Mise en Place D Un Systeme de Messagerie Securisee Pour Une Pme Pmi 130415031641 Phpapp02 1 PDF

UNIVERSITE GASTON BERGER DE SAINT-LOUIS
UFR DE SCIENCES APPLIQUEES ET DE TECHNOLOGIE

SECTION INFORMATIQUE
MEMOIRE DE MAITRISE INFORMATIQUE
MISE EN PLACE D’UN SYSTEME DE

MESSAGERIE SECURISEE POUR UNE
PME / PMI
PRESENTE ET SOUTENU PAR :
Papa Cheikh CISSE et Mactar Ndiaga SECK
Sous la direction de :
M. TRAORE Mahamadou
Année Académique 2009/2010 Numéro d’ordre : 29

Dédicaces
Je dédie ce mémoire:
A Allah le tout puissant par qui le savoir a un sens,
A ma chère mère Rokhaya BADIANE qui, de par sa bravoure, a su faire de moi l’homme
que je suis
devenu. Maman, tu n’as jamais baissé les bras dans la difficulté et tu as toujours
cru en ton fils aîné.
Ce travail t’est dédié.
A mon défunt et regretté père Ibrahima CISSE qui, de son vivant, n’a cessé
d’inculquer en moi l’art de
bien faire et celui de ne jamais laisser tomber devant une difficulté. Je lui dois
cette réussite.
A mes très respectueux petits frères Mamadou Lakhassane et Papa Ali CISSE.
A ma chère sœur Aissatou Cisse sans qui ce mémoire n’aurait pas pu être rédigé. Tu
comprendras.
A ma tante Ndeye Seyni Badiane qui m’a accompagné à devenir un homme.
A mes oncles Saër Badiane, Mamadou Lakhassane Cisse qui me sont si chères et à qui
je suis très
reconnaissant.
A tata Mary et à tata Ndeye Marème Diakhaté.
Enfin à toute ma famille, mes amis, voisins, camarades de classe et toute personne
qui de près ou de
loin n’a cessé de me soutenir durant mon parcours.
Papa Cheikh CISSE
Au nom de Dieu clément et miséricordieux

Ce travail fruit de dur labeur est dédié à ma famille au sens africain du terme
En tête mon défunt père Pape Thioro Gor Seck qui a semé et entretenu la plante que
je suis et qui n’a
pas eu le temps de voir les fruits de celle-ci.
A ma chouette mère Awa Niang qui a toujours été mon dernier rempart, ses prières me
donnent
l’énergie et la force pour avancer.
A mes aimables frères et sœur pour tout le soutien moral et l’amour qu’ils me
portent.
A mon homonyme Ndiaga Seck et à toute la famille Seck
A ma tante Adjara Niang et toute la famille Niang et Kamara
A mes amis d’enfance à khombole
A mes amis de l’université Gaston berger de Saint-Louis
Et à toute personne qui a participé de près ou de loin à la réussite de ce travail.
Mactar Ndiaga SECK
Présenté et soutenu par : Papa Cheikh CISSE et Mactar Ndiaga SECK

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Remerciements
Ce travail a été réalisé à l’Université Gaston Berger de Saint Louis. Nos
remerciements vont à
l’endroit de tout le corps administratif et professoral qui a assuré notre
formation,
notamment à:
 La direction de l’UFR de Sciences Appliquées et de Technologies

 La section informatique de l’UGB
 M. TRAORE Mahamadou, notre encadreur, pour ses bonnes directives.
 Mme DIOP Aichetou du service technique de l’UFR SAT
 M. AMEKOUDI Stefano Komla A. du Centre d’Accès à l’information de Saint Louis
(Agence Universitaire de la Francophonie) pour sa disponibilité et ses bons
conseils.
Nous lui sommes très reconnaissants
 M. FALL Ibrahima du Centre d’Accès à l’information de Saint Louis et à tout le
personnel de ce service pour son accueil et sa convivialité.
Notre reconnaissance ensuite à nos proches, amis et à toutes les personnes de bonne
volonté qui nous ont aidé tout au long de notre parcours.

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Table des matières
Dédicaces 1
Remerciements 3
Table des matières 4
Liste des tableaux 6
Liste des figures 7
Liste des sigles 8
Introduction 9
Partie 1: Présentation générale 10
1.1 Besoins d’une PME/PMI en termes de TIC 10
1.2 Apports d’un système de messagerie à une PME/PMI 10
1.3 Enjeux et objectif de sécurité pour un tel système 11
Partie 2: Mise en place du système de messagerie 12
2.1 Des concepts clés de la messagerie électronique 12
2.1.1 Les agents de la messagerie 12
2.1.1.1 Le MTA (Mail Transfert Agent) 11
2.1.1.2 Le MUA (Mail User Agent) 12
2.1.1.3 Le MDA (Mail Delivery Agent) 12
2.1.2 Les protocoles 14
2.1.2.1 Protocole SMTP 13
2.1.2.1 Protocoles POP3 et IMAP 15
2.1.2.2 Protocole Telnet 16
2.2 Architecture et principe de fonctionnement 18
2.2.1 Architecture de fonctionnement 18
2.2.2 Principe de fonctionnement 21
2.3 Etapes pour mettre en place un système de messagerie 22
2.3.1 Mise en place des services préalables 22
2.3.2 Mise en place du service de messagerie 32
Partie 3: Sécuriser le système de messagerie 47
3.1 Authentification SMTP avec SASL 47
3.1.1 Principes et objectifs de SASL 47
Présenté et soutenu par : Papa Cheikh CISSE et Mactar Ndiaga SECK Page | 4
3.1.2 Configurer Postfix et Dovecot pour SASL
48
3.2 Sécurisation des communications
51
3.2.1 Protection contre l’Open-Relay et le spam
51
3.2.2 Les certificats SSL
53
3.2.3 Chiffrement des communications IMAP et SMTP avec OpenSSL
55
3.2.4 Configuration d’un firewall
57
3.3 Gérer l’intégrité des données
59
3.3.1 Filtrage de contenu avec Amavis
59
3.3.2 Intégration d’un antivirus : ClamAV
60
3.3.3 Intégration d’un Anti Spam : Spamassassin
61
3.3.4 Tri des messages avec SIEVE
65
Bibliographie / Webographie
69
Conclusion
70
Annexes
71
Présenté et soutenu par : Papa Cheikh CISSE et Mactar Ndiaga SECK Page |
5
Liste des tableaux
Tableau 1 : Récapitulatif des principales commandes
SMTP__________________________71
Tableau 2 : Principales commandes POP3 et leurs

descriptions_______________________73
Présenté et soutenu par : Papa Cheikh CISSE et Mactar Ndiaga SECK Page
| 6
Liste des figures
Figure 1 : Architecture de fonctionnement des différents éléments du système de
messagerie____ 19
Figure 2 : Menu d’installation d’Ubuntu Server 10.04
LTS__________________________________ 23
Figure 3 : choix d’une adresse IP fixe pour le
serveur______________________________________24
Figure 4 : Sélection de services à installer en même temps qu’Ubuntu-
Server__________________25
Figure 5 : Ecran de première connexion au
serveur_______________________________________ 26
Figure 6 : Première étape de la configuration de
Postfix___________________________________ 35
Figure 7 : Interface de configuration de RoundCube (RoundCube Installer)
____________________42
Figure 8 : Interface de connexion du RoundCube
Webmail_________________________________43
Figure 9 : Boite aux lettres d’un
utilisateur______________________________________________43

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Liste des sigles
TIC: Technologies de l’Information et de la Communication
SMTP/ESMTP: Simple Mail Transfer Protocol / Extended Simple Mail Transfer Protocol
POP/POP3: Post Office Protocol / Post Office Protocol 3
IMAP: Internet Message Access Protocol
SSL/TLS: Secure Socket Layer / Transport Layer Security
SSH: Secure Shell
MTA: Mail Transfer Agent
MUA: Mail User Agent
MDA: Mail Deliver Agent
TCP/IP: Transmission Control Protocol / Internet Protocol
FTP: File Transfer Protocol
HTML/ XHTML: HyperText Markup Language / eXtensible HyperText Markup Language
HTTP: HyperText Transfer Protocol
LTS: Long Term Support
PME/PMI: Petite et Moyenne Entreprise / Petite et Moyenne Industrie
DNS: Domain Name System
UID: User IDentifier
GID: Group IDentifier
GPL: General Public License
AJAX: Asynchronous JavaScript And XML.
SOAP: Simple Object Access Protocol
LDAP: Lightweight Directory Access Protocol
CSS: Cascade Style Sheets
MIME: Multipurpose Internet Mail Extensions
SASL: Simple Authentication and Security Layer
FQDN: Fully Qualified Domain Name
CRLF: Carriage Return Line Feed
FAI: Fournisseur d’Accès à Internet
UFW : Uncomplicated FireWall

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Introduction
Il ne fait désormais plus aucun doute que les technologies de l'information et de
la
communication représentent la révolution la plus importante et la plus innovante
qui a
marqué la vie de l'humanité en ce siècle passé. En effet, elles viennent nous
apporter de
multiples conforts à notre mode de vie en révolutionnant le travail des individus
par leur
capacité de traitement d'information, d'une part, et de rapprochement des distances
d'une
autre.
Parmi ces technologies, la messagerie électronique, aussi appelée «electronic-mail»
ou «e-
mail», est assez développée dans les organisations aux cours de ces dix dernières
années,
grâce à sa facilité d'utilisation et son utilité perçue.
Il est devenu l'un des outils les plus répandus dans l'internet des entreprises ou
des
particuliers. C'est un service gratuit qui constitue un moyen de communication
privilégié
entre des personnes à travers Internet. Utilisé pour des applications très variées
-
personnelles, professionnelles, associatives, politiques, etc., celui-ci occupe une
place de
plus en plus prépondérante par rapport aux moyens de communication traditionnels.
Outre
son faible coût, la messagerie électronique a l'avantage d'optimiser la
communication et la
diffusion d'informations ce qui la rend indispensable au sein d’une PME/PMI.
Dès lors, cette forte utilisation de la messagerie électronique constitue l’une de
ses
principales faiblesses, dans la mesure où elle attire les spammeurs et autres
polluposteurs
de l’internet. Ceux-ci non seulement en profitent pour promouvoir des produits de
tout
genre, mais peuvent aller jusqu’à intercepter quelques messages circulant sur le
réseau.
C’est à cause de cela que le courrier des utilisateurs est devenu la ressource la
plus sensible
d’un système informatique obligeant les entreprises à sécuriser leurs systèmes de
messagerie internes.
Ainsi, nous allons dans le cadre de ce mémoire, indiquer comment un système de
messagerie, de par sa mise en place et sa sécurisation pourrait répondre aux
besoins en
termes de TIC d’une PME/PMI. Pour cela après avoir éclairci sur ces quelques
apports, nous
expliquerons le fonctionnement d’un système de messagerie électronique, avant de
passer à
sa mise en place pour la PME/PMI pour enfin terminer par sa sécurisation.

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Partie 1: Présentation générale
1.1 Besoins d’une PME/PMI en termes de TIC
Internet entraîne des changements de taille dans la nature des pratiques

commerciales. Bon
nombre de ces changements se traduiront par des avantages concurrentiels pour la
plupart
des entreprises, en particulier les PME. Internet donne accès à tout un monde de
nouveaux
marchés et il est aussi facile d'y entrer que de transmettre un message par
courrier
électronique. Il s'agit peut-être là de l'avantage le plus évident que les
entreprises pourraient
en retirer.
Les entreprises veulent trouver de nouveaux clients dans leur environnement
immédiat,
dans la province voisine ou sur un autre continent. Cela s’explique que le courrier
électronique a été adopté par presque tous les organismes qui ont besoin de
communiquer
avec le reste du monde, en grande partie parce qu'il coûte infiniment moins cher .
1.2 Apports d’un système de messagerie à une PME/PMI
Le système de messagerie est aujourd'hui le moyen de communication le plus

populaire sur
Internet. C'est également l’un des moins chers à mettre en œuvre, parce que simple,
rapide
et fiable. En raison de sa popularité, le courrier électronique permet de
communiquer avec
un vaste auditoire. Il tend à prendre une place de plus en plus prépondérante par
rapport
aux moyens de communication traditionnels. Bien qu'il puisse incorporer des
graphiques,
des fichiers sonores et visuels, il sert principalement à l'envoi de textes avec ou
sans
documents annexés. Grâce au courrier électronique, les PME/PMI peuvent communiquer
avec leurs clients et fournisseurs dans le but d'échanger des renseignements
commerciaux,
relatifs à leurs activités quotidiennes, y compris des renseignements sur les
ventes, la prise
de rendez-vous, le soutien à la clientèle, la diffusion de documents, la prise de
commandes,
l'envoi des factures et la vérification des comptes en souffrance. La messagerie
électronique

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permet de réduire le nombre d'appels internes et externes, de rencontres entre
direction et
personnel. Il est aussi un excellent moyen de coordination d'une équipe ou d'un
service. On
peut citer d’autres cas que l’utilisation de la messagerie favorise:
 Un texte expédié par un système de messagerie électronique sera non seulement lu

par
son destinataire mais il pourra également être stocké dans un fichier.
 La grande majorité des systèmes actuels permettent d'envoyer des fichiers
attachés à
vos messages. Ces fichiers peuvent être, par exemple, des données spécifiques à
une
application de votre client ou fournisseur. C'est aussi souvent des fichiers de
l'un des
tableurs ou système de traitement de textes présents sur le marché.
 La transmission est immédiate, et votre interlocuteur pourra avoir accès à son
courrier
en déplacement ou depuis son domicile.
 Des filtres sélectifs peuvent être programmés pour trier les messages adressés à
un
destinataire.
1.3 Enjeux et objectif de sécurité pour un tel système
La messagerie électronique est devenue le système critique d’une entreprise puisque

c’est le
cœur de toutes communications entre employés. Le fonctionnement de ce service
impactera
directement sur l’activité de votre compagnie. Les responsables de certaines
entreprises
croient parfois à tort que, les données qu’ils abritent n’étant pas
confidentielles, l’enjeu de la
sécurité est nul pour leur entreprise. Pour autant, accepteraient-ils une
indisponibilité de
leurs ressources 80% du temps pour cause de réinstallation suite à une
compromission ?
Supporteraient-ils que l’accès réseau, qu’ils payent fort cher chaque mois, soit
utilisé à 99 %
pour un site «warez» et se trouve indisponible pour leurs propres besoins ? Se
satisferaient-
ils d’être mis en liste noire par leurs correspondants pour avoir négligé un
serveur de
messagerie qui autorise le relais ? On pense tous que non. D’où la raison pour une
PME/PMI
d’investir en sécurité de sa messagerie.

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Partie 2: Mise en place du système de
messagerie
2.1 Des concepts clés de la messagerie électronique
2.1.1 Les agents de la messagerie
Un système de messagerie électronique est l’ensemble des éléments contribuant à

transmettre un courriel de l’émetteur au récepteur.
2.1.1.1 Le MTA (Mail Transfert Agent)
Le MTA est un programme qui permet d’envoyer le message d’un serveur à un autre. Ce
logiciel est situé sur chaque serveur de messagerie. Il est composé d’un agent de
routage et
d’un agent de transmission. Il envoie le message via un protocole sortant. Notons
que les
protocoles sortants permettent de gérer la transmission du courrier entre les
systèmes de
messagerie et le plus utilisé est le Simple Mail Transfert Protocol (SMTP). Les
messages sont
transférés au MTA du destinataire, sauf si celui-ci est le MTA traitant
actuellement le mail :
dans ce cas le message est transféré à un MDA. Lorsqu'un MTA veut transférer un
message à
un MTA qui est indisponible, il met ce message dans sa file d'attente : il essaiera
plusieurs
fois de retransmettre le message, jusqu'à ce que le MTA destinataire soit à nouveau
disponible. Au-delà d'un certain nombre d'essais infructueux (ou d'une certaine
durée selon
la configuration), le message sera rejeté par le MTA. Il peut rejeter un message
reçu pour
une de ces raisons :
 serveur non concerné : les MTA sont en général configurés pour n'accepter que
des
messages expédiés par des personnes appartenant à un certain réseau (par
exemple
celui des clients pour un FAI) et/ou que des messages destinés à certaines
adresses.

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 expéditeur en liste noire : les serveurs connus comme étant utilisés par les
spammeurs sont répertoriés dans des listes noires ; certains MTA rejettent
les
messages expédiés depuis ces serveurs
Le rejet d'un message provoque généralement l'envoi d'un email à l'expéditeur
l'informant
que le message a été refusé. Cependant, cela est de moins en moins systématique en
raison
de l'engorgement des réseaux et de la multiplication des virus et spammeurs qui
indiquent
une fausse adresse d'expéditeur.
Il existe plusieurs MTA et les plus côtoyés sur internet sont : Sendmail, Postfix,
Exim4, Qmail.
2.1.1.2 Le MUA (Mail User Agent)
C’est un logiciel client de messagerie qui fournit un environnement pour la gestion

des
courriels (saisie, suppression, réception). Il est également capable d’expédier le
message au
MTA le plus proche.
Il faut faire la distinction entre le MUA installé sur le système de l’utilisateur
qui est appelé
client de messagerie (par exemple Mozilla Thunderbird, Microsoft Outlook, Eudora
Mail,
Incredimail) et celui accessible via un navigateur appelé webmail. Ce dernier est
un site web
(Hotmail, LaPoste…) qui remplit les mêmes fonctions que le client de messagerie
mais qui ne
nécessite pas d’installer quoi que ce soit sur son ordinateur pour gérer son
courrier, un
simple navigateur (Mozilla, Internet Explorer) étant suffisant. Un avantage de
webmail d’une
telle méthode de consultation est la possibilité de le faire à partir de n’importe
quelle
machine connectée au réseau dans le monde, le courrier restant en permanence sur le
serveur. Un désavantage du webmail est un possible ralentissement si trop
d’utilisateurs
travaillent simultanément.
2.1.1.3 Le MDA (Mail Delivery Agent)
Le MDA est un agent qui est en charge de la gestion des boites aux lettres. Il
prélève le
courrier dans les files d’attentes du MTA et le dépose dans le répertoire de boites
aux lettres

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de l’utilisateur. Pour cela il est souvent considéré comme le point final d’un
système de
messagerie. Il est possible de placer des fonctions de sécurité à ce niveau :
appels antivirus
et ou anti spam.
Par exemple dans le MDA on peut appliquer à tous les mails :
 des filtres anti-spam qui permettent de se débarrasser des courriers
indésirables.
 des filtres anti-virus pour contrôler les virus.
Le MDA est l’outil de personnalisation des fonctions de sécurité. Si l’utilisateur
souhaite
régler lui-même les paramètres de fonctionnement des outils de sécurité, c’est là
que
l’opération doit se faire. De ce fait il est possible des filtres personnalisés
pour trier les mails
dans différents dossiers.
Il existe plusieurs serveurs MDA, les plus courants sont Cyrus, Procmail, Maildrop,
Dovecot.
2.1.2 Les protocoles
Un protocole est une méthode standard qui permet la communication entre des
processus
(s'exécutant éventuellement sur différentes machines), c'est-à-dire un ensemble de
règles et
de procédures à respecter pour émettre et recevoir des données sur un réseau. Il en
existe
plusieurs selon ce que l'on attend de la communication.
On les classe généralement en deux catégories:
 Les protocoles orientés connexion: Il s'agit des protocoles opérant un contrôle
de
transmission des données pendant une communication établie entre deux machines.
 Les protocoles non orientés connexion: lorsqu’aucune connexion n’est établie
entre la
machine émettrice et celle réceptrice.
2.1.2.1 Protocole SMTP
Le Simple Mail Transfer Protocol (littéralement «Protocole simple de transfert de

courrier»),
généralement abrégé SMTP, est un protocole de communication utilisé pour transférer
le

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courrier électronique vers les serveurs de messagerie électronique en connexion
point à
point.
C’est un protocole de la suite TCP/IP qui fonctionne en mode connecté et qui est
d'une
utilisation assez simple.
Sendmail est l'un des premiers serveurs de messagerie électronique à utiliser SMTP.
Depuis,
la plupart des clients de messagerie peuvent l'utiliser pour envoyer les messages.
Lors d'un envoi SMTP, on commence par spécifier l'expéditeur du message puis, le ou
les
destinataires, puis, en général après avoir vérifié leur existence, le corps du
message est
transféré. Il est possible de tester un serveur SMTP en utilisant la commande
telnet sur le
port 25 d'un serveur distant.
Procédure d'un envoi SMTP :
 Lors de l'ouverture de la session SMTP, la première commande à envoyer est la
commande HELO suivie d'un espace et du nom de domaine de votre machine (afin de
dire "bonjour je suis telle machine"), puis valider par entrée. Depuis avril
2001, les
spécifications du protocole SMTP imposent que la commande HELO soit remplacée
par la
commande EHLO.
 La seconde commande est "MAIL FROM:" suivie de l'adresse email de l'expéditeur.
Si
la commande est acceptée le serveur renvoie le message "250 OK"
 La commande suivante est "RCPT TO:" suivie de l'adresse email du destinataire. Si
la
commande est acceptée le serveur renvoie le message "250 OK"
 La commande DATA est la troisième étape de l'envoi. Elle annonce le début du
corps du
message. Si la commande est acceptée le serveur renvoie un message intermédiaire
numéroté 354 indiquant que l'envoi du corps du mail peut commencer et considère
l'ensemble des lignes suivantes jusqu'à la fin du message repéré par une ligne
contenant
uniquement un point. Le corps du mail contient éventuellement certains des en-
têtes
suivants :
 Date
 Subject
 Cc
 Bcc
 From

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Exemple d'un envoi SMTP, (C) désigne le client et (S) le serveur :
(C) telnet mail.minfo.sn 25

(S) 220 mail.minfo.sn SMTP ready
(C) EHLO mail.minfo.sn
(S) 250 mail.minfo.sn
(C) MAIL FROM : <admin@minfo.sn>
(S) 250 OK
(C) RCPT TO: <kelkun@kelkpart.com>
(S) 250 OK
(C) DATA
(S) 354 Start mail input; end with <CRLF>.<CRLF>
(C) Subject: Salut !
(C) Bonjour,
(C) Ceci est juste un test.
(C) Ciao!
(C) .
(S) 250 OK
(C) QUIT
(S) 221 mail.minfo.sn closing transmission
Il existe ainsi une syntaxe précise pour envoyer des messages et une série de codes
retour
pour indiquer le statut de la demande.
Pour les codes de retour, émis par le serveur, il est possible de se repérer
facilement à l’aide
du premier chiffre du code :
 Code 2 : La demande a été exécutée sans erreur.
 Code 3 : La demande est en cours d’exécution
 Code 4 : Indique une erreur temporaire
 Code 5 : La demande n’est pas valide et n’a pas pu être traitée. Vérifiez
votre
syntaxe.
Voir en annexe un récapitulatif des principales commandes SMTP ainsi que les
différents
codes de retour du protocole SMTP et leurs significations.
Cependant, le protocole SMTP ne permet pas la récupération de mails, d’où l’utilité
des
protocoles tels que POP3 et IMAP.

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2.1.2.2 Protocoles POP3 et IMAP
Les protocoles POP (Post Office Protocol) et IMAP (Internet Message Access
Protocol)
permettent d'aller récupérer du courrier sur un serveur distant.
Tout comme dans le cas du protocole SMTP, le protocole POP fonctionne grâce à des
commandes textuelles envoyées au serveur POP. Chacune des commandes envoyées par le
client (validée par la touche « Entrée ») est composée d'un mot-clé, éventuellement
accompagné d'un ou plusieurs arguments et est suivie d'une réponse du serveur POP
composée d'un numéro et d'un message descriptif.
Le protocole POP3 gère ainsi l'authentification à l'aide d'un nom d'utilisateur et
d'un mot de
passe, il n'est par contre pas sécurisé car les mots de passe, au même titre que
les mails,
circulent en clair sur le réseau. D'autre part le protocole POP3 bloque la boîte
aux lettres
lors de la consultation, ce qui signifie qu'une consultation simultanée par deux
utilisateurs
d'une même boîte aux lettres est impossible.
En annexe, un tableau récapitulatif des commandes POP3.
Le protocole IMAP (Internet Message Access Protocol) est un protocole alternatif au
protocole POP3 mais beaucoup plus complet et offrant beaucoup plus de
possibilités :
 IMAP permet de gérer plusieurs accès simultanés.
 IMAP permet de gérer plusieurs boîtes aux lettres.
 IMAP permet de trier le courrier selon plus de critères.
Le protocole IMAP permet de répondre beaucoup mieux à des besoins de déplacement.
Il
minimise également les échanges de données sur le réseau. La plupart des clients de
messagerie implémentent le protocole IMAP puisque celui-ci est largement utilisé
par les
différents fournisseurs d'accès à Internet.
2.1.2.3 Protocole Telnet
Le protocole Telnet est un protocole standard permettant à un ordinateur de se

connecter à
distance à un autre ordinateur, via l'Internet, en mode caractère uniquement. C’est
un
protocole proposant l'interfaçage de terminaux et d'applications à travers
Internet. Il fournit

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les règles de base pour permettre de relier un client (système composé d'un
affichage et
d'un clavier) à un interpréteur de commande (côté serveur). Dès que la connexion
est
établie, tout se passe comme si l'utilisateur Telnet se trouvait aux commandes de
l'ordinateur distant; il peut alors utiliser le langage de commande disponible sur
l'hôte
distant et lancer l'exécution de programmes qui s'exécuteront sur cet hôte.
Le protocole Telnet s'appuie sur une connexion TCP pour envoyer des données au
format
ASCII entre lesquelles s'intercalent des séquences de contrôle Telnet. Il fournit
ainsi un
système orienté communication, bidirectionnel. C’est un protocole de base, sur
lequel
s'appuient certains autres protocoles de la suite TCP/IP (FTP, SMTP, POP3, ...).
Ainsi, Telnet
permet de transférer des fichiers FTP, de lire le courrier électronique, de
visionner des
documents HTML, de consulter des catalogues de bibliothèques ou de banques de
données
qui rendent leur logiciel de consultation de catalogue accessible. Les
spécifications de Telnet
ne mentionnent pas d'authentification car Telnet est totalement séparé des
applications qui
l'utilisent (le protocole FTP par exemple définit une séquence d'authentification
au-dessus
de Telnet). De ce fait, Telnet est un protocole de transfert de données non sûr,
c'est-à-dire
que les données qu'il véhicule circulent en clair sur le réseau (de manière non
chiffrée).
Lorsque le protocole Telnet est utilisé pour connecter un hôte distant à un
serveur, c’est le
port 23 qui est utilisé.
2.2 Architecture et principe de fonctionnement
2.2.1 Architecture de fonctionnement
Les différents éléments d’un système de messagerie sont agencés selon une
architecture
logique, pour en assurer le fonctionnement. L’architecture d’un système de
messagerie peut
être représentée de la sorte :

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Figure 1 : Architecture de fonctionnement des différents éléments du système de
messagerie
Dans ce système on distingue quatre éléments fondamentaux :

 Le MUA (Mail User Agent). C’est l’outil qui est directement en interaction avec
l’utilisateur dans un système de messagerie. Il peut être soit un webmail, comme
RoundCube, SquirrelMail, Gmail, Yahoo ou bien d’autres, soit un client de
messagerie tel
que Mozilla Thunderbird, Outlook Express, etc. Dans le premier cas on parlera de
client
de messagerie léger et pour le second, il s’agit d’un client de messagerie
lourd. Le MUA
est donc un logiciel ou un service web qui fournit un environnement pour la
gestion du
courrier électronique. Il offre à l’internaute les services les plus essentiels
pour un
courriel tel que la saisie, l’envoi, la réception et la suppression de messages.
Les plus
modernes d’entre eux intègrent encore plus de fonctionnalités et permettent même
le
filtrage des messages reçus selon les besoins de l’utilisateur.
 Le MTA pour Mail Transfert Agent est l’agent de messagerie qui permet d’acheminer
le
courriel d’un serveur à un autre. C’est un programme doté d’une fonction de
routage et

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d’une fonction de transport. Lorsque par exemple utilisateur@minfo.sn envoie un
mél à utilisateur@miage.sn, les deux se trouvant sur deux domaines différents,
c’est le MTA du domaine minfo.sn qui se charge de la transmission du message.
Pour
cela, il établit un canal de transmission avec le MTA du domaine miage.sn par
émissions successives de requêtes bidirectionnelles. Dans le cas d’un système de
messagerie interne l’émetteur et le récepteur du courriel sont dans la plupart
des cas
dans un même domaine et le serveur MTA est le même pour ces deux utilisateurs.
Ainsi,
pour pouvoir assurer cette fonction de transport de courriel, les MTA
implémentent un
protocole sortant tel que le protocole SMTP (Voir chapitre sur protocole SMTP).
Ces
protocoles sortants permettent de gérer la transmission du courrier entre les
systèmes
de messagerie. Parmi les MTA les plus en vue sur internet figurent Sendmail,
Postfix
utilisé dans notre cas, Exim4 et Qmail.
 Le serveur de protocoles entrants encore appelé serveur IMAP/POP3 est un outil

assurant la réception et la distribution du courriel. C’est lui qui se charge
d’aller
récupérer le courriel sur le MTA. Pour cela, comme pour le serveur MTA avec les
protocoles sortants, le serveur de protocoles entrants comme son nom l’indique
implémente un protocole entrant qui est la plupart du temps le POP3 (Post Office
Protocol version 3) et le protocole IMAP pour Internet Message Access Protocol.
Dans un
système de messagerie, il est d’une nécessité d’avoir un serveur de protocoles
entrants.
Dans notre cas, c’est Dovecot qui est configuré pour jouer ce rôle.
 Le MDA (Mail Delivery Agent) est un programme qui est en charge de la gestion des
boîtes aux lettres. Il assure la livraison du courriel dans la boîte à messages
du
destinataire. C’est lui qui récupère le courriel du serveur IMAP/POP3, et le met
à
disposition du MUA. Pour cela, il est souvent considéré comme le point final
d'un
système de messagerie. Dans le MDA, il est possible de filtrer les courriels et
aussi de
supprimer les spams. Il existe plusieurs serveurs MDA et parmi les plus courants
figurent
Dovecot, Procmail, Maildrop et Cyrus. Ici, nous avons choisi Dovecot, intégré
dans la
version serveur de Ubuntu 10.04 LTS, comme notre MDA.

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2.2.2 Principe de fonctionnement
Le fonctionnement d’un système messagerie est décomposé en au moins deux étapes

significatives et indépendantes: l’envoi et la réception. Nous allons étudier la
manière dont
un est délivré un message électronique provenant de
user@minfo.sn vers
secretaire@ugb.sn par exemple. L’utilisateur user envoie via son Mail User Agent
(MUA), qui n’est rien d’autre qu’un logiciel de messagerie (Mozilla Thunderbird par
exemple), un message électronique en passant par le serveur mail de son domaine.
Pour la
soumission du message, c’est le Simple Mail Transfert Protocole (SMTP) qui est
utilisé. Le
serveur mail est appelé Mail Transfert Agent(MTA), son rôle est de relayer les
mails ou de les
accepter s’ils sont destinés au domaine courant.
C’est donc ce que fait le serveur SMTP du domaine minfo.sn, il doit transmettre le
message de user vers secretaire@ugb.sn. Le mécanisme de fonctionnement de SMTP
est qu'il commence d'abord par vérifier l'existence de l'expéditeur et du ou des
destinataire
(s), indiqués dans l'entête du message avant de transmettre le contenu.
Pour connaître l’adresse du serveur de mail du domaine ugb.sn, le MTA fait une
requête
DNS de type MX sur le domaine cible.
En réponse, il obtient la liste des serveurs de messagerie de ugb.sn capables
d’accepter les
mails pour le domaine. L’échange entre ces deux serveurs (les deux MTA) se fait via
le
protocole SMTP. Le MTA d’ugb.sn, après réception du courriel, doit procéder à son
envoi. Il
sait cependant que ce domaine est local, il ne lui reste plus qu’à délivrer son
message dans la
boîte aux lettres de l’utilisateur correspondant à secretariat@ugb.sn.
C’est alors à l’utilisateur de se connecter à sa boîte aux lettres via le protocole
IMAP ou POP3
et de récupérer ses mails. Ces différents protocoles sont détaillés un peu plus en
haut.

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2.3 Etapes pour mettre en place un système de messagerie
2.3.1 Mise en place des services préalables
2.3.1.1 Ubuntu-Server 10.04 LTS
Un serveur peut reposer sur différents types de systèmes d’exploitation. Pour en

mettre un
en place, il faut procéder à deux étapes:
 Installation et configuration du système d'exploitation.
 Installation et configuration du ou des applications adaptées aux services
désirés.
Dans le cas d'Ubuntu, n'importe quelle variante peut donc servir de base pour
mettre en
place un serveur. Cependant, ceux-ci sont très souvent configurés pour avoir une
efficacité
maximale.
Ainsi, la variante serveur d'Ubuntu version 10.04, en plus d’être gratuite, possède
un noyau optimisé et est dépourvue d'environnement graphique qui est la plupart du
temps
gourmand en ressources et superflu dans le cas d'un serveur amené à être manipulé
assez
rarement. Cette variante est donc la plus adaptée pour la mise en place de notre
serveur
pour une PME/PMI.
L’édition serveur d’Ubuntu 10.04 propose à l’installation la plupart des services
dont on
pourrait avoir besoin dans un réseau d’entreprise et facilite leur configuration.
Cette version
intègre Postfix et Dovecot pour le service mail et vous propose sa configuration au
moment
de l’installation du système. Il intègre aussi Samba pour un serveur de fichier et
d’impression, Apache (avec des modules PHP, Perl, Python), MySQL, PostgreSQL, pour
un
serveur web ainsi que Java et Ruby.
Ces quelques captures montrent les principales étapes de l’installation d’Ubuntu-
Server
10.04 LTS.
Lorsqu’on boote avec un CD ou une image d’Ubuntu Server 10.04 LTS, nous avons le
joli
écran ci-dessous :

Page | 22
Figure 2 : Menu d’installation d’Ubuntu Server 10.04 LTS
Nous allons choisir, l’option Installer Ubuntu Server. Il s’en suivra le choix de
nos paramètres
régionaux puis celui de l’agencement de notre clavier. Nous allons devoir choisir
notre pays,
notre langage, etc.
Après cela, le programme d’installation d’Ubuntu Server va passer à la
configuration du
réseau. Cela suppose que nous avons sur notre futur serveur tous les matériels
réseaux
nécessaires à sa bonne marche. Choisissons l’option Configurer vous-même le réseau.
Ainsi
apparait par la suite un écran qui nous invite à choisir pour notre futur serveur
une adresse
IP comme ceci :

Page | 23
Figure 3 : choix d’une adresse IP fixe pour le serveur
Nous mettrons ensuite le bon masque de sous-réseau. Dans notre cas, le masque
choisi est
255.255.255.0. Comme passerelle, nous laissons le champ vide, et pour l’adresse du
serveur de noms, nous mettons 192.168.10.1. Cela est du fait que, le serveur sur
lequel
on installe ce système d’exploitation jouera en même temps le rôle de serveur de
noms (Voir
chapitre suivant pour la configuration d’un serveur DNS).
On passera, après cela, aux choix des noms de machine (ou hostname) et de domaine
qui
mettront fin aux étapes de configuration du réseau. Voici les valeurs choisies dans
notre cas :
Nom de machine : mail

Domaine : minfo.sn
Ceci veut dire que le serveur sera mail.minfo.sn. C’est-à-dire la machine qui
s’appelle
mail dans le domaine minfo.sn.
Après ces étapes, le setup va passer à la détection des disques et autres
périphériques sur
notre serveur. Ceci nous amènera par la suite au partitionnement. Cependant, nous
ne nous
attarderons pas sur ce point. Dans notre présent cas, nous avons juste choisi :
 Une partition / pour le système de fichiers racine.
 Une autre /home de taille suffisamment grande car c’est dans ce répertoire que
l’on
choisira par la suite de garder les courriels des utilisateurs du système (Voir
configuration
du serveur IMAP).

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 Une partition /boot juste pour le démarrage du système.
 Et enfin un espace d’échange « swap ».
Après le formatage des partitions et l’installation du système de base, on aura à
créer un
compte d’utilisateur pour le système et à choisir son mot de passe. Arrive enfin,
l’étape du
choix des services réseaux à installer en même temps que notre système
d’exploitation.
Figure 4 : Sélection de services à installer en même temps que Ubuntu-

Server
Ainsi comme le montre la capture précédente, nous avons juste choisi de mettre en
place les
serveurs DNS, LAMP et Mail. Pour le DNS, le système va installer le programme bind,
pour
LAMP on aura Apache, MySQL et PHP d’installé et enfin pour le serveur Mail, le
système va
mettre Postfix en place. Faut aussi savoir que tous ces outils peuvent être
installés bien
après la mise en place du système d’exploitation (Voir les chapitres suivants
concernant les
installations et configurations des différents services).
L’installation de notre système d’exploitation va se poursuivre pour enfin terminer
avec la
configuration de ces différents services.

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Toutes ces précédentes étapes réussies, notre serveur est enfin prêt à être
exploité. Nous
aurons l’écran suivant représentant le shell de première connexion. Il indique en
première
ligne, la version du système d’exploitation du serveur (Ubuntu 10.04 LTS), le nom
de la
machine (mail) et le terminal actif (tty1). En deuxième ligne, le système vous
invite à mettre
votre login pour l’authentification système.
Figure 5 : Ecran de première connexion au serveur.
2.3.1.2 Installation et configuration d’un service DNS
Le DNS pour Domain Name System est l'ensemble des règles utilisées par les machines
et les
logiciels pour établir, entre autres choses, la correspondance entre les noms de
machines et
les adresses IP, dont chaque machine sur internet est pourvue. Le serveur de noms
permet
d'associer une adresse IP à un nom. Dans un réseau, chaque machine se voit
attribuer une
adresse IP unique qui permet de l'identifier. C'est un peu comme une adresse
postale, qui

Page | 26
permet d'identifier une maison de façon certaine. Mais si une adresse chiffrée est
plus facile
à manipuler par un ordinateur, elle est difficile à mémoriser par un humain. Ainsi,
on se
souvient facilement de www.ugb.sn, mais plus difficilement de 196.1.99.13. Le
serveur
de noms va permettre de trouver l'adresse IP à partir d'un nom (ou inversement),
que
l'ordinateur pourra ensuite interroger. Pour résoudre un nom en adresse IP, la
méthode la
plus simple consiste à mettre tous les noms d'hôtes et leurs adresses associées
dans le
fichier etc/hosts. Cette méthode peut se révéler fastidieuse à la longue : chaque
fois
qu'on veut insérer une nouvelle machine dans le réseau, il faut modifier le
fichier /etc/hosts de chaque machine. Le DNS a été conçu pour résoudre ce problème.
Nous allons ainsi configurer un service de résolution de noms.
D’abord, nous devons avoir ceci dans le fichier etc/resolv.conf:
# Liste des serveurs à contacter pour résoudre un nom. Il faut mieux

# mettre en premier le serveur de noms local, pour éviter de passer par
# internet pour une machine du réseau local. On peut mettre
# jusqu'à 3 adresses. Ici 192.168.10.1 qui est l’adresse ip de notre
# serveur de noms
nameserver 192.168.10.1
nameserver xxx.xxx.xxx.xxx
Dans etc/host.conf, il doit être indiqué quels services de conversion de noms sont
disponibles, et dans quel ordre il faut les appliquer :
# On indique le nom de notre domaine local.

domain minfo.sn
# Liste des domaines à chercher
search minfo.sn
# Valeurs possibles: hosts, bind.
order hosts, bind
Nous pouvons passer à la propre mise en place du DNS en lançant, avec les
privilèges de
super-utilisateur, la commande suivante :

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# apt-get install bind9
Ceci nous permettra d’installer bind, un outil permettant la configuration d’un

serveur de
noms sous linux.
Lorsque l’installation réussit, nous aurons dans le répertoire /etc/bind/ les
principaux
fichiers de configuration que nous allons adapter à notre cas. Nous allons suivre
les étapes
suivantes :
 Edition du fichier de configuration principal /etc/bind/named.conf. Dans ce

fichier
nous allons indiquer à bind d’autres fichiers à consulter pour la résolution
simple (file
"minfo.sn") et la résolution inverse (file "minfo.sn.rev") de noms. Ces
fichiers
sont appelés fichiers de zone. Notre fichier named.conf devra ressembler à
ceci :
[…]
include "/etc/bind/named.conf.options";
include "/etc/bind/named.conf.local";
include "/etc/bind/named.conf.default-zones";
zone "0.0.127.in-addr-arpa"{
type master;
file "named.local";
};
zone "10.168.192.in-addr.arpa"{
type master;
file "minfo.sn.rev";
};
zone "minfo.sn"{
type master;
file "minfo.sn";
};
type master pour indiquer à bind, qu’il s’agit ici d’un serveur DNS primaire ayant
autorité
sur la zone déclarée.

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 Création des fichiers "minfo.sn" et "minfo.sn.rev". Dans le
répertoire
/etc/bind/, nous irons créer ces deux fichiers. Pour cela nous ferons un vi
<nom_fichier_à_créer> à chaque fois. Voici les contenus de chacun des deux
fichiers.
minfo.sn
$TTL 604800
@ IN SOA mail.minfo.sn. root.mail.minfo.sn. (
2 ; Serial
604800 ; Refresh
86400 ; Retry
2419200 ; Expire
604800 ) ; Negative Cache TTL
minfo.sn. IN NS mail.minfo.sn.
mail IN A 192.168.10.1
www IN CNAME mail
minfo.sn IN MX 10 mail.minfo.sn.
minfo.sn.rev
$TTL 604800
@ IN SOA mail.minfo.sn. root.mail.minfo.sn. (
2 ; Serial
604800 ; Refresh
86400 ; Retry
2419200 ; Expire
604800 ) ; Negative Cache TTL
@ IN NS mail.minfo.sn.
@ IN A 192.168.10.1
1 IN PTR mail.minfo.sn.

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 Dans le fichier /etc/bind/named.conf.options, nous allons remplacer la ligne
directory "var/cache/bind "; par directory "/etc/bind";. Ceci pour
indiquer à bind l’emplacement des fichiers de zone.
Après ces trois étapes, nous avons un DNS fonctionnel que nous pourrons tester de
cette
manière :
# nslookup //commande nslookup

> set type=any //requête du client
> minfo.sn //requête du client
Server: 192.168.10.1 //début de la réponse du
serveur
Address: 192.168.10.1#53
minfo.sn
origin = mail.minfo.sn
mail addr = root.mail.minfo.sn
serial = 2
refresh = 604800
retry = 86400
expire = 2419200
minimum = 604800
minfo.sn nameserver = mail.minfo.sn //fin réponse
serveur
> mail.minfo.sn
Server: 192.168.10.1
Address: 192.168.10.1#53
Name: mail.minfo.sn
Address: 192.168.10.1
> 192.168.10.1
Server: 192.168.10.1
Address: 192.168.10.1#53
1.10.168.192.in-addr.arpa name = mail.minfo.sn
>
Ce test montre que notre serveur de noms de domaines est bien configuré et qu’il
peut
résoudre une adresse ip à partir d’un nom et vice-versa.

Page | 30
2.3.1.3 Installation et configuration d’un service web (Apache)
Nous avons vu que pour consulter ses messages et pour en envoyer, l’utilisateur
avait le
choix entre utiliser un client lourd de messagerie tel que Mozilla Thunderbird,
Outlook parmi
tant d’autres, ou utiliser un webmail, c’est-à-dire un client léger. Ce webmail
n’est rien
d’autre qu’une sorte de site web. De ce fait, il n’est accessible que via un
navigateur web tel
que Firefox de Mozilla, Internet Explorer, etc.
Ainsi, lorsque l’utilisateur, via un quelconque poste client, accède à son compte
de
messagerie grâce à un navigateur, cela suppose qu’il y’a en plus du service de
messagerie, un
service web disponible sur le serveur mail. Dès lors, pour que les employés d’une
structure
telle qu’une PME/PMI puissent de n’importe quelle manière accéder à leurs messages
électroniques, il nous faudra installer et configurer un service web.
Pour installer un serveur web (serveur HTTP), nous allons utiliser une application
bien
connue des administrateurs réseaux : Apache.
Lorsque le choix du système d’exploitation devant héberger le serveur est porté sur
la
version 10.04 d’Ubuntu, l’installation d’Apache peut se faire directement lors de
l’installation
du système en cochant LAMP (Voir chapitre sur Ubuntu Server 10.04 LTS). Si par
contre, tel
n’est pas le cas, il nous suffira juste de lancer la commande suivante pour
procéder à
l’installation d’un serveur web :
# apt-get install apache2 mysql-server php5 php5-mysql
D’autres configurations d’Apache concernant son fonctionnement avec les autres

outils du
système de messagerie seront faites par la suite au niveau des sections concernées.

Page | 31
2.3.2 Mise en place du service de messagerie
2.3.2.1 Mise en place du MTA
2.3.2.1.1 Etude comparative de différents serveurs MTA
Pour la mise en place de notre système de messagerie nous disposons de plusieurs

serveurs,
tous ayant une certaine particularité. Le choix du type serveur de mail à utiliser
est encore
un sujet houleux. Un mauvais choix peut signifier une perte de temps et d’argent,
diminuer
la sûreté et accroitre les risques du réseau. Un bon choix peut, dépendre de
l’architecture
de votre système de messagerie, demeurer substantiellement inchangé pour des
années. Le
choix d’un MTA nécessite d’abord la comparaison des caractéristiques de chacun. De
ce fait
on peut analyser certaines caractéristiques comme :
 Une bonne sécurité
 Habilité à manipuler pour une grande quantité de messages
 Interaction avec les bases de données sur plusieurs formats.
 Pouvoir de dialoguer avec beaucoup de variantes SMTP utilisées
 Qualité de la tierce documentation utilisable.
Parmi les plus utilisés nous avons :
Sendmail :
Sendmail est le doyen de tous les serveurs de messagerie. Son code est ouvert et
fut à une
époque la plus répandu sur les réseaux grâce à ses bonnes performances et une
grande
publicité par les universités. Sendmail est un programme très flexible supportant
un large
éventail de moyens de transfert et de livraison de courriers électroniques,
incluant le
populaire SMTP. La première version de Sendmail a été écrite au début des années
1980 par
Eric Allman (Université de Berkeley), qui avait également écrit Deliver Mail.

Page | 32
Sendmail est très critiqué pour sa lenteur, sa complexité et sa maintenance
difficile en
comparaison avec d'autres Mail Transfert Agent (MTA) tels que Qmail et Postfix
Toutefois, il
reste le MTA le plus populaire sur Internet, ce qui est certainement dû à sa mise
en œuvre
par défaut dans les différentes variantes d'Unix – à titre d'exemple, Sendmail a
été présent
dans Mac OS X avec les versions 10.0 à 10.3.
Qmail :
Qmail est un serveur de messagerie électronique pour Linux et autres dérivés

d'Unix, créé
par le cryptologue Daniel J. Bernstein. A la différence de Sendmail, Qmail n’est
pas
monolithique. Le système Qmail se compose de plusieurs programmes tournant sous des
UID/GID différents et non nuls rendant difficile toute tentative d’intrusion. Qmail
présente
un haut niveau de sécurité grâce à sa structure « éclatée » et de très bonnes
performances
grâce à une gestion de queue très rapide. Sa configuration très simple via un
ensemble de
fichiers de contrôle et de variables d'environnement, domaines virtuels. Qmail de
par sa
taille et son architecture, pas de vulnérabilité depuis quelques années, et une
architecture
vraiment sécurisée pour éviter même en cas de problèmes, la perte de messages ou
encore
même corruption de messages en cas crash système.
Postfix :
Postfix est un serveur de messagerie électronique développé par le célèbre

spécialiste en
sécurité Wietse Venema et a tout axe sur l’écriture d’un remplaçant et sécurisé de
Sendmail.
Il a été conçu comme une alternative plus rapide, et plus facile à administrer et
plus
sécurisée. Il est le serveur de courriel par défaut dans plusieurs systèmes de type
UNIX,
comme Mac OS X, NetBSD, diverses distributions GNU/Linux. Postfix permet de gérer
presque tous les cas d'une utilisation professionnelle. Utilisé avec une liste
publique anti-
spam, il permet d'éviter bon nombre de spams sans même devoir scanner les contenus
de
message. Objectif réussi puisque Postfix est devenu l’une des références grâce à la
qualité du
programme et son architecture modulaire. Enfin il dispose de nombreuses
fonctionnalités et
également d’une syntaxe « humaine ». De plus il est un peu gourmand en ressource
système.

Page | 33
Exim :
Exim est un serveur de messagerie électronique utilisé sur de nombreux systèmes de

type
UNIX. La première version a été écrite en 1995 par Philip Hazel pour le service
informatique
de l'Université de Cambridge: le nom était alors l’acronyme de EXperimental
Internet Mailer
(gestionnaire de mail internet expérimental). Basé au départ sur Sendmail, il a
largement
évolué pour devenir l'un des MTA les plus flexibles et robustes.
Exim4 a été développé autour d’une architecture monolithique (c’est-à-dire qu’il
n’y a qu’un
seul gros programme qui tourne plutôt que plusieurs petits programmes avec des
privilèges
différents), son auteur Philip Hazel avait pourtant essayé de le rendre modulaire
de la même
façon que Postfix mais cette séparation entrainait une forte duplication de codes
pour gérer
toutes les fonctionnalités disponibles. Il faut tout de même relativiser :
l’architecture
monolithique du programme ne facilite pas une approche sécuritaire mais le logiciel
est
l’œuvre d’une seule personne en grande partie, le code est donc cohérent et tous
les points
critiques sont connus de son auteur. Même si la sécurité n’est pas aussi forte que
sous
Postfix, son auteur s’est attaché à ne pas reproduire le passé de Sendmail. Dernier
point et
non des moindres, Exim est le seul MTA à être sous licence GPL, contrairement à
Qmail.
2.3.2.1.2 Installation et configuration de Postfix
Postfix est l’agent de transfert courrier (MTA) par défaut d’Ubuntu. Il est dans
les dépôts
main, donc il reçoit les mises à jour de sécurité. Cette partie décrit son
installation et sa
configuration pour en faire un serveur SMTP.
L’installation du serveur SMTP proprement dite est très simple. Il suffit
d’installer le paquet
Postfix, si ce n’est déjà fait lors de l’installation du système d’exploitation,
avec la
commande :
# apt-get install postfix
Cette ligne permettra d’installer postfix comme serveur mail, à nous de le

configurer en
faisant :
Page | 34
# dpkg-reconfigure postfix
Viendra un écran (capture ci-contre) où on aura à fournir le type de configuration.

Dans ce
cas, on choisira l’option "Site Internet" :
Figure 6 : Première étape de la configuration de Postfix
Viendra après le choix du nom du serveur. Nous mettrons simplement le nom de

domaine
principal de notre serveur à savoir minfo.sn. Ensuite, pour que des courriels à
destination de
« root » et de « postmaster » soient redirigés vers le compte utilisateur de
l’administrateur
système, nous mettrons /etc/aliases pour le choix suivant, puis on indiquera la
liste des
domaines, séparés par des virgules, que notre serveur reconnaitra comme lui
appartenant.
Dans notre cas on pourra choisir :
minfo.sn, mail.minfo.sn, localhost
Nous allons après cette étape indiquer les réseaux pour lesquels notre serveur
pourra
relayer le courriel. On aura comme information dans ce champ les adresses
127.0.0.0/8
et 192.168.10.0/24 séparées par un espace. Postfix va par la suite nous demander si
nous voulons choisir Procmail pour la distribution locale. Nous choisissons de
refuser (No)
car nous mettrons par la suite notre propre agent de distribution à savoir Dovecot
(Voir
chapitres sur Dovecot).

Page | 35
Les autres options qui suivent peuvent être laissées par défaut. Elles indiquent
successivement la taille maximale des boites aux lettres à choisir (celle-ci sera
illimitée c’est-
à-dire laissée à 0), le caractère d’extension des adresses locales (+) et les
versions d’ip à
utiliser (nous choisirons l’option tous).
Après toutes ces modifications nous avons un serveur mail bien configuré avec
Postfix.
Voici une liste de tous les choix faits lors de l’installation du serveur mail :
Site internet
minfo.sn
/etc/aliases
minfo.sn, mail.minfo.sn, localhost.minfo.sn, localhost
127.0.0.0/8 192.168.10.0/24
No
0
+
tous
2.3.2.2 Mise en place du MUA
2.3.2.2.1 Etude comparative de différents MUA
Les courriels ne sont autres que des fichiers envoyés de serveurs à serveurs, un
peu comme
si une lettre ou un colis était envoyé du bureau de Poste de chez vous au bureau de
Poste du
destinataire. Par ailleurs, il existe ce que l’on appelle des clients mail, qui
permettent de
traiter ce courrier. Ces clients peuvent être en ligne, c’est à dire que vous y
accédez via un
site web (Hotmail et Gmail sont typiquement des clients mail en ligne) ou client
léger, ou
bien, il existe également des applications que vous installez sur votre ordinateur,
et qui vont
régulièrement synchroniser votre espace de stockage de mails sur votre ordinateur
avec le
contenu du serveur de mail que vous utilisez. Là, on sera davantage dans des
logiciels type
Mozilla Thunderbird ou Microsoft Outlook.

Page | 36
Client léger
Un client léger est une application cliente entièrement gérée par un serveur, de la
gestion au
stockage des données. Les utilisateurs de l’application auront accès aux données
par un
portail sécurisé depuis leur navigateur (Internet Explorer, Firefox…).
Pour les systèmes en client léger, l’installation est beaucoup plus simple. On a
tendance à
penser que les applications Web sont moins sécurisées. Pourtant elles permettent de
réduire les risques à un seul serveur. Bien entendu, la sécurisation de celui-ci
est
primordiale, surtout lors d’un partage de l’application sur Internet.
On peut distinguer quelques types de client léger :
 SquirrelMail :
SquirrelMail est une application qui permet de consulter son courrier électronique,
stocké
sur un serveur, grâce à un simple navigateur. SquirrelMail est écrit en PHP. Les
fonctions de
base peuvent être étendues par des plugins.
 RoundCube Webmail:
RoundCube est le projet le plus récent et dont l’objectif est de réaliser un

Webmail utilisant
les technologies XHTML et CSS 2 pour offrir à l’utilisateur une ergonomie la plus
proche
possible de celle d’un logiciel de messagerie classique installé sur son PC.
L’installation est simple et nécessite une base de données MySQL ou PostgreSQL. La
connexion à un annuaire LDAP est également possible. A l’usage RoundCube se révèle
très
agréable, simple et complet.
 Zimbra
Zimbra est un logiciel serveur collaboratif qui permet à ses utilisateurs de

stocker, organiser
et partager rendez-vous, contacts, courriels, liens, documents et plus. Il logiciel
développé
sur un mode "Web service" : Son interface entièrement en AJAX est chargée à la
première
connexion, puis les interactions et ajouts/modifications d'informations sont
envoyés au

Page | 37
serveur par le protocole SOAP. Zimbra propose aussi un logiciel client utilisable
en mode
déconnecté : le Yahoo! Zimbra Desktop.
Client lourd
Le terme « client lourd », par opposition au client léger, désigne une application
cliente
graphique exécutée sur le système d'exploitation de l'utilisateur. Un client lourd
possède
généralement des capacités de traitement évoluées et peut posséder une interface
graphique sophistiquée. Néanmoins, ceci demande un effort de développement et tend
à
mêler la logique de présentation (l'interface graphique) avec la logique
applicative (les
traitements).
La mise en place d’un système de type client lourd nécessitera une installation de
l’application sur chaque poste. Il faudra donc prévoir des ressources à l’arrivée
de chaque
nouveau collaborateur pour l’installation du logiciel sur le nouveau poste de
travail.
Les applications du type client lourd sont généralement plus sécurisées si elles ne
concernent que quelques utilisateurs. Il faut cependant que tous les postes qui
utilisent
l’application soient sécurisés car une partie des données est stockée sur les
postes des
différents collaborateurs. Cela peut donc multiplier les risques.
2.3.2.2.2 Installation et configuration de RoundCube Webmail
Pour permettre l’accès aux boites IMAP depuis n’ importe où, l’installation d’un
Webmail
s’impose. De nombreux webmails Open Source sont disponibles mais celui qui sort du
lot en
ce moment, c’est RoundCube. Il est encore très jeune mais offre de gros atouts coté
ergonomie, notamment grâce à l’utilisation d’AJAX. L’interface est très soignée,
claire et
simple. Techniquement, ça reste très classique, c’est du PHP et ça s’installe très
facilement.
Parmi ses fonctionnalités, on peut noter l’utilisation possible (grâce à AJAX) du
glisser-
déposer, le multilinguisme, un carnet d’adresse, le blocage automatique des images
distantes, la recherche automatique en cours de frappe dans le carnet d’adresse
lors de
l’ajout de destinataire, l’utilisation de comptes multiples pour l’envoi de
messages, le
support MIME, la création de dossier ainsi que la sélection des dossiers affichés.

Page | 38
Installation de RoundCube :
Pour que RoundCube fonctionne correctement, il faut bien entendu que la machine
héberge
un serveur Apache et un serveur MySQL fonctionnels. La configuration du serveur web
est
décrite ci-dessous.
Tout d’abord télécharger RoundCube (version complète) sur le site www.roundcube.net
et
l’extraire dans un répertoire.
# tar xzf roundcubemail-0.3.1.tar.gz
Il est plus pratique de le renommer après l’avoir copié dans la racine web:
# cp roundcubemail-0.3.1 /var/www
# mv /var/www/roundcubemail-0.3.1 /var/www/webmail
Ensuite, il faut donner les droits au serveur d’écrire dans les répertoires temp/
et logs/ :
# chmod -R 777 /var/webmail/temp/ var/webmail/logs
Préparation de la base de données de RoundCube
Il faut créer une base de données qui sera utilisée par RoundCube, avec son propre
utilisateur. Pour cela, démarrons MySQL en tant qu’administrateur (le login et le
mot de
passe ont été choisis lors de la configuration de MySQL) :
# mysql –u root –p<mon_mot_de_passe>
Ensuite, nous créerons une base de données en faisant:
mysql> CREATE DATABASE webmail;

Query OK, 1 row affected (0.00 sec)
On accorde à l’utilisateur user toutes les privilèges sur toutes les tables de la
base de
données webmail:

Page | 39
mysql> GRANT ALL PRIVILEGES ON webmail.* TO user@localhost IDENTIFIED BY
'mon_mot_de_passe';
Query OK, 0 rows affected (0.01 sec)
Maintenant notre base de données est prête à accueillir RoundCube.
Configuration d’Apache pour RoundCube:
La base de données configurée, il nous faut créer un VirtualHost qui décrit à

Apache le site
qu’il doit héberger, c'est-à-dire le nom du site sur lequel il répond en http, et
les répertoires
qui doivent être accessibles, etc.
Notre VirtualHost permettra :
 d’afficher le site contenu dans /var/www/webmail lorsqu’une requête arrive

sur le
port 443 (http), c’est-à-dire quand je tape http://mail.minfo.sn dans un
navigateur ;
 d’interdire l’accès aux répertoires config, temp et logs.
NameVirtualHost *:443
<VirtualHost *:80>
ServerName mail.minfo.sn
</VirtualHost>
<VirtualHost *:443>
DocumentRoot /var/www/webmail
ServerName mail.minfo.sn
<Directory /var/www/webmail/>
Options FollowSymLinks MultiViews
AllowOverride All
Order allow,deny
allow from all
</Directory>
<Directory /var/www/webmail/config>

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Options -FollowSymLinks
AllowOverride None
</Directory>
<Directory /var/www/webmail/temp>
AllowOverride None
</Directory>
<Directory /var/www/webmail/logs>
AllowOverride None
Order allow,deny
Deny from all
</Directory>
ErrorLog /var/log/apache2/webmail_error.log
CustomLog /var/log/apache2/webmail_access.log combined
</VirtualHost>
Ce fichier est à écrire dans /etc/apache2/sites-available/ dans un fichier nommé

comme notre site par exemple, webmail.
Il faut ensuite l’activer :
# a2ensite webmail
Et recharger Apache :
# /etc/init.d/apache2 reload
Configuration de RoundCube :
Il ne reste plus qu’à configurer RoundCube. Une interface assez explicite a été
développée
dans RoundCube pour cela. Grâce à un navigateur nous allons rentrer l’URL suivant
http://mail.minfo.sn/installer/ après avoir fait de telle sorte que l’on puisse se
connecter sur le serveur. Les différentes étapes de la configuration sont décrites
ici :

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 L’étape 1 (Check environment) :
Celui-ci devrait bien se passer à part quelques modules optionnels dont on n’aura
pas besoin
ici. Nous avons la capture ci-contre :
Figure 7 : Interface de configuration de RoundCube (RoundCube

Installer).
 Pour l’étape 2 (create config) :
 Renseignons le champ product_name correspondant au titre des pages

souhaité ;

Page | 42
 Activons ip_check;
 Désactivons enable_spellcheck (sinon tous nos mails seront

envoyés à
Google) ;
 Renseigner les données pour l’accès à la base de données (que nous avons
créée
tout à l’heure) ;
 Dans la partie IMAP, renseigner uniquement le champ default_host par la
valeur localhost;
 Laissez par défaut le reste de la partie IMAP et la partie SMTP (vu que
les mails
sont sur la même machine).
Lors de la validation, deux fichiers seront générés. Il faut les télécharger et les
placer dans le
répertoire /var/www/webmail/config/. Il s’agit des
principaux fichiers de
configuration de RoundCube db.inc.php et main.inc.php.
 L’étape 3 (Test config)
Il permet de tester que tout est OK. Il nous faudra cliquer sur Initialise
Database.
Une fois ces étapes effectuées, rendons-nous sur l’adresse du webmail pour vérifier
que ça
fonctionne. Nous pouvons dès lors nous connecter en tant qu’utilisateur du système
de
messagerie. Si tout est ok, supprimez ou renommer le répertoire /var/www/installer/
pour qu’il ne soit plus accessible via l’extérieur:
Voilà deux captures montrant respectivement l’interface de connexion et la boîte
aux lettres
d’un utilisateur :

Page | 43
Figure 8 : Interface de connexion de RoundCube Webmail
Figure 9 : Boite aux lettres d’un utilisateur
Présenté et soutenu par : Papa Cheikh CISSE et Mactar Ndiaga SECK Page
| 44
2.3.2.3 Mise en place de Dovecot comme MDA et serveur IMAP
Comme vu un peu plus haut dans ce document, la mise en place d’un MDA est plus que
nécessaire dans un système de messagerie. En effet, c’est un outil situé sur le
serveur de
messagerie et qui a en charge la livraison des messages dans la bonne boîte aux
lettres. En
plus du MDA, un serveur IMAP/POP3, aussi appelé serveur de protocoles entrants est
à
mettre en place. Son rôle à lui sera d’aller récupérer le message situé dans la
boite aux
lettres suite à la quête de celui-ci. Dovecot est un outil qui de par son
efficacité pourra jouer
ces deux rôles. Ainsi, c’est lui que nous avons choisi d’utiliser pour ces
différentes tâches.
Dès lors, nous allons comparer différents MDA existants avant de passer à la
configuration
de notre outil.
2.3.2.3.1 Étude comparative de différents MDA
Il existe différents MDA dans le monde des serveurs. Parmi ceux-là, on peut citer
Dovecot,
Procmail, Maildrop, Deliver, Mailfilter et Cyrus. Chacun d’entre eux présente des
avantages
et des inconvénients. Des MDA sont aussi intégrés aux grands logiciels de
messagerie
intégrés (Exim par exemple). Ils assurent la gestion de boite à lettres, le
filtrage des
messages , l’envoi de message de réponse automatique.
2.3.2.3.2 Installation et configuration de Dovecot
Nous allons dans cette partie procéder à l’installation et à la configuration de

Dovecot. Pour
installer Dovecot, nous avons à lancer la commande suivante :
# aptitude install dovecot-imapd dovecot-pop3d
Ainsi tous les modules nécessaires au bon fonctionnement de Dovecot seront

installés. Il
suffira par la suite simplement redémarrer le service en faisant :
# etc/init.d/dovecot restart

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Grâce à ces quelques commandes, nous venons d’installer les serveurs IMAP et POP3
(car
Dovecot les intègre tous les deux).
Nous pouvons passer à son test en faisant un telnet sur le port 143 (port
correspondant à
une communication utilisant le protocole IMAP) et un autre sur le port 110
(port
correspondant à une communication utilisant le protocole POP3). Nous les avons ci-
contre :
# telnet mail.minfo.sn 143

Trying 192.168.10.1 …
Connected to mail.minfo.sn.
Escape character is ‘^]‘.
* OK Dovecot Ready.
# telnet mail.minfo.sn 110

Trying 192.168.10.1 …
Connected to mail.minfo.sn.
Escape character is ‘^]‘.
+ OK Dovecot Ready.
Il est aussi possible de mettre imap à la place de 143 ou pop3 à la place de 110.
Ceci montre
que notre serveur imap et pop3 est maintenant fonctionnel.
Toute la configuration de notre outil se fait cependant dans un fichier d’environ

1280 lignes :
/etc/dovecot/dovecot.conf. Juste les paramètres par défaut suffiront à faire
fonctionner Dovecot. Sauf que pour des besoins de sécurité et de filtrage, il nous
faudra
parcourir ce fichier et l’adapter à nos besoins. Cette configuration sera expliquée
dans les
différentes sections concernées.

Page | 46
Partie 3: Sécuriser le système
de
messagerie
La sécurité du serveur de mails se situe à plusieurs niveaux. Elle réside sur la

sécurisation des
communications, l’authentification des utilisateurs et l’intégrité des données.
Les communications sont généralement sécurisées en utilisant un chiffrage avec
OpenSSL,
l’authentification est assurée à l’aide de SASL et les données sont analysées par
un antivirus
et un anti-spam.
Ainsi, pour apporter de la sécurité en matière de courrier électronique, on peut
agir sur deux
éléments : les MTA et les MUA ou autrement dit coté serveur et coté client. Il est
d’abord
primordial de ne plus transmettre de mots de passe en clair ensuite on pourra se
concentrer
sur la validité des données.
3.1 Authentification SMTP avec SASL
3.1.1 Principes et objectifs de SASL
SASL pour Simple Authentication and Security Layer est une méthode qui offre un
support
d’authentification à des protocoles orientés connexion. SASL inclut des commandes
pour
identifier et authentifier un utilisateur sur un serveur et pour éventuellement
négocier la
protection des interactions du protocole. Si son utilisation aboutit, une couche de
sécurité
est insérée entre le protocole et la connexion.
Si l’on utilise Dovecot comme serveur IMAP, il est maintenant possible d’utiliser
son démon
d’authentification pour réaliser l’authentification SMTP via SASL. Nous allons
passer à la
configuration des serveurs SMTP et IMAP/POP3 dans la section qui suit.

Page | 47
3.1.2 Configurer Postfix et Dovecot pour SASL
La première étape dans la configuration de SASL est l’édition des fichiers

/etc/postfix/main.cf et de /etc/postfix/master.cf.
A travers ces fichiers nous indiquerons à Postfix qu’il faut utiliser
l’authentification SMTP
pour tous les utilisateurs qui désirent envoyer un mail, sauf s’ils font partie de
mynetworks.
Avec la configuration suivante, on interdit également les connexions anonymes :
# Active l’authentification SASL dans le serveur SMTP de Postfix

smtpd_sasl_auth_enable = yes
#Type de plug-in SASL que le serveur SMTP doit utiliser pour
l’authentification
smtpd_sasl_type = dovecot
smtpd_sasl_path = private/auth
# Active l’interopérabilité avec des clients de Microsoft qui implémentent
AUTH de manière obsolète
broken_sasl_auth_clients = yes
# Interdit les méthodes qui autorisent l'authentification anonyme
smtpd_sasl_security_options = noanonymous
# Par défaut cette valeur est vide
smtpd_sasl_local_domain =
Nous allons maintenant modifier le fichier /etc/postfix/master.cf en éditant

l’option
smtpd_sasl_auth_enable pour activer l’authentification avec SASL pour Postfix :
smtps inet n - - - - smtpd

-o smtpd_tls_wrappermode =yes
-o smtpd_sasl_auth_enable =yes
Après cela, il nous reste à configurer Dovecot pour qu’il réponde aux requêtes
d’authentification de Postfix. Ceci se fait dans le ficher
/etc/dovecot/dovecot.conf, il
suffit de rajouter les lignes suivantes dans la section socket listen :

Page | 48
auth default {
[...]
socket listen {
[...]
# Client for postfix SASL
client {
path = /var/spool/postfix/private/auth
mode = 0660
user = postfix
group = postfix
}
}
[...]
}
Bien entendu, pour que les modifications soient prises en compte, il faut
redémarrer les
services avec les commandes suivantes :
# /etc/init.d/dovecot restart
# /etc/init.d/postfix restart
Il est maintenant possible de tester l’authentification en faisant une connexion

SMTP en
telnet. Il faut préalablement préparer la chaîne d’authentification encodé en
base64. Pour
cela nous utiliserons mimencode qui est une part des programmes metamail. Nous
aurons
les commandes suivantes:
# aptitude install metamail

# printf "\0user\0minfo" | mimencode
AHVzZXIAbWluZm8=
La syntaxe est printf "\0<nom_utilisateur>\0<mot_de_passe>" et c’est cette

chaîne générée qui sera utilisée avec la commande SMTP AUTH PLAIN pour envoyer le

Page | 49
couple login/password au serveur. On peut maintenant commencer la session telnet
comme
indiquée ci-dessous:
(C) # telnet mail.minfo.sn 25

(S) 220 mail.minfo.sn ESMTP Postfix (Ubuntu)
(C) EHLO mail.minfo.sn
(S) 250- mail.minfo.org
(S) 250- PIPELINING
(S) 250- SIZE 10240000
(S) 250- VRFY
(S) 250- ETRN
(S) 250- STARTTLS
(S) 250- AUTH PLAIN
(S) 250- AUTH=PLAIN
(S) 250- ENHANCEDSTATUSCODES
(S) 250 -8 BITMIME
(S) 250 DSN
(C) AUTH PLAIN AHVzZXIAbWluZm8=
(S) 235 2.0.0 Authentication successful
(C) quit
(S) 221 2.0.0 Bye
(C) correspond à une requête du client et (S) à une réponse du serveur.

La session ci-dessus présente une authentification réussie sur le serveur
mail.minfo.sn
avec le couple login/mot_de_passe <user/minfo> pour l’authentification. On remarque
dans cette session que le mot de passe est encodé en base64, il n’est donc pas
lisible
directement, il est par contre déchiffrable (avec mimencode -u). Cette méthode
n’offre
donc aucune sécurité et il est ainsi de voir le mot de passe d’une personne en
analysant les
trames réseaux. La solution la plus répandue pour contourner ce problème est de
chiffrer
toutes les communications avec SSL, c’est l’objet du paragraphe suivant.

Page | 50
3.2 Sécurisation des communications
3.2.1 Protection contre l’Open-Relay et le spam
On parle d’Open-Relay lorsqu’on est en face d’un serveur SMTP qui autorise tous les
messages électroniques entrants à transiter par lui pour atteindre d’autres
domaines. Il
s’agit d’un mécanisme qui consiste à accepter de transmettre un message à un
destinataire
quelconque. C’est le comportement par défaut de plusieurs serveurs SMTP. Cependant
plusieurs spammeurs ont par la suite commencé à abuser de cette fonctionnalité pour
causer des dégâts ; ce qui a poussé les administrateurs réseaux et systèmes à
contrôler les
flux entrants et à empêcher le relais pour leurs serveurs afin de ne pas se
retrouver
« blacklisté ».
Ainsi pour augmenter la sécurité de notre serveur de mail, il est important de
contrôler les
échanges avec les serveurs SMTP ouverts (Open Relay). Ces serveurs sont utilisés
pour
envoyer des messages électroniques non sollicités, connus sous le nom de spam. Pour
cela, il
existe des listes d’adresses IP correspondant aux machines qui fonctionnent comme
des
serveurs SMTP ouverts. On peut donc demander à Postfix de consulter ces listes
avant
d’accepter un message entrant. Ceci est réalisé grâce à la
directive
smtpd_client_restrictions dans le fichier /etc/postfix/main.cf. Enfin pour
éviter que notre serveur devienne lui-même ouvert, il faut limiter les accès de
façon très
stricte. Par exemple, on peut rejeter le mail si les en-têtes sont incomplètes, si
le message
est mal formé, etc. Par contre, mes messages provenant des réseaux connus
(my_networks) ou des personnes authentifiées (sasl_authenticated) seront toujours
acceptés.
Nous devons modifier notre fichier /etc/main.cf de façon à avoir les lignes
suivantes :
# Attend la commande RCPT TO avant d’évaluer les restrictions

smtpd_delay_reject = yes
# Impose au client SMTP de démarrer la session SMTP par une commande HELO
# ou EHLO
smtpd_helo_required = yes

Page | 51
# Requiert que les adresses reçues avec les commandes SMTP "MAIL FROM" et
# "RCPT TO" soient
# encadrées par <>. Ceci stoppe le courrier des logiciels mal écrits.
strict_rfc821_envelopes = yes
# Restrictions d'accès du serveur pour les requêtes de connexion au
# service SMTP
smtpd_client_restrictions =
permit_mynetworks ,
permit_sasl_authenticated ,
reject_rbl_client bl.spamcop.net ,
reject_rbl_client dnsbl.njabl.org ,
reject_rbl_client cbl.abuseat.org ,
reject_rbl_client sbl -xbl.spamhaus.org ,
reject_rbl_client list.dsbl.org ,
permit
# Restrictions que le serveur SMTP de Postfix applique dans le contexte de
# la commande HELO.
smtpd_helo_restrictions =
permit_mynetworks ,
reject_non_fqdn_hostname,
reject_invalid_hostname,
permit
# Restrictions que le serveur SMTP de Postfix applique dans le contexte
# des commandes MAIL FROM
smtpd_sender_restrictions =
permit_mynetworks ,
reject_non_fqdn_sender ,
reject_unknown_sender_domain ,
permit
# Restrictions que le serveur SMTP de Postfix applique dans le contexte
# d'une commande RCPT TO
smtpd_recipient_restrictions =
permit_mynetworks,
permit_sasl_authenticated,
reject_non_fqdn_recipient,
reject_unknown_recipient_domain,
reject_unauth_destination,
permit
Notons que ce type de règles permet de diminuer sensiblement la charge de la

machine
dans le sens ou le mail est rejeté avant d’être analysé par les outils de filtrage
de contenu
(Amavis, ...) qui sont souvent très consommateurs de ressources. On pourra
également
observer un léger gain de bande passante puisque seuls les en-têtes des messages
indésirables seront échangés sur le réseau, en aucun cas les corps de message ou
les pièces
jointes.
La configuration ci-dessus autorise toujours le relais pour les personnes
authentifiées grâce à
la directive permit_sasl_authenticated.
3.2.2 Les certificats SSL
Comme nous l’avons vu plus haut, les services de messagerie (SMTP et IMAP)
demandent
une authentification de la part des utilisateurs. Dans ce cas, ce dernier va
fournir un couple
login/mot de passe qui devra transiter sur le réseau entre le client et le serveur.
Pour que
ces identifiants ne circulent pas en clair, la plupart des services offrent la
possibilité de
chiffrer les échanges à l’aide d’OpenSSL.
Pour cela, chaque service doit disposer d’un certificat SSL qui permettra de
s’assurer de son
authenticité et de chiffrer/déchiffrer les communications.
Le fichier de configuration ci-dessous permettra de générer le certificat du
serveur SMTPS.
On peut par exemple l’enregistrer dans /etc/ssl/smtpd.cnf.
[ req ]
default_bits = 2048
default_keyfile = privkey.pem
distinguished_name = req_distinguished_name
prompt = no
string_mask = nombstr

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x509_extensions = server_cert
[ req_distinguished_name ]
countryName = SN
stateOrProvinceName = Senegal
organizationName = MINFO
organizationalUnitName = SMTP Server
commonName = mail.minfo.sn
emailAddress = root@minfo.sn
[ server_cert ]
basicConstraints = critical, CA:FALSE
subjectKeyIdentifier = hash
keyUsage = digitalSignature, keyEncipherment
extendedKeyUsage = serverAuth, clientAuth
nsCertType = server
nsComment = "SMTP Server"
Nous allons ensuite générer le certificat et restreindre les privilèges sur la clé
privée. Il nous
suffira de lancer les commandes suivantes :
# openssl req -x509 -new \

-config /etc/ssl/smtpd.cnf \
-out /etc/ssl/certs/smtpd.pem \
-keyout /etc/ssl/private/smtpd.key \
-days 730 -nodes -batch
# chmod 600 /etc/ssl/private/smtpd.key
Lors de la configuration du certificat, le champ "commonName" est très important.

Il doit
toujours correspondre au FQDN (Fully Qualified Domain Name ; mail.minfo.sn dans
notre
cas) qui sera utilisé pour accéder au service. Dans le cas contraire, la plupart
des clients vont
générer une alerte à chaque négociation TLS avec le serveur.
Nous avons terminé la génération du certificat du serveur SMTP, nous devons faire
la même
chose pour le serveur IMAP. Cependant, la génération du certificat pour ce dernier
est tout à
fait similaire, il suffit de modifier légèrement le fichier de configuration en
remplaçant

Page | 54
smtp" par "imap" et de le renommer par /etc/ssl/imapd.cnf. On appliquera ces
mêmes modifications sur la commande de génération vue précédemment.
3.2.3 Chiffrement des communications IMAP et SMTP avec OpenSSL
Dovecot offre la possibilité de sécuriser les communications IMAP et SMTP avec

OpenSSL :
IMAPS et SMTPS. Il est souvent préférable de n’utiliser que cette déclinaison du
protocole
afin qu’aucun mot de passe ne passe en clair sur le réseau.
Pour activer le support de l’IMAPS dans Dovecot, il faut dans un premier temps
disposer
d’un certificat pour ce service, ce qui a été fait dans le paragraphe précédent. Il
suffit ensuite
d’éditer le fichier /etc/dovecot/dovecot.conf pour modifier les paramètres suivants
:
protocols = imaps
ssl_cert_file = /etc/ssl/certs/imapd.pem
ssl_key_file = /etc/ssl/private/imapd.key
Notons que le paramètre protocols ne devra contenir que la valeur imaps, les autres
protocoles de relève de courrier étant bannis. Avec cette configuration, les
clients peuvent
maintenant se connecter au serveur IMAP uniquement sur le port 993 et toutes les
communications seront chiffrées.
Il reste simplement à redémarrer le serveur avant de faire un premier test en ligne
de
commande:
# openssl s_client -connect mail.minfo.sn:993
---
* OK Dovecot ready.
. login user minfo
. OK Logged in.
. logout
* BYE Logging out
. Logout completed.

Page | 55
Pour le cas de SMTPS, la configuration d’OpenSSL se fera dans ses principaux
fichiers de
configuration. Il nous suffira d’abord de modifier les lignes
suivantes dans
/etc/postfix/main.cf:
smtpd_tls_security_level = may
smtpd_tls_loglevel = 1
smtpd_tls_cert_file = /etc/ssl/certs/smtpd.pem
smtpd_tls_key_file = /etc/ssl/private/smtpd.key
puis enlever le commentaire affecté à ces trois lignes dans le fichier

/etc/postfix/master.cf
smtps inet n - - - - smtpd

-o smtpd_tls_wrappermode = yes
-o smtpd_sasl_auth_enable = yes
Nous pourrons redémarrer avec un :
# etc/init.d/postfix restart
avant de vérifier le fonctionnement de SMTPS comme le montre le test ci-contre :
# openssl s_client -connect mail.minfo.sn:465

[...]
---
220 mail.minfo.sn ESMTP Postfix (Ubuntu)
EHLO minfo.sn
250 mail.minfo.sn
MAIL FROM: <user@minfo.sn>
250 2.1.0 Ok
RCPT TO: <autre_user@minfo.sn>
250 2.1.5 Ok
DATA
354 End data with <CR ><LF >.<CR ><LF >

Page | 56
Hello !!
.
250 2.0.0 Ok: queued as 8EF8730102C3
quit
221 2.0.0 Bye
3.2.4 Configuration d’un firewall
Le but d’un firewall est d’empêcher que des programmes puissent communiquer sur le
réseau sans votre accord.
Les iptables représentent le plus célèbre firewall utilisé sous Linux. Il permet
d’établir un
certain nombre de règles pour dire par quels ports on peut se connecter à votre
ordinateur,
mais aussi à quels ports vous avez le droit de vous connecter. On peut aussi
filtrer par IP
mais nous ne détaillerons pas cela ici.
Par exemple, si nous voulons empêcher toute connexion FTP, nous pouvons souhaiter
bloquer le port 21 (utilisé par FTP). Nous utiliserons les iptables pour mettre en
place notre
firewall.
En général, la technique d’un pare feu ne consiste pas à bloquer certains ports,
mais plutôt à
bloquer par défaut tous les ports et à en autoriser seulement quelques-uns.
Pour bloquer tous les ports :
# iptables -P INPUT DROP

# iptables -P OUTPUT DROP
# iptables -P FORWARD DROP
Ainsi notre serveur refusera tout trafic entrant (INPUT DROP), sortant (OUTPUT
DROP) ou
qui doit juste passer par lui (FORWARD DROP).
Nous allons ensuite autoriser le trafic sur l’interface de loopback locale. Ceci
car le serveur a
quelquefois besoin de communiquer avec lui-même. Dans la configuration retenue ici,
il faut
ouvrir uniquement les ports suivant en entrée :

Page | 57
 25 (SMTP) : pour que le serveur puissent recevoir les mails provenant des
autres
serveurs de mails.
 465 (SMTPS) : pour que les utilisateurs authentifiés puissent envoyer des
mails en
mode crypté (SSL).
 993 (IMAPS) : pour que les utilisateurs authentifiés puissent recevoir des
mails en
mode crypté (SSL) en utilisant IMAP.
 2000 (MANAGESIEVE) : pour que les utilisateurs authentifiés puissent éditer
les règles
de filtrage.
Pour réaliser cela, nous exécuterons les commandes suivantes:
# iptables -A INPUT -i lo --source 127.0.0.1 --destination 127.0.0.1

-j ACCEPT
# iptables -A INPUT --dport 25 -j ACCEPT
Cela fait, nous allons autoriser les requêtes de type ICMP, ne serait-ce que pour
pouvoir
s’assurer que notre serveur est toujours en vie, grâce à cette commande :
# iptables –A INPUT –p icmp –j ACCEPT
Ainsi, nous venons de configurer notre pare feu avant d’éviter toute intrusion
indésirable
dans notre système. Ceci grâce aux iptables. Il existe en guise d’information,
depuis la
version 8.04 LTS d’Ubuntu, un autre outil, aux commandes assez simples, très
puissant et qui
permet de configurer un pare feu, constituant ainsi une alternative aux iptables :
il
s’agit de UFW (Uncomplicated FireWall).
Cependant, avoir un firewall ne prémunit pas contre les dangers. En revanche, cela
rend la
tâche particulièrement difficile aux pirates qui voudraient accéder à notre
serveur.

Page | 58
3.3 Gérer l’intégrité des données
Ce volet de la sécurité des serveurs mails concerne le contenu des messages. En

effet
maintenant que les communications sont chiffrées et que les utilisateurs sont
authentifiés
avant toute opération, il reste à s’assurer que le contenu des messages n’est pas
malveillant.
3.3.1 Filtrage de contenu avec Amavis
Afin de centraliser toutes les opérations de filtrage de contenu, il faut mettre en

place un
démon SMTP qui sera capable de recevoir un mail, d’en extraire le contenu pour
analyse
puis de le renvoyer sous certaines conditions : c’est le rôle d’Amavis. Ce n’est
pas un
antivirus mais un outil qui fonctionne conjointement avec Postfix pour fournir le
contenu du
mail à des scanners tels que ClamAV.
L’installation d’Amavis se fait à partir de la commande suivante :
# aptitude install amavisd-new
Postfix prévoit une directive spécifique pour le filtrage de contenu:

content_filter. Pour
analyser le contenu avant de délivrer le message, il faut donc simplement indiquer
à Postfix
le transport à utiliser pour faire cette analyse dans le fichier
/etc/postfix/main.cf:
content_filter = amavis:[127.0.0.1]:10024
Ainsi, Postfix transmet le message à l’outil de transport d’Amavis sur le port

10024 de la
machine locale. Il faut maintenant configurer ce transport
dans le fichier
/etc/postfix/master.cf. Cette modification peut-être simplement réalisée à l’aide
de
la commande suivante :
# postfix -add -filter amavis 10025

Page | 59
Cette commande a permis de modifier le fichier master.cf afin d’indiquer le routage
des
messages. Le message sera maintenant analysé par Amavis puis, si le contenu n’est
pas
indésirable, il sera retransmis à Postfix sur le port 10025.
Amavis est maintenant en place il suffit de redémarrer les services pour que les
modifications soient prises en compte.
# /etc/init.d/amavis restart
# /etc/init.d/postfix restart
3.3.2 Intégration d’un antivirus : ClamAV
Il existe de nombreux antivirus mais beaucoup sont distribués sous des licences
propriétaires. Dans le monde de l’Open, il existe ClamAV qui fait très bien son
boulot. Pour
qu’Amavis puisse faire du filtrage antivirus, il faut donc installer ClamAV ainsi
que quelques
librairies de compression (pour analyser les archives). L’installation peut se
faire à partir de
la commande suivante:
# aptitude install clamav clamav-daemon gzip bzip2 unzip unrar

zoo arj
ClamAV est l’antivirus qui va lire le contenu des mails puis le valider et le
transmettre à
Postfix ou le rejeter. Pour que tout se passe correctement, il faut maintenant
s’assurer que
l’utilisateur "clamav" fasse partie du groupe "amavis".
# adduser clamav amavis
Activation du support antivirus pour Amavis dans le fichier /etc/amavis/conf.d/15-

content_filter_mode :
@bypass_virus_checks_maps=(\%bypass_virus_checks,\@bypass_virus_checks_acl,
\$bypass_virus_checks_re);

Page | 60
Configuration d’Amavis dans /etc/amavis/conf.d/20-debian_defaults
$final_virus_destiny = D_BOUNCE;
Redémarrage des services
# /etc/init.d/clamav-daemon restart
Pour vérifier le bon fonctionnement de l’antivirus, on peut utiliser des sites

prévus à cet effet
comme GFI Email Security Test. Ces sites permettent d’envoyer des mails infectés
avec un
virus de test (non dangereux) vers votre serveur. En fonction des paramètres de
notification
qui ont été choisi, la réception de ce mail devrait, ou non, déclencher une alerte
à
l’administrateur du serveur.
3.3.3 Intégration d’un Anti Spam : Spamassassin
Le but de Spamassassin est de filtrer le trafic des courriels pour éradiquer les
courriels
reconnus comme pourriels ou courriels non sollicités.
Face à l'augmentation importante du spam, ce logiciel connaît un engouement
important et
est adaptable sur de nombreux serveurs de courriels dont Sendmail, Postfix, Exim,
Qmail ; il
peut être installé sur la plupart des systèmes basés sur Linux, Windows et Mac OS
X.
Spamassassin est un programme écrit en Perl qui fait passer un certain nombre de
tests au
message. En fonction du résultat de ces tests, il attribue un score au courriel.
Si le score dépasse un certain seuil, le courriel est alors considéré comme du
Spam.
Spamassassin modifie alors le titre du message (il l'encadre par ***** SPAM *****).
De plus,
Spamassassin positionne deux nouveaux en-têtes au message : X-Spam-Status et X-
Spam-
Level.
Ces deux en-têtes permettent alors de créer des filtres dans votre client de
messagerie pour
orienter le message (par exemple le mettre dans la corbeille).

Page | 61
Tous les messages doivent donc passer par Spamassassin pour être traités, avant
d’arriver
dans leur dossier définitif.
Pour installer Spamassassin et des outils anti-spam :
# aptitude install spamassassin libnet -dns -perl razor pyzor
Activation de la cron Spamassassin dans /etc/default/spamassassin. Ceci permet de

mettre à jour les règles chaque nuit.
CRON =1
Mise à jour des règles Spamassassin :
# sa -update
La configuration de Spamassassin se fait dans le fichier

/etc/spamassassin/local.cf.
Ce fichier doit être édité comme ceci :
report_safe 0
lock_method flock
# Bayes -related operations
use_bayes 1
use_bayes_rules 1
bayes_auto_learn 1
bayes_auto_expire 1
bayes_path /var/lib/amavis /.spamassassin /bayes
bayes_file_mode 0777
# External network tests
dns_available yes
skip_rbl_checks 0
use_razor2 1
use_pyzor 1
# Use URIBL (http :// www.uribl.com/about.shtml)
urirhssub URIBL_BLACK multi.uribl.com. A 2

Page | 62
body URIBL_BLACK eval: check_uridnsbl (’URIBL_BLACK
’)
describe URIBL_BLACK Contains an URL listed in the
URIBL
blacklist
tflags URIBL_BLACK net
score URIBL_BLACK 3.0
urirhssub URIBL_GREY multi.uribl.com. A 4
body URIBL_GREY eval: check_uridnsbl (’URIBL_GREY
’)
describe URIBL_GREY Contains an URL listed in the
URIBL
greylist
tflags URIBL_GREY net
score URIBL_GREY 0.25
# Use SURBL (http:// www.surbl.org/)
urirhssub URIBL_JP_SURBL multi.surbl.org. A 64
body URIBL_JP_SURBL eval: check_uridnsbl (’URIBL_JP_SURBL ’)
describe URIBL_JP_SURBL Has URI in JP
at http://
www.surbl.org/lists.html
tflags URIBL_JP_SURBL net
score URIBL_JP_SURBL 3.0
Configuration de razor en utilisant l’utilisateur amavis
# su - amavis
$ razor -admin -d --create
$ razor -admin -register
$ razor -admin -discover
Configuration de pyzor en utilisant l’utilisateur amavis
# su - amavis
$ pyzor disposer
Il faut ensuite activer le support anti-spam pour Amavis

dans le fichier
/etc/amavis/conf.d/15-content_filter_mode. Il faut seulement enlever les
commentaires des deux lignes suivants:

Page | 63
@bypass_spam_checks_maps = (\% bypass_spam_checks,\ @bypass_spam_checks_acl
,\ $bypass_spam_checks_re );
Il faut maintenant définir le comportement d’Amavis lorsque Spamassassin a terminé

d’analyser le message. Comme indiqué précédemment, Spamassassin affecte un score au
message. Amavis va maintenant comparer ce score au seuil défini par la variable
FIXME. Si le
score est supérieur à cette valeur, Amavis va appliquer les règles destinées aux
messages
indésirables. Le score affecté par Spamassassin n’étant jamais fiable à cent pour
cent, il faire
prendre beaucoup de précautions lors de la définition des règles d’Amavis. Par
exemple :
 il ne vaut mieux pas modifier le sujet du message en ajoutant "***SPAM***" : si

le
message est marqué par erreur, l’utilisateur final aura un message désirable
dont le sujet
commencera par ***SPAM*** ;
 il est fortement recommandé de ne pas supprimer directement les messages marqués
comme spam;
 la méthode la plus sûr, est sans doute d’inscrire le score dans les en-têtes et
de ne pas
toucher au reste du message. Il suffit ensuite d’utiliser les différentes
méthodes de
filtrage pour que les spams soient délivrés dans un dossier spécifique.
Toute cette configuration se fait dans le fichier

/etc/amavis/conf.d/20-
debian_defaults :
# $sa_spam_subject_tag = ’*** SPAM *** ’;

$sa_tag_level_deflt = undef;
$sa_tag2_level_deflt = 6.00;
$sa_kill_level_deflt = 6.00;
$final_banned_destiny = D_BOUNCE;
$final_spam_destiny = D_PASS;
$final_bad_header_destiny = D_PASS;
Notons qu’avec la configuration ci-dessus, les en-têtes de spam seront ajoutées sur
tous les
messages, quel que soit le score obtenu. Par ailleurs, tous les messages atteignant
un score
supérieur à 6.0 seront considérés comme Spam.

Page | 64
Comme toujours, les modifications ne seront prises en compte qu’après un
redémarrage
d’Amavis :
3.3.4 Tri des messages avec SIEVE
Dovecot est conçu en favorisant toujours les aspects de sécurité. Il est activement
développé
et implémente de nombreuses fonctionnalités. L’un des atouts intéressant de Dovecot
est la
gestion des filtres SIEVE. SIEVE est un langage permettant de traiter les messages
à leur
arrivée sur le serveur : il est par exemple possible de rediriger un message vers
un dossier
particulier ou de mettre en place un répondeur automatique de vacance.
SIEVE agit donc de manière comparable à Procmail mais apporte une fonctionnalité
très
intéressante: MANAGESIEVE. MANAGESIEVE est un protocole permettant de gérer les
scripts
de filtrage depuis l’application de messagerie cliente : plus besoin de se
connecter en SSH
pour éditer son script de filtrage !
Bien entendu, le support SIEVE est disponible uniquement si la livraison des
messages est
réalisée par le LDA de Dovecot.
Configuration du plugin
Pour activer le plugin SIEVE il faut éditer le fichier /etc/dovecot/dovecot.conf

comme
suit :
protocol lda {
[...]
# sieve_global_path =
mail_plugins = [...] cmusieve
[...]
}
Pour activer la gestion des filtres SIEVE, il ne reste plus qu’à redémarrer le
service :

Page | 65
Édition d’un script de base dans /home/<user_name>/.dovecot.sieve:
require "fileinto ";

if address :is "from" " user@minfo.sn" {
fileinto "user";
}
Exemple de script pour mettre en place un répondeur automatique de vacance :
require [" fileinto", "vacation "];

if header :contains "X-Spam -Flag" "YES" {
fileinto "Junk ";
} else {
vacation
# Répondre uniquement 1 fois par jour au même expéditeur
:days 1
# Sujet de la réponse automatique
:subject "Message automatique de vacance"
# Liste des adresses de destination pour lesquelles il faut envoyer le
message
# de vacance automatique
:addresses [" cheikh@minfo.sn", " mactar@minfo.sn"]
"Nous insérons ici le message de vacance
Cordialement";
}
Filtres globaux
Dovecot supporte les filtres globaux pour permettre à tous les utilisateurs de
partager un
script de filtrage. Attention cependant, le script global défini par la variable
sieve_global_path ne sera exécuté uniquement s’il n’y a aucun filtre personnel pour
l’utilisateur.
Dans /etc/dovecot/dovecot.conf :

Page | 66
protocol lda {
[...]
sieve_global_path = /etc/dovecot/ global_script /dovecot.sieve
mail_plugins = [...] cmusieve
[...]
}
Création du répertoire :
# mkdir /etc/dovecot/global_script
Exemple de script pour trier les mails marqués par Spamassassin :
require "fileinto ";

if header :contains "X-Spam -Flag" "YES" {
fileinto "Junk ";
}
Modification des droits:
# chown -R vmail:mail/etc/dovecot/global_script/
# chmod -R 770 /etc/dovecot/global_script/
Pour appliquer la configuration, il ne reste plus qu’à redémarrer le service :
Edition des scripts : MANAGESIEVE
Comme indiqué précédemment, Dovecot gère maintenant le protocole MANAGESIEVE. Ce

support n’est pas encore officiel mais est disponible sous forme de patch. Coté
Debian, le
patch est inclus dans les paquets depuis la version 1.0.12.

Page | 67
Pour activer le démon managesieve, il suffit simplement de l’ajouter dans la
directive
protocols du fichier /etc/dovecot/dovecot.conf :
protocols = imaps managesieve

[...]
protocol managesieve {
sieve =~/. dovecot.sieve
sieve_storage =~/ sieve
}
Malheureusement, les clients capables de gérer correctement le protocole

MANAGESIEVE
sont très rares :
 Il existe un plugin pour RoundCube mais qui ne fonctionne pas sur la version
stable
actuelle.
 Le plugin Thunderbird fonctionne maintenant correctement depuis sa version 0.1.5.
Ce
plugin permet de gérer le protocole MANAGESIEVE mais malheureusement l’édition
des
scripts doit encore se faire manuellement.
Ainsi, notre système de messagerie est fin prêt, opérationnel avec une sécurité,
nous ne
dirons pas inviolable, mais que le pirate ou hacker aura beaucoup de mal à mettre
hors de
portée.

Page | 68
Bibliographie / Webographie
 Raphaël MARICHEZ, « Sécurité des Systèmes d’informations et des Réseaux », ENST
Paris Mars 2006
 Abdalla ALTUNAIJI, Hugo ETIEVANT, Remy FABREGES, Benoît MAYNARD, Jean-

François RODRIGUEZ, Yohan VALETTE, «Mise en place d'un réseau sécurisé - R5 »,
Maîtrise IUP Génie Informatique Réseau, Université Claude Bernard - Lyon 1,
Novembre
2002.
 Guillaume SIGUI, « Mise en place d'un système de messagerie électronique sous

Linux ».
 http://doc.ubuntu-fr.org/
 http://www.commentcamarche.net/contents/networking/
 http://trac.roundcube.net/wiki/RoundCube
 http://www.howtoforge.com/howtos/linux/ubuntu
 http://fr.wikipedia.org/wiki/Portail:Sécurité_informatique
 http://postfix.traduc.org/index.php
 http://www.vogelweith.com/home/index.php
 http://prendreuncafe.com/
 http://www.linux-france.org/article/memo/dns/dns.html
 http://www.alsacreations.com/tutoriels/622-Securite-firewall-iptables.html
 http://www.postfix.org/
 http://wiki.dovecot.org/
 http://www.system-linux.eu/index.php?tag/roundcube
 http://www.tbs-internet.com/
 http://www.nbs-system.com/blog/howto-iptables/

Page | 69
Conclusion
Au terme de ce mémoire, nous avons pu exploiter nos connaissances théoriques et
pratiques
pour mettre en place un système de messagerie sécurisée pour une PME/PMI.
D’abord, nous avons analysé quelles motivations pourraient avoir une entreprise de
la sorte
à mettre en place ce système puis quels pourraient être les risques.
Nous avons tout au long de ce travail voulu offrir au lecteur la possibilité de
mettre son
propre serveur mail grâce aux différentes directives qu’on lui a présenté.
C’est ainsi que l’on a articulé notre travail autour d’abord d’une partie théorique
expliquant
les outils qui ont été utilisés et comment les utiliser, ensuite d’une autre partie
mettant tout
cela en pratique pour mettre en place le serveur mail. Vu les risques qu’on a bien
dégagés,
on a senti obligatoire pour la PME/PMI de sécuriser tout ce système déjà mis en
place. D’où
la partie sur comment sécuriser qui divise la sécurisation en trois parties
essentielles.
Ce mémoire a été pour nous l’occasion d’une émulation intellectuelle dans le
domaine de la
messagerie électronique. Nous avons pu apprendre à travailler en groupe mais aussi
à
persévérer quelques difficultés qui se sont présentées à nous.
Cependant, la sécurité des services réseaux constitue un domaine assez large de
l’informatique qui grâce à ce mémoire nous a séduit, et qui demande encore beaucoup
de
travaux de la communauté informatique.

Page | 70
ANNEXES
Récapitulatif des principales commandes SMTP
Commande Exemple Description
Identification à
l'aide de
l'adresse IP ou du
nom de
HELO (devenu EHLO) EHLO 121.12.54.75
domaine de
l'ordinateur
expéditeur
MAIL FROM: Identification de

l'adresse de
MAIL FROM:
expediteur@domaine.com l'expéditeur
RCPT TO: Identification de

l'adresse du
RCPT TO:
destinataire@domaine.com destinataire
DATA DATA message Corps du mail
QUIT QUIT Sortie du serveur

SMTP
Liste des commandes

SMTP
HELP HELP
supportées par le
serveur
Tableau 1 : Récapitulatif des principales commandes SMTP

Page | 72
Différents codes de retour SMTP et leur signification.
 211 État système, ou réponse d'aide système
 214 Message d'aide [Informations sur l'utilisation d'un récepteur ou

signification d'une commande
non standard particulière ; utile seulement pour un utilisateur humain]
 220 <domaine> Service disponible
 221 <domaine> Canal de transmission en cours de fermeture
 250 Action de messagerie effectuée, succès
 251 Utilisateur non local ; réémission vers <route-directe> (avec relais

automatique)
 354 Début du corps du message ; arrêt par <CRLF>.<CRLF>
 421 <domaine> Service non disponible, canal en fermeture [Réponse à émettre sur
tous les canaux
lorsque le système exécute une séquence d'arrêt]
 450 Action non effectuée : boîte aux lettres non disponible [Ex. : boîte aux
lettres occupée]
 451 Action arrêtée : erreur de traitement
 452 Action non effectuée : manque de ressources système
 500 Erreur de syntaxe, commande non reconnue [y compris des erreurs de type
"ligne de
commande trop longue"]
 501 Erreur de syntaxe dans les paramètres ou arguments
 502 Commande non implémentée
 503 Mauvaise séquence de commandes
 504 Paramètre de commande non implémenté
 550 Action non effectuée : boîte-aux-lettres non disponible [Ex : boîte aux
lettres non trouvée, pas
d'accès]
 551 Utilisateur non local ; essayer <route-directe> (sans relais automatique)
 552 Action annulée : manque de ressources de stockage
 553 Action non effectuée : nom de boîte-aux-lettres non autorisée [Ex : erreur de
syntaxe dans le
nom de boîte]
 554 Transaction échouée

Page | 73
Principales commandes POP3 et leurs descriptions :
Commande Description
Cette commande permet de s'authentifier. Elle doit être

suivie du nom de
USER identifiant l'utilisateur, c'est-à-dire une chaîne de caractères
identifiant l'utilisateur sur
le serveur. La commande USER doit précéder la commande
PASS.
La commande PASS, permet d'indiquer le mot de passe de

l'utilisateur dont
PASS mot_de_passe
le nom a été spécifié lors d'une commande USER préalable.
STAT Informations sur les messages contenus sur le serveur.
RETR Numéro du message à récupérer.
DELE Numéro du message à supprimer.
LIST [msg] Numéro du message à afficher.
NOOP Permet de garder les connexions ouvertes en cas

d'inactivité.
Commande affichant n lignes du message, dont le numéro

est donné en
argument. En cas de réponse positive du serveur, celui-ci
renvoie les en-
TOP <message_ID> <n>
têtes du message, puis une ligne vierge et enfin les n
premières lignes du
message.
Demande au serveur de renvoyer une ligne contenant des

informations sur
le message éventuellement donné en argument. Cette ligne
contient une
chaîne de caractères, appelée listing d'identificateur
unique, permettant
UIDL [msg]
d'identifier de façon unique le message sur le serveur,
indépendamment de
la session. L'argument optionnel est un numéro
correspondant à un
message existant sur le serveur POP, c'est-à-dire un
message non effacé).
La commande QUIT demande la sortie du serveur POP3. Elle

entraine la
QUIT suppression de tous les messages marqués comme effacés et
renvoie l'état
de cette action.
Tableau 2 : Principales commandes POP3 et leurs descriptions

Page | 74

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UNIVERSITE GASTON BERGER DE SAINT-LOUIS

UFR DE SCIENCES APPLIQUEES ET DE TECHNOLOGIE

MEMOIRE DE MAITRISE INFORMATIQUE

MISE EN PLACE D’UN SYSTEME DE

PRESENTE ET SOUTENU PAR :

Papa Cheikh CISSE et Mactar Ndiaga SECK

Année Académique 2009/2010 Numéro d’ordre : 29

A ma tante Ndeye Seyni Badiane qui m’a accompagné à devenir un homme.

A tata Mary et à tata Ndeye Marème Diakhaté.

Papa Cheikh CISSE

Au nom de Dieu clément et miséricordieux

Mactar Ndiaga SECK

Présenté et soutenu par : Papa Cheikh CISSE et Mactar Ndiaga SECK

 La direction de l’UFR de Sciences Appliquées et de Technologies

Présenté et soutenu par : Papa Cheikh CISSE et Mactar Ndiaga SECK

Tableau 2 : Principales commandes POP3 et leurs

Présenté et soutenu par : Papa Cheikh CISSE et Mactar Ndiaga SECK

Présenté et soutenu par : Papa Cheikh CISSE et Mactar Ndiaga SECK

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1.1 Besoins d’une PME/PMI en termes de TIC

Internet entraîne des changements de taille dans la nature des pratiques

1.2 Apports d’un système de messagerie à une PME/PMI

Le système de messagerie est aujourd'hui le moyen de communication le plus

Présenté et soutenu par : Papa Cheikh CISSE et Mactar Ndiaga SECK

 Un texte expédié par un système de messagerie électronique sera non seulement lu

1.3 Enjeux et objectif de sécurité pour un tel système

La messagerie électronique est devenue le système critique d’une entreprise puisque

Présenté et soutenu par : Papa Cheikh CISSE et Mactar Ndiaga SECK

2.1 Des concepts clés de la messagerie électronique

2.1.1 Les agents de la messagerie

Un système de messagerie électronique est l’ensemble des éléments contribuant à

2.1.1.1 Le MTA (Mail Transfert Agent)

Présenté et soutenu par : Papa Cheikh CISSE et Mactar Ndiaga SECK

2.1.1.2 Le MUA (Mail User Agent)

C’est un logiciel client de messagerie qui fournit un environnement pour la gestion

2.1.1.3 Le MDA (Mail Delivery Agent)

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2.1.2 Les protocoles

2.1.2.1 Protocole SMTP

Le Simple Mail Transfer Protocol (littéralement «Protocole simple de transfert de

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(C) telnet mail.minfo.sn 25

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2.1.2.3 Protocole Telnet

Le protocole Telnet est un protocole standard permettant à un ordinateur de se

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2.2 Architecture et principe de fonctionnement

2.2.1 Architecture de fonctionnement

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Dans ce système on distingue quatre éléments fondamentaux :

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 Le serveur de protocoles entrants encore appelé serveur IMAP/POP3 est un outil

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Le fonctionnement d’un système messagerie est décomposé en au moins deux étapes

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2.3.1 Mise en place des services préalables

2.3.1.1 Ubuntu-Server 10.04 LTS

Un serveur peut reposer sur différents types de systèmes d’exploitation. Pour en

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Présenté et soutenu par : Papa Cheikh CISSE et Mactar Ndiaga SECK

Nom de machine : mail

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