08/12 18:30 Página 206

O b) Escreva a equação química que representa a transformação

O que ocorre na etapa Y do processo.
C Resolução
HO CH2 CH2 CH2 C H2C O + H2O
a) Reação de polimerização
OH H2C CH2 O

—
—
— CH2 + nH2C —
mH2C — —C—O—C

—
b) Entre as moléculas do ácido 4-hidroxibutanoico, em deter- etileno CH3
H
minadas condições, ocorre a polimerização de condensação: acetato de vinila
O O X
n HO C C C C + n HO C C C C
H2 H2 H2 H2 H2 H2 H

—
OH OH

  
  
O — C — C —C — C —
O
H2 H2

—
m
H2 n
O C C C C O C C C C + 2n H2O O — C — CH3
H2 H2 H2 H2 H2 H2

—
—
n

A fórmula do polímero também pode ser escrita da seguinte O

maneira: H

—
O

     
b) — C — C — C — C — + n NaOH(aq)
H2 H2

—
O CH2 CH2 CH2 C m
H2 n
n O — C — CH3

—
—
O
c) A oxidação de álcool primário produz numa primeira etapa
H O
aldeído, resultando no final um ácido carboxílico, conforme as

—
—
reações:
   
— C — C — C — C — + n H3C — C
H2 H2

—
H2

—
O O O m n O–Na+
[O] [O] OH
HO C C C C H2O + C C C C
H2 H2 H2 H2 H2 copolímero
OH H OH
álcool
aldeído
primário 9. (UNICAMP-SP) – Um maiô produzido com material polimérico foi
utilizado pela maioria dos competidores de natação em Beijing.
O O
[O]
Afirma-se que ele oferece uma série de vantagens para o
C C C C desempenho dos nadadores: redução de atrito, flutuabilidade,
H2 H2
HO OH baixa absorção de água, ajuste da simetria corporal e melhoria de
ácido circulação sanguínea, entre outras. O tecido do maiô é um misto
carboxílico de náilon e elastano, esse último, um copolímero de poliuretano e
polietilenoglicol.
8. (FUVEST-SP) – Para aumentar a vida útil de alimentos que se a) A cadeia do poliuretano a que se refere o texto está parcial-
deterioram em contacto com o oxigênio do ar, foram criadas mente representada abaixo. Preencha os quadrados com sím-
embalagens compostas de várias camadas de materiais bolos atômicos, selecionados entre os seguintes: H, F, U, C, N,
poliméricos, um dos quais é pouco resistente à umidade, mas não O, Sn.
permite a passagem de gases. Este material, um copolímero, tem
a seguinte fórmula

(
— CH2 — CH2—–––––CH2 — CH —
) (
m |
OH
)
n

b) O náilon, que também forma o tecido do maiô, pode ser

e é produzido por meio de um processo de quatro etapas, obtido por reações entre diaminas e ácidos dicarboxílicos,
esquematizado abaixo. sendo a mais comum a reação de hexametilenodiamina e
ácido adípico. De acordo com essas informações, seria
possível utilizar o ácido lático, para se preparar algum tipo de
náilon? Justifique.
O
—
—

CH3 — CH — C
—

OH OH
ácido lático
Resolução
a) Baseando-se nas valências dos elementos: carbono (tetrava-
lente), nitrogênio (trivalente) e oxigênio (bivalente), tem-se:
a) Entre os compostos, vinilbenzeno (estireno), acetato de
vinila, propeno, propenoato de metila, qual pode ser o mo- H O
nômero X ? Dê sua fórmula estrutural.
O C N R N C O R’
grupo vinila H2C = CH
| O
n
H

206
Livro4_QUIMICA_ALICE 21/08/12 18:30 Página 207

b) Como mostrou o enunciado, a formação do náilon ocorre Recentemente, dois poliésteres biodegradáveis (I e II) foram
segundo a reação: preparados, utilizando, em cada caso, um dos métodos citados.
O O

—
—

—
—
nH — N — R — N — H + n C — R’ — C

—
—
—
H H HO OH
diamina ácido dicarboxílico

 
O O

—
—

—
—
(2n)H2O + — N — R — N — C — R’ — C — a) Escreva a fórmula mínima da unidade estrutural que se repete
n vezes no polímero I .

—
H H
Entre os seguintes compostos,
náilon (poliamida)
A fórmula do ácido lático é:
O
—
—
CH3 — CH — C —
—

OH quais são os reagentes apropriados para a preparação de

OH

A polimerização do ácido lático é dada pela equação: b) I ?

c) II ?

 
O O
—
—
—
—

Resolução
nHO — CH — C nH2O + — O — CH — C —
a) A fórmula da unidade que se repete em I é (C10H14O4). A sua
—

—
—

OH CH3 fórmula mínima é C5H7O2 .

CH3 n

 
poliéster —O—CH2—CH=CH—CH2—O—C—CH2—CH2—CH2—CH2—C—

=
=
O náilon é uma poliamida e a polimerização do ácido lático leva O O n
à formação de um poliéster, portanto não seria possível o
b) O polímero I é formado pela união dos monômeros:
ácido formar um náilon.
HO—CH2 CH2— OH O O

=
—

=
—
10. (FUVEST-SP) – Ésteres podem ser preparados pela reação de C=C e C—CH2—CH2—CH2—CH2—C

—
—

—
ácidos carboxílicos ou cloretos de ácido, com alcoóis, conforme

—
H H Cl Cl
exemplificado:
c) O polímero II é formado pela união dos monômeros:
O

=
HO—CH2—CH2—CH2—CH2—OH e C—CH2 H

—
HO C=C O

=
—
H CH2—C

—
OH

11. (U. PASSO FUNDO-RS) – Os plásticos constituem uma classe de (3) O propeno é um hidrocarboneto alifático saturado.
materiais que confere conforto ao homem. Sob o ponto de vista quí- (4) Ao adicionar-se ácido clorídrico ao propeno, obtém-se 1-cloro-
mico, os plásticos e suas unidades constituintes são, respectivamente, propano como produto principal.
a) hidrocarbonetos; peptídios;
b) macromoléculas; ácidos graxos; 13. (FUVEST-SP) – A sequência de reações abaixo mostra a
c) polímeros; monômeros; formação de cloreto de polivinila (PVC).
d) polímeros; proteínas; 2500°C
e) proteínas; aminoácidos. CaO + 3C ⎯⎯⎯→ X + CO
X + 2H2O → Ca(OH)2 + HC CH
12. (UnB-DF) – Um dos produtos do refino do petróleo é o propeno,
usualmente conhecido como propileno. Ao ser polimerizado na HC CH + HCl → Y
forma de polipropileno, tem importante emprego industrial. A fibra
natural vegetal celulósica conhecida como juta é substituída, na nY → (— CH2 — CH —)n
fabricação de sacos para cereais e outros produtos agrícolas, pela |
Cl
ráfia sintética, fabricada a partir do polipropileno.
Sobre este assunto, julgue os itens a seguir. a) Dê as fórmulas moleculares dos compostos X e Y.
(1) O propeno possui a fórmula estrutural simplificada que se b) Explique qual das reações corresponde a uma adição.
segue. c) Supondo que a etapa de polimerização ocorra com rendimento
H2C = CH de 100% e as demais 50%, calcule a massa de PVC que se
| forma a partir de 1 mol de CaO. Admita que os demais
CH3
reagentes estejam em excesso.
(2) Para haver polimerização, é necessário que o monômero
Dado: massas molares em g/mol: C: 12; H: 1; Cl: 35,5
possua pelo menos uma insaturação.

207
Livro4_QUIMICA_ALICE 21/08/12 18:30 Página 208

14. (UNICAMP-SP) – O estireno é polimerizado formando o polies-

H H H H
tireno (um plástico muito utilizado em embalagens e objetos
domésticos), de acordo com a equação: c) H C C H d) C C

 
H H2 H H H H
n HC CH2 C C
n H H
e) H C C H
H Cl
Dos compostos orgânicos abaixo, qual deles poderia se poli-
merizar numa reação semelhante? Faça a equação corres-
pondente e dê o nome do polímero formado.
18. (FUVEST-SP) –
HC CH2 H2C CH3 H2C CH3 CH3
Fórmula do
Nome do polímero Usos
CH3 CH3 monômero
H2C = CH2 A Sacos plásticos
propileno etilbenzeno propano tolueno
B Poli (cloreto de vinila) Capas de chuva

15. (CESGRANRIO) – Na coluna A estão representadas as fórmulas H2C = CH

estruturais de alguns monômeros e na coluna B estão relacio- | Poliacrilonitrila C
nados alguns polímeros que podem ser obtidos a partir desses CN
monômeros. Completa-se adequadamente a tabela acima se A, B e C forem,
respectivamente,
a) polietileno, H3C — CH2Cl e tubulações.
(1) H2C CH2 (5) PVC b) polietileno, H2C = CHCl e roupas.
(2) H2C CHCl (6) poliestireno (isopor) c) poliestireno, H2C = CHCl e tomadas elétricas.
d) poliestireno, C6H5 — CH = CH2 e roupas.
(3) H2C CH (7) teflon e) polipropileno, H3C — CH2Cl e tomadas elétricas.
(8) náilon
19. (FUVEST-SP – MODELO ENEM) – O monômero utilizado na
(4) F2 C CF2 (9) polietileno
preparação do poliestireno é o estireno.

Assinale a opção que apresenta todas as associações corretas.

a) (1)-(5); (2)-(9); (3)-(6); (4)-(8) CH = CH2
b) (1)-(8); (2)-(5); (3)-(6); (4)-(7)
c) (1)-(9); (2)-(5); (3)-(6); (4)-(7)
d) (1)-(9); (2)-(5); (3)-(7); (4)-(6) O poliestireno expandido, conhecido como isopor, é fabricado, po-
e) (1)-(9); (2)-(6); (3)-(8); (4)-(7) limerizando-se o monômero misturado com pequena quantidade
de um outro líquido. Formam-se pequenas esferas de poliestireno
16. (UFF-RJ) – Uma porção da molécula do plástico poliestireno é que aprisionam esse outro líquido. O posterior aquecimento das
representada por esferas a 90°C, sob pressão ambiente, provoca o amolecimento
do poliestireno e a vaporização total do líquido aprisionado, for-
H H H H H H
mando-se, então, uma espuma de poliestireno (isopor).
C C C C C C Considerando que o líquido de expansão não deve ser polime-
rizável e deve ter ponto de ebulição adequado, entre as subs-
H H H tâncias a seguir,
Temperatura de ebulição (°C),
Qual o monômero que por polimerização dá origem a esse plástico? Substância
à pressão ambiente
COOH C CH I CH3(CH2)3CH3 36
a) b)
II NC — CH = CH2 77

CH2OH CH CH2
c) d) III H3C — — CH3 138

é correto utilizar, como líquido de expansão, apenas

CH2COOH a) I. b) II. c) III. d) I ou II. e) I ou III.
e)
20. (UNIP-SP) – Um polímero de massa molecular igual a 46800u é
representado pela fórmula estrutural:
17. (FUVEST-SP) – Qual das moléculas representadas abaixo tem
estrutura adequada à polimerização, formando macromoléculas? H H H H H H

Cl H C C C C C C

a) Cl C H b) H C Cl H H H
n
Cl H

208
Livro4_QUIMICA_ALICE 21/08/12 18:30 Página 209

O monômero desse polímero e o valor de n são, respectivamente, 24. (FUVEST-SP) – Abaixo estão representadas fórmulas estruturais
HC CH2 dos polímeros naturais cautchu e guta-percha:

H3C H H 3C CH2
a) ; n = 142 b) ; n = 142
C C C C
H H
H2C CH2 H2C H
C 2500 2500
cautchu guta-percha
C C H HC CH2

Qual das alternativas abaixo indica o monômero e o tipo de

c) ; n = 150 d) ; n = 150
isomeria desses polímeros?
H
Monômero Isomeria
H C
a) propeno geométrica
e) ; n = 142
b) 1,3-butadieno óptica
(Massas atômicas: C = 12u; H = 1u) c) 2-metil-1,3-butadieno geométrica

d) 1,3-butadieno funcional
21. (UnB-DF) – Julgue os itens abaixo.
e) pentano óptica
(1) A separação dos componentes do petróleo é feita com base
na diferença entre os respectivos pontos de ebulição.
(2) A borracha natural é obtida por reação de adição normal
(adição 1,2). 25. (FUVEST-SP) – O ácido acrílico tem fórmula estrutural:
(3) O PVC é um copolímero.
(4) A existência de isômeros geométricos cíclicos é permitida H O
pelo fato de não haver liberdade de rotação em torno da H2C C C
ligação C — C.
OH
22. “(...) Plásticos foram descobertos no século passado, mas o
primeiro completamente sintético a ser comercializado foi o Escreva as fórmulas estruturais
baquelite, inventado em 1910. (...) Foi em 1922 que o alemão a) da acrilamida.
Hermann Staudinger descobriu que substâncias como a borracha b) do polímero do acrilato de metila, sabendo que a polimerização
eram formadas por cadeias de moléculas, chamadas por ele de acontece por causa da dupla etênica.
macromoléculas. Estava descoberto o polímero (...)”.
(Texto extraído do jornal Folha de S. Paulo). 26. (UNEMAT-MS) – Baquelita é um produto resultante da reação
entre fenol e formaldeído, em condições apropriadas, podendo
Assinale a alternativa que relaciona polímeros que contenham apresentar a seguinte estrutura:
halogênios em sua estrutura.
a) polietileno e polipropileno OH H OH H OH
b) nylon e dácron
c) baquelita e borracha C C
d) PVC e teflon
H H
e) amido e proteínas

A formação da baquelita envolve uma reação de:

a) esterificação; b) adição; c) hidrólise;
23. (UFU-MG – MODELO ENEM) – A borracha natural, polímero de
d) polimerização; e) oxidação.
fórmula (C5H8)n, por não apresentar boa resistência mecânica, é
submetida ao processo de vulcanização para ser usada
industrialmente. Assinale a alternativa com a estrutura do seu 27. (FUVEST-SP) – Os poliésteres são polímeros fabricados por con-
monômero juntamente com a substância utilizada no processo de densação de dois monômeros diferentes, em sucessivas reações
vulcanização. de esterificação. Entre os pares de monômeros a seguir,
O
a) CH3 — CH = CH — CH = CH2 / oxigênio. I) C OH e HO CH2 CH3

b) CH3 — CH — CH = CH2 / magnésio. O O

|
CH3 II) HO C C OH e HO CH2 CH3

c) CH3 — CH2 — C = CH2 / parafina.

| O
CH3
III) C OH e HO CH2 CH2 CH3
d) CH2 = CH — CH2 — CH = CH2 / chumbo.
O O
e) CH2 = C — CH = CH2 / enxofre.
| IV) HO C C OH e HO CH2 CH2 OH
CH3

209
Livro4_QUIMICA_ALICE 21/08/12 18:30 Página 210

poliésteres podem ser formados O ácido adípico pode ser obtido a partir do fenol e o 1,6-diami-
a) por todos os pares. b) apenas pelos pares II, III e IV. no-hexano, a partir do ácido adípico, conforme esquema abaixo:
c) apenas pelos pares II e III. d) apenas pelos pares I e IV.
OH H
e) apenas pelo par IV.
C
28. (UNIP-SP) – Um polímero de grande importância, usado em fitas H2C CH2
magnéticas para gravação e em balões meteorológicos, é obtido H2/Ni
pela reação: fenol
redução H2C CH2 oxidação

nHOOC COOH + nHO CH2 CH2 OH C

H2
ácido adípico
C C O CH2 CH2 O + 2n H2O oxidação
reação com
O O n amônia e
desidratação
A proposição correta é:
a) Um dos monômeros é o ácido benzoico.
N C (CH2)4 C N náilon 66
b) Um dos monômeros é um dialdeído.
c) O polímero é obtido por uma reação de polimerização por adição.
d) O polímero é um poliéster. H2/Ni redução
e) O polímero é um poliéter.

29. (UNESP) – Os monômeros de fórmulas estruturais mostradas 1,6-diamino-hexano

são utilizados na obtenção de importantes polímeros sintéticos.
a) Reagindo 2x103 mol de fenol, quantos mols de H2 são
HO CH2 CH2 OH necessários para produzir 1x103 mol de cada um desses
monômeros? Justifique.
HO C C OH Admita 100% de rendimento em cada etapa.
O O b) Escreva a equação que representa a condensação do 1,6-dia-
H2N (CH2)4 NH2 mino-hexano com o ácido adípico.

Escreva a unidade de repetição dos polímeros formados por 34. (FUVEST-SP) – Constituindo fraldas descartáveis, há um
reações de condensação (isto é, com eliminação de água) entre: polímero capaz de absorver grande quantidade de água por um
a) ácido dicarboxílico e diol; fenômeno de osmose, em que a membrana semipermeável é o
b) ácido dicarboxílico e diamina. próprio polímero. Entre as estruturas

(UFU-MG) – As duas questões seguintes referem-se a uma fibra l

sintética conhecida como dácron. A estrutura de uma seção de
sua molécula pode ser representada por:

OOC COO CH2CH2 OOC COO CH2CH2

30. O dácron é um(a):

a) poliálcool. b) poliamida. c) poliéter.
d) poliéster. e) poliolefina.

31. O dácron é um polímero obtido pela reação de condensação entre

o ácido tereftálico (dicarboxílico) e o: aquela que corresponde ao polímero adequado para essa
a) etano. b) eteno (etileno). finalidade é a do
c) etanol (álcool etílico). d) etanodiol (glicol). a) polietileno. b) poli(acrilato de sódio).
e) propanotriol (glicerol). c) poli(metacrilato de metila). d) poli(cloreto de vinila).
e) politetrafluoroetileno.
32. (UNIP-SP – MODELO ENEM) – Lexan é um plástico transparente
como o vidro e tão resistente quanto o aço. É empregado na 35. (UNIFESP) – Os polímeros fazem parte do nosso cotidiano e suas
fabricação de janelas à prova de bala e visores dos capacetes de propriedades, como temperatura de fusão, massa molar,
astronautas. O Lexan apresenta a estrutura: densidade, reatividade química, entre outras, devem ser
CH3 O CH3 O consideradas na fabricação e aplicação de seus produtos. São
apresentadas as equações das reações de obtenção dos
O C O C O C O C
polímeros polietileno e náilon-66.
CH3 CH3

Pode-se afirmar que o Lexan é:

a) uma poliamida b) um poliéster
c) um policarbonato d) uma policetona
e) um poliéter

33. (FUVEST-SP) – Náilon 66 é uma poliamida, obtida através da poli-

merização por condensação dos monômeros 1,6-diamino-hexano
e ácido hexanodioico (ácido adípico), em mistura equimolar.
H2N — (CH2)6 — NH2 1,6-diamino-hexano
HOOC — (CH2)4 — COOH ácido adípico

210
Livro4_QUIMICA_ALICE 21/08/12 18:30 Página 211

a) Quanto ao tipo de reação de polimerização, como são b) O etanol é semelhante ao etilenoglicol. Entre esses dois
classificados os polímeros polietileno e náilon-66? alcoóis, qual deve apresentar menor pressão de vapor e qual
b) A medida experimental da massa molar de um polímero pode deve apresentar menor temperatura de ebulição? Justifique.
ser feita por osmometria, técnica que envolve a determinação
da pressão osmótica (π) de uma solução com uma massa 38. (FUVEST-SP) – O polímero PET pode ser preparado a partir do
conhecida de soluto. Determine a massa molar de uma tereftalato de metila e etanodiol. Esse polímero pode ser reciclado
amostra de 3,20 g de polietileno (PE) dissolvida num solvente por meio da reação representada por
adequado, que em 100 mL de solução apresenta pressão
osmótica de 1,64 x 10–2 atm a 27°C. O O
Dados: π = i R T M, onde: i (fator de van’t Hoff) = 1
R = 0,082 atm.L.K–1.mol–1
T = temperatura Kelvin 
—C

C —O — CH2 — CH2 — O — + 2n X

n
M = concentração em mol.L–1
n HO — CH2 — CH2 — OH + n CH3O — C C — O CH3
36. (UFSCar-SP) – Uma porção representativa da estrutura do
polímero conhecido como Kevlar, patente da DuPont, é mostrada O O
na figura a seguir. etanodiol tereftalato de
metila,
O

‫ﺴﺴﺴ‬
H
C C
O em que o composto X é
N N
O a) etano b) metanol c) etanol
C C d) ácido metanoico e) ácido tereftálico
‫ﺴﺴﺴ‬

H
O

39. (UNICAMP-SP) – O uso de substâncias poliméricas para a libera-

O
‫ﺴﺴﺴ‬
ção controlada de medicamentos vem sendo investigado, tam-
H
bém, em tratamentos oftalmológicos. Os polímeros derivados

 
C C
O N N dos ácidos glicólico e lático têm-se revelado muito promissores
O para essa finalidade. A estrutura abaixo representa um polímero
C C
desse tipo. Se R for um H, trata-se de um polímero derivado do
‫ﺴﺴﺴ‬

H
O ácido glicólico e, se R for um CH3, trata-se do ácido lático. Na
A estrutura pode ser descrita como sendo formada por longas
fibras poliméricas, aproximadamente planares, mantidas por
ligações covalentes fortes, e cada fibra interagindo com suas
vizinhas por meio de ligações hidrogênio, representadas por linhas
interrompidas na figura. Devido ao conjunto dessas interações, o
polímero é altamente resistente a impactos, propriedade que é
aproveitada na confecção de coletes à prova de bala.
a) Escreva as fórmulas estruturais dos dois reagentes utilizados
na síntese do Kevlar, identificando as funções orgânicas
presentes nas moléculas de cada um deles.
b) Transcreva a porção representativa da fórmula estrutural da
fibra polimérica em destaque na figura (dentro dos colchetes)
para seu caderno de respostas. Assinale e identifique a função
orgânica que se origina da reação de polimerização.
37. (UNIFESP) – As garrafas PET são um dos problemas de poluição
citados por ambientalistas; sejam depositadas em aterros
sanitários ou até mesmo jogadas indiscriminadamente em ter-
renos baldios e cursos d’água, esse material leva cerca de 500
anos para se degradar. A reciclagem tem sido uma solução válida,
embora ainda não atinja nem metade das garrafas PET produzidas
no país. Pesquisadores brasileiros estudam o desenvolvimento de
um plástico obtido a partir das garrafas PET, que se degrada em
apenas 45 dias. O segredo para o desenvolvimento do novo
polímero foi utilizar em sua síntese um outro tipo de plástico, no
caso um poliéster alifático, para acelerar o processo de
degradação. O polímero PET, poli(tereftalato de etileno), é obtido
a partir da reação do ácido tereftálico com etilenoglicol na
presença de catalisador e em condições de temperatura e
pressão adequadas ao processo.
formação de qualquer um desses polímeros, a partir dos
correspondentes ácidos, ocorre a eliminação de água.
a) Um determinado polímero apresenta, alternadamente, frag-
mentos dos ácidos lático e glicólico. Desenhe a fórmula estru-
tural desse polímero, usando como modelo a estrutura acima.
No processo de biodegradação desse tipo de polímero
mostrado na figura, inicialmente ocorre a hidrólise. O produto
resultante desse processo é decomposto (no ciclo de Krebs),
formando os mesmos produtos que seriam resultantes de sua
combustão.
Considerando que o fragmento polimérico da figura apresentada
seja formado, apenas a partir do ácido lático:
b) Escreva a equação química da hidrólise do polímero.
c) Escreva a equação química da oxidação da substância
produzida na reação do item b.
40. (FGV – MODELO ENEM) – O polipropileno (PP), um termoplás-
tico commodity, é uma das resinas que apresentou maior
crescimento no consumo, nos últimos anos, devido à sua grande
versatilidade em inúmeras aplicações. O monômero utilizado para
obtenção do PP está representado na alternativa

a) Dê a fórmula estrutural do PET. Em relação à estrutura química

dos polímeros citados, o que pode estar associado quanto à
biodegradabilidade deles?

211
Livro4_QUIMICA_ALICE 21/08/12 18:30 Página 212

41. (UFRJ) – Outra possibilidade para o sequestro do CO2 atmosférico é sua transformação, por fotossíntese, em açúcar, que, por processos de
fermentação, é convertido em etanol. O etanol, por sua vez, é submetido a uma reação de desidratação, formando etileno; o etileno pode ser
transformado em diversos polímeros, como mostra a ilustração a seguir.

a) Apresente, usando a representação em bastão, a estrutura do polímero formado pela reação de quatro monômeros de etileno.
b) Calcule a massa de CO2 sequestrada em 1,4 quilograma de eteno. Massas molares em g/mol: C: 12; O: 16; H: 1.

42. (UEM-PR) – Dadas as substâncias abaixo, assinale o que for impacto ambiental. De acordo com a “Química Verde”, o
correto. carbonato de metila, CO(CH3O)2(l), P.E. 90°C, pode substituir o
fosgênio, COCl2(g) — substância tóxica usada como gás
A. CH3 — CH3 asfixiante na I Guerra Mundial —, no processo de produção de
policarbonato “Lexan”, empregado na fabricação de CDs,
B. CH2 = CHCl
garrafões de água, janelas de aviões, de “vidro à prova de balas”,
representado, resumidamente, pela equação química de
C. CH = CH2
polimerização

D. O O CH3
=

C C nCOCl2(g) + nHO C OH(s)

HO OH
CH3
E. HO — CH2 — CH2 — OH bisfenol “A”
O CH3 O
||
F. CH3 — C — O — CH2CH3 (O C OC ) (s) + 2nHCl(g)
CH3
01) A substância F, um éster, é o monômero que dá origem a um
poliéster. policarbonato
02) A substância C, quando polimerizada, forma o poliestireno.
Considerando-se essas informações e a partir da equação química
04) Tanto A quanto B são usados pela indústria para produção do
que representa a reação de polimerização que utiliza fosgênio e
polímero polietileno. bisfenol “A” na produção de policarbonato “Lexan”,
08) A baquelite é um polímero termofixo que é obtido pelas
reações das substâncias D e E. • escreva a fórmula molecular e o nome do produto secundário
16) A substância A é o monômero adequado para formar o obtido a partir da substituição do fosgênio pelo carbonato de
polietileno em condições de catálise ácida. metila nessa equação química;
• escreva, com base na teoria de repulsão dos pares eletrônicos
43. (UFBA) – À medida que a população humana se aproxima dos 7 da camada de valência, a fórmula estrutural do carbonato de
bilhões de habitantes, crescem os impactos ambientais metila, substituindo o grupo — CH3, nessa estrutura, por R, e
motivados pela busca por novos materiais, alimentos e energia determine o número de pares eletrônicos não ligantes do
capazes de suprir os processos de produção necessários ao átomo central.
desenvolvimento da sociedade moderna. Para que esses
processos estejam em equilíbrio com o ambiente, é preciso que
essas necessidades sejam satisfeitas a partir de fontes de 44. (UERJ) – O dacron é um poliéster obtido pela reação entre o
energia e de recursos sustentáveis. ácido tereftálico e o etanodiol. Observe a representação de um
A “Química Verde” tem como objetivo promover o desenvolvi- fragmento dessa macromolécula:
mento e a aplicação de produtos e de processos compatíveis com
a saúde e com a preservação ambiental. Assim, os processos de (
…—C— — C — O — CH2 — CH2 — O — C — )
— C — O — CH2 — CH2 — O —…
produção de materiais e de substâncias devem gerar o mínimo O O O O
possível de rejeitos, com pouca ou nenhuma toxidade ou de

212
Livro4_QUIMICA_ALICE 21/08/12 18:30 Página 213

A substituição do etanodiol por p-diaminobenzeno origina um

novo polímero, de altíssima resistência e baixo peso, utilizado na a) .... A — A — A — A — A — A — A — A ....
produção de coletes a prova de balas.
Em relação a esse novo polímero, nomeie a função química b) .... A — B — A — B — A — B — A — B .... + H2O
presente em sua estrutura; a seguir, escreva a fórmula estrutural | | | |
de um isômero plano de posição de seu monômero de caráter A A A A
básico. | | | |
.... A — B — A — B — A — B — A — B ....

c) .... A — B — A — B — A — B — A — B .... + H2O

45. (FEI-SP) – A cada dia que passa, os polímeros sintéticos vêm
adquirindo importância cada vez maior no cotidiano do homem d) .... B — A — B — A — B — A — B — A ....
moderno. Entre estes materiais, destacam-se os copolímeros, | | |
produzidos a partir de mais de um monômero, por meio de reação B B B
de adição ou de condensação. Qual das alternativas abaixo repre- | | |
senta o exemplo de um copolímero de condensação termofixo A A A
(termoendurecível)? e) .... B — B — B — B — B — B — B — B .... + H2O

11) C 12)Corretos: 1 e 2 36)

a) O O

=
13) a) X •• CaC2; Y •• H2C = CHCl

=
C C H2N NH2
b) As duas últimas reações (um único produto).
HO OH
c) 7,81g
ácido carboxílico amina
14)

b)
[ O O

]
=

=
C C N N
H H
amida
15) C 16) D 17) D 18) B 37) a)
19) A 20) D 21) Corretos: 1 e 4
[ O O H H

]
=

—
22) D 23) E 24) C —C— —C—O—C—C—O—

—
n
25) H H
O plástico biodegradável possui cadeia alifática e o PET,
não biodegradável, tem cadeia aromática.
b) Menor pressão de vapor: etilenoglicol
Menor temperatura de ebulição: etanol
38) B
39) a)
26) D 27) E 28) D CH3 H CH3 H
29) | | | |
O—C—C—O—C—C—O—C—C—O—C—C
| || | || | || | ||
H O H O H O H O n

b) [x meros]n + xnH2O →xn HO — CH(CH3) — COOH

c) C3H6O3 + 3O2 → 3CO2 + 3H2O
40) D
30) D 31) D 32)C 41) a) b) 4,4kg
33) a) 1,0 . 104 mols de H2
b) 42) Corretos: 02 (soma: 02)

43) • CH3OH (metanol)

O
=

•
C
RO OR
Não há pares eletrônicos não ligantes no átomo central.
44) • amida
NH2 NH2
34) B
—

•
— NH2 ou
35) a) polietileno: polímero de adição; náilon-66; polímero de — NH2
condensação.
b) M = 48000 g/mol 45) B

213