BENZENA

DAN TURUNANNYA
Reaksi Pembuatan Benzena
Reaksi Pada Benzena
BENZENA DAN TURUNANNYA
- Tujuan Pembelajaran
Mahasiswa mampu menjelaskan sifat kimia (reaksi-reaksi
kimia) yang terjadi pada senyawa golongan benzena dengan
benar.
BENZENA DAN TURUNANNYA
- Reaksi Pembuatan
1. Reduksi fenol menggunakan logam Zn
BENZENA DAN TURUNANNYA
- Reaksi Pembuatan
2. Reduksi asam benzena sulfonat dengan uap air
BENZENA DAN TURUNANNYA
- Reaksi Pembuatan
3. Memanaskan garam natrium benzoat kering bersama-sama dengan
natrium hidroksida berlebih
BENZENA DAN TURUNANNYA
- Reaksi Pembuatan
4. Mengalirkan gas asetilena ke dalam tabung yang berpijar pada
temperatur 650oC dengan katalis Fe-Si-Cr
BENZENA DAN TURUNANNYA
- Reaksi pada Benzena
Rekasi umum yang terjadi pada benzena adalah reaksi substitusi
elektrofilik.

Cincin benzena yang kaya akan elektron pi (π) merupakan sumber

elektron bagi elektrofil.

Reaksi substitusi elektrofil pada benzena berlangsung dalam 3 (tiga) tahap:

1. Pembentukan elektrofil
2. Serangan terhadap elektrofil pada inti benzena membentuk zat antara
(kation benzenonium)
3. Pelepasan proton menghasilkan produk
BENZENA DAN TURUNANNYA
- Reaksi pada Benzena
Berikut adalah tahapan reaksi substitusi elektrofilik pada benzena.
H

+ E

Tahap 1: E E+ Pembentukan elektrofil (E+)

BENZENA DAN TURUNANNYA
- Reaksi pada Benzena
Berikut adalah tahapan reaksi substitusi elektrofilik pada benzena.

T ah ap 2: H E H E H E

+
E

re s o n a n s i z a t a n ta ra k a tio n b e n z e n o n iu m

d a p a t d itu lis s e b a g a i

H E

z a t a n ta ra k a tio n b e n z e n o n iu m
BENZENA DAN TURUNANNYA
- Reaksi pada Benzena
Berikut adalah tahapan reaksi substitusi elektrofilik pada benzena.

T
ah
ap
3: HE E

+
+H Pelepasan proton (H+)

proton

p
ro
du
k
BENZENA DAN TURUNANNYA
- Reaksi pada Benzena
1. Reaksi Halogenasi

Benzena dapat bereaksi dengan halogen (klor) di bawah sinar matahari

dan katalis tertentu, sehingga dihasilkan senyawa benzena heksaklorida
(reaksi adisi).
H Cl
Cl H
Cl
H
sin ar U V
+ 3 C l2
katalis Cl H

Cl
H
Cl H

benzena benzena heksaklorida

BENZENA DAN TURUNANNYA
- Reaksi pada Benzena
1. Reaksi Halogenasi

Jika benzena direaksikan dengan halogen (klor) di bawah pengaruh

katalis halogen carrier (AlCl3 atau FeCl3), maka dihasilkan senyawa
klorobenzena (reaksi substitusi).

H C l
F e C l3
+ C l2 + H C l

b en zen a k lo ro b e n z e n a
BENZENA DAN TURUNANNYA
- Reaksi pada Benzena
1. Reaksi Halogenasi

Jika benzena direaksikan dengan halogen (iod), maka dihasilkan senyawa

iodobenzena (reaksi dapat balik/reversibel).
H I

+ I 2 + H I

b en zen a io d o b e n z e n a

Agar reaksi berlangsung nonreversibel, maka perlu:

- Ditambahkan zat lain (HIO3 atau HNO3) untuk mengoksidasi HI
- Reaksi dilakukan dalam temperatur tinggi
BENZENA DAN TURUNANNYA
- Reaksi pada Benzena
2. Reaksi Nitrasi

Jika benzena direaksikan dengan campuran HNO3 dan H2SO4 pekat, maka
dihasilkan senyawa nitrobenzena.

H N O 2

H 2 S O 4 p ek a t
+ H O N O 2 + H O H
p ek a t

b en zen a n itro b e n z e n a a ir

Fungsi H2SO4 pekat adalah untuk mempercepat pembentukan ion

NO2+ (ion nitronium).
BENZENA DAN TURUNANNYA
- Reaksi pada Benzena
3. Reaksi Sulfonasi

Jika benzena direaksikan dengan H2SO4 yang mengandung SO3 terlarut,

maka dihasilkan senyawa asam benzenasulfonat.

H S O 3H

+ H O S O 3H + H O H

benzena asam a ir
b e n z e n a s u lfo n a t
BENZENA DAN TURUNANNYA
- Reaksi pada Benzena
4. Reaksi Alkilasi

Benzena dapat bereaksi dengan alkil halida dan katalis Al-halida,

sehingga dihasilkan senyawa alkil benzena. Reaksi ini disebut reaksi
alkilasi Fiedel-Craft.

H C H 2 C H 3
A lC l3
+ C H 3 C H 2 C l + H C l

b en zen a e tilk lo rid a e tilb e n z e n a

BENZENA DAN TURUNANNYA
- Reaksi pada Benzena
5. Reaksi Asilasi

Benzena dapat bereaksi dengan asil halida (halida asam) dan katalis Al-
halida, sehingga dihasilkan senyawa asil benzena. Reaksi ini disebut reaksi
asilasi Fiedel-Craft.
O

H O C
A lC l 3 CH3
+ C
H 3C Cl + H Cl

benzena a s e tilk lo r id a a s e to f e n o n
( f e n il m e til k e to n )
BENZENA DAN TURUNANNYA
- Reaksi pada Benzena
5. Reaksi Asilasi

Benzena dapat bereaksi dengan anhidrida asam dan katalis Al-halida,

sehingga dihasilkan senyawa asil benzena.
O
O
H H 3C C C
A lC l 3 CH3
+ O O H
H 3C C H 3C C
+
O O
asetofenon
benzena anhidrida asetat asam asetat
(fenil m etil keton)
BENZENA DAN TURUNANNYA
- Reaksi pada Benzena
6. Reaksi Pirolisis

Bila benzena dialirkan melewati pipa besi bersuhu tinggi, maka akan terjadi
pelepasan hidrogen dan pembentukan senyawa bifenil/difenil.

p
ana
s
2 H +H
2

bif
enil
b
enz
ena
(
dif
enil)
BENZENA DAN TURUNANNYA
- Reaksi pada Benzena
7. Reaksi Metalasi

Bila benzena direaksikan dengan senyawa organologam alkil alkali, maka

akan terjadi substitusi atom hidrogen (H) pada benzena oleh logam
alkali.
H N
a

+C
5H
11 N
a +C
5H1
1 H

am
ilna
tr
ium
b
en
ze
na f
eni
lna
tr
ium p
en
ta
na
(
pen
ti
lnat
riu
m)