Acides carboxyliques 3eme Généralisation 1) Définition il Unacide carboxylique est un composé organique dont la molécule comporte le groupe carboxyle (—C-OH) lié a un atome d’hydrogéne ou a une chaine hydrocarbonée. 2) Nomenclature => La chaine principale doit contenir le carbone du groupe carboxyle, a partir duquel on commence la numérotation ; le nom de I’acide s’obtient de celui de l’alcane correspondant en remplagant le (e) final par le suffixe (oique), et en le précédant du mot (acide). 3) Isomérie * Iln’ya pas d’isomérie de position, car le carbone du groupe carboxyle est toujours a la position n°1. * Isoméres de chaine : Méme formule brute , Different par la chaine carbonée, 0 Physique TN 1. Pour chacun des acides carboxyliques suivants, donner le nom et la formule brute : a) b) 9 ’) i 1 1 Pf H—C—OH = -H,C—C—OH —_-H,C~CH;~-C—08 H,C-CH>-C—C—0H H,C-CH;-CH, 2. Pour chacun des acides carboxyliques suivants, donner la formule semi-développée et la formule brute : a) acide 2,2-diméthylbutanoique. b) acide 2,2,4-triméthylpentanoique. 3. En déduire une expression générale pour la formule brute d’un acide carboxylique aliphatique saturé. 4, Lesquels parmi tous les acides précédents sont des isoméres, préciser le type d’isomérie, Jonisation dans l’eau Généralisation Les acides carboxyliques sont des acides faibles ; ils s’ionisent dans I’eau selon |’équation R-COOH + H,O H,O* + R-COO"Réaction avec les alcools : Estérification q * Les esters constituent la famille de formule générale R,—C—O-R, Généralisation Liacide carboxylique réagit avec un alcool, selon une réaction lente et limitée, pour donner un ester + l’eau Ry est un groupe alkyle et R; un atome H ou un groupe alkyle. Oo Il [Acide carboxylique + Alcool == 0 Il R,-C-[OH__ + _HJO-R, == R,-C-O-R, +[H,0] Ester + Eau La réaction peur étre accélérée par un catalyseur tel que I’acide sulfurique Nomenclature des esters Les deux chaines sont numérotées a partir du groupe caractéristique des esters ex de lacide ll H,C—CH;-C—O—CH;-CH, __propanoate d'éthyle 3.2 1 1 2 chaine provenant chaine provenant de lalcool Il C-0- oO Les esters sont souvent caractérisés par leur odeur agréable et sont couramment employés dans l'industrie agroalimentaire comme arémes artificiels, dans la parfumerie...etc. Voici quelques esters courants ainsi que les acides et les alcools qui permettent de les obtenir. completer le tableau suivant: Acide Alcool Ester Goat nom FSD Il H,C—CH;-CH;-C—O—CH;-CH, Ananas éthanoique | butan-I-ol Banane éthanoate de pentyle PoireDérivation en chlorure d’acyle Exemples et nomenclature a ° ° I I acide — chlorure de H,C—C—OH + PCE, H,C—C—Cl + HCty+ POCt, D4 -oique > -oyle acide éthanoique chlorure d’éthanoyle (Chlorure dacyle) Génératisation Un chlorure dlacyle est obtenu, a partir de lacide carboxylique, par réaction de substitution du groupe (OH) par un atome de chlore CC. On utilise un agent chlorurant tel que le pentachlorure de phosphore PCEs ou le chlorure de thionyle SOCt2. I I R—C—OH + PCL, ——» R—C—CIl + HCty+ POCt, Acide carboxytique (Chlorure dacyle i i RCo + SoC ——~ RCCL + Hoty + SO. Cette réaction rapide, totale, exothermique et violente rend les chlorures d’acyle lacrymogénes. Dérivation en anhydride dacide Exemple et nomenclature a s2iae'=> ungacie i foo P.O Hyco ne—t-o—tcn, + G5) 700°C ide mae aida lamps acted enansn (Anhydride d'acide) Généralisation Un anhydride d’acide est obtenu, a partir de I'acide carboxylique, par déshydratation (intermoléculaire) On utilise un agent déshydratant a haute température. i i MP zoll R—C—Of_+ HO}-C—R = ———= R—C—o—c—R_ + [H,0) Acide carboxylique Anhydride d'acide Cette réaction est moins rapide, et moins vive que celle de I’hydrolyse des chlorures d’acyle. Préparation dun ester et l'acide carboxylique dont il dérive, par une réaction rapide et totale 9 i notion, + Reon ———-~ apto-r, + r-Goon Anhydride d'acide Alcool Ester Acide carboxylique = ° IL f nyc—to—t—cx, + Hyc—on nc—t-o-cn, + clon anhydride éthanoique ‘méthanol éthanaote de méthyle acide éthanoique En plus de cette utilisation, !anhydride éthanoique est trés demandé par I"industrie pharmaceutique pour synthétiser le paracétamol (constituant de plusieurs médicaments : Efferalgan, Fervex, Doliprane...etc)Exercice N°27 2) La réaction du composé (A) avec le composé (C) donne (B). a) Qu appelle-t-on cette réaction chimique. ‘b) Donner ses caractéres. c) Ecrire l’équation chimique de cette réaction. 3) Le composé (C) peut étre obtenue a partir du composé (A). a) Préciser le nom de cette transformation. ‘b) Ecrire les schémas de cette transformation en utilisant les formules semi développées des composés. : Formule Formule brute | fonction chimique Semi-développé Nom Méthanol ° H €.=0 “CH, CHO; Acide carboxyliqueFunctional HH HH HS 14 i C=C —o-o— —c=c— —c=c a HH \__d Gag am * akane] Hy Pia) x NH OH | | i “Fe a —o —t-0 “— E118) ah a5 a Physique ° ° ° ° ° 1 i i i | i C-H c OH c-o ¢ C—NH2 i Os pee