Významné halogenderiváty

Mnoho halogenderivátů slouží jako výborná rozpouštědla, alkylační činidla;

z nenasycených derivátů se vyrábějí významné makromolekulární látky. Některé sloučeniny
se využívají jako anestetická a antiseptická činidla v medicíně. Jejich vliv na životní prostředí
je často nepříznivý.

Methylchlorid CH3Cl je bezbarvý, hořlavý plyn s narkotickými účinky, karcinogenní ,

používá se jako alkylační činidlo a dříve jako chladivo. Průmyslově se vyrábí katalyticky z
methanolu nebo se izoluje frakční destilací ze směsi chlorderivátů získané chlorací methanu.

CH3OH + HCl → CH3Cl + H2O kat. ZnCl2

Ethylchlorid (Kelen ) CH3CH2Cl je hořlavý plyn, při zkapalnění a následné změně na plynné
skupenství ochlazuje prostředí okolo sebe. Používá se proto jako chladící sprej (syntetický
led), tzv. lokální anestetikum. Vyrábí se katalytickou reakcí ethenu s chlorovodíkem:

C2H4+ HCl → C2H5Cl

Di/tri/tetra chlormethan CH2Cl2, CHCl3, CCl4 jsou bezbarvé, těkavé kapaliny s nasládlým
zápachem. Mají narkotické účinky. Používají se jako nepolární rozpouštědla. Trichlormethan
se dříve pod názvem chloroform používal jako inhalační anestetikum.

Obr. 1: Účinky chloroformu na J. Y. Simpsona a jeho přátele - porodník, použil jako první při
porodu anestetikum

1,1,2-trichlorethen ClHC=CCl2 (trichlorethylen) je bezbarvá nehořlavá kapalina sladké

vůně. Používá se jako rozpouštědlo a odmašťovadlo, dříve pro chemické čištění – čistírny pod
názvem „Čikuli“ a jako těkavé anestetikum. Často byl zneužíván k inhalování jako toluen.

Tetrachlorethen Cl2C=CCl2 je bezbarvá kapalina používaná k chemickému čištění. Tato

látka se společně s tetrachlormethanem získává významným technologickým postupem,
tzv. Tetra-per postupem. Jedná se o nekatalyzované chlorační štěpení - chlorolýzu přebytkem
chloru směsi propen+propan v plynné fázi:

CH2 = CH-CH3 + 7Cl2 → CCl4 + CCl2 = CCl2 + 6 HCl t = 600-720°C

Jodoform CHI3 je organická žlutá krystalická látka, používá se v lékařství.

Má antiseptické (dezinfekční) účinky, používá se jako povrchové antiseptikum.

Chlorbenzen C6H5Cl je bezbarvá hořlavá kapalina, má slzotvorné účinky, používá se jako

rozpouštědlo a pro další syntézy.

Chlorethen = vinylchlorid CH2=CHCl je karcinogenní plyn, tlumí CNS. Způsobuje bolest

hlavy, závratě a poruchy koordinace. Může vést i k zástavě dechu. Polymerací vzniká PVC:

polyvinylchlorid

Obr. 2: Spalování odpadu obsahujícího PVC

Allylchlorid CH2 =CH-CH2Cl slouží k výrobě glycerolu a především epichlorhydrinu a

epoxidových pryskyřic. Výroba je založena na substituční (horké) chloraci, reakce probíhá
radikálovým mechanismem při teplotě kolem 500°C:

CH2 =CH-CH3 + Cl2 → CH2 =CH-CH2Cl + HCl propen se používá v přebytku

Tetrafluorethen F2C=CF2 se používá pro výroba PTFE Teflonu, který je velmi odolný
chemikáliím i tepelně odolný. Připravuje se buď a) z chloroformu nebo b) z
dichlortetrafluorethanu dechlorací zinkem:
a) CHCl3 + 2HF → CHClF2 + 2 HCl 2 CHClF2 → CF2 = CF2 + 2HCl

b) ClF2C - CF2Cl + Zn → F2C = CF2 + ZnCl2

Teflon

Chloropren (2-chlorbuta-1,3-dien) CH2=CH(Cl)-CH=CH2 "je kapalina používaná k výrobě

chloroprenového kaučuku (Neopren)."

Výroba chloroprenu (1)

Freony

Jedná se o sloučeniny, které obsahují dva halogeny, z toho aspoň jeden je fluor. Využívané
freony jsou plyny nebo nízkovroucí kapaliny. Jsou bezbarvé, bez zápachu, nehořlavé a při
vdechováni nejsou toxické. Jsou to výborné izolanty a rozpouštědla. Nejznámější CCl2F2,
CClF3 jsou nejedovaté, nereaktivní, nehořlavé, stálé kapaliny (chladničky, dříve spreje, hasicí
přístroje). Dříve se freony ve velkém měřítku používaly v chladicích zařízeních, jako hasicí
prostředky nebo hnací médium ve sprejích. V dnešní době se od jejich používání upouští pro
negativní vliv na ozónovou vrstvu zemské atmosféry.

Halony

Jsou deriváty obsahující Br a Cl, retardéry hoření, dříve se přidávaly do nejrůznějších

výrobků, k zabránění hoření a do hasicích přístrojů.
Obr. 3: Tetrachlorový hasicí přístroj ze 30. let 20. století

Pesticidy ( insekticidy, fungicidy)

DDT je jeden z nejstarších a nejznámějších insekticidů, dnes se ale již prakticky nepoužívá.
Lindan (gamexan) slouží jako insekticid, hexachlorbenzen (HCB) a pentachlorfenol (PCP) se
využívají jako fungicidy.

Polychlorované bifenyly

Vyznačují se tepelnou, biologickou a chemickou stálostí, jsou toxické a karcinogenní. Je to

závažný polutant v životním prostředí, kumuluje v tkáních, snižuje obranyschopnost.

"Lidé jsou vystaveni PCB zejména v důsledku konzumace tučných živočišných potravin
(mléko, máslo, maso, ryby, vejce atd.). V minulosti se PCB běžně používaly jako součást
nátěrových hmot, a to v silech nebo v kravínech, odkud se dostávaly do siláže a jiných krmiv a
hromadily se v tělech dobytka, který byl zpracováván pro výrobu potravin."(2)
Obr. 4: Odpařovač pro prchavá anestetika

Zdroje

1. Chloropren [online]. [cit. 20. 5. 2015]. Dostupné

z: http://cs.wikipedia.org/wiki/Chloropren
2. Polychlorované bifenyly.[online]. [cit. 20. 5. 2015]. Dostupné
z:http://cs.wikipedia.org/wiki/Polychlorovan%C3%A9_bifenyly
3. Dioxiny [online]. [cit. 2015]. Dostupné z: http://cs.wikipedia.org/wiki/Dioxiny
4. WIKIMEDIA.ORG. Nitrogen-mustard-HN3 [online]. [cit. 31.10. 2013]. Dostupné
z: http://cs.wikipedia.org/wiki/Dus%C3%ADkat%C3%BD_yperit#mediaviewer/
File:Nitrogen-mustard-HN3.png
5. JANECZKOVÁ, Anna a Pavel KLOUDA. Organická chemie. Ostrava: Nakladatelství
Pavel Klouda, 1998, ISBN 80-902155-6-4/9802.

Obrázky

 Obr. 1: COMMONS.WIKIMEDIA.ORG. [online]. [cit. 2.10. 2014]. Dostupné

z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Effects_of_chloroform_(historical)-3.jpg
 Obr. 2: POULSEN, Ole. WIKIMEDIA.ORG. [online]. 7 September 2007 [cit. 24.11.
2014]. Dostupné z: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Movinggrate.jpg
 Obr. 3: WIKIPEDIA.ORG. Tetrachlorový hasicí přístroj ze 30. let 20. století [online].
[cit. 31.10. 2013]. Dostupné
z: http://cs.wikipedia.org/wiki/Tetrachlormethan#mediaviewer/File:070707-
092045.jpg
 Obr. 4: IGNIS.WIKIPEDIA.ORG. Odpařovač pro prchavá anestetika [online]. [cit.
20.10. 2014]. Dostupné z: http://cs.wikipedia.org/wiki/Celkov
%C3%A9_anestetikum#mediaviewer/File:Vaporizer.jpg
 Obr. 5: SNOW, John.WIKIPEDIA.ORG. Illustration showing use of inhaler General
Collections Keywords: Chloroform; [online]. [cit. 20.10. 2014]. Dostupné
z: http://wellcomeimages.org/indexplus/obf_images/1e/07/b68266e43d1e8b3703d2e8
8a999e.jpg