gruppo carbonile e ossidrile

composti da H, C, O composti polifunzionali

poliidrossialdeidi/chetoni

energia immediata glucosio, fruttosio, lattosio

funzioni riserva energetica amido, glicogeno

strutturale cellulosa, chitina

monosaccaridi 3-6 C

oligosaccaridi fino a 10 C

polisaccaridi oltre i 10 C

classificazione glicoconiugati

carboidrati della serie L biologicamente non adatti

non influenza proprietà chimiche e fisiche ma
solo propr. metaboliche

come individuare se è D o L

D-glucosio
lattosio, mediante leg. 1,4-glicosidico
identico al glucosio, cambia solo la posizione
D-galattosio
di un -OH
aldosi
D-ribosio
acidi nucleici
i più importanti sono 2-desossiribosio

diidrossiacetone il più semplice

chetosi
D-fruttosio

nel glucosio C1 e C5

reazione tra gruppo aldeidico/chetonico del

formazione emiacetale ciclico se chetonico = emichetale ciclico
monosaccaridi C1 e ossidrilico di un C terminale

emiacetale = tipico prodotto di addizione

qui avviene internamente alla stessa molecola
nucleofila tra un'aldeide e un alcol

β-D-glucosio = piranoso
composto eterociclico
β-D-fruttosio = furanoso

rappresentati con formule di proiezione di

in sol. acquosa si chiudono ciclicamente
Haworth

carbonio anomerico = centro stereogenico

dopo la ciclizzazione

isomeri ottici ciclici in equilibrio

anomeri al C1 (inizialmente aldeidico, dopo

α-D-glucosio ciclizzazione diventa stereocentro) -OH sotto
il piano della molecola

β-D-glucosio al C1 -OH sopra il piano della molecola