Reakcje, jakim ulega toluen

Wprowadzenie
Przeczytaj
Wirtualne laboratorium – I
Sprawdź się
Dla nauczyciela
 Reakcje, jakim ulega toluen

Nitrowe pochodne toluenu (nitrotolueny) charakteryzują się zapachem podobnym do gorzkich migdałów.
Źródło: dostępny w internecie: www.pixabay.com, domena publiczna.

Nie wszystkie związki organiczne charakteryzują się wyłącznie właściwościami typowymi

dla węglowodorów alifatycznych (łańcuchowych) czy aromatycznych, ponieważ wiele
z nich zawiera obie te części. Jakich zatem właściwości chemicznych można się
spodziewać w przypadku najprostszego węglowodoru alifatyczno‐aromatycznego, czyli
toluenu? Informacje na ten temat znajdziesz w następnych częściach e‐materiału.
Twoje cele

Wskażesz fragmenty cząsteczki toluenu determinujące typy reakcji, jakim będą

ulegać.
Wymienisz typy reakcji, którym ulega toluen ze względu na posiadanie części
alifatycznej (substytucja rodnikowa, utlenianie).
Przedstawisz typy reakcji, którym ulega toluen ze względu na posiadanie części
aromatycznej (substytucja elektrofilowa, hydrogenacja).
Zbadasz doświadczalnie reaktywność toluenu.
Przeczytaj

Toluen (metylobenzen) to najprostsza alkilopochodna benzenu, w której za atom wodoru

podstawiona jest grupa metylowa. Jest to przykład związku alifatyczno(łańcuchowo)-
aromatycznego o następującym wzorze:

Struktura toluenu
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Toluen zawiera zarówno część alifatyczną, jak i aromatyczną, dzięki czemu przejawia
właściwości dwojakiego rodzaju. Występowanie pierścienia aromatycznego wskazuje na to,
że ów związek ulega m.in. reakcjom substytucji elektrofilowej, natomiast występowanie
łańcucha bocznego – substytucji rodnikowej. Co więcej, oba fragmenty – alifatyczny
i aromatyczny – wpływają na siebie. Grupa metylowa oddziałuje na zmianę właściwości
aromatycznych pierścienia, natomiast ten z kolei decyduje o właściwościach alifatycznych
łańcucha bocznego. Przykładowo, w wyniku obecności grupy metylowej nitrowanie
pierścienia zachodzi łatwiej niż w samym benzenie. I odwrotnie – halogenowanie (np.
bromowanie) grupy metylowej zachodzi łatwiej w obecności pierścienia niż dla samego
metanu. Dlatego należy pamiętać, że każdy fragment cząsteczki wpływa na reaktywność
drugiego fragmentu, wobec całego związku.
Wizualizacja gęstości elektronowych dla toluenu (po lewej) i benzenu (po prawej). Kolorem czerwonym
oznaczono obszary o dużej gęstości elektronowej, a niebieskim obszary o małej gęstości elektronowej. Można
zauważyć, że obecność grupy metylowej w cząsteczce toluenu zwiększa gęstość elektronową w okolicy
pierścienia, przez co jest ona większa niż w benzenie, a sama grupa metylowa charakteryzuje się bardzo małą
gęstością elektronową, najmniejszą w cząsteczce toluenu. To powoduje różnice w reaktywności pierścienia
aromatycznego toluenu i benzenu, jak również różnice w reaktywności grupy metylowej toluenu i grupy
metylowej węglowodoru alifatycznego lub samego metanu.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Poniżej przedstawiono charakterystyczne reakcje dla toluenu.

Substytucja elektrofiowa w pierścieniu

Substytucja elektrofilowa to typ reakcji chemicznej, charakterystycznej dla węglowodorów

aromatycznych oraz ich pochodnych. Polega na podstawieniu atomu wodoru w pierścieniu
aromatycznym drobiną o charakterze elektrofilowym (o ładunku dodatnim). Jest to możliwe
dzięki oddziaływaniu chmury elektronowej pierścienia aromatycznego posiadającej
ładunek ujemny z drobiną o ładunku dodatnim (z elektrofilem). Do reakcji substytucji
elektrofilowej należą reakcje nitrowania, halogenowania (bromowania, chlorowania),
alkilowania, acylowania czy sulfonowania.
Gęstość elektronowa w cząsteczce toluenu jest przesunięta z grupy metylowej w okolice pierścienia.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Atomy wodoru pierścienia aromatycznego toluenu nie są równocenne chemicznie, więc

w odróżnieniu od benzenu nie bez znaczenia jest to, który atom wodoru ulega
podstawieniu. Grupa metylowa, należąca do grup alkilowych w reakcjach aromatycznego
podstawienia elektrofilowego (substytucji elektrofilowej), silnie aktywuje pierścień, czyli
wzbogaca go w elektrony. O takiej grupie mówi się wówczas jako o aktywującej lub
elektrodonorowej. Tego typu grupy są podstawnikami I rodzaju i kierują inne podstawniki
w położenie orto i para.

Pozycje orto i para w cząsteczce toluenu

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

W wyniku każdej reakcji substytucji elektrofilowej powstaje zatem mieszanina produktów

w postaci izomerów orto i para.

Nitrowanie
Reakcja nitrowania, czyli podstawienia za atom wodoru z pierścienia aromatycznego grupy
nitrowej, zachodzi w obecności mieszaniny nitrującej, czyli stężonych kwasów: azotowego(
V) oraz siarkowego(VI). Zgodnie z wpływem kierującym podstawnika metylowego,
produktami reakcji nitrowania toluenu są o-nitrotoluen
(1-metylo-2-nitrobenzen) oraz p-nitrotoluen (1-metylo-4-nitrobenzen), czytane jako
„orto-nitrotoluen” oraz „para-nitrotoluen”.

Równanie reakcji nitrowania toluenu

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Halogenowanie

Do reakcji halogenowania zalicza się m.in. bromowanie oraz chlorowanie, czyli

podstawienie za atom wodoru w pierścieniu aromatycznym atomu bromu lub chloru.
Reakcje zachodzą pod wpływem katalizatorów, odpowiednio FeBr3 i FeCl3 lub samego
żelaza.

Dla przykładu, zgodnie z wpływem kierującym podstawnika metylowego, produktami

reakcji bromowania toluenu są 1-bromo-2-metylobenzen oraz
1-bromo-4-metylobenzen.

Przykład reakcji bromowania toluenu

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Alkilowanie

Reakcja alkilowania to reakcja podstawienia za atom wodoru pierścienia aromatycznego

dowolnej grupy alkilowej, czyli jednowartościowej grupy utworzonej przez oderwanie
atomu wodoru od alkanu. Katalizatorem reakcji alkilowania jest AlCl3 , reagujący
z dowolnym halogenkiem alkilu.

Zgodnie z wpływem kierującym podstawnika metylowego, produktami reakcji alkilowania,

w poniższym przykładzie metylowania, są 1,2-dimetylobenzen oraz
1,4-dimetylobenzen.

Przykład reakcji alkilowania toluenu

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Acylowanie

Reakcja acylowania to reakcja podstawienia za atom wodoru grupy acylowej, czyli — COR,
gdzie R oznacza resztę węglowodorową. Otrzymuje się wówczas odpowiedni keton.
Katalizatorem reakcji acylowania jest AlCl3 , który reaguje z halogenkiem kwasu
karboksylowego – najczęściej chlorkiem kwasowym.

Zgodnie z wpływem kierującym podstawnika metylowego, produktami reakcji acylowania

(w poniższym przykładzie użyto chlorku kwasu octowego) są
1-(2-metylofenylo)etan-1-on oraz 1-(4-metylofenylo)etan-1-on.
Przykład reakcji acylowania toluenu
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Sulfonowanie

Sulfonowanie to reakcja podstawienia za atom wodoru grupy sulfonowej — SO3 H,

powstającej m.in. w reakcji mieszaniny SO3 i H2 SO4 , czyli tzw. dymiącego kwasu
siarkowego(VI). Zgodnie z wpływem kierującym podstawnika metylowego produktami
reakcji sulfonowania toluenu są kwas 2-metylobenzenosulfonowy oraz
4-metylobenzenosulfonowy.

Reakcja sulfonowania toluenu

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Hydrogenacja pierścienia

Kolejnym typem reakcji, w której uczestniczy pierścień aromatyczny, jest reakcja addycji
wodoru. Toluen w odpowiednich warunkach ulega hydrogenacji, czyli uwodornieniu, pod
wpływem katalizatora – np. Pt, Ni lub Pd. Taka reakcja zachodzi zgodnie z mechanizmem
addycji na katalizatorze i prowadzi do powstania metylocykloheksanu.

Reakcja hydrogenacji pierścienia w toluenie

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Reakcja ta wiąże się z utratą aromatyczności produktu, należącego do grupy cykloalkanów.

Substytucja rodnikowa w łańcuchu bocznym

Substytucja rodnikowa to typ reakcji podstawienia dla nasyconych związków organicznych.

Jej przebieg wiąże się z wytwarzaniem reaktywnych rodników, najczęściej pod wpływem
światła (hν ). Ogólny przebieg substytucji rodnikowej przedstawia poniższy schemat:

Schemat ogólny substytucji wolnorodnikowej w łańcuchu alifatycznym. R oznacza zarówno grupę alifatyczną,
jak i aromatyczną.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Grupa metylowa w cząsteczce toluenu ulega zatem reakcji substytucji wolnorodnikowej

w wyniku fluorowcowania za pomocą Br2 lub Cl2 w obecności światła.

Reakcja substytucji wolnorodnikowej na metylowej grupie toluenu

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
W wyniku chlorowania toluenu otrzymuje się chlorofenylometan o zwyczajowej nazwie
chlorek benzylu.

Utlenianie łańcucha bocznego

Kolejnym typem reakcji, która dotyczy łańcucha bocznego, jest jego utlenianie za pomocą
silnego utleniacza, np. KMnO4 , K2 Cr2 O7 czy HNO3 . Utlenianie toluenu prowadzi do
otrzymania kwasu benzoesowego (kwasu benzenokarboksylowego). Reduktorem w tej
reakcji jest natomiast sama cząsteczka toluenu.

Utlenianie toluenu do kwasu benzoesowego

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Pozostałe produkty reakcji zależą od użytego utleniacza oraz warunków prowadzenia

reakcji, tak jak pokazano na poniższych przykładach, gdzie utleniaczem jest np. manganian(
VII) potasu oraz dichromian(VI) potasu w środowisku kwasowym.

Utlenianie toluenu w środowisku kwaśnym przy użyciu utleniacza, jakim jest manganian(<math
aria-label="siedem">VII) potasu (pierwsza reakcja) oraz dichromian(<math aria-label="sześć">VI) potasu (reakcja
druga)
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Słownik
podstawniki (grupy) elektrodonorowe

podstawniki, które „dostarczają” elektrony do pierścienia aromatycznego (np. — OH,

— Cl, — CH3 , — NH2 ); podstawnik ulega sprzężeniu z pierścieniem aromatycznym
substytucja elektrofilowa

reakcja substytucji (podstawienia) zachodząca najczęściej dla związków aromatycznych,

w której czynnikiem atakującym jest elektrofil
elektrofil

indywiduum chemiczne obdarzone ładunkiem dodatnim (w reakcji bromowania jest to

Br+ , w reakcji nitrowania +
NO + , w reakcji metylowania
Cl
2 , w reakcji chlorowania
CH3 + itd.)
nitrowanie toluenu

reakcja substytucji elektrofilowej, polegająca na wprowadzeniu grupy nitrowej — NO2 do

cząsteczki toluenu, w wyniku podstawienia atomów wodoru w pozycjach orto i para
halogenowanie toluenu

reakcja substytucji elektrofilowej, polegająca na wprowadzaniu atomu fluorowca

(najczęściej — Cllub — Br) do cząsteczki toluenu, w wyniku podstawienia atomów
wodoru w pozycjach orto i para
sulfonowanie toluenu

reakcja substytucji elektrofilowej, polegająca na wprowadzeniu do cząsteczki toluenu

grupy sulfonowej — SO3 H, w wyniku podstawienia atomów wodoru w pozycjach orto
i para
alkilowanie toluenu

reakcja substytucji elektrofilowej, polegająca na wprowadzeniu do cząsteczki toluenu

grupy alkilowej —R , w wyniku podstawienia atomów wodoru w pozycjach orto i para
acylowanie toluenu

reakcja substytucji elektrofilowej, polegająca na wprowadzeniu do cząsteczki toluenu

grupy alkilowej — RCO , w wyniku podstawienia atomów wodoru w pozycjach orto i para
uwodornienie

uwodornianie, hydrogenizacja, hydrogenacja, wodorowanie, hydrogenoliza; reakcja

redukcji polegająca na przyłączaniu wodoru do danego związku chemicznego
substytucja rodnikowa

reakcja substytucji (podstawienia) zachodząca z wytworzeniem rodników;

charakterystyczna dla alkanów
reakcja utleniania-redukcji (reakcja redox)
 reakcja, w której dochodzi do przeniesienia jednego lub więcej elektronów od atomu,
jonu lub cząsteczki donora (czyli reduktora) do akceptora (czyli utleniacza)
utleniacz

cząsteczka lub jon, który w reakcjach redoks przyjmuje elektrony, zmniejszając tym
samym swój stopień utlenienia
reduktor

cząsteczka lub jon, który w reakcjach redoks oddaje elektrony, zwiększając swój stopień
utlenienia
katalizator

substancja chemiczna, którą dodaje się do układu w celu zwiększenia szybkości reakcji
chemicznej; katalizator nie zużywa się podczas trwania reakcji

Bibliografia
Dudek‐Różycki K., Płotek M., Wichur T., Węglowodory. Repetytorium i zadania, Kraków
2020.

Dudek‐Różycki K., Płotek M., Wichur T., Kompendium terminologii oraz nazewnictwa
związków organicznych. Poradnik dla nauczycieli i uczniów, Kraków 2020.

McMurry J., Chemia organiczna, Warszawa 2000.

Morrison R. T., Boyd R. N., Chemia organiczna, Warszawa 2000.

Wirtualne laboratorium – I
Laboratorium 1

Na pewno wiesz już, jaki jest wzór toluenu i do jakiej grupy związków należy, ale czy wiesz,
jakim reakcjom ulega? Przeprowadź doświadczenie w wirtualnym laboratorium chemicznym,
uzupełnij formularz, a następnie rozwiąż zadania.

Spróbuj wykonać doświadczenie samodzielnie. Jeśli jednak będziesz mieć problemy, możesz
skorzystać z instrukcji, która znajduje się pod znakiem zapytania w prawym górnym rogu.

Zasób interaktywny dostępny pod adresem h ps://zpe.gov.pl/a/D77it9ssW

Wirtualne laboratorium pt. „Reakcje, jakim ulega toluen”

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Analiza doświadczenia: Badanie reaktywności toluenu wobec bromu.

Problem badawczy: Czy toluen reaguje z bromem w obecności światła lub bromku żelaza(III)?
Hipoteza: Toluen ulega reakcji z bromem zarówno w obecności światła, jak i bromku żelaza(III
).
Obserwacje:

Wyniki:

Wnioski:
Ćwiczenie 1

Wiedząc, że mimo bardzo podobnych obserwacji w obu probówkach w wyniku reakcji

powstały różne produkty organiczne, uzupełnij poniższe równania reakcji, dorysowując wzory
odpowiednich związków chemicznych.

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Rozwiązanie oraz odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie
umieść je w wyznaczonym polu.

Zaloguj się, aby dodać ilustrację.

Ćwiczenie 2

Uzupełnij zdania, wstawiając w puste pola odpowiednie wyrazy spośród wymienionych

możliwości.

Alkilowe pochodne benzenu wykazują właściwości chemiczne, charakterystyczne zarówno

dla benzenu, jak i . Jednym z takich związków jest o zwyczajowej nazwie
toluen, która jest nazwą zalecaną przez IUPAC. Pod wpływem światła, czyli w warunkach

typowych dla , podstawieniu ulega jeden z atomów wodoru grupy . Reakcja

ta zachodzi zgodnie z mechanizmem . Natomiast pod wpływem FeBr3 niemal
natychmiast powstaje mieszanina produktów podstawienia wodoru w pierścieniu
aromatycznym w pozycjach . Ta z kolei reakcja jest reakcją , zachodzącą
z mechanizmem , w której czynnikiem jest .

nukleofilowym substytucji rodnikowej etylowej eliminacji orto i para Br

substytucji elektrofilowej metanowej nukleofilowym alkanów etylobenzen

elektrofilowym alkanów alkinów elektrofilowym metylowej rodnikowym

substytucji addycji alkenów metylobenzen orto i meta alkenów

metanobenzen addycji rodnikowej alkinów Br+ Br− meta i para

rodnikowym
Sprawdź się

Pokaż ćwiczenia: 輸醙難

Ćwiczenie 1 輸

Wpisz odpowiednie nazwy reakcji do równań chemicznych:

Reakcja nr 1

Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Nazwa reakcji:

Reakcja nr 2

Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Nazwa reakcji:

Reakcja nr 3
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Nazwa reakcji:
Ćwiczenie 2 輸

Dokończ poniższe zdania dotyczące równania reakcji, które przedstawiono poniżej.

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Powyższe równanie przedstawia reakcję:

 utleniania i redukcji.

 eliminacji.

 polimeryzacji.

 substytucji.

 addycji.

Ta z kolei reakcja zachodzi zgodnie z mechanizmem:

 opartym na katalizatorze.

 nukleofilowym.

 wolnorodnikowym.

 elektrofilowym.
Ćwiczenie 3 醙

Korzystając z tablicy interaktywnej, uzupełnij schematy reakcji o brakujące wzory reagentów.

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Ćwiczenie 4 醙

Korzystając z tablicy interaktywnej, dopasuj gotowe nazwy reagentów do odpowiedniego

związku chemicznego. Nazw niektórych wiązków może brakować, a niektóre mogą być
niepoprawne.

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Ćwiczenie 5 醙

Na poniższej tablicy zapisz ogólne nazwy reakcji, do których należą zapisane schematy.

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Ćwiczenie 6 醙

Spośród poniższych typów reakcji wybierz tę, która pozwoli wykazać reaktywność grupy
metylowej toluenu. Następnie zapisz ją i podaj nazwę produktu organicznego.

 Substytucja nukleofilowa

 Addycja elektrofilowa

 Substytucja elektrofilowa

 Eliminacja

 Substytucja rodnikowa

Rozwiązanie oraz odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie
umieść je w wyznaczonym polu.

Zaloguj się, aby dodać ilustrację.

Nazwa związku:
Ćwiczenie 7 難

Zapisz równanie reakcji toluenu, w której to reakcji atomy węgla pierścienia zmieniają
hybrydyzację z trygonalnej na tetraedryczną. Czy produkt reakcji ma charakter aromatyczny?
Odpowiedź uzasadnij.

Odpowiedź:

Rozwiązanie oraz odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie
umieść je w wyznaczonym polu.

Zaloguj się, aby dodać ilustrację.

Ćwiczenie 8 難

Uzupełnij współczynniki stechiometryczne reakcji, której schemat przedstawiono poniżej.

Sporządź w tym celu bilans jonowo-elektronowy.

      

Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Rozwiązanie oraz odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie

umieść je w wyznaczonym polu.

Zaloguj się, aby dodać ilustrację.

Dla nauczyciela

Scenariusz zajęć

Autor: Daria Szeliga, Krzysztof Błaszczak

Przedmiot: chemia

Temat: Jakim reakcjom ulega toluen?

Grupa docelowa: uczniowie III etapu edukacyjnego, liceum, technikum, zakres

rozszerzony; uczniowie III etapu edukacyjnego – kształcenie w zakresie rozszerzonym

Podstawa programowa:

Zakres rozszerzony

XIII. Węglowodory. Uczeń:

11) opisuje właściwości chemiczne węglowodorów aromatycznych na przykładzie reakcji:

spalania, z Cl2 lub Br2 wobec katalizatora albo w obecności światła, nitrowania,
katalitycznego uwodornienia; pisze odpowiednie równania reakcji dla benzenu
i metylobenzenu (toluenu) oraz ich pochodnych, uwzględniając wpływ kierujący
podstawników (np. atom chlorowca, grupa alkilowa, grupa nitrowa, grupa hydroksylowa,
grupa karboksylowa).

Kształtowane kompetencje kluczowe:

kompetencje w zakresie rozumienia i tworzenia informacji;

kompetencje matematyczne oraz kompetencje w zakresie nauk przyrodniczych,
technologii i inżynierii;
kompetencje cyfrowe;
kompetencje osobiste, społeczne i w zakresie umiejętności uczenia się.

Cele operacyjne

Uczeń:

bada doświadczalnie reaktywność toluenu;

wskazuje fragmenty cząsteczki toluenu determinujące typy reakcji, jakim będą ulegać;
wymienia typy reakcji, którym ulega toluen ze względu na posiadanie części
alifatycznej (substytucja wolnorodnikowa, utlenianie);
wymienia typy reakcji, którym ulega toluen ze względu na posiadanie części
aromatycznej (substytucja elektrofilowa, uwodornienie).
Strategie nauczania:

asocjacyjna;
problemowa.

Metody i techniki nauczania:

eksperyment chemiczny;
dyskusja dydaktyczna;
mapa myśli;
analiza materiału źródłowego;
ćwiczenia uczniowskie;
wirtualne laboratorium;
technika zdań podsumowujących.

Formy pracy:

praca indywidualna;
praca w parach;
praca zbiorowa.

Środki dydaktyczne:

komputery z głośnikami, słuchawkami i dostępem do Internetu;

tablica multimedialna/tablica i kreda, pisak;
zasoby multimedialne zawarte w e‐materiale;
rzutnik multimedialny.

Przebieg zajęć

Faza wstępna:

1. Zaciekawienie i dyskusja. Nauczyciel wykorzystuje informacje zawarte we

wprowadzeniu do e‐materiału.
2. Rozpoznanie wiedzy wyjściowej uczniów. Uczniowie starają się udzielić odpowiedzi na
pytanie: jakim reakcjom ulega toluen?
3. Ustalenie celów lekcji. Nauczyciel podaje temat zajęć i wspólnie z uczniami ustala cele
lekcji, które uczniowie zapisują w portfolio.
4. Zasady BHP. Nauczyciel zapoznaje uczniów z kartami charakterystyk substancji, które
będą używane na lekcjach.

Faza realizacyjna:

1. Eksperyment chemiczny (pokaz uczniowski) – „Nitrowanie toluenu”. Nauczyciel

wybiera uczniów do roli asystenta, którzy przeprowadzą w obecności nauczyciela
eksperyment. Nauczyciel przygotowuje odpowiednie szkło i sprzęt laboratoryjny oraz
 odczynniki chemiczne, rozdaje uczniom karty pracy. Uczniowie wykonują kolejno
czynności podane w instrukcji (patrz materiały pomocnicze). Samodzielnie formułują
pytanie badawcze i hipotezę, rysują schemat doświadczenia, obserwują zmiany
podczas eksperymentu, zapisują równanie reakcji chemicznej, wyciągają wnioski
(wszystko zapisują w kartach pracy). Następnie na forum całej klasy następuje
weryfikacja pod względem merytorycznym zaprezentowanych przez chętnych
uczniów efektów pracy. Nauczyciel wyjaśnia niezrozumiałe kwestie.
2. Równanie reakcji chemicznej wybrany uczeń zapisuje na tablicy, celem sprawdzenia
poprawności zapisu.
3. Uczniowie wraz z nauczycielem omawiają zapisany wniosek.
Przykładowe wnioski: toluen w wyniku reakcji z mieszaniną stężonych kwasów:
siarkowego(VI) oraz azotowego(V) ulega reakcji nitrowania. Ponieważ grupa metylowa
jest podstawnikiem I rodzaju kierującym nowy podstawnik w pozycje orto i para, to
powstaje mieszanina produktów: 1‐metylo‐2-nitrobenzen oraz 1‐metylo‐4-
nitrobenzen. Jest to przykład reakcji substytucji elektrofilowej. Uczniowie zapisują
pozostałe reakcje substytucji elektrofilowej, znane z poprzednich lekcji.
Plik o rozmiarze 77.80 KB w języku polskim

4. Nauczyciel zwraca uwagę na występowanie charakterystycznej reakcji dla części

alkilowej, czyli chlorowania lub bromowania, zachodzących zgodnie z mechanizmem
substytucji rodnikowej.
5. Uczniowie zapisują równanie reakcji utleniania toluenu, np. za pomocą KMnO4 w
H2 SO4 . Dobierają współczynniki w równaniu reakcji, stosując bilans
jonowo‐elektronowy. Następnie zapisują reakcję uwodornienia toluenu pod wpływem
katalizatora:
Plik o rozmiarze 26.25 KB w języku polskim

6. Uczniowie pracują w parach z częścią „Sprawdź się”. Wykonują zadania. Nauczyciel może
wyświetlić treść poleceń na tablicy multimedialnej. Po każdym przeczytanym poleceniu,
daje uczniom określony czas na zastanowienie się, a następnie chętna osoba z danej pary
udziela odpowiedzi/prezentuje rozwiązanie na tablicy. Pozostali uczniowie ustosunkowują
się do niej, proponując ewentualnie swoje pomysły. Nauczyciel w razie potrzeby koryguje
odpowiedzi, dopowiada istotne informacje, udziela uczniom informacji zwrotnej.

Faza podsumowująca:

1. Uczniowie razem z nauczycielem omawiają wszystkie cele lekcji i podsumowują je

rysując na tablicy mapę myśli, w której podsumowują reakcje charakterystyczne dla
toluenu.
Plik o rozmiarze 172.29 KB w języku polskim

2. Jako podsumowanie lekcji nauczyciel może wykorzystać zdania do uzupełnienia, które

uczniowie zamieszczają w swoim portfolio:
 Przypomniałem/łam sobie, że...
Co było dla mnie łatwe...
Dziś nauczyłem/łam się...
Co sprawiało mi trudność...

Praca domowa:

1. Wirtualne laboratorium. Uczniowie zapoznają się z medium bazowym. Wykonują

polecenie do medium bazowego. Jeżeli pojawiają się wątpliwości, wówczas zapisują pytania
w zeszytach do wyjaśnienia na następnej lekcji wraz z pozostałymi uczniami/nauczycielem.
2. Uczniowie wykonują pozostałe ćwiczenia w e‐materiale – „Sprawdź się”.

Wskazówki metodyczne opisujące różne zastosowania multimedium:

Wirtualne laboratorium może zostać wykorzystane podczas przygotowywania się ucznia do

sprawdzianu lub do zdobycia wiedzy w razie nieobecności ucznia na lekcji.

Materiały pomocnicze:

1. Polecenia podsumowujące (nauczyciel przed lekcją zapisuje je na niewielkich

kartkach):

Jakim reakcjom ulega toluen z uwagi na fragment alifatyczny w jego budowie?

Jakim reakcjom ulega toluen z uwagi na fragment aromatyczny w jego budowie?
Na czym polega nitrowanie toluenu?

2. Doświadczenie chemiczne: „ Nitrowanie toluenu”

Szkło i sprzęt laboratoryjny: duży krystalizator z lodem (łaźnia lodowa), zlewka, mieszadło
magnetyczne, termometr, statyw laboratoryjny, wkraplacz, lejek.

Odczynniki chemiczne: kwas azotowy(V) 65% – 35 cm3, kwas siarkowy(VI) 96% – 40 cm3,
toluen 57,5 cm3, tlenek manganu(IV).

Instrukcja wykonania:

Umieść łaźnię lodową na mieszadle magnetycznym.

Zlewkę z kwasem azotowym(V) umieść w łaźni lodowej i włącz mieszadło.
Dodawaj do zlewki z kwasem azotowym(V) porcjami całość kwasu siarkowego(VI) aż do
schłodzenia mieszaniny (temperatura ok. 3oC) - otrzymywanie mieszaniny nitrującej.
Zawartość mieszaniny nitrującej przelej do wkraplacza umieszczonego w statywie
laboratoryjnym.
Kolbę stożkową z toluenem umieść w łaźni wodnej na włączonym mieszadle pod
wkraplaczem.
W kolbie z toluenem umieść termometr.
 Mieszaninę nitrującą dodawaj bardzo małymi porcjami i w tym samym czasie dodawaj
porcjami tlenek manganu(IV). Mieszanie mieszaniny na mieszadle musi być bardzo
energiczne i powinno trwać jeszcze kilka minut po zakończeniu dodawania
reagentów.
Obserwuj temperaturę na termometrze, która nie może przekroczyć 30o C.
Obserwuj zachodzące zmiany.

3. Karty charakterystyk substancji chemicznych.

4. Karta pracy ucznia:
Plik o rozmiarze 60.60 KB w języku polskim