FACULTAD DE CIENCIA Y TECNOLOGÍA

septiembre 2023 – febrero 2024

BIOQUÍMICA

Bqf. Geovanny Barrera Luna, MSc.

 Ácidos nucleicos
ADN y ARN son polímeros de nucleótidos, o polinucleótidos.

ADN es la molécula que contiene la información genética.

1953, James D. Watson y Francis H. C. Crick propusieron su modelo de la

estructura de ADN de doble hebra.

Conjunto de instrucciones para formar una réplica de sí mismo.

Información reside en el material genético o genoma del organismo.

Genoma - conjunto completo de moléculas de ADN que se encuentran en

el núcleo (conjunto de cromosomas diploides).
La información específica de la estructura primaria de una proteína
está codificada en la secuencia de nucleótidos en el ADN.

Esta información se copia enzimáticamente durante la síntesis de ARN,

en el proceso llamado transcripción.

Algo de la información contenida en las moléculas transcritas de ARN

se traduce o traslada durante la síntesis de cadenas de polipéptidos,
que se doblan y se ensamblan entonces para formar moléculas de
proteína.

Así, se puede generalizar que la información biológica guardada en el

ADN de una célula pasa del ADN al ARN y a la proteína.
 Nucleótidos - bloques constructivos de ácidos
nucleicos
Ácidos nucleicos - polinucleótidos o polímeros de nucleótidos.
Nucleótidos - un azúcar con 5 C, uno o más grupos fosfato y un compuesto
nitrogenado débilmente básico llamado base.
Bases: pirimidinas y purinas sustituidas.
La pentosa suele ser ribosa (D-ribofuranosa) o 2-desoxirribosa (2-desoxi-D-
ribofuranosa).
Los N-glicósidos pirimidina o purina de estos azúcares - nucleósidos. Los
nucleótidos son los ésteres de fosfato de los nucleósidos.
Nucleótidos con ribosa - ribonucleótidos, y con desoxirribosa –
desoxirribonucleótidos.
Estructura química de un nucleótido. Los nucleótidos contienen un azúcar
con cinco carbonos, una base nitrogenada y al menos un grupo fosfato. El
azúcar puede ser desoxirribosa o ribosa.
 Ribosa y desoxirribosa
Los azúcares componentes de los nucleótidos aparecen como proyecciones
de Haworth de la configuración β de las formas de anillo de furanosa. Es la
configuración estable que existe en los nucleótidos y polinucleótidos.

Azúcares contenidos en los nucleótidos. a) Ribosa (β-D-Ribofuranosa). b)

Desoxirribosa (2-Desoxi-β-D-Ribofuranosa).
 Purinas y pirimidinas
Pirimidina - un solo anillo de 4 átomos de C y 2 de N. La purina tiene un
sistema de anillos fundidos de pirimidina y de imidazol.
Adenina, Guanina y Citosina en ribonucleótidos y desoxirribonucleótidos.
Uracilo en ribonucleótidos y Timina en desoxirribonucleótidos.
Purinas y pirimidinas son bases débiles, insolubles en agua al pH
fisiológico. Como constituyentes de nucleótidos - son muy hidrosolubles.
Cada base puede existir cuando menos en dos formas tautómeras.
Todas las bases en los nucleótidos comunes pueden participar en puentes
de hidrógeno.
 Nucleósidos
Nucleósidos - formados por ribosa y desoxirribosa y una base heterocíclica.
Enlace β-N-glicosídico conecta el C-1 del azúcar al N-1 de la pirimidina o al N-9
de la purina.
Nucleósidos - derivados N-ribosilo o N-desoxirribosilo de pirimidinas o purinas.
Los nombres se derivan de sus bases. Ribonucleósido con adenina - adenosina.
A, G, C y U para adenosina, guanosina, citidina y uridina, respectivamente.
Desoxirribonucleósidos - dA, dG, dC y dT.
A veces está restringida la rotación de los enlaces glicosídicos. Nucleósidos de
purina, conformaciones, syn y anti (equilibrio). En nucleósidos de pirimidina
predomina la conformación anti.
En los ácidos nucleicos, que son polímeros de los nucleótidos, predominan las
conformaciones anti.
Estructuras de nucleósidos. a) Ribonucleósidos. El azúcar es la ribosa, que contiene un grupo OH en C-2´ -
enlace β-N-glicosídico de la adenosina. b) Desoxirribonucleósidos. Un átomo adicional de H en C-2.
Conformaciones sin y anti de la adenosina. Algunos nucleósidos toman la
conformación sin o anti. La forma anti suele ser más estable en los nucleósidos de
pirimidina.
 Nucleótidos
Nucleótidos - derivados fosforilados de los nucleósidos.
Ribonucleósidos - tres grupos hidroxilo que se pueden fosforilar (2´, 3´ y
5´), y los desoxirribonucleósidos (3´ y 5´).
Nombres sistemáticos - cantidad de grupos fosfato. Ej: éster 5´-
monofosfato de adenosina - adenosina monofosfato (AMP) o adenilato.
Nucleótidos con el fosfato esterificado en posición distinta a 5´ tienen
abreviaturas similares, pero se indican números de posición (Ej: 3´-AMP)
Los nucleósidos monofosfato se pueden seguir fosforilando y formar
nucleósidos difosfato y nucleósidos trifosfato.
Estructuras químicas de los
desoxirribonucleósido-5-
monofosfatos.