Quimica Quimica Organica II Jane Eire Silva Alencar de Menezes S6nia Maria Oliveira Costa Ro > Lashht oot Ciéncias Quimica] BiologicasQuimica Quimica Organica II Jane Eire Silva Alencar de Menezes S6nia Maria Costa Siqueira 22 edicdo Fortaleza - Ceara Boe 2015 Artes Plasticas PedagogiaCopyright @ 2015. Todos os diets reservados dest edigso & UABIUECE Nerhuma pert deste mateil poder Ser produries, vansmics @gyavaca, por qusique’ mei aetonco, por otoscpis ® Owes. sam = previa auton zat, por escrio, cos sures Eaitore Filade & Presidenta da Repabiica ‘Sima Vana Souecet Ministro da Edueacso ‘Aso Mercadante Presidente ca CAPES ‘Caros eoneo Nabe Diretor de Eucapso a Distncia da CAPES “Jean Mare Georges Mt29 ‘Governador do Estado do Cears ‘Caria Sobreva ce Semana Fettor da Universidade Estacil do Cea ose Jackson Coano Sammpa9 Vice-Reitor idetrando dos Santoe Soarse Pro-Reltor de Po2-Qraduacso ‘eis Tee de Souza ‘Coordenader da SATE e UABIUECE Francie Fata Castle Seance ‘Coordenadora Adjunta UABIUECE lies Mas Videt Diregdo do CEDIUECE eel I ire do Saes CCoordinadors dl Licencitura em Quimica Evange Betta Foie Coordenagie de Tutoria © Docéncia da Licenciatura Solagede Onna ete Eater da EAUECE Eres Messe Raz coordenadora Editorial Rosy aid de Olvera Projeto Grtico @ Capa Roberto Sones Diagramador Francis ss Conzeine Editorial ntdnio Luciano Pertes arco Disa Bazar de Menezes Emanuel Angel da Roche Fraposo Francioo Hovscin ce Siva Prete Francica Josénio Canela Parente (Gisafen Nazarena Mota ics ose Ferrie Nunes Lic Farias Almeida da Costa Luci Grengeio Cortez LuzGr Lima Manitedo Ramos Marcelo Gurgel Cals de Siva Marcony Siva Cunt Mana da Socoro Ferrara Osteme Maria Solete Bessa Jorge ‘Siva Maria Nébrege-Therien CConsethe Consuttive Artdnio Toes Mortenearo (UFFE) ane P. Zarit Brio (FV) Hemero Santiago (USF) led Maia Aves (USP) ‘Manvel Domingos Neto (UFF) ‘Mare co Sacomo Sine Avegée (UFC) Mara Lita Callow de Araio ¢ Mendonca (UNIFOR) Pierre Salama (Universidade de Pais Vil) Remeu Gomes (FIOCRUZ) Tula Basta Frc (UFF) Dados Internacionas de Cetalogapo na Pubicardo ‘Seieme de ebicieces Bibbteca Cental Prot Anne Martins Fino Lice Onvera -CRE-3904 ‘eableearo M539 Incl ogra, série Menezes, Jane Exe Siva Alencar ‘Quimica organi I Jane Ere Sve Alencar Menezes ‘Sona Marie Olvere Costa. -2 ed - Fortaleza EdUECE, 2015. 154 p.-20.0em x25 56m. (Quimica) isan 978-85-76256127 4. Quince crgrica | Costa, Sia Maria rere Ti, coo sa7 Ecicra de Universidade Estadual do Cearé - EAUECE Av Dr Ses Munguba, 1700 Campus do Rape — Retxa -Forsieza -Cearé ‘CEP. so714-303~ Fone (85) 10TH Ieternet wnnn.uece by - Email ecuece@uece br ‘Secretaria de Apoio 8 Tecndlegas Eaucaconais Fone (85) 3107-9962Apresentagao Capitulo 1— Mecanismos de reagdes de hidrocarbonetos saturados @ insaturados 1. Aleanos, 9 2. Alcenos, n 3. Alcinos 23 Capitulo 2 - Mecanismo de reacées de substituicao eletrofilica em compostos aromaticos .29 1L Reagao de halogenacéo. 3 2. Reagao de nitrapéo u 4, Reagao de alquilagao de Friedel-Crafts %6 5. Reacdo de acilaco de Friedel-Crafts 8 6. Efeitos dos substituintes ne reetividade do anel aromético do benzeno.....40 7, Reagoes da cadeia lateral dos aiquilbenzenos, 46 Capitulo 3 - Propriedades e reagées de haletos de alquila @ reagées de dlcoois, éteres e fendis... 49 ‘1 Nomenclatura de helozlcanos ou haletos de alquile 52 2. Propriedades fisices dos haletos de alquila. 54 3. Estruture dos heletos de elquile. 54 4, Reagies de heletos de elauila 55 5. Alcoois, fendis e éteres. 7 6 Fendis 79 7. Eteres 83 Capitulo 4—- Mecanismo de Reagées de Aldeidos e Catonas. 11 Natureze do grupo cerbonila 2. Propriedades dos aldeidos e cetonas. 3. Reagées de edigo nucleoflica &ligagdo dupla cerbono-oxigério. 3 4, Qutras reagdes de grupos carbonilices. 105 Capitulo 5— Mecanismo de reacées dos Acidos Carboxilicos @ seus derivados... nn ce AT 1 Acidos carboxtlicas e seus derivados. ng 2. Acidez dos acidos carboxticos 120 3. Preparaco de écidos cerboxilicos. 12. 4, Derivados de acidos carboxilicos 1235, Reatividade relative dos derivados de acidos carboxilicos 6. Reagies dos acidos carboxilicos, 7. Sintese de derivados de acidos carboxilicos 8, Reagdes de derivados de acidos carboxilicos Capitulo 6 — Reagées de Compostos Organicos Nitrogenados .. 1 Propriedades e estrutura 2. Sais de aménio e sais de aménio quatemnério 3. Reagdes de aminas Sobre as autoras.Apresenta¢ao Foi visto no livro de Quimica Organica I, anterior a esse, que a Quimica Or- ganica é a quimica dos compostos que contém carbono. Cada organismo vivo, planta ou animal, € composto de substéncias orgénicas. Dessa forma, qualquer pessoa que tenha interesse na vida e nas coisas da vida precisa ter um conhecimento bésico de Quimica Organica. Este livro foi escrito para atender aos alunos do curso de Quimica da Universidade Aberta @ Disténcia da Universidede Estadual do Cearé. Duren- te a sua elaboracao, tivemos a preocupacao redobrada de repassar para o aluno, de maneira clara e concisa, as informagées relatives a0 contetido da disciplina de Quimica Organica I © tema central deste livro de quimica orgénica da énfase a relacao en- tre a estrutura € a reatividade das moléculas orgénicas. A forma como esté organizado combina as caracteristicas estruturais dos grupos funcionais pre- sentes na molécula e os mecanismos envolvides em um veriado ntimero de reacées. Dentro dessa organizacéo, foram enfatizadas as semelhangas estru- turais entre as funcdes estudadas, as reatividades, as reacoes € os mecani mos reacionais destes compostos orgénicos. ‘Ao longo de cada capitulo, foram selecionados alguns exercfcios como forma de fixago dos contetidos abordados. Se, 20 final de cade capitulo, 0 aluno tiver conseguido responder corretamente pelo menos 80% das questoes propostas, ele ter mostracio um bom aprendizado da matéria em questéo Os contetidos da disciplina foram civididos em 6 capitulos que abordam os seguintes assuntos: No capitulo 1, Mecanismos de reagbes de hidrocarbonetos saturados insaturados, seréo mostradas as etapas de reagao entre um halogénio € um alcano, identificando as etapas de iniciagao, propagagao € terminacao, bem como os produtos e reagentes des reagées de alcenos, néo esquecendo do so do formalismo das setas para demonstrar 0 movimento de elétrons. No capitulo 2, Mecanismo de reacées de substituicao eletroflica em com- postos aromaticos, o aluno aprenderé as nopdes bésicas das reagdes de subs- {ituigdo eletrofiice aromatica, bem como entendera como os efeitos indutivos € mesomeéricos influenciam na reatividade dos compostos arométicas substituidos. No capitulo 3, Propriedades € reagdes de heletos ce alquila e reacdes de élcovis, éteres € fendis, é dada énfase especial aos mecanismos SN1e SN2, El e E2 para um dado halozlcano com base nas estruturas dos halo-alcanos, nas estruturas dos nucleéfilos, grupos abandonadores e forcas das bases e ainda ao reconhecimento e a predigao das principais reagdes de 4l- ovis, éteres e fendis, No capitulo 4, Mecanismo de reagdes de aldeidos e cetonas, foi mos- trado 0 mecanismo geral, utlizando setas curvas para adi¢ées nucleofilicas 0 grupo carbonila dos aldefdos e cetonas No capitulo 5, Mecanismo de reagées dos acids carboxilices e seus deri- vados, ao aluno seré daca a oportunidade de comparar a reatividade entre os dci- dos € seus derivados, levando em consideragao os fatores estéricos e eletrGnicos presentes na molécule em questéo, assim como seréo mostradas as teacdes dos cides carboxilices e seus derivados através de seus respectivos mecenismos. No capitulo 6, Reagdes de compostos organicos nitrogenados. finaliza- mos com a comparagéo de basicidade de aminas, em termos de sua estru- ture e serao mostradas as reagoes de aminas através de seus mecanismos. Finalmente é bom lembrar 20 aluno que ele deve ter sempre em mente que 2 consulta ao material bibliogréfico complementar, inclusive o livro de Qui- mica Orgénica | das autoras. 6 essencial para o aprendizado nesta discipline. As autoras