PROF. AGAMENON ROBERTO Digiatzado com CamcannerProf. Agamenon Roberto TSOMERIA oe | ISOMERIA CONCEITO E © fendmeno pelo qual duas ou mais substancias diferentes apresentam mesma formula molecular. Exemplos: Sao composts diferentes que possuem formula molecular C:Hy0, portanto. so ‘compostos isémeros. Exercicios: 01) Um isémero do 6 a) Acido acético, b) ter dietlic. ©) propanol. 3) etanol ) etano. (02)0s ciclenos sao isémeros dos: a) alcanos, b) alcinos. ©) alcenos, 4) ciclanos. ®) ciclodienos. 03)0 metil ciclopropano é isémero Go: a) ‘-butino. b) ciclobutano. ©) 2-butino. @) Ciciopropano. @) ciclobuteno. 3 CHsOCHs & 04) (PUC-RJ) Indiquesidentre as alternativas a seguir, "Que apresenta um hidrocarboneto isémera do 2, 2. 4 — trimetil- pentano. @), Octano. b) Pentano. ©). Propano. 4) Butano. )Nonano. 05) Sobre os compostos: éter met fenilico e meta hildroxi-tolueno. (0 0] Sao isomeros, T[7|Periencem 8 mesma fungao quimica. 2]2;Ambos —_possuem formula molecular C7H:0. a] ‘Ambos sao aromaticos, 4] 4]Ambos so isémeros do alcool benzilico, ‘Aisomeria é dividida em dois grupos: ‘ ISOMERIA PLANA OU ESTRUTURAL. % ISOMERIA ESPACIAL ou ESTEREOISOMERIA ISOMERIA PLANA OU ESTRURAL E quando podemos verificar a diferenca entre os compostos isémeros através de suas formulas estruturais planas. Podemos ciassiticar a isomeria plaria em; ‘ Isomeria de funcao. % Isomeria de cadeial Isomeria de posigad. ‘ Isomeria de compensagao. Tautomeri ISOMERIA DE\FUNGAO OU FUNCIONAL E@squanda? os compostos pertencetina funcdes quimicas diferentes. wea = Hp os wis} ISOMERIA DE CADEIA OU NUCLEO E quando os isémeros pertencem a mesma funcéo quimica, mas possuem cadeias carbénicas diferentes. isémeros Hye gH CH chs Hye CH,~ CH=CH, ‘ambos séo hidrocarbonetos Je possuom cadoias carbonicas ‘torontas ISOMERIA DE POSIGAO. E quando os isémeros pertencem 4 mesma fungao, tém o mesmo tipo de cadeia, mas apresentam diferenca na posicéo de uma insaturagéo, de uma ramificagao ou de um grupo funcional. HC —CH=CH—CH, e 2-bueno HC =CH—CH,—CH, t-buteno 0s compostos diterem na posigto da dupla ligacao Digiatzado com CamcannerProf. Agamenon Roberto TSOMERIA oe J HyC—CH2—EH2 ‘propanol OH H;C—CH—CH, — 2-propanol 1 oH ISOMERIA DE COMPENSAGAO OU METAMERIA E quando os isémeros pertencem & mesma fungio, possuem a mesma cadeia, mas mudam a posigo do heteroatomo. Exemplo H,C—CH,—O—CH2—CH, ‘etoxi-etano H,C —O—CH,—CH,—CH, ‘metoxi-propano Os compostos diferem na posigao do heteroatomo TAUTOMERIA E um caso particular da isomeria funcional, onde os compostos isémeros estabelecemium equilibrio dinamico em solucao. Exemplos: OH 1 s H,C=CH = Hc — CT etenol etanal ‘Os compostos se encontram ‘em equilibrio dinamico oH ° 1 0 H,c=c—cH, == H,c—C— cH, | 2-propeno! propanona (08 compostos se encontram em equiirio indice 02) Os compostos etdxi-propano e metéxi-butano ‘apresentam: a) isomeria de cadeia b) isomeria de posicao. ) isomeria de compensagao. 4) isomeria funcional. €) tautomeria. 03) A, B eC tém a mesma férmula molecular: CsH:O. A tem um hidrogénio em carbon secundério e € isémero de posigao de B. ‘Tanto A como B sao isémeros de funcao de C. Escreva as formulas estruturais € os nomes de A, B eC. 04) (PUC-RS) O propeno e 0,.cielopropano so Tepresentados, respectivamente) —pelas formulas: coe nc cH cH, rAS Pela anélise (dessas substéncias, pode-se airman que? a). sd0 polares. 1b) )\sa0 isdmeros de cadeia ©), apresentam diferentes. massas. moleculares, @) apresentam | mesma classificagdo de ‘tomos de carbono. ) apresentam diferentes tipos de ligagao entre os dtomos, 05) (PUC-MG) “A 4-metil-pentan-2-ona 6 usada ‘como solvente na produgao de tintas, ataca © sistema nervoso central, irrita os olhos © provoca dor de cabeca’ ‘© composto citado é is6mero funcional de: a) hexan-1-ol. b) hexanal ©) 4-metil-butanal 6) 4-metil-pentan-1-ol. ) pentanona. 06) Podemos verificar entre os hidrocarbonetos isomeria dos tipos: 2) fungao e posicao. b) posigao e cadeia, ‘¢) metameria e fungao, ¢) tautomeria e cadeia. e) metameria e posicao. 07) As formulas: Exercicios: 01)Os compostos etanol e éter dimetilico demonstram que caso de isomeria? a) Cadeia ) Posigao, ©) Compensagao. ) Fungao. e) Tautomeria. Hj¢—cH,—o =cH=c 1 i oH oH Representam substancias que diferem quanto as: 2) massas moleculares. b) composigdes centesimais. ©) cadeias carbénicas. 6) {6rmulas moleculares. ©) propriedades fisicas. Digiatzado com CamcannerProf. Agamenon Roberto TSOMERIA (08)Sao isémeros funcionais: a) butano e metilpropano. b) etanol e éter dimetilico. ©) 1 - cloropropano e 2-cloropropano, d) 1, 2 - dimetil benzeno e o 1, 4 - dimetil benzeno. e) propan - 2- ol e propan - 1 - ol 09) Entre os compostos abaixo corre isomeria: a) de posicao. b) de cadeia. ©) cis-trans. @) tautomeria. ) éptica 10) (UPE-2007 - Q1) Analise 0 equilibrio representado pela equacao quimica abaixo: HsC-CHO [—* HC =CH.0 Em telagéo a0 conceito de isomeria, é verdadeiro afirmar que 0 equilibrio: 2) no exempliica caso de isomeria. b) exempliica um caso de isomeria de cadeia entre alcenos. ©) apenas evidencia a mudanga da tonmiUlat estrutural do etanal para a cetonas 6) evidencia um caso particular de isometia funcional conhecido com,o. nome: ide tautomeria ©) evidencia to soménte | 0? efeito ressonante entre dlcoois insaturados. 11) © éter comum é um, dds ,componentes do langa-perfume, uma droga inaiante prejudicial a saiide, que, produz séfias lesdes, cujo uso serve como Portasde entrada para drogas mais fortes, que causam —dependéncia, problemas fisicos mentais graves, e até ‘mesmo a morte. A respeito da isomeria deste ‘composto, considere 0 esquema: isomeria de compensagao isomeria de fungao ‘Os compostos I ¢ Il sao, respectivamente, a) butanona e metaxipropano. b) butanona e butan - + - ol ©) butan - 1 - ol e metoxipropano. d)__butan - 2 - ol e butanona. e) 2-metil propanona e propanal oe 4] ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISMERIA E quando os isémeros apresentam as ligagdes entre seus atomos dispostas de maneira diferente no espaco. Existem dois tipos de isomeria espacial: + Isomeria geométrica ou cis-trans. + Isomeria éptica. ISOMERIA GEOMETRICA olfIS-TRANS Pode ocorrer em dois casos principals ‘Em compostos cOm duplas ligagées. + Em compostos oiciices. Nos compstos\com duplas ligagdes devermos ter a seguinte estrutura: Rin oe Dezel Ry’ i onde R,#R, © RFR, A estrutura que apresentar 0s atomos de hidrogénios no mesmo lado do plano é a forma CIS ea que possui os atomos de hidrogénio em lados opostos é a forma TRANS. Exempio: Hé casos em que pelo menos trés dos quatro grupos ligantes dos carbonos da dupla so diferentes entre si Neste caso usamos um conjunto de regras propostas por Cohn, Ingol e Prelog, baseadas numa escala de prioridade, para determinar a estrutura dos ismeros. Digiatzado com CamcannerTSOMERIA Prof. Agamenon Roberto oe 4 Nesta escala, tem prioridade o grupo ligante que apresentar 0 atomo de maior niimero atémico e que estiver ligado diretamente ao carbono da dupla ligagao. Assim, sera considerado cis aquele composto que possuir, do mesmo lado do plano imaginario, os grupos ligantes do carbono da dupla com maiores prioridades. woe aS Qs atomos ligados diretamente aos carbonos a dupla ligagao sao: C(Z=6) e Ci(z=17) Prioridade para o cloro (maior nimero atémico). H@=1) e N(@=7) Prioridade do nitrogénio (maior nimero atémico). Entdo, teremos: Essas regras propdem um novo par )de simbolos (E e 2) para substiuir, oS termios trans, “€" substitu trans e “2” substitul cis Obs. “E" (dd alemo ehtgegen = oposto) e “2! (d@palemao zusammen = do mesmo Tado) Nos compostos ciciicos a isomeria cis-trans é observada quando aparecerem grupos ligantes iferentes em dois carbonos do ciclo. ce we oh LN. Exercicios: 01)Tem isomeria cis-trans e apresenta dois carbonos hibridizados em sp? , 0 composto: a) HeC = CH-CHe CH, b) HaC CH = CH- CHa, ° 3) e) 02)Apresenta isomeria cis-trans: a) but-1- eno. b) 2—metil - but - 2 - eno, ©) 2,3—dimetil - 2- buteno. d) 1, 1 —dimetil ciclobutano,, 2) 1, 2—dimetilleiclobutano, 03)0 hidrocarboneto, aticlico mais simples que apresentaisomeria cistrans é o: a) Geno. ») _propeno: ¢).. but- 4 2eno. d) but -2- eno. 8)» pent - 1 - eno. (04)Dados os seguintes compostos organicos: 1. (CH:):C = CCe: (CH)eC Il. CHsCéC = CCeCHs IV. CHsFC = CCeCHs Assinale a opgao correta: a) Os compostos | @ Ill so isémeros geométricos. b) Os compostos II e Ill so isémeros ‘geométricos. ©) O composto Il & 0 Gnico que apresenta isomeria geométrica 4) 8 compostos Ill e IV so 0s tnicos que apresentam isomeria geométrica, @) Todos os compostos apresentam isomeria geométrica, 05)0 numero de isémeros (pianos e espaciais) que existem com férmula Cats 6: a) 3. b) 4 °) 5. d) 6. ®) 7. 06)(UESC) Admite isomeria geométrica, o alceno: a) 2, 3-cimetil — pent - 2 - eno. b) 1 —penteno, ©) 3—metil— hex - 3 - eno. 4) eteno, e) 4—etil-3—-metil— hex - 3 - eno, Digiatzado com CamcannerProf. Agamenon Roberto TSOMERIA 07) (U.DE UBERABA-MG) As balas © as gomas, de mascar com sabor de canela contém o composto cinamaldeido (ou aldeido cinaémico) que apresenta a formula estrutural abaixo Os* i (O nome oficial deste composto organico é: a) Trans - 3 -fenil propenal b) Trans - 1 - fenil propenal ©) Trans - 3 -fenil propanal. ¢) Trans - 3 - benzil propenal. @) Cis - 3 - fenil propenal. 08) (Covest-2006) O éleo de soja, comumente utiizado na’ cozinha, contém — diversos ‘rigicerideos (gorduras), provenientes de diversos Acidos graxos, dentre os quais temos os mostrados abaixo. Sobre esses ‘compostos, podemos afimmar que: (GH, (cH, ¢CO0H 0 cH, (cH H nS cen c00H a cH, (CHa) (cit, ,600H ue ee o oH, (CHa) (cH,),600H >< 8) 0 composto 4 €)um acido earboxilico de cadeia aberta contendo duas duplas ligagdes conjugadas entre si. b) os compostos 2 € 3 sdo isémeros cis- trans. ©) 0 composto.* €)um dcido carboxilico de cadeia insaturada. ) o}omposto 2 ¢ um Acido graxo de cadeia aberta contendo uma dupla ligagao (cis). €) 0 composto 3 é um acido graxo de cadeia fechada contendo uma insaturagao (cis). 09) (UFG-GO)Quando se considera 1-buteno e 2-buteno, pode-se afirmar que: 0] 0] but-t-eno admite is6meros funcionais, T/T] but2eno admite is6meros geomeétricos. 2] 2] but-1-eno admite isomeros goomeétricos. B/S but-t-eno © butZeno so is6meros de posigao. | 4 but-1-eno ebut-2-eno nao s0 isémeros. ranean 4 70) Dados 08 composts: 1. but-2 eno. I, pont- 1 eno Il, ciclopentano. IV, 1, 2 dicloro ciclobutano, Apresentam isomeria geométrica: a) apenas |e ll b) apenas Ile Il ©) apenas Ile Ill d) Lille lv. e) apenas |e IV. ISOMERIA OPTICA. Isomeria 6ptica estuda o Comportamento das. substancias quando submetidas a um feixe de luz polarizada, que pode setobtida a partir da luz natural Luz gflatiital §& Um conjunto de ondas eletromagnéticaSque vibram em varios planos, perpendiculares’é diregdo de propagagao do feixe lurhinoso, representacio de Fresnel Luz polarizada é um conjunto de ondas eletromagnéticas que vibram ao longo de um tinico plano. LUZPOLARIZADA Al wi E possivel obter uma luz polarizada fazendo a luz natural alravessar uma —_substancia polarizadora, como o prisma de Nicol (dois cristais de CaCOs cortados em forma de prisma e representacao ‘de Fresnell colados com balsamo-do-canada para nao interferir no caminho da luz) ou ainda uma lente polardide.Prof, Agamenon Roberto TSOMERIA ‘werw agamenonguimica com A POLARIZACAO DA LUZ ‘uz poaianda LEE. y LB, tamedo-caa I prisms denice ‘Algumas substéncias sdo capazes de provocar um desvio no plano da luz polarizada, Estas substéncias possuem atividade Sptica (opticamente ativas). Ce | erro Aatividade éptica 6 détéotada,e medida em um polarimetro. AATIVIDADE prisma de Nico! Chamamos de dextrégira a substincia que desvia 0 pland delyibragao da luz polarizada para a direita e avrepresentamos por “d” ou (+). Seré levégira.@ ‘substancia que desvia o plano de vibragao da\iuz polarizada para a esquerda e a représentamos por “” ou (—). ‘As formas dextrégira e levégira, que correspondem uma a imagem da outra, foram antipodas —_épticos ‘enantiomorfos. A mistura em partes iguais dos antipodas épticos fornece por compensacéo dos efeitos contrérios um conjunto opticamente inativo, que foi chamado mistura racémica. e chamadas ou As. atividade éptica Se em uma estrutura organica aparece um carbono assimétrico (possui os quatro ligantes diferentes) ela possuird atividade éptica (opticamente ativa). No composto abaixo, 0 carbono em destaque 6 ASSIMETRICO ou QUIRAL. substincias assimétricas possuem[Prof Agamenon Roberto TSOMERIA Para uma substéncia orgénica, com carbono assimétrico, 0 niimero de isémeros ativos @ inativos é dado pelas expresses: Neste composto temos um tomo de carbono assimétrico, portanto, n= 1. O nimero de isémeros opticamente ativos é: 222 (Q numero de isémeros opticamente inativos &: 20 Este composto possul dois a assimétricos diferentes, por rndimero de isémero: 2? 1er08 oF ymulados (compostos que Ges duplas seguidas entre némero de , portanto possuird atividade éptica. Neste caso, teremos um isémero dextrogiro, um levogiro e uma mistura racémica, See ] Exercicios: 01) Na estrutura abaixo, quando se substit por alguns radicais, 0 composto adquire atividade dptica. Qual dos itens ‘corretamente esses radicais? a) metil eet. ) metil e propil. ©) ete propil. ) dois radicais etil. | (02) (FAFI-MG)E férmulas es abaixo, est a) Possui atomo de carbono assimétrico. ) Possui atividade éptica ©) Apresenta carboxila ¢ oxidtila (hidroxila) ) Possui isomeria cis-trans. fe) AS suas _estruturas superponiveis. (03)0 composto 3-meti, pent-1-eno apresenta: ‘a) apenas isomeria éptica e de cadeia. b) apenas isomeria cis-trans e cadeia. ©) apenas isomeria cis-trans. 1d) apenas isomeria de cadeia, ) isomeria éptica, cis-trans e cadeia. nao $80, (04)Assinalar entre os compostos abaixo aquele ‘que apresenta carbono assimétrico: a) 2-metil— pentano. b) 2-propanol. ©) 2,3—dimetil—butano. d) 2,3, 4-trimetil—pentano. e) 3~metil butan-2-o1. ‘gazed com CamscannerProf, Agamenon Roberto TSOMERIA See 4 05) (UPE-2007 ~ Q2) Analise as estruturas I I, Ill e IV, abaixo. chon ‘cHoH 4 on | fou H Hy oH w oy HoH ‘GH,oH 4" | fou 4 chon cH,0H a aw E correto afirmar que a) b) ©) ¢) e somente as estruturas | e Il apresentam isomeria ética. somente as estruturas | ¢ Ill apresentam atividade ética. somente as estruturas III e IV apresentam atividade ética. somente as estruturas | e IV apresentam isometia dtica. todas apresentam atividade otica. 06) (Covest-2005) Diversos compostos organics so responsaveis pelo odor de varios, alimentos. Dentre eles, podemos citar: oH (cy i‘ wPeine ene ‘esi Hee cHec Hic iw '0= (ch), eH, 1. Larane A partir(das @siruturas acima pode-se afirmar que; 0 0] a, nomenciatura do composto organico responsavel pelo aroma da canela, é 3-fenilpropanal. 07) (ui |PE-2006-Q2) Analise as afirmativas acerca dos diversos compostos organicos e suas propriedades e assinal -as devidamente. a 0] Os composts _butanal _e metilpropanal exemplificam um caso de isomeria espacial T[Os isomeros de posiggo pertencem a mesma fungao organica e possuem a mesma cadeia, mas ciferem entre si apenas quanto & posigéo do heteroatomo. Z| Um hidrocarboneto cicico pode ser isomero de um hidrocarboneto alifatico insaturado. 3/ Os crestisy GHEO, S80 conhegidos. quimicamente como hidroximetilbenzenos e podem apresentat isomeria plana, tanto ie fungaoicomo de posicao. AYA) atvidade dtica de uma ssubstancia esta relacionada com a simettia cristalina ou molecular das substancias. 08/Qual das substéncias abaixo pode ter isdmeros dpticos, ou seja, contém carbono Quirial? @) dor — cloro — bromo - metano. b) 1,,2~dicloro —eteno, ©) metil — propano. 4d) dimetil ~ propano. e) n-butanol. 09)Considere as afirmagées: 0] 0] © dcido acdtico € isémero de fungao do alco! etilco. T/1/O composto but-2-eno apresenta isomeria geométrica 2/2/O alcool butan-2-ol € um composto opticamente ativo. 3/3) Todos os _alcanos apresentam isomeria geométrica 4]4]O composto propano-2-01 6 isémero| de posigao do propano-1-ol. 10)Sobre isomeria isomeria cis-trans. T | [a cicloexiiamina possui um centro [0] Os aldeidos sao isémeros de estereogénico (quiral). fungéo do cido carboxtlico Z]Z]o acetato de octila, responsavel correspondent. pelo aroma da laranja, apresenta T]1]/© but-2-eno apresenta isomeria uma fungdo éter. geométrica. {30 composto responsavel pelo 2IZ]A isomeria oplica decor de aroma da baunilha, apresenta as assimetria molecular. tungdes fenol, aldeido e éter. 3)3]A amina é isomera de fungSo da T[4]o composto responsdvel pelo amida correspondent. aroma da canela, pode apresentar 4] 4]A mistura, em quantidades, iguals, ce um par de antipodas épticos 6 enominada mistura racémica. Digiatzado com Camcanner[Prof Agamenon Roberto TSOMERIA See '] 11)(Covest-2007)_A partir das _estruturas moleculares abaixo podemos afirmar que: 1) Os compostos representados geranial e heral, apresentam cisitrans. 2) apresentam nenhum 3) Os acidos diferentes; pi nenhum tipo de Esta(do) (8) 1 3 2esaponae, °° 4 nas 12)0. numero de isémeros possiveis para o or abaixo, sem contar as_misturas racémicas, é: a) 2. b) 4 0) 6 a) 8. 2) 10. 413)(FESP-PE) Considere 0 composto: Acido 2, 3 — cicloro — 3 — fenilpropandico Ele apresenta: 4ismeros sem atividade éptica. b) um total de 6 isémeros, s atividade éptica. ©) um total de 4 isém: atividade éptica. 4) no apres wo te 2) 96 2 composto. 14) Acido cio jer0s ativos @ 8 racémicos. 10 total de is6meros (ativos ¢ inativos) uma molécula com 5 atomos de carbono: \étrioo diferentes &: 16. b) 25. ) 48. a) 10. e) 41 16)0s aminoacidos que constituem as proteinas tem formula geral descrita abaixo, onde "R” representa qualquer dos vinte diferentes Tesiduos possiveis. Com qual dos residuos relacionados abaixo 0 aminoacido nao presenta atividade éptica? a) CHs. b) HzCOH. ©) HC(CHs)>. ) HCCOOH. e) H. 17) (UPE-2006-Q1) Entre os compostos de férmula geral CrHon 2, 0 mais simples e 0 que: presenta isomeria otica a) pentano. b) 2, 3~dimetiibutano. ©) 2meil- 3 etiipenteno. ) 3—meiil- hexano. e) 5—metilpentano. ‘gazed com CamscannerProf, Agamenon Roberto TSOMERIA See i] 18) Marque a substancia que nao ha isomeria Optica: ' \ a) H-C-Ch. 1 ce H 1 b) H=C-CHs, 1 Br OH 1 ©) CHs—C—CHs. 1 ce H 1 @) CHs-C-Calts 1 OH e) nda. 19) (Covest-2006) A glicose e a frutose sao carboidratos — (compostos__energéticos), ‘encontrados em diversos alimentos: Agicose 6 um aldeido, [1 | Atrutose € uma cetona, 2] 2 | Glicose @ frutose sao Isémeros de fungi. 3] 3| Glicose @ frutose sao isémeros de posigao. T/A] Glicose e trtose nao S40 isomeros. 20) (Fuvest-SP) © 3-cloropropano-1,2-ciol existe na forma de dois compostos. Um deles 6 toxico @ 0 outro tem —_atividade, iconcepcional. As moléculas de um desses compostos: a) 16m um grupo hidroxila e as do outro tém. dois grupos hidroxila. b) tm um dtomo de carbono assimétrico & as do outros tém dois atorios de carbono assimétricos, ©) t&m trés atomos de cloro ligados ao mesmo atomo de carbono e as do outro tém_trés dtomos de clord igados a tomos de carbono diferentes. 4) sdo imagens especulares nao superponiveis das moléculas do outro. a estrutura cis @)as do outro tém a estrutura trans. e 21) (Covest-2004) © citral, € uma mistura de isémeros (gefaiial © neral), obtida a partir do ‘leo, éssencial do limo. Devido ao seu odor agradavel, é bastante utiizado na preparacéo de perfumes itricos. A partir das estruturas apresentadas, podemos dizer: 0] 0] O geranial € 0 isémero trans (ou E) e onoral é o isémero cis (ou 2). 7] 7] 0 ceranial e neral apresentam a mesma férmula molecular CaH:.0. 2|2| Geranial e neral apresentam uma catbonila como grupo funcional e, por isso, séo chamados de Getonas. 3 [3 | Geranial e neral sao terpenos que apresentam isomeria espacial (optica). 4 [4 | Geranial e neral apresentam dupla ligagéo conjugada. a) uma carbonia. 22) Qual é © numero de atomos de carbono substancia assimétricos na representada? ‘abaixo 2 ‘gazed com Camscanner[Prof Agamenon Roberto TSOMERIA = =a 1 23) (Covest-2007) A partir da estrutura molecular da cocaina (representada abaixo), podemos afirmar que esta droga apresenta: 1) Um anel aromatico. 2) Varios carbonos quirais (ou carbonos assimétricos). 3) Uma fungao amida. 4) Duas tungies éster. Estéo corretas: a) 16 2apenas b) 2e3.apenas 0) 1,2e4 apenas 113e4 apenas, 1,2,304 24)(Fuvest'SP) A substéncia cuja_ férmula cuja molécula tem imétricos. ‘cuja molécula tem um imétrico. co, cuja molécula tem dois ‘gazed com Camscanner