QUÍMICA ORGÁNICA

Profesora: Mg. Irma Solís Amanzo

irma.solis@urp.edu.pe

Tema : HIDROCARBUROS INSATURADOS

ALQUINOS

2023
HIDROCARBUROS INSATURADOS
ALQUINOS
CnH2n-2

H C C H

Etino
Contiene 3 enlaces sigma y 2 pi

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Los alquinos son hidrocarburos acíclicos
insaturados y son más reactivos que los
alcanos 1,20A 1,06A

H C C H

180o

•NOTA:
La numeración de una cadena enino siempre parte del extremo
más cercano al primer enlace múltiple, ya sea doble o triple.

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NOMENCLATURA
◼ UIPAC
◼ CH CH Etino

◼ CH C- Etinil

◼ CH2= CH - C C - CH = CH2 Hexa-1,5-dieno-3-ino

◼ CH2 = CH - CH2 - C CH Pent -1- eno- 4- ino

Ejercicios: Dar la nomenclatura internacional.
2.- CH C - CH - CH2- CH2- CH - C CH
◼ 1.- CH2 = CH - CH2 - C ≡ CH
CH3 CCl3
3.- CH3- CBr- C (CH3)2 - C C - C(CH2-CH3)2- CH3

CH3 CH2-CH3

4.- Verificar si las siguientes estructuras están correctamente nombradas:

A) Cis- 2 Cloro- 3 metil - 4 etil - 3 Hepteno- 6 ino.
B) 1-metil- 2 propinil- ciclopropano
C) 2- Hexino - 4-eno Mg. Irma Solís Amanzo 4
NOMENCLATURA

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 PREPARACIÓN
1.- DESHALOGENACIÓN ALQUÍLICA VECINAL

CH3- CHCl- CH2Cl + 2KOH/ alcohol CH3 - C CH + 2KCl + 2 H2O

2.- APARTIR DEL CARBURO DE CALCIO

Ca C2 + H 2O CH CH + Ca(OH) 2
3.- OXIDACIÓN PARCIAL DEL METANO

4CH4 + O2 2CH CH + 2CO + 6H2

4.- PIRÓLISIS DEL METANO

1500 grados
2 CH4 CH CH + 3H2

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 AGUA

CH CH

CARBURO DE CALCIO Ca C2

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REACCIONES QUÍMICAS

1.- REDUCCIÓN CATALÍTICA

R- C CH + H2 Pt R-CH = CH2

2.- HIDROHALOGENACIÓN

R- C CH + HCl R- CCl = CH2

3.- HALOGENACIÓN

R- C CH + Cl2 CS2 R- CCl = CHCl

R- C CH + Cl2 H2O R- COH = CHCl

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4.- SULFONACIÓN Y NITRACIÓN
R- C CH + HNO3 R- CNO3 = CH2

5.- OXIDACIÓN CON KMnO4 (prueba de Baeyer)

T
R- C CR´ + KMnO4(ac) R- COOH + R`- COOH

6.- DIMERIZACIÓN
CU2Cl2
2CH CH CH2=CH-C CH
NH4Cl

7.- POLIMERIZACIÓN

3CH CH 400 grados

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8.- METALACIÓN DE 1-ALQUINO

R- C CH + NaNH2 NH3 líquido R- C CNa + NH3

R- C CH + Ag(NH3)2Cl R- C CAg + NH4Cl + NH3

OTROS METALES:

Cu(NH3)2Cl Ag(NH3)2NO3 C2H5MgI

9.- HIDRATACIÓN

CH CH + H 20 HgSO4
CH3- CHO

HgSO4
CH3 - C CH + H 20 CH3 - CO - CH3
https://www.youtube.com/watch?v=nSAKEtTDnBI&feature=youtu.be
Cuatro tipos de reaaciones de alquinos
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PREPARACIÓN
CH4

O2 oxid parcial

Pirólisis 1500 oC
CaC2 H2O
CH≡CH CH4

Alquinos
de >PM
CH≡CNa CH2X-CH2X

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 REACCIONES
CH=CHCH3
CH2=CXCH3

H2 Pt
CH3C≡CNa CHΞCH

CH≡CCH3

CH3COCH3 CH2=COHCH3

CH3COOH + CH3-CO-CO-CH3
HCOOH

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Wade pag 658 OH OH

R-C≡ C-R| KMnO4 R- C - C – R| - 2H2O R-CO-CO-R|

H2O, neutral
OH OH

CH2 = CH2 + KMnO4,frioOH, H2O CH2OH-CH2OH

ó OsO4, H2O2

CH3CH2C≡ CCH3 O3 H2O CH3CH2COOH + CH3COOH

R-C≡ C-R| KMnO4 ,KOH R-COOK + KOOCR HCl RCOOH + R|COOH

H2O, calor

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 1) Cl2/luz 1) Cl2/CS2
2) KOH/alcohol 2) 2KOH/alcohol

H2 H2
CH3-CH3 CH2=CH2 CH ≡ CH
Pd Pd
H2O/H2SO4 H2O/HgSO4

CH3-CH2OH CH3-CHO

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 1) Cl2/luz 1) Cl2/CS2
2) KOH/alcohol 2) 2KOH/alcohol

H2 H2
CH3-CH2-CH3 CH2=CH- CH3 CH ≡ C-CH3
Pd Pd
H2O/H2SO4 H2O/HgSO4

CH3-CH2OH-CH3 CH3-CO-CH3

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