Manual Isabel 2023 Organica I

TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO QUÍMICA ORGÁNICA I INSTITUTO TECNOLÓGICO DE ORIZABA
ELABORACIÓN Y REVISIÓN
M.C. JUAN PABLO CANDELARIO ESTEVEZ
M.C. MARIA ISABEL ABIEGA
GONZÁLEZ DRA. ANGÉLICA MARA
BELLO RAMÍREZ
RESIDENTE: JOSÉ PABLO RAMOS GARRIDO

LABORATORIO DE QUÍMICA ANALITICA Y APLICADA PROGRAMA DE COMPETENCIAS

MANUAL DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I
PRÓLOGO
Cabe señalar que este cuaderno de experimentación de laboratorio es una recopilación de técnicas que
aparecen bibliográficamente documentadas y que en ningún momento se pretende señalar que sean
propias, el trabajo estriba en buscar un conjunto de información que se encuentre acorde a los nuevos
programas educativos de calidad basados en competencias que complemente la parte experimental a la
teoría y de esta manera obtener buenos resultados, sembrando en los alumnos una pauta a la
investigación.
OBJETIVO GENERAL
Los conocimientos adquiridos en Química Orgánica aplicando el Modelo por Competencias, le permitirán
al alumno en este curso relacionar la teoría con la práctica; identificando los compuestos orgánicos por
su estructura, nomenclatura, estereoquímica y reactividad en los mecanismos de sus reacciones
químicas.
POLITICA AMBIENTAL
El TecNM establece el compromiso de implementar y orientar todos sus procesos estratégicos y
actividades del proceso educativo, hacia el respeto del medio ambiente, dando cumplimiento a los
requisitos del estudiante y partes interesadas, legislación ambiental aplicable y otros requisitos
ambientales que se suscriban así como promover en su personal, estudiantes y partes interesadas la
prevención de la contaminación y el uso racional de los recursos; mediante la implementación, operación
y mejora continua de un Sistema de Gestión Ambiental conforme a la Norma ISO 14001:2015/NMX-
SAAIMNC-14001-2015, coadyuvando a la conformación de una sociedad justa y humana con una
perspectiva de sustentabilidad y ser uno de los pilares fundamentales del desarrollo sostenido y
sustentable.
POLITICA DE CALIDAD
El TecNM establece el compromiso de implementar y orientar todos sus procesos estratégicos y
actividades del proceso educativo, hacia la Calidad del Servicio Educativo, dando cumplimiento a los
requisitos del estudiante y partes interesadas, legislación aplicable y otros requisitos que se suscriban
mediante la implementación, operación y mejora continua de un Sistema de Gestión de Calidad
conforme a la Norma ISO 9001:2015/NMX-CC-9001-IMNC-2015, coadyuvando a la conformación de una
sociedad justa y humana con una perspectiva de sustentabilidad y ser uno de los pilares fundamentales
del desarrollo sostenido y sustentable.
POLÍTICA ENERGÉTICA
El Tecnológico Nacional de México establece el compromiso de orientar todas las actividades del
Proceso Educativo, hacia el respeto del medio ambiente, mediante la implementación de su Sistema de
Gestión de la Energía (SGEn) basado en la norma ISO 50001:2011 y su equivalente nacional NMX-J-
SAA-50001- ANCE-IMNC-2011, logrando la mejora continua de su desempeño energético, utilizando
como base el uso eficiente de la energía, asegurando la disponibilidad de la información y de los
recursos para alcanzar los objetivos y metas establecidos, así como cumplir con la legislación aplicable
en materia energética, coadyuvando a ser uno de los pilares fundamentales del desarrollo sostenido,
sustentable y equitativo de la nación.
LABORATORIO DE QUÍMICA ANALITICA Y APLICADA PROGRAMA DE COMPETENCIAS 2

ÍNDICE GENERAL DE METODOLOGÍAS
“ORGANIZACIÓN DE EQUIPOS DE TRABAJO Y ENTREGA DE MATERIAL

SESION PRELIMINAR
DE LABORATORIO”
“SEGURIDAD, HIGIENE, CONTINGENCIA AMBIENTAL Y TRATAMIENTO DE

METODOLOGÍA No. 1
RESIDUOS”
“CONOCIMIENTO Y MANEJO DE MATERIAL UTILIZADO EN EL

METODOLOGÍA No. 2
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA”
“MONTAJES DE EQUIPOS QUICKFIT EN EL

METODOLOGÍA No. 3
METODOLOGÍA No. 4 “DIFERENCIA ENTRE COMPUESTOS ORGÁNICOS E INORGÁNICOS”
“RECRISTALIZACIÓN DE UN COMPUESTO ORGÁNICO: ÁCIDO

METODOLOGÍA No. 5
SALICÍLICO”
EXTRACCIÓN LÍQUIDO-LÍQUIDO
METODOLOGÍA No.6 Y SÓLIDO LÍQUIDO
“EXTRACCIÓN DE ACIDO BENZOICO Y CLOROFILA”
“DETERMINACIÒN DEL PUNTO DE FUSIÓN EN COMPUESTOS

METODOLOGÍA No.7 ORGÁNICOSE INOGÁNICOS CON EL TUBO DE THIELE Y EL APARATO DE
FISCHER JOHNS”
METODOLOGÍA No. 8 “DIFERENCIA EN LA REACTIVIDAD DE LOS GRUPOS FUNCIONALES”
METODOLOGÍA No. 9 “REACCIONES DE OXIDACIÓN DE ALCOHOLES”
METODOLOGÍA No.10 “ISOMERÍA ESTRUCTURAL Y ÓPTICA”
METODOLOGIA No. 11 “ISOMERÍA GEOMÉTRICA”
“REACCIONES DE ELIMINACIÓN”
METODOLOGÍA No. 12
SINTESIS DE CICLOHEXENO
“OBTENCIÓN DE UN ALQUINO Y COMPARACIÓN ENTRE ALCANOS Y

METODOLOGIA No. 13 ALQUINOS”
“REACCIONES DE OXIDACIÓN DE OTROS GRUPOS FUNCIONALES”
“GLOSARIO”
“BIBLIOGRAFIAS”
“ANEXOS”

INTRODUCCIÓN
La finalidad de este manual es mostrar al estudiante la importancia de la investigación con

conocimientos sólidos en la Química Orgánica, por lo tanto se ha reestructurado este manual de acuerdo
al modelo por Competencias, para que el alumno refuerce el conocimiento que le permita comprobar y
comprender la aplicación de este, en las diferentes metodologías (por ejemplo los reactividad de los
diferentes grupos funcionales y la estereoquímica de estos; este aprendizaje le dará al estudiante la
competencia necesaria para las exigencias del mundo actual en referencia a la Química Orgánica.
Un curso de laboratorio enseña, además de las metodologías, a hacer ciencia observando y deduciendo:
 Familiarizar al estudiante con las operaciones y reacciones más usuales de la química orgánica,
así como sus limitaciones y riesgos.
 Darle la oportunidad de comprobar personalmente las propiedades físicas y químicas de los
diferentes grupos funcionales tratados en teoría, fomentando el interés en la química orgánica.
 Incrementar su habilidad manual, criterio, confianza para efectuar reacciones, por breves que
sean las indicaciones, que conozca o planee un experimento original.
 Enseñar a registrar sus observaciones en forma metódica, exacta, completa e inteligente.
Para que estos fines se logren se necesita la ilimitada cooperación del estudiante, quién deberá:
I.- Estudiar cuidadosa y ampliamente toda la teoría de la práctica asignada antes de empezar su
ejecución. II.- Planear el desarrollo de la práctica, buscando el porqué de cada uno de los pasos de esta.
III.- Durante la ejecución del experimento, se debe observar y anotar lo siguiente: los cambios térmicos,
formación de colores, precipitados, disoluciones, espuma, separación de capas líquidas,
desprendimiento de gases y en general todo lo que ocurra en la práctica, si previsto, como una guía de lo
correcto de la manipulación, si imprevisto, para buscarle una interpretación.
IV.- Estudiar cada uno de los movimientos realizados para determinar las condiciones favorables para
incrementar la eficiencia de trabajo y disminuir el desperdicio de energía y reactivos y el tiempo
empleado en armar aparatos defectuosos.
V.- Cuando se suspenda un experimento, asegurarse de lo siguiente:
a) De que no habrá reacciones secundarias o descomposición antes de que se reanude la práctica.
b) De que se han etiquetado todos los recipientes de acuerdo a su contenido y se ha registrado el
estado del experimento en el momento de su interrupción.
c) El tratamiento de los residuos generados en los laboratorios, el alumno deberá al finalizar su
experimento identificar y clasificar el tipo de residuo que se genera para dar el tratamiento
adecuado para su disposición final de acuerdo con la Ley General del Equilibrio Ecológico y
Protección al Ambiente.
VI.- Actuar siempre con precaución y evitar dejar al azar los resultados de un experimento ¡Puede
ocasionar accidentes!

METODOLOGÍA No. 1 FECHA DE REALIZACIÓN:
“SEGURIDAD, HIGIENE, CONTINGENCIA AMBIENTAL Y TRATAMIENTO DE RESIDUOS”
OBJETIVO
Tomar conciencia de la importancia de la seguridad e higiene como principio fundamental de
protección, identificando las posibles contingencias artificiales y naturales que se pueden presentar en el
laboratorio y en la institución, y adquirir el conocimiento adecuado para actuar de manera segura y
oportuna cumpliendo a su vez las normas de salud, higiene y seguridad nacionales e internacionales.
NORMAS QUE RIGEN ESTA ACTIVIDAD
Norma NMX-CC-9001-IMNC-2015 basada en la Norma Internacional ISO 9001:2015 del Sistema de

Gestión de la Calidad
Para cumplir con los objetivos de calidad de la actividad se deberá realizar atendiendo la
formulación de la Planificación (capitulo 6), Apoyo (capitulo 7) y Operación (capitulo 8) en cuanto a la
información documentada que esta actividad proporcione y requiera para su complementación. Así como
la atención a los capítulos de la Evaluación del Desempeño (capitulo 9) y Mejora (capitulo 10) para la
acreditación de la calidad de dicha actividad.
Norma Internacional ISO 14001 2015-09-15 para el Sistema de Gestión Ambiental

La norma ISO 14001 cubre aspectos del Ambiente. Ayuda a gestionar e identificar los riesgos
ambientales que pueden producirse internamente en la empresa o área de trabajo mientras realiza una
actividad.
El cumplimiento de los objetivos de la norma para la correcta Gestión Ambiental de la actividad se basa
en los lineamientos de la Planificación (capitulo 6, apartado 6.1.4), Apoyo (capitulo 7, haciendo énfasis
en el apartado 7.1) y Operación (capitulo 8 haciendo principal énfasis en el apartado 8.2)
Norma Internacional ISO 45001 2018-03 para el Sistema de Gestión de la Seguridad y Salud en el
Trabajo
La norma ISO 45001 establece los antecedentes para la mejora continua en la gestión de la salud
y la seguridad basada en principios como Proporcionar condiciones de trabajo seguras y saludables para
prevenir lesiones y enfermedades relacionadas con el trabajo.
Para cumplir con los objetivos de salvaguardar la salud e integridad de quienes laboren en el laboratorio,
se debe trabajar bajo los lineamientos del modelo de la Norma atendiendo la formulación de la
Planificación (capitulo 6), Apoyo (capitulo 7) y Operación (capitulo 8) para la Gestión de la Salud y
Seguridad en el Trabajo.

SEGURIDAD EN EL LABORATORIO
Recomendaciones generales para el trabajo de laboratorio de Química Orgánica
El trabajo de laboratorio es parte integral y esencial para cualquier curso de química orgánica. La
química orgánica es una ciencia experimental y como tal requiere del manejo de sustancias de diversa
naturaleza, como pueden ser compuestos volátiles inflamables, sustancias de diferente toxicidad o que
causen un daño especifico en nuestro cuerpo como quemaduras en la piel, daños en algunos órganos de
nuestro cuerpo (pulmón, hígado) y algunas otras con actividades carcinogénicas, además algunas
reacciones orgánicas son potencialmente violentas.
Con estos antecedentes, el conocimiento relativo a los dispositivos de protección personal debe
difundirse ampliamente, ya que durante las horas trabajo en el laboratorio nuestro cuerpo está expuesto
a gases y vapores peligrosos, posibles derrames de sustancias corrosivas, radiaciones, proyección de
partículas de sólidos o líquidos, ruidos etc. además siempre existirá el riesgo de un derrame de reactivos
corrosivos o tóxicos sobre las extremidades o el tronco de quienes trabajen en el laboratorio.
Por sus características, el equipo de protección personal no elimina el peligro, pero si establece
una barrera defensiva, la cual debe conservarse en buen estado y mantenerse permanentemente entre
el operario y el peligro.
EQUIPO DE PROTECCIÓN
LENTES DE SEGURIDAD
La protección de los ojos debe ser exigida para todo el

personal en cualquier laboratorio donde se manejan y
almacenan reactivos químicos. Ninguna persona debe
entrar al laboratorio sin una adecuada protección de los
ojos, no importa la actividad que desarrolle dentro del
laboratorio (preparación de reactivos, lavado de material, consulta de bibliografía,
etc.).
NUNCA
Deben usarse lentes de contacto aun cuando se lleven lentes de seguridad, ya que gases y vapores
pueden concentrarse debajo y como estos no pueden ser removidos rápidamente si algún contaminante
entra en el ojo puede causar daños permanentes.
GUANTES
El contacto cutáneo una fuente potencial de exposición a materiales peligrosos, por lo que es importante
tomar en cuenta que los guantes deben ser usados siempre que sea necesario manejar materiales
corrosivos o tóxicos, objetos punzo-cortantes (tubo de vidrio), materiales muy calientes o muy fríos, etc.
El tipo de guantes recomendados para este curso son los guantes de nitrilo, los cuales resisten el
contacto con los ácidos minerales y los solventes orgánicos.

BATA DE LABORATORIO
El uso de la bata de laboratorio previene el contacto de la piel con pequeñas
cantidades de reactivos químicos ocasionados por salpicaduras o derrames
accidentales durante el trabajo de laboratorio. La bata de laboratorio es ante todo
una protección.
La ropa común representa en casos de accidentes; debido al tipo de materiales
sintéticos, de baja resistencia al ataque de reactivos químicos que por lo general
son fácilmente inflamables, por lo que siempre se debe utilizar una bata de trabajo
sobre la ropa. La bata de algodón es más recomendable por su mayor resistencia
en comparación a otros materiales sintéticos como el rayón o poliéster. Así mismo
es mejor una bata de manga larga y de un largo superior al de la ropa común, para
mejor protección.
“LO FUNDAMENTAL EN CUESTIONES DE SEGURIDAD ES LA PREVENCIÓN”
Evitar posibles accidentes por:

 Desconocer la naturaleza y el efecto por exposición a las
sustancias que se manejan en cada experimento
 El Desconocimiento de las metodologías
 Negligencia de las personas en la lectura del etiquetado de los
frascos de reactivos
A continuación, se enuncian conceptos para prevenir enfermedades profesionales:

 Implantar y vigilar que se sigan las medidas y procedimientos para el empleo seguro de reactivos
 Asignar responsables de higiene y seguridad, con énfasis en los aspectos preventivos.
CAUSAS DE INCENDIO EN EL LABORATORIO

La mayoría de los incendios ocurridos en el laboratorio pueden prevenirse si se
consideran las medidas necesarias.
No obstante que existe material eléctrico para calentar, a veces es necesario
encender mecheros, el peligro del mechero es inminente en un laboratorio y por
lo mismo es importante considerar las siguientes precauciones.
1. Nunca caliente directamente un disolvente orgánico con una flama. Si el disolvente orgánico
tiene ebullición inferior a 95o C (a 760 mm de Hg) la fuente de calentamiento puede ser una
parrilla eléctrica, una manta de calentamiento, baño maría o de vapor.

2. Antes de encender una flama, revise si hay presencia de disolvente orgánico a su alrededor. Los
vapores de disolvente orgánico son más densos que el aire y fluyen hacia abajo, se difunden
rápidamente y pueden incendiarse por una flama o chispa que se encuentra a varios metros de
distancia.
3. Nunca dejar encendido un mechero si no se va a utilizar. Si utiliza mecheros, evite usar en el
laboratorio mangas demasiado amplias, por ser propensas a incendiarse con más facilidad. Al
realizar prácticas de laboratorio el cabello largo debe recogerse hacia atrás.
4. Fumar representa peligro de incendio; por lo cual, en un laboratorio queda estrictamente
prohibido fumar.
5. Los canales de desagüe de las mesas del laboratorio son para eliminar el agua de los
refrigerantes y no para verter residuos de líquidos inflamables.
PREVENCIÓN Y CONTROL DE INCENDIOS

Los incendios en un laboratorio pueden ser pequeños o grandes. Los incendios pequeños son aquellos
que se presentan al incendiarse la boca de un vaso de precipitado. Para apagarlos, en la boca del
matraz o vaso ponga una placa de asbesto o un vidrio de reloj.
En un laboratorio también suelen pasar incendios grandes, en esta situación

primero es desalojar el laboratorio con orden y rapidez, después proceder a
apagar el incendio. Para apagarlo es necesario un equipo de seguridad que
incluya una variedad de extintores, mangueras para incendio, mantas y
sistemas automáticos para apagar fuego (regaderas).
El alumno debe estar familiarizado con la ubicación y uso de los extintores

existentes en el laboratorio, para utilizarlos debe seguir estas instrucciones.
1.- Desprende el alambre sellador (indica que el extintor está totalmente
cargado) 2.- Quite el seguro
3.- Apunte a la base del fuego con la corneta
4.- Presione la palanca
Los laboratorios deben estar provistos de extintores de dióxido de carbono (CO2) o extintores de
sustancias en forma de polvo seco (PQS). Los extintores se clasifican de acuerdo a la naturaleza del
fuego.
 Los extintores de agua son efectivos contra incendios de papel y basura. No deben emplearse
para apagar fuegos ocasionados por equipos eléctricos, líquidos o metales inflamables.
 Los extintores de CO2 son efectivos contra incendios de líquidos (hidrocarburos o pinturas). No
deben emplearse contra incendios eléctricos de instrumentos y sistemas ópticos e hidruro de litio
y aluminio o metales alcalinos.
 Los extintores de polvo seco contienen carbonato de sodio y son efectivos para incendios
eléctricos, líquidos y cuando existen grandes cantidades de solventes.
 Los extintores de formulación granular (como el cloruro de sodio) son efectivos contra incendios
de metales como magnesio, litio, sodio, potasio, hidruros metálicos y otros compuestos órgano
metálicos.

INCENDIOS EN ROPA
Si sus ropas se incendian, camine (no corra) a la regadera más cercana. Si esta no está cercana tírese al
suelo, ruédese para extinguir las llamas y pida ayuda.
El fuego de las también puede apagarse cubriendo a la persona con una manta y rodándola después. El
movimiento de rodamiento es importante porque el fuego puede aún quemar debajo de la manta.
Las toallas húmedas también se utilizan para apagar el fuego de la ropa.
Las personas quemadas deben mantenerse quietas y abrigadas para prevenir el shock. Debe solicitarse
inmediatamente atención médica.
MANEJO DE SUSTANCIAS
Disolventes orgánicos
Los disolventes orgánicos presentan una doble peligrosidad ya sea por su inflamabilidad o por su
toxicidad, así que deben ser tratados con mucha precaución.
Los disolventes nunca deben calentarse directamente con una flama, el calentamiento debe ser
mediante baño María o vapor, parrillas y mantas de calentamiento, deben manejarse en la campana
nunca deben inhalarse ni estar en contacto con la piel directamente. Los disolventes nunca se desechan
por el drenaje, deben ser recuperados mediante destilación para ser usados nuevamente.
Ácidos y Bases
Al trabajar con sustancias corrosivas siempre deben usarse lentes de seguridad y guantes, además de
manejarlas en la campana.
El contacto de estas sustancias con la piel puede provocar severas quemaduras, en caso de salpicaduras,
enjuagar el área con abundante agua fría.
Los ácidos y las bases deben ser neutralizados antes de desecharse drenaje.
Limpieza del material de vidrio

El material de vidrio utilizado para el trabajo debe estar limpio y seco. El proporcionar mantenimiento
adecuado a este material evita pérdida de tiempo en el laboratorio. Es recomendable lavar el material de
vidrio tan pronto se desocupe y no esperar demasiado tiempo, para evitar que a este material se
adhieran residuos orgánicos, alquitranes, polímeros, Entre mayor sea el contacto de estos residuos con
las piezas de vidrio, mayor es la interacción de ellos y el lavado es meno efectivo al reducir el agua su
capacidad para humedecer la superficie del vidrio.
El disolvente orgánico utilizado con más frecuencia para disolver estos residuos es la acetona (CH3)2
C=O la acetona es un disolvente de bajo punto de ebullición (56.5° a 760 mm /Hg) e inflamable. Debido a
su costo, para esta operación utilice acetona reciclada, nunca utilizar la Q.P. o RA para fines de limpieza
o secado.
Si el material de vidrio presenta residuos que no han sido viables de eliminar con agua y jabón, se le
adiciona “acetona para lavar”, se elimina y posteriormente se vuelve a lavar. La acetona también se
utiliza para secar el material debido a su alta solubilidad en agua. El material se enjuaga con acetona, se
elimina y se seca rápidamente al aire.
MONTAJE DE APARATOS
Las piezas esmeriladas de los diferentes equipos para el trabajo experimental con cantidades pequeñas
(1 – 10 g) por ejemplo Quickfit Kits, etc. proporcionan la facilidad de montar diferentes sistemas
(como

reflujo, destilaciones, etc.) en forma rápida y efectiva; para conservar estas ventajas, las piezas
requieren cuidados de mantenimiento. Los cuidados mínimos que deben proporcionarse son los
siguientes:
 Engrasar ligeramente las partes esmeriladas de las piezas.
 Asegurarse que las superficies de las juntas no lleven residuos sólidos o líquidos antes de
engrasarlas porque disminuyen la eficiencia del sellado al presentarse fugas en las juntas
esmeriladas.
 La falta de limpieza en las partes esmeriladas de estas piezas utilizadas en el montaje de
diferentes sistemas puede ocasionar que al calentarlos se peguen juntas.
 Antes de iniciar el montaje de aparatos deben limpiarse las partes esmeriladas de las piezas con
una torunda de algodón impregnada de acetona
Si se pegan las partes esmeriladas de las piezas, lo que debe hacerse es lo siguiente:
1. Golpear suavemente con un mango de madera las juntas pegadas
2. Calentar las juntas pegadas en agua caliente o baño de vapor
3. Calentar las juntas pegadas en una solución de glicerina-agua (1: 1)
Deben evitarse el calentar las juntas pegadas directamente en la flama del mechero, porque este
calentamiento puede ser tan rápido que ocasione la expansión violenta de las juntas y estas se agrieten.
EQUIPO DE CALENTAMIENTO
Para calentar líquidos existen varios dispositivos, los cuales se describen a continuación de acuerdo a su
utilización
PARRILLA ELÉCTRICA CON RESISTENCIA PROTEGIDA
Se usa para calentar disolventes inflamables si la parrilla presenta alambres eléctricos dañados no es
adecuada para trabajo de laboratorio.
MECHEROS BUNSEN
Su empleo está muy extendido por tal motivo hay que hacer énfasis en su uso correcto
MEDIDAS DE SEGURIDAD EN UN LABORATORIO
La seguridad individual y colectiva depende del cumplimiento de las indicaciones siguientes:
1. La manipulación de sustancias tóxicas o corrosivas debe efectuarse siempre dentro de la
campana con extractor.
2. Las pesadas de sustancias corrosivas volátiles nunca deben efectuarse directamente sobre la
balanza de precisión, éstas deben efectuarse sobre balanzas de platillos a fin de evitar la
corrosión de los materiales metálicos de la balanza analítica.
3. Antes de usar un reactivo químico o una solución, leer en primer lugar la etiqueta para identificar
el contenido, tomar la cantidad necesaria a usar y tapar el frasco. No regresar jamás el exceso al
frasco ya que esto puede ocasionar una contaminación en el reactivo y guardar los reactivos que
sean afectados por la luz en frascos de color ámbar. Evitar tapar los reactivos de soluciones
alcalinas con tapón de vidrio esmerilado, por lo general, para evitar su sellado usar tapones de
hule, corcho o si es indispensable hacer un buen engrase de la tapa de vidrio esmerilado.
4. Al dejar de usar los reactivos o soluciones, regresarlos inmediatamente a su lugar de origen, esto
facilita su trabajo experimental y el de sus compañeros, tener siempre en su mesa de trabajo con
el mínimo necesario de riesgos potenciales. En caso de ensuciarse la mesa limpiar
inmediatamente con la toalla húmeda.
5. Cuando se utilicen materiales, aparatos o equipos revisar que se encuentren limpios y libres de
cualquier residuo y asegurarse de dejarlos en las mismas condiciones de limpieza.
6. Cuando se calientan soluciones o sustancias que desprenden gases corrosivos o tóxicos, debe
emplearse la campana de extracción, el calentamiento del tubo de ensaye se efectúa inclinando
del tubo 45° en dirección opuesta a la de sus compañeros de trabajo.
7. Evitar acercar materiales inflamables a los mecheros de gas, no trate de tomar con las manos los
vasos que se encuentran calentándose sobre el mechero. No manipular con las manos los
objetos calientes, utilizar las pinzas metálicas apropiadas o guantes afelpados.
8. En la manipulación de ácidos, bases y metales activos especialmente en sodio metálico, debe
tener mucho cuidado, el sodio debe manejarse en ausencia de agua y lejos de mecheros, ya que
la posible humedad puede desprender hidrógeno libre que puede explotar fácilmente al
combinarse con el oxígeno del aire y causar graves accidentes. Lo mismo al manejar el ácido
perclórico debe tener cuidado que la muestra no contenga sustancias orgánicas durante su
calentamiento en cuyo caso se producirá una fuerte explosión. Deberán tener precauciones
extremas en la manipulación de solventes con bajo punto de ebullición como el hexano, éter
etílico entre otros.
9. Al manipular el vidrio para hacer conexiones especialmente entre tubos, deben lubricarse con
agua o glicerina los extremos del tubo al ser unidos con tubería de hule, en caso contrario la
ruptura del vidrio puede causar heridas graves.
“PRIMEROS AUXILIOS EN EL LABORATORIO”

MEDIDAS DE ACCIÓN INMEDIATA EN CASO DE ENVENENAMIENTO O QUEMADURAS CON
SUBSTANCIAS QUÍMICAS
Algunas veces a pesar de las medidas de seguridad y de los equipos de

protección corporal, ocurren accidentes cuando se manejan
inadecuadamente productos peligrosos (errores humanos),en tales
ocasiones la persona accidentada (cuando permanece consciente), así como
las personas que están próximas a ella, deben de estar capacitadas para
brindar las primeras atenciones a la víctima y posteriormente, si es el caso,
trasladar a la víctima
al hospital y después atender el área de trabajo donde ocurrió el accidente.
Quemaduras con substancias químicas:

Las quemaduras producidas con álcalis deben lavarse con agua y luego con solución de ácido acético al
1 % (el vinagre contiene como 4% de ácido acético).
Las quemaduras producidas por ácidos, o la penetración de ácido en los ojos deben tratarse
inmediatamente lavando las partes con agua y con una solución de bicarbonato de sodio al 50%.
Quemaduras de fósforo:
Tratarlas con sulfato de cobre al 1%
Tiosulfato de cobre al 1%
Quemadura de bromo:
Tratarlas con tiosulfato de sodio al 1%
Envenenamiento con ácido:
Tratarlo con bicarbonato de sodio en solución saturada.
Preparación de vomitivo para tratar ingestión de sustancias tóxicas.
Cuatro y media cucharadas de cloruro de sodio en 500 mL de agua.

Antídoto Universal:
Es una mezcla de
 200 gr. de carbón activado
 100 gr. de ácido tánico
 100 gr. de óxido de magnesio
Una vez administrado el antídoto se debe procurar que vomite o se le hace un lavado de sonda.
SISMOS
Sin importar el origen y la intensidad del sismo siga las instrucciones:
1. Mantener la calma.
2. Cierre las llaves de gas y de agua.
3. Tape los frascos de los reactivos más tóxicos.
4. Aléjese de las ventanas.
5. Busque la salida más próxima.
6. Reúnase en las áreas marcadas como seguras en la institución.
7. Si hay humo cúbrase la boca con un paño húmedo y tírese al
piso, si le es posible diríjase rápidamente a la salida más
próxima.
8. Si el temblor es muy fuerte y no le permite salir colóquese en una
columna del edificio y debajo de un mueble resistente y fijo.
EXPLOSIÓN:
1. Dar el grito de alarma y cortar la corriente eléctrica.
2. En caso de que haya accidentado, socorrerlo sin moverlo del lugar excepto cuando su
permanencia debido al fuego, derrame de reactivos u otros explosivos, lo pongan en peligro; en
general siempre que haya un accidentado deberán permanecer a su lado una o dos personas,
hasta dejarlo en manos del médico o ambulancia. Posteriormente se deberá avisar a los
familiares falsas preocupaciones.
3. Tratar de localizar la causa de la explosión y si hay posibilidad de una segunda explosión avisar
para evacuación, sacando al accidentado lomas rápidamente posible del edificio y llamar a los
bomberos y a la dirección general de gas.
4. Cuando la explosión sea de menor magnitud y no exista peligro de una segunda siga las
instrucciones de incendio.
NOTA: Deberá realizarse un simulacro para dar a conocer a los alumnos las acciones que se deben
efectuar cuando el siniestro se presente.

“IMPORTANCIA DEL TRATAMIENTO DE LOS RESIDUOS GENERADOS EN LAS PRÁCTICAS DE

LABORATORIO”
La importancia del tratamiento de los residuos generados en la práctica del

laboratorio es un proceso de formación, concienzuda, que involucra a todos
los participantes generadores de residuos de todas las áreas y todos los
niveles exigiendo la educación y la cooperación de todos, los que de alguna
manera están formando parte integral de un laboratorio de enseñanza.
Va dirigido a los docentes a los alumnos y al personal de apoyo
(intendencia), en el ámbito escolar principalmente como en el extraescolar,
para facilitar la percepción integrada del ambiente a fin de lograr conductas
más racionales a favor del desarrollo social y del ambiente.
La educación es un medio para valorar la vida a través de la prevención del deterioro ambiental,
preservación restauración y aprovechamiento sostenible de los ecosistemas y con ello evitar los
desequilibrios ecológicos y daños ambientales, tomando conciencia del compromiso que debe
existir con el medio ambiente en donde:
“La responsabilidad del manejo y disposición final de los residuos peligrosos corresponde
a quién los genere”
La educación sobre el tratamiento comprende la asimilación de conocimientos, la formación de
valores, el desarrollo de competencias y conductas con el propósito de garantizar la preservación de la
vida. Es por ello y en cualquier caso los generadores deberán dejar libres de residuos de contaminación
que puedan representar un riesgo a la salud y al ambiente y a las instalaciones en las que se hayan
generado.
CUESTIONARIO
1.- ¿Qué medidas de seguridad debes aplicar al manipular ácidos concentrados?
2.- ¿Si necesitas utilizar un solvente caliente, que medidas de seguridad llevarías a cabo?
3.- Menciona los equipos protectores para las diferentes partes del cuerpo
4.- ¿Qué harías si al estar dentro del laboratorio se presentara un sismo o un conato de bomba?

5.- Indica que tipo de contingencia se puede presentar en el laboratorio.
Vo.Bo. del Maestro

Calificación

“CONOCIMIENTO Y MANEJO DE MATERIAL UTILIZADO EN EL LABORATORIO DE

QUÍMICA ORGÁNICA”
OBJETIVO
Identificar las características y especificaciones del material de Química Orgánica, así como el
volumétrico y el montaje del equipo QUICKFIT, aplicando las medidas de seguridad contempladas en el
Laboratorio de Química Orgánica, para la correcta utilización del mismo.


actividad.
Trabajo
FUNDAMENTO
Para adiestrar a un futuro Ing. Químico, en las metodologías de la Química Orgánica debe
informársele sobre el material de uso común y de uso específico (Equipo QUICKFIT), así como de los
componentes de que están constituidos además de los riesgos de su manipulación conjuntamente con
los reactivos, así como las normas de seguridad que deberá seguir para disminuirlos. Explicándoles
cómo usar, lavar y cuidar su equipo.

El material se clasifica en: vidrio, porcelana, plástico y metálico. Podemos mencionar que las
piezas esmeriladas de los diferentes equipos para el trabajo experimental con cantidades pequeñas (1-
10 gr.) por ejemplo QUICKFIT, Kits, etc. proporcionan la facilidad de montar diferentes sistemas (como
reflujo, destilaciones, etc.) en forma rápida y efectiva, para conservar estas ventajas, las piezas
requieren cuidados en su mantenimiento.
Los cuidados mínimos que deben proporcionarse son los siguientes:
 Antes de iniciar el montaje de aparatos deben limpiarse las partes esmeriladas de las piezas con
una torunda de algodón impregnadas de acetona.
 Lubricar ligeramente las partes esmeriladas de las piezas con silicón.
 Asegurarse que las superficies de las juntas no lleven residuos o líquidos antes de lubricarlas
porque disminuyen la eficiencia del sellado al presentarse fugas en las juntas esmeriladas.
 La falta de limpieza en las partes esmeriladas de estas piezas utilizadas en el montaje de
diferentes sistemas puede ocasionar que al calentarlos se sellen las juntas.
Si se pegan las partes esmeriladas de las piezas, lo que debe hacerse es lo siguiente:
1.- Golpear suavemente con un mango de madera las juntas selladas.
2.- Sumergir las juntas selladas en agua caliente o en baño de vapor.
3.- Calentar las juntas selladas en una solución de glicerina- agua (1:1)
NOTA: Debe evitarse el calentar las juntas selladas directamente a la flama de mechero, porque
este calentamiento puede ser tan rápido que ocasione la expansión violenta de las juntas y estas
se agrieten.
SEGURIDAD EN EL LABORATORIO
El éxito para un trabajo seguro en el Laboratorio de Química Orgánica, mucho depende del conocimiento
de las propiedades de las substancias y materiales peligrosos que se manejan, pudiéndose clasificar
éstos también de acuerdo al tipo de riesgo que generan; podemos destacar los riesgos físicos y
químicos.
GENERALIDADES
Investigación bibliográfica correspondiente al tema: tipos de vidrio utilizados en la fabricación del material
de laboratorio.

APOYO DEL PROFESOR A LOS ALUMNOS DURANTE LA PARTE EXPERIMENTAL

1.- Explicación general del desarrollo de la práctica
2.- Indicaciones sobre medidas de seguridad del laboratorio
3.- Orientación sobre el uso y manejo de equipos Quickfit
4.-Resolver las dudas generadas durante la práctica
5.- Proporcionar bibliografía para consultar datos teóricos sobre:
a) GENERALIDADES
b) Cuestionario
6.- Revisión final y calificación de la práctica
ESTRATEGIAS:
Planteadas por el maestro y las actividades, desarrolladas por el alumno.
a) En la primera hora se describirá e indicará el uso del material por los alumnos.
b) En la segunda hora el maestro mostrara el manejo del material volumétrico y las operaciones
fundamentales del laboratorio (filtración, decantación, cristalización, evaporación, precipitación, lavado
de precipitado, remoción de precipitado, secado de precipitado, disolución de precipitado, dilución,
doblez del papel filtro, etc.) y el alumno practicara lo explicado.
NOTA: En caso de que no se llegue a la conclusión de estos temas se tomara la siguiente sesión,
ya que es de suma importancia para las siguientes metodologías.
Descripción
Material

Material Descripción

Material Descripción

Material Descripción y Usos








PROCEDIMIENTO
 Investigue el uso de cada uno de los materiales anteriormente ilustrados. En la práctica de

laboratorio, siga la explicación que el maestro dará de cada uno de los materiales.
 Investigue y describa los diferentes métodos de separación empleados en Química, y anexe los
esquemas de los diferentes tipos de: destilación (simple, fraccionada y por arrastre de vapor),
sistema de reflujo, sistema parasíntesis orgánica, y filtración al vacío empleado en Química
Orgánica.
OBSERVACIONES
En el esquema respectivo del material mostrado por el maestro, hacer las anotaciones de uso y
aplicación y las observaciones que el alumno considere pertinentes. El estudiante deberá anexar los
dibujos de los tipos de destilación y reflujo describiendo su uso en cada uno de ellos.
BIBLIOGRAFÍA
Esta tendrá los siguientes requisitos:
Nombre del libro, Nombre del Autor por orden alfabético, Edición, Páginas consultadas.

IDENTIFICACIÓN Y TRATAMIENTO DE RESIDUOS GENERADOS (Verificar lineamientos

correspondientes de la Norma ISO 14001)
La norma ISO 14001 proporciona un marco y un enfoque orientado al manejo de residuos según este
estándar internacional. Durante la identificación de los aspectos ambientales se determina qué tipo de
residuos se generan producto de una actividad en específico. Esto conlleva a definir el modo cómo van a
ser tratados estos residuos en base a los distintos controles operacionales.
 La clasificación de los residuos peligrosos que se generan en el Laboratorio se basa en las
características de las etiquetas de los mismos y en las hojas de datos de seguridad.
 De las soluciones utilizadas para la limpieza del material las más utilizadas son mezcla crómica.
En ésta la sustancia contaminante es cromo, que deberá precipitarse y filtrarse para su
separación y acopiarse para disposición final o reciclaje.
Para lavados con mezcla crómica (Ácido crómico)
Vo. Bo. Del Maestro

Calificación

“MONTAJES DE EQUIPOS QUICKFIT EN EL

OBJETIVO
Empleando los métodos de destilación simple y fraccionada, en esta práctica se comparar la eficacia de
la destilación simple y fraccionada como métodos de purificación en química.


actividad.
en los lineamientos de la Planificación (capitulo 6, apartado 6.1.4 ), Apoyo (capitulo 7, haciendo énfasis
Trabajo
Norma Internacional ISO 50001:2018 para el Sistema de Gestión de la Energía

La ISO 50001 es una norma internacional que ayuda a reducir el consumo, minimizar la huella de
carbono y reducir los costes mediante la promoción del uso sostenible de la energía.
Para cumplir con los objetivos sobre Gestión de la Energía durante esta metodología quienes laboren en
el laboratorio deberán trabajar bajo los lineamientos de la Norma Internacional ISO 50001:2018
atendiendo los lineamientos sobre Planificación (cap. 6), Apoyo (cap. 7) y Operación (cap.8).

FUNDAMENTO
La destilación es el método más frecuente e importante para la purificación de líquidos. Se utiliza la

destilación simple cuando se va a separar un líquido de sus impurezas no volátiles o cuando se desea
separar 2 o más líquidos en los que sus puntos de ebullición difieran en más de 65 a 80°C. Para estos
fines se utiliza un sistema de destilación simple.
La destilación fraccionada es otro método de separación que se usa para separar componentes líquidos
que difieren en menos de 25°C en su punto de ebullición cuando se quiere separar mezclas líquidas
homogéneas con puntos de ebullición menor a 80oC mezclas heterogéneas liquido-sólido no volátil con
puntos de ebullición distintos pero cercanos. En ambas destilaciones la destilación se lleva a cabo
mediante la condensación de la sustancia a destilar tomando en cuenta el punto de ebullición.
GENERALIDADES
Investigación bibliográfica correspondiente al tema, y todos los puntos necesarios para el complemento
del desarrollo de la práctica.
Material Reactivos
1 Refrigerante recto boca esmerilada  Etanol 96o35 ml.
1 Matraz fondo plano o redondo boca
 2-propanona 35 ml
Esmerilada 24/40 de 125 ml
 Benceno 35 ml.
1 Cabeza de destilación boca esmerilada
 Hexano 35 ml
24/40
 Acetonitrilo 35 ml
1 Tubo de seguridad boca esmerilada 24/40
 Iso-propanol 35 ml
6 Perlas de ebullición
 Azul de metileno 2 gotas
2 Soporte universal
2 Pinzas universales con nuez
1 Termómetro de – 10 a 260oC
1 Adaptador de termómetro boca 24740
1 Matraz yodométrico de 250 o 125 ml
3 Matraces Erlenmeyer de 125 ml

PROCEDIMIENTO (Verificar y trabajar bajo los Lineamientos Correspondientes de las Normas ISO
9001, 45001 y 50001)
PUNTOS DE IMPORTANCIA:
A) Durante la destilación el extremo superior del bulbo del termómetro debe quedar justamente a la
altura de la salida de la cabeza de destilación con el fin de tomar la temperatura de ebullición
B) Recordar que los reactivos empleados son flamables.
Destilación Simple
1.- Montar el sistema de destilación simple y fraccionada de acuerdo al esquema.
2.- Investigar el punto de ebullición de la sustancia que se va a destilar.
3.- En el matraz balón de boca esmerilada colocar la mezcla de los componentes que se van a destilar
utilizando las cantidades señalas.
4.- Anote la temperatura a la cual empieza el líquido a destilar y reciba el destilado hasta antes de que la
temperatura llegue a ser constante (fracción 1). Al permanecer constante la temperatura, cambie
inmediatamente de matraz para recibir ahora todo lo que destile a esa temperatura (fracción 2). Luego
deje en el matraz balón de boca esmerilada el residuo que ya no se destilará (fracción 3).
No. de Equipos Sustancias a Destilar

1 35 ml de 2-propanona y 35 ml de agua.
3 35 ml de cloruro de ter-butilo y 35 ml de agua
6 50 ml de agua más 2 gotas de azul de metileno
4.- Lubricar con un poquito de silicón o vaselina las salidas esmeriladas del material para evitar que se
sellen.
5.- Proceder a destilar mediante el calentamiento de la sustancia tomando en cuenta el punto de
ebullición de las sustancias que se va a destilar.
6.- Recibir el destilado en un matraz yodométrico para evitar la evaporación del destilado obtenido.
No. de matraz. Rango de temperatura en °C. Volumen.

1
2
3

Destilación Fraccionada
1.- Montar el sistema de destilación simple y fraccionada de acuerdo al esquema.
2.- Investigar el punto de ebullición de la sustancia que se va a destilar.
3.- En el matraz balón de boca esmerilada colocar la mezcla de los componentes que se van a destilar
utilizando las cantidades señalas.
4.- Lubricar con un poquito de silicón o vaselina las salidas esmeriladas del material para evitar que se
sellen.
5.- Proceder a destilar mediante el calentamiento de la sustancia tomando en cuenta el punto de
ebullición de las sustancias que se va a destilar.
6.- Recibir el destilado en un matraz yodométrico para evitar la evaporación del destilado obtenido.
No. de Equipos Sustancias a Destilar
2 35 ml de butanol y 35 ml de agua.
4 35 ml de acetonitrilo y 35 ml de agua


“DIFERENCIA ENTRE COMPUESTOS ORGÁNICOS E INORGÁNICOS”
OBJETIVO
Aplicar el conocimiento del enlace iónico, covalente polar y no polar presente en los compuestos
químicos, diferenciando compuestos inorgánicos de los orgánicos en base a sus propiedades
fisicoquímicas de cada compuesto. Identificando una muestra problema en base a su tipo de enlace.


actividad.
Trabajo


FUNDAMENTO
En el laboratorio de Química Orgánica es habitual disolver sustancias para diversas finalidades. En el
sentido estricto, la palabra Disolución es aquella que está formada por un soluto y un solvente a
temperatura de 25 °C.
La manera de abordar el proceso de disolución de una sustancia, dependerá de la naturaleza de esta, ya
sea orgánica o inorgánica.
Si una sustancia contiene un átomo metálico y uno no metálico presentará un enlace iónico y se
considera un compuesto inorgánico y podrá ser fácilmente soluble en solventes polares como el agua o
ácidos inorgánicos.
Cuando una sustancia contiene únicamente átomos no metálicos y un enlace covalente polar, se
considera una sustancia orgánica, y esta, se podrá disolver fácilmente en el agua; pero, si la sustancia
contiene átomos no metálicos y un enlace covalente no polar, esta no podrá ser soluble en agua y
únicamente será soluble en compuestos no polares. (Disolventes orgánicos éter, alcohol, benceno, etc.)
Los compuestos inorgánicos presentan reacciones estequiométricas con una velocidad de reacción
rápida y presentan muchas de ellas cambios de color, formación de precipitados y aumento o
disminución de temperatura (exotérmicas o endotérmicas). Los compuestos orgánicos también
presentan reacciones estequiométricas pero su velocidad de reacción es más lenta y son la mayoría
incoloras manifestándose con olor característico y muy pocas presentan color.
GENERALIDADES
Material Reactivos
15 Tubos de ensaye de 65 x 10 mm  Benceno
2 Tubos de ensaye de 100 x 10 mm
 Cloroformo
1 Gradilla metálica
 Hexano
2 Pipetas graduadas de 5 ml
 Éter
1 Vaso de pp. De 250 ml
 Tetracloruro de carbono
1 Vaso de pp. De 100 ml
 Bisulfuro de carbono
1 Vaso de 50 ml
 KCrO4 al 5 %
1 Mechero bunsen
1 Pinzas p/tubo ensaye  HCl al 15 o 20 %
1 Tela metálica con asbesto  AgNO3
1 Termómetro  Glicerina
1 Campana Durham

Cada equipo tendrá una o dos muestras problema a las cuales les realizará los pasos descritos a
continuación; y en base a los resultados experimentales obtenidos identificara la fórmula y el tipo
de compuesto que tiene en sus muestras problema.
9001, 45001 y 50001)
1.- Identificación de las características organolépticas.

 Observar detenidamente las características organolépticas (color, olor, aspecto, textura) de su
muestra problema. Anotar los resultados en la tabla.
Nota: Relacionar los resultados con los conceptos de la relación que existe entre el tipo de enlace y el
estado físico que la materia, color, olor y aspecto en los compuestos químicos.
FORMULA NOMBRE DEL CARACTERÍSTICAS
SEMIDESARROLLADA COMPUESTO ORGANOLÉPTICAS
DE LA MUESTRA
1.-
2..-
2.- Determinación de la solubilidad de la muestra problema en H2O y/o en solventes orgánicos como
(benceno, cloroformo, hexano, éter, tetracloruro de carbono, bisulfuro de carbono).
 Tomar 1 ml de la muestra problema (si es líquida) o una pisca de ella si es (sólida) y depositarla
en un tubo de ensaye previamente etiquetado con el nombre de cada solvente.
 Añadir 1 ml de cada solvente en diferentes tubos iniciando con el H20 y agitar los tubo para forzar
la disolución de la muestra
 Investigar los conceptos de: completamente soluble, ligeramente soluble, insoluble.
Nota: Relacionar los resultados con los conceptos de la estrecha relación que existe entre el enlace
iónico y covalente polar o no polar con la solubilidad de los compuestos químicos.

NOMBRE Y FORMULA SOLUBLE EN TIPO DE REACCIÓN

SEMIDESARROLLADA SOLVENTES
DE LA MUESTRA
1.- H 20
Benceno Orgánica ( )
Cloroformo
Hexano
Éter Inorgánica ( )
Tetracloruro de carbono
Bisulfuro de carbono
2.- H 20
Benceno Orgánica ( )
Cloroformo
Hexano
Éter Inorgánica ( )
Tetracloruro de carbono

3.- Determinación el punto de fusión de la muestra problema. (Solo si esta es sólida)

 Deposite una pequeña cantidad de la muestra problema en un tubo de ensaye chico, sujete el
tubo a un termómetro mediante un alambre de cobre o acero.
 Usando un guante de carnaza o unas pinzas sujete el termómetro, el cual, deberá sumergir en
un baño de glicerina.
 Caliente la glicerina a fuego lento usando una tela de asbesto y un quemador bunsen.
 Observe atentamente y, cuando la muestra solida empiece a derretirse anote la temperatura y
retire la muestra del baño de glicerina. Tome nuevamente la temperatura cuando toda la muestra
se haya fundido y saque un promedio con estos datos, el resultado de este promedio es el punto
de fusión práctico de la muestra problema.
 Cuando haya identificado el nombre y fórmula de la muestra problema, investigue el punto de
fusión teórico de la misma y compárelo con el resultado práctico obtenido.
Nota: Relacionar los resultados de dicha prueba recordando que el punto de fusión y ebullición depende
del tipo de enlace iónico y covalente polar o no polar que presentan los compuestos químicos.
Muestra: Nombre Muestra: Nombre

Formula Formula
Punto de Fusión Punto de Fusión Punto de Fusión Punto de Fusión

Práctico Bibliográfico Práctico Bibliográfico

4.- Identificación del tipo de reacción que presenta la muestra problema
NOTA IMPORTANTE:
Si la muestra problema está sólida deberá disolverla previamente en agua y posteriormente

realizar las reacciones indicadas a continuación.
 Tomar 1 ml de la muestra problema liquida y adicionar 2 gotas de HCl diluido (Al 15 %, 20% o 5º
%) observar si existe formación de precipitado, cambio de color, desprendimiento de gas o
cambio de temperatura. Anotar los resultados en la tabla, así como la reacción de este paso.
 Tomar 1 ml de la muestra problema liquida y adicionar 2 gotas de KCrO4 (Cromato de potasio)

observar si existe formación de precipitado, cambio de color, desprendimiento de gas o cambio
de temperatura. Anotar los resultados en la tabla, así como la reacción de este paso.
 Tomar 1 ml de la muestra problema liquida y adicionar 2 gotas de AgNo3 (Nitrato de plata)

observar si existe formación de precipitado, cambio de color, desprendimiento de gas o cambio
de temperatura. Anotar los resultados en la tabla, así como la reacción de este paso.
REACCIONES
1.-
2.-
3.-
CUESTIONARIO
1.- ¿En base a que parámetro se puede identificar el tipo de enlace presente en un compuesto químico?

2.- Se sabe que los compuestos inorgánicos presentan enlace y son buenos conductores
de la corriente eléctrica; ¿a qué se debe? EXPLIQUE
3.- ¿Los compuestos con enlace covalente presentan puntos de ebullición a que se debe
este comportamiento?
4.- ¿Qué relación existe entre la solubilidad en agua de los compuestos químicos y su tipo de enlace?
¡EXPLIQUE!
IDENTIFICACIÓN Y TRATAMIENTO DE RESIDUOS (Verificar lineamientos correspondientes de la

Norma ISO 14001)
 Atender los diagramas ecológicos para la disposición de residuos generados.
 Los solventes se acopiarán en el contenedor que se indique, el cual estará etiquetado con las
indicaciones correspondientes, NO DESECHAR AL DRENAJE.
Diagrama ecológico para disposición de Compuestos Orgánicos (Paso número 2: Determinación

de solubilidad de la muestra problema)

Diagrama ecológico para disposición de Compuestos Inorgánicos (Paso número 4 Identificación

del tipo de reacción que presenta la muestra problema)
CONCLUSIONES
BIBLIOGRAFÍA
Vo. Bo. Del Maestro

Calificación

“RECRISTALIZACIÓN DE UN COMPUESTO ORGÁNICO: ÁCIDO SALICÍLICO”
OBJETIVO
Purificar un compuesto orgánico por recristalización mediante el uso del solvente apropiado,
seleccionando previamente el solvente adecuado.


actividad.
Trabajo


FUNDAMENTO
En general, la purificación por recristalización se basa en el hecho de que la mayoría de los sólidos son
más solubles en un disolvente en caliente que en frio. El mejor disolvente para recristalizar es aquel en el
que el material es insoluble a temperatura ambiente, pero completamente soluble a temperatura elevada.
En el caso ideal, toda la sustancia deseada debe separarse en forma cristalina y todas las impurezas
solubles deben quedar disueltas en las aguas madres. Finalmente los cristales se separan por filtración y
se dejan secar.
Los compuestos con enlace covalente polar no se disuelven en agua, pero los compuestos que
contienen grupos funcionales como el (OH), (-CHO), (R-CO-R), (R-CONH2) los cuales pueden formar
puentes de hidrógeno con el agua, son solubles en ella, a menos que la cadenas carbonada de estos
sea mayor de 4 o 5 átomos de carbono, de ser así la solubilidad decrecería marcadamente.
Los compuestos orgánicos que carecen de hidrógenos no se disuelven fácilmente en agua, pero pueden
disolverse rápidamente en éter, benceno, bisulfuro de carbono entre otros, justificando así la regla que
indica que las sustancias no polares se disuelven en solventes no polares y viceversa.
GENERALIDADES
MATERIAL REACTIVOS
3 Tubos de ensaye de  Etanol al 96 %

2 vasos de precipitado de 50 ml  Benceno
1 Matraz Kitazato de 500 ml  Ácido salicílico 3g.
1 Manguera para vacío  Hielo
1 Embudo buchner  Agua destilada
1 Espátula metálica  Papel filtro 2 piezas
1 agitador de vidrio

9001, 45001 y 50001)
A. PRUEBA DEL SOLVENTE A UTILIZAR:
1.- En 4 tubos de ensaye coloque 0.5 g. de ácido salicílico y añada respectivamente a cada tubo 3 ml de:
benceno, agua, etanol y agite, observe si hay completa disolución del ácido salicílico.
2.- Sumerja los 4 tubos de ensaye en un baño María y observe si hay disolución del ácido salicílico en
alguno de los tubos. Utilice para la recristalización a realizar el solvente que haya solubilizado
completamente en caliente al ácido salicílico.
B. RECRISTALIZACIÓN DEL ÁCIDO SALICÍLICO:
3.- Deposite 2.45g de ácido salicílico en un matraz Erlenmeyer de 125 ml y añada 20 ml de agua
hirviendo agite hasta que se disuelva completamente el ácido salicílico.
4.- A la solución anterior añada una 0.1 g (una pizca) de carbón activado y ponga a hervir la solución por
unos segundos.
5.- Filtre en caliente la solución utilizando un embudo buchner empleando papel filtro de poro mediano.
6.- El filtrado se divide en 2 porciones en 2 vasos de precipitado de 50 ml
7.- Cubra uno de los vasos con un vidrio de reloj y déjelo enfriar lentamente.
8.- La otra porción sumérjala en un baño de hielo y raspe con una espátula el interior del vaso cuando se
está enfriando, terminada la separación, observe el tamaño de los cristales formados.
9.-Después, caliente para redisolver el precipitado, cubra este matraz con un vidrio de reloj y déjelo
enfriar lentamente, junto al primero. Observe la diferencia entre los cristales formados.
10.- Filtre los 2 precipitados en un embudo buchner, lavándolos con un poco de agua helada y séquelos
al aire o en estufa.
IDENTIFICACIÓN Y TRATAMIENTO DE RESIDUOS (Verificar Lineamientos Correspondientes de la

Norma ISO 14001)
 Seguir las indicaciones del Diagrama ecológico para la correcta disposición de los residuos
generados.

Diagrama ecológico del procedimiento A. PRUEBA DEL SOLVENTE A UTILIZAR para la correcta
disposición de los residuos inorgánicos y solventes orgánicos.
D1: Separar los solventes recolectados en contenedores debidamente etiquetados. NO DESECHAR AL

DRENAJE. Los residuos sólidos de ácido salicílico deberán recolectarse en un contenedor para sólidos
orgánicos.
 Los solventes se acopiarán en el contenedor que se indique, el cual estará etiquetado con las
indicaciones correspondientes.
D2: Proseguir de acuerdo a la técnica atendiendo las indicaciones del diagrama.
Diagrama ecológico del procedimiento B. RECRISTALIZACIÓN DEL ÁCIDO SALICÍLICO para

la correcta disposición del producto obtenido.
*NOTA: El papel filtro utilizado deberá colectarse en depósito de sólidos adecuado para su posterior
incineración.

CUESTIONARIO
1.- ¿Para qué se emplea el carbón activado?
2.- ¿Por qué selecciono Ud. el disolvente que empleo?
3.- ¿Cómo influye la temperatura en la solubilidad de una sustancia?
4.- ¿A qué se conoce como recristalizar? Explique su uso
CONCLUSIONES
De acuerdo al objetivo de la práctica.
BIBLIOGRAFÍA
Vo. Bo. Del Maestro

Calificación

EXTRACCIÓN LÍQUIDO-LÍQUIDO
Y SÓLIDO LÍQUIDO
“EXTRACCIÓN DE ACIDO BENZOICO Y CLOROFILA”
OBJETIVO
Aplicar la extracción como un proceso de separación y purificación en compuestos orgánicos mediante

su extracción con solventes.


actividad.
Trabajo
FUNDAMENTO
El proceso de la extracción constituye una de las técnicas generales más útiles para el aislamiento y
purificación de compuestos orgánicos de una mezcla. Distinguiendo dos procesos: la extracción sólido -
líquido y la extracción líquido - líquido. La extracción sólido - líquido tiene por objeto la separación de
un componente de una muestra sólida con un disolvente, normalmente orgánico, en el cual los demás
componentes son insolubles. Se trata pues de una disolución selectiva.

Es por consiguiente, muy importante la elección del disolvente que se utiliza, teniendo en cuenta la
solubilidad en el mismo de la sustancia a extraer, la insolubilidad de las demás sustancias, la facilidad
con que se pueda separar aquél (si se desea) del disolvente, la peligrosidad en el manejo y el precio.
Hay cierta similitud entre el proceso de destilación y extracción, dado que en la destilación se establece
un equilibrio entre dos fases, líquido - líquido, y dos sustancias se pueden ser separadas completamente
por un solo procedimiento de destilación (destilación simple) solamente si sus puntos de ebullición son
muy diferentes, de igual forma se pueden separar dos sustancias por un proceso solo proceso de
extracción sólo si sus solubilidades son muy diferentes.
En la extracción un soluto se distribuye entre dos solventes inmiscibles, en donde el coeficiente de

distribución es diferente para cada solvente. Para aplicar la extracción como proceso de purificación y
separación es necesario que
GENERALIDADES
Material Reactivos
3 Vasos de precipitados de 100 ml  Acido benzoico
1 Anillo metálico  NaOH al 10 % o 20%
1 Agitador de vidrio  Solución saturada de NaCl
1 Probeta de vidrio de 20 ml  Sulfato de sodio anhidro 0.5 gr
1 Embudo de separación de 250 ml  HCl concentrado, 1 o 2 N
1 Matraz Erlenmeyer de 125 ml  Cloroformo
1 1 mortero con pistilo  Etanol
1 Embudo de filtración rápida  Hexano
1 Papel filtro para cromatografía
9001, 45001 y 50001)
A. Extracción líquido-líquido
1.- Depositar 300 mg de ácido benzoico en un vaso de precipitado. Agregar 20 ml de agua.

2.- Añadir 0.5 ml. de NaOH al 20 % o 1 ml si la concentración es menor, agitar con el agitador para
permitir que la sal de sodio del ácido benzoico se forme y se disuelva. Agregue 0.5 mL más de NaOH y
agite, para permitir la disolución. Repita la adición hasta que el ácido se haya disuelto totalmente y la
solución sea translúcida sin sólido visible.
3. Transfiera cuidadosamente a un embudo de separación y agregue 15 mL de cloroformo. Observe si el
cloroformo se va al fondo o se queda en la superficie.
4. Agregue lentamente 0.5 mL de HCl al embudo de separación, observe como la fase acuosa se pone
turbia (lechosa). Tome el pH y si éste es mayor de 3, agregue unas gotas más de HCl hasta tener un
pH < 3.Con mucho cuidado cierre el embudo con su tapón e inviértalo para sacar a través de la llave los
vapores orgánicos acumulados, cuidando de no apuntar hacia ninguna persona.
5. Regrese el embudo a su posición original y muévalo en forma rotatoria. Vuelva a invertir para desfogar
los vapores orgánicos. Dejar en reposo el embudo de separación con el fin de permitir la separación de
las 2 fases por la diferencia de densidad (Investigar previamente la densidad de las sustancias usadas)
3.- Separe la fase acuosa y la fase orgánica en diferentes vasos de precipitados y etiquételos.
4.- Deposite nuevamente la fase acuosa en el embudo de separación y extraiga nuevamente2 veces con
porciones de porciones de 8 ml de cloroformo, agitando y dejando reposar en cada extracción.
5.- Juntar todas las fases del solvente orgánico en un solo recipiente. Transferir el disolvente orgánico al
embudo de separación nuevamente y adicionar 10 ml de solución saturada de NaCl (para eliminar las
gotas de agua en exceso), agite el embudo nuevamente y dejar reposar unos segundos. Separar las 2
capas en diferentes vasos de precipitado.
6. Identificar la fase orgánica y agregar una pizca de sulfato de sodio anhidro para eliminar el exceso de
agua. Filtre el sólido trasvasando a un vaso de precipitado o matraz Erlenmeyer.
7.- Etiquetar el vaso que contiene el ácido benzoico extraído y entregarlo al maestro
B. Extracción sólido-líquido
1.- Cortar cuidadosamente las hojas verdes en pedazos pequeños.
2. Machacar en un mortero el vegetal (hojas espinaca, por ejemplo) con 5mL de alcohol. Transferir a un
matraz Erlenmeyer, agregar 15 mL más de alcohol y dejar macerar por 20 minutos.
3.- Agregar 20 mL de agua destilada. Agitar y filtrar el líquido obtenido recogiendo con el filtrado los
pigmentos de los cloroplastos.
4.- Depositar el filtrado en un embudo de separación y extraer con 20 mL de hexanos. Repetir la

extracción de la capa acuosa con 2 porciones de 10 mL cada una. Separar la capa de agua y alcohol y la
capa orgánica. Lavar sucesivamente con dos porciones de agua destilada de 15 ML cada una y una
última de 15 mL de solución saturada de cloruro de sodio.
5. Identificar la fase orgánica y agregar una pizca de sulfato de sodio anhidro para eliminar el exceso de
agua. Filtre el sólido trasvasando a un vaso de precipitado o matraz Erlenmeyer.
6.- Etiquetar el vaso que contiene la clorofila extraída y entregarlo al maestro

IDENTIFICACIÓN Y TRATAMIENTO DE RESIDUOS (Verificar Lineamientos Correspondientes de la

Norma ISO 14001)
 Seguir las indicaciones de los Diagramas ecológicos para la correcta disposición de los residuos
generados.
Diagrama ecológico del procedimiento A. Extracción líquido-líquido para la correcta disposición de

los residuos líquidos.
Diagrama ecológico de la técnica para la correcta disposición de los residuos líquidos.
D1: Si la fase acuosa ya se encuentra neutralizada, atender las indicaciones del docente para su
correcta disposición.
D2: Al ser una mezcla de solventes orgánicos se debe recolectar en un contenedor debidamente
etiquetado. NO DESECHAR AL DENAJE.
D3: Recolectar en un vaso de pp etiquetado y entregar al docente.
*NOTA: El papel filtro utilizado deberá colectarse en depósito de sólidos para su posterior incineración

CUESTIONARIO
1.- Indique ¿Cuál es la sustancia extraída en las fases orgánicas de los dos experimentos realizados?
2.-Explique porqué la muestra original en la extracción líquido-líquido no se solubiliza en agua. ¿A qué se

debe?
3- Por qué es importante cortar las hojas en pedazos pequeños y triturarlas en la extracción sólido-
líquido?
4.- ¿Que desventajas presentaría en la extracción un disolvente cuya densidad fuese muy semejante al
del agua?
4.- Indique ¿cuál es la razón de hacer lavados con solución saturada de NaCl?
5.- ¿Para qué se adiciona el sulfato de sodio anhidro a la muestra extraída?
CONCLUSIONES
BIBLIOGRAFÍA
Vo. Bo. Del Maestro

Calificación


“DETERMINACIÒN DEL PUNTO DE FUSIÓN EN COMPUESTOS ORGÁNICOSE INOGÁNICOS
CON EL TUBO DE THIELE Y EL APARATO DE FISCHER JOHNS”
OBJETIVO
Determinar el punto de fusión de compuestos químicos mediante el uso del tubo de Thiele y el aparato
de Fischer y comparar los resultados con los puntos de fusión teóricos de los compuestos analizados.


actividad.
Trabajo


FUNDAMENTO
La pureza e identidad de una substancia orgánica queda establecida cuando sus constantes físicas
punto de fusión y ebullición, color, densidad, índice de refracción, rotación óptica, etc. corresponden a las
indicadas en la literatura
La fusión es el proceso por el cual un sólido pasa a líquido por la acción del calor; el punto de fusión de
una sustancia sólida a la temperatura a la cual ocurre la transición de las fases. Sin embargo, este
proceso puede ir acompañado por descomposición del producto. El punto de fusión suele ser la primera
propiedad física que se determina para caracterizar una substancia sólida por ser un criterio importante
de identificación y además informa de la pureza del compuesto; los compuestos orgánicos puros, en
general tienen puntos de fusión definidos, pero cuando presentan impurezas, la temperatura de fusión
disminuye y el intervalo de fusión se amplía.
El Tubo Thiele es un instrumento diseñado para determinar el punto de fusión de una sustancia sólida
con gran precisión. La forma del tubo de Thiele permite la formación de corrientes de convección en el
aceite cuando se calienta. Estas corrientes mantienen una distribución de temperatura bastante uniforme
a través del aceite en el tubo. El brazo lateral del tubo está diseñado para generar estas corrientes de
convección y por lo tanto transferir el calor de la llama de manera uniforme y rápidamente por todo el
aceite de calefacción.
La muestra envasada en un tubo capilar está unido al termómetro, y se mantiene por medio de una
banda de goma o de un anillo de goma. Es importante que esta banda de caucho este por encima del
nivel del aceite (permitiendo la expansión del aceite de calefacción). De lo contrario, el aceite suaviza el
caucho y permite que el tubo capilar caiga dentro del aceite. El tubo de Thiele se calienta generalmente
usando una pequeña llama de un mechero Bunsen. Al calentar, la tasa de aumento de la temperatura
debe ser cuidadosamente controlada. La velocidad de calentamiento debe ser lenta cerca del punto de
fusión (alrededor de 1-2 °C por minuto.
El aparato Fisher Johns consta de una placa de aluminio calentada eléctricamente y unida a un
termómetro con una escala que generalmente va de 0 a 300°C. La muestra se coloca en un cubreobjetos
en la depresión de la placa de aluminio. La temperatura se regula por medio de un transformador
variable, y la fusión del compuesto se observa con la ayuda de una lente de aumento (lupa) iluminada.
Observar la figura.
GENERALIDADES
OPERACIÓN DEL APARATO DE FISHER

1.- Verificar la información que da el equipo para las condiciones de suministro de energía.
2.- Conectar el equipo a la corriente identificada.
3.- Checar si existe el paso de corriente al encenderse el foco del ocular. (31)

4.- Comprobar que el termómetro se encuentre en óptimas condiciones y que tenga el rango de
temperatura adecuado. (5)
5.- Colocar el termómetro en el orificio situado en el brazo del equipo. (6)
6.- Colocar en un cubre objetos circular (en caso necesario podrá sustituirlo por un rectangular.) Una
pequeñísima cantidad de la sustancia a investigar y cubrirla con otro cubre objetos. Las muestras y
los cristales de cubierta nunca se deben manipular con los dedos. Los aceites y otros contaminantes
están presentes incluso en las manos más limpias y son muy evidentes bajo una ampliación 25 X.
7.- Introducir en el orificio situado en la placa calefactora (15) el cubre objeto preparado. Utilizando
pinzas.
8.- Enfocar con el ocular (1,2), la visualización nítida de la sustancia, una vez efectuada esta acción
sujetar el ocular con el tornillo sujetador (42) localizado en la parte frontal del ocular (4)
9.- Con la perilla del termostato (7) en sentido de las manecillas del reloj se aumentará hasta la
graduación 60 (8)
10.- Permanecer observando a través del ocular (1). En el momento del cambio de la fase, toda la
coloración debido a la polarización de la luz por la muestra cesará y un claro derretimiento será visto.
(El aspecto de cualquier cristal en el cambio de fase es evidencia de la contaminación de la muestra).
Inmediatamente tomar la lectura que marca el termómetro y anotar.
11.- Esta operación debe realizarse, cuando se presente las condiciones de tiempo por lo menos 3
veces para sacar un promedio.
12.- Retirar con unas pinzas de punta el cubre objetos utilizado, para desecharlo.
13.- Después de cada determinación, baje el control de calefacción (7) a una posición mínima debajo
del rango en el cual se hacen la mayoría de las determinaciones. Para proteger los lentes objetivo del
calor excesivo, levante el ocular. (1)

ESQUEMA DEL APARATO DE FISCHER JOHNS

MATERIAL REACTIVOS
4 Cubre objetos redondos  Glicerina

1 Termómetro  Muestras problema por equipo
1 Vaso de pp. De 100 mL
1 Mechero bunsen
1 Pinzas p/tubo ensaye
Aparato de Fisher
1 tubo de Thiele
2 Capilares
1 Tubo de hule previamente horadado
1 liga o goma
9001, 45001 y 50001)
DETERMINACIÓN DE LOS PUNTOS DE FUSIÓN CON TUBO DE THIELE
1.- Cerrar la punta de un capilar calentándolo suavemente y golpeando la punta para sellar la abertura
del mismo. Introducir la muestra en el capilar formado en varias veces, con ligeros golpes y compactarlo,
para que no quede nada de aire visible.
2.- El capilar ya preparado se une al termómetro mediante una rondana de hule (la cual nunca debe
tocar el aceite). Observe que la sustancia en el capilar quede pegada al bulbo del termómetro.
3.- Llene el tubo de Thiele con aceite mineral hasta cubrir la entrada superior del brazo lateral y
sosténgalo en un soporte con unas pinzas. Coloque el termómetro con el capilar en el tapón de hule
horadado, cuidando que el bulbo del termómetro y la muestra queden al nivel del brazo superior del tubo
lateral, sin que el aceite toque la rondana de hule.

4.-Comience a calentar suavemente el brazo lateral del tubo de Thiele con un mechero.
Primera determinación: Para conocer aproximadamente a qué temperatura funde la muestra, regule el
calentamiento del tubo de Thiele de tal manera que la temperatura aumente a una velocidad de 20 o por
minuto.
Segunda determinación: Prepare otro capilar con la muestra pulverizada. Repita el procedimiento y una
vez que falten unos 30o para llegar a la temperatura de fusión, disminuya la velocidad de calentamiento.
Anote sus datos en el cuadro siguiente: (Anote las dos temperaturas, de inicio y de término, en cada pf.)
1° determinación pf= 2° determinación pf=
5.- Investigar bibliográficamente el punto de fusión promedio reportado de los compuestos analizados y
compararlos con los resultados experimentales.
DETERMINACIÓN DE LOS PUNTOS DE FUSIÓN CON APARATO DE FISCHER-JOHNS
1.- En un cubreobjetos circular limpio y seco, colocar una pequeña cantidad de muestra, ya sea cristalina
o polvo fino, y cubrirla con otro cubreobjetos.
2.- Colocar los cubreobjetos con la muestra en la placa metálica del aparato Fisher Johns, verificando
que se encuentre frío antes de la determinación.
3.- Introducir el termómetro y encender el equipo y regular la velocidad de calentamiento.
4.- Observar a través de la lupa los cambios en la muestra y registrar la temperatura del termómetro a la
cual el sólido funde. Anotar la temperatura cuando inicia la fusión del sólido, así como la temperatura
cuando el sólido se encuentre completamente líquido, sacar un promedio de la temperatura de fusión.

APARATO MODERNO DE FISCHER - JOHNS
NOMBRE DEL NOMBRE DEL

COMPUESTO COMPUESTO
FORMULA FÓRMULA
Punto de Punto de Punto de Punto de
Fusión Fusión p.f. determinado en Fusión Fusión
p.f. determinado en
Bibliográfico Práctico el aparato de Bibliográfico Práctico
tubo de Thiele
Fishcer-Johns
IDENTIFICACIÓN Y TRATAMIENTO DE RESIDUOS GENERADOS (Verificar Lineamientos

Correspondientes de la Norma ISO 14001)
generados.

D1: Asegurarse de que las manivelas del gas de la mesa estén correctamente cerradas una vez
apagado el mechero y cerrar la manivela general del laboratorio una vez terminado este paso.
D2: Asegurarse de que el aparato se encuentre apagado y desconectado una vez finalizado su uso.
Dejar enfriar completamente la superficie de la placa antes de enrollar el cable para guardarlo.
D3: Los residuos de la muestra con los portaobjetos deberán depositarse en un contenedor para sólidos
para su recuperación si es posible, si llegaron a romperse por el calor con mucho cuidado depositar en
contenedor de residuos punzocortantes.
CUESTIONARIO
1.- ¿A qué se le llama punto de fusión?
2.- De los reactivos proporcionados identifique el tipo de enlace en base a su fórmula química, y
clasifique los compuestos en orgánicos e inorgánicos.
3.- ¿Por qué deben anotarse las dos temperaturas de (inicio y término) de un punto de fusión?
4.- ¿Cuáles compuestos químicos presentan bajos puntos de fusión? ¿Y por a que se debe?

CONCLUSIONES
En base al objetivo planteado en la práctica.
BIBLIOGRAFÍA
Vo. Bo. Del Maestro

Calificación

“DIFERENCIA EN LA REACTIVIDAD DE LOS GRUPOS FUNCIONALES”
OBJETIVO
Comprobar la oxidación que sufren algunos compuestos orgánicos como son los alcoholes, cetonas y
fenoles al tener contacto con diferentes tipos de reactivos oxidantes.
FUNDAMENTO
Los diferentes grupos funcionales que existen en química orgánica presentan propiedades diferentes
entre sí debido a los elementos que conforman dichos compuestos, en base a estos diferentes
elementos y a la estructura que cada grupo funcional tiene son sus propiedades fisicoquímicas; las
cuales serán indispensables de determinar para poder identificar el grupo funcional de un compuesto y
clasificarlo adecuadamente.


actividad.
Trabajo

GENERALIDADES
Investigación bibliográfica correspondiente al tema: tipos de vidrio utilizados en la fabricación del material
de laboratorio.
APOYO DEL PROFESOR A LOS ALUMNOS DURANTE LA PARTE EXPERIMENTAL

2.- Indicaciones sobre medidas de seguridad del laboratorio
3.- Resolver las dudas generadas durante la práctica
4.- Proporcionar bibliografía para consultar datos teóricos sobre:
a) Generalidades
b) Cuestionario
5.- Revisión final y calificación de la práctica.
MATERIAL REACTIVOS
20 tubos de ensaye de 65 x 10 mm  K2Cr2O7
2 pipetas graduadas de 5 mL  Propanol
1 gradilla metálica  Alcohol Ter-butílico
1 placa de toque  Etanol
 Alcohol amílico
 Acetaldehído
 2-propanona
 Ciclohexanona
 Reactivo de Fehling A y B
 Sodio metálico
 H2SO4 1:1 o al 20 %
 NaOH al 10%
 KMnO4 diluido
 Éter dietílico
 Reactivo de Schiff

9001 y 45001)
1. En 4 tubos de ensaye deposite 1mL de alcohol propílico, alcohol etílico, acetaldehído, 2-

propanona respectivamente, posteriormente adicione a cada tubo 0.5 mL de K 2Cr2O7 agite y
observe la reacción del dicromato de potasio en cada tubo.
2. En 3 tubos deposite en cada tubo 0.5 mL de Fehling A mas 0.5 mL de Fehling B agite
cuidadosamente en cada tubo de ensaye deposite 2 mL de alcohol propílico, acetaldehído, y 2-
propanona posteriormente y calentar a baño María por 30 segundos y observar la reacción.
3. En 3 tubos de ensaye deposite 1mL de alcohol propílico, respectivamente y, a cada tubo adicione
1 mL de K2Cr2O7 (dicromato de potasio) y enseguida adicione a un tubo 0.5 mL de H 2SO41:1 o al
20 % a otro tubo adicione 0.5 mL de NaOH al 10 % y al tercer tubo adicione solo el K 2Cr2O7. Agite
y observe la reacción. En esta reacción es importante observar la influencia de pH.
4. En 5 tubos de ensaye deposite respectivamente 1mL de alcohol propílico, etanol, alcohol-ter-
butílico, alcohol amílico, éter dietílico, respectivamente. Posteriormente, a cada tubo adicione 2
mL de agua, agite y observe la solubilidad en cada tipo de alcohol y explique el comportamiento
de dicha solubilidad de cada alcohol con el agua.
5. En 3 tubos de ensaye deposite 1.5 mL de etanol, butanol y alcohol amílico, añada con cuidado y
al mismo tiempo un trocito de sodio metálico y tome el tiempo que tarda en reaccionar en
cada tubo el sodio.
6. En 2 tubos de ensaye deposite 1.5 mL de formaldehido, ciclohexanona, respectivamente.
Enseguida adicione a cada tubo 0.5 mL de KMnO 4 (permanganato de potasio) diluido y observe si
reaccionan dichos compuestos.
7. En 2 tubos de ensaye deposite1.5 mL respectivamente de etanol y éter dietílico, adicione a cada
tubo 0.5 mL de y observe, KMnO4 (permanganato de potasio) y observe si el permanganato de
potasio reacciona con estos compuestos.
8. En una placa de toque deposite respectivamente 0.5 mL de acetona, ciclohexanona y
acetaldehído después añada 3 gotas de reactivo de Schiff y observe si el reactivo reacciona.
RESULTADOS
Anote las reacciones que se llevan a cabo en cada uno de los puntos establecidos en el procedimiento.
PUNTO 1
PUNTO 2

PUNTO 3
PUNTO 4
PUNTO 5
PUNTO 6
PUNTO 7
PUNTO 8

TRATAMIENTO DE RESIDUOS (Verificar Lineamientos Correspondientes de la Norma ISO 14001)
generados.
D1: Los solventes se acopiarán en el contenedor que se indique, el cual estará etiquetado con las
indicaciones correspondientes.
D2: Los residuos con manganeso deben colectarse en un recipiente para sustancias oxidantes
debidamente etiquetado.
D3: Los residuos que contienen éter se acopian en un frasco correctamente etiquetado, para su posterior
destilación.
D4: Los residuos neutralizados con Cromo deben colectarse en un recipiente bajo la etiqueta de
Desechos con metales pesados.
CONCLUSIONES
Se harán de acuerdo al objetivo de la práctica.

CUESTIONARIO
1.- ¿EL K2Cr2O7 reacciona con todos los reactivos en el paso 1 del procedimiento? ¿Sí o no y por qué?
2.-Investigue los reactivos utilizados para la preparación del reactivo de Fehling A y B.
3.- ¿Cuál es el uso del reactivo de Fehling A y B en esta práctica?
4.- ¿Cuál es la razón de que, siendo todos alcoholes, algunos de ellos no son solubles en agua?
5.- ¿Explique el por qué el KMnO4 pinta toda la solución de alcohol, pero no pinta toda la solución de éter?
6.- Indique la razón de qué compuestos con igual número de carbonos reaccionan de forma muy diferente
frente a diversas substancias
BIBLIOGRAFÍA

Vo. Bo. Del Maestro

Calificación

“REACCIONES DE OXIDACIÓN DE ALCOHOLES”
OBJETIVO
Realizar diversos ensayos que permitan identificar la oxidación de ciertos compuestos frente a reactivos
oxidantes.


actividad.
Trabajo

FUNDAMENTO
Para que exista una reacción de reducción-oxidación, en el sistema debe haber un elemento que ceda
electrones, y otro que los acepte:
 El agente oxidante aquel elemento químico que tiende a captar esos electrones, quedando con un
estado de oxidación inferior al que tenía, es decir, siendo reducido.
 El agente reductores aquel elemento químico que suministra electrones de su estructura química al
medio, aumentando su estado de oxidación, es decir siendo oxidado.
Cuando un elemento químico reductor cede electrones al medio, se convierte en un elemento oxidado, y
la relación que guarda con su precursor queda establecida mediante lo que se llama un «par redox».
Análogamente, se dice que, cuando un elemento químico capta electrones del medio, este se convierte
en un elemento reducido, e igualmente forma un par redox con su precursor oxidado.
Algunos oxidantes como permanganato o dicromato producen la sobreoxidación del alcohol primario a
ácido carboxílico. El complejo de cromo con piridina en un medio ausente de agua permite detener la
oxidación el aldehído. Los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas. El reactivo más utilizado es el
CrO3/H+/H2O, conocido como reactivo de Jones. Otros oxidantes son el dicromato de potasio en medio
ácido y el permanganato de potasio que puede trabajar tanto en medios ácidos como básicos.
Las quinonas son compuestos orgánicos muy importantes que proceden de la oxidación de los fenoles
mediante agentes reductores suaves. Para la obtención una quinona debe de partirse de un fenol doble.
Su oxidación se produce en condiciones muy suaves ya que las quinonas, aunque no son aromáticas,
poseen una estructura muy conjugada y, por tanto, muy estables. La hidroquinona es utilizada como
agente reductor en el revelado de imágenes fotográficas, para reducir los iones plata y dar lugar a las
partes oscuras de un negativo.
GENERALIDADES
MATERIAL REACTIVOS
15 Tubos de ensaye 65 x 10 mm  Alcohol etílico Q,P.  Aceite comestible

2 Pipetas graduadas de 5 ml  Alcohol metílico Q.P.  Cloruro férrico
1 Gradilla metálica  Alcohol ter-butílico Q.P.  Ciclohexano
 Reactivo de Jones  Ciclopentano
 Fenol 
KMnO4 diluido
 Resorcinol  Glicerina
 Formaldehido 
H2SO4 1:10
 Acetaldehído  2-propanona

9001 y 45001)
APOYO DEL PROFESOR DURANTE LA PARTE EXPERIMENTAL

A. REACCIONES DE OXIDACIÓN DE ALCOHOLES

1.- En un tubo de ensaye colocar 1 ml de alcohol etílico, en un segundo tubo 1 ml de alcohol metílico y en
un tercero, 1 ml de alcohol ter-butílico.
2.- Agregar 5 gotas del reactivo de Jones a cada tubo y agítelos hasta mezclar las 2 soluciones. Se
considera positiva la prueba si desaparece el color naranja y la mezcla de reacción se torna azul
verdoso. Anotar observaciones y hacer reacciones: ANOTAR LAS REACCIONES A CONTINUACIÓN
B. REACCIONES DE INSATURACIÓN
1.- Colocar en un tubo de ensaye 0.5 mL glicerina (1, 2, 3-propanotriol) y 1 mL de 2-propanona.
2.- Adicionar una gota de solución acuosa de KMnO4 al 1%, agitar vigorosamente y observar el tubo.
3.- Se considera positiva si presenta un cambio de coloración. Indicar los resultados así como también las
reacciones.
Nota: realizar la el mismo procedimiento con aceite comestible, ciclohexano, benceno, ciclopentano, y
agua, respectivamente, sin adicionar la glicerina al aceite comestible.
C. REACCIONES DE OXIDACIÓN DE FENOLES

1.- Deposite 3 gotas de fenol en un tubo de ensaye agregar 1 ml de agua destilada y agitar para disolver
la muestra. Adicionar 2 gotas de cloruro férrico. Observar y hacer las reacciones.

D. REACCIONES DE OXIDACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

1.- En 3 tubos de ensayo ponga por separado 0.5 ml de formaldehido, 0.5 ml de acetaldehído y 0.5 ml de
acetona.
2.- Adicionar a cada tubo 3 gotas de KMnO4 (permanganato de potasio) diluido y 1 gota de H2SO41:10 y
observe lo que sucede en cada uno de los tubos indicando a que se deben los cambios observados y si
no los hubiere, explique porqué. Escriba también las reacciones que se presentan en cada tubo.
IDENTIFICACIÓN Y TRATAMIENTO DE RESIDUOS GENERADOS

(Verificar Lineamientos Correspondientes de la Norma ISO 14001)
generados.
D1: Los residuos de este apartado deben colectarse en un recipiente bajo la etiqueta de Desechos con
metales pesados. (Investigar los componentes del Reactivo de Jones).
D2: Los residuos de estas actividades deben colectarse en un recipiente de sustancias oxidantes
(KMnO4 y FeCl3) debidamente etiquetado.

CUESTIONARIO
1.- Los alcoholes se oxidan fácilmente pero, ¿de qué depende que estos generen productos de oxidación
diferente?
2.- ¿El 1, 2,3-propanotriol reaccionó con el KMnO4? Sí, No. Indique por qué:
3.- ¿Cuáles son las fórmulas de los fenoles y sus productos de oxidación?
4.- ¿Qué influencia tiene el pH en la oxidación con cromo o manganeso?
5.- ¿De qué forma sabemos que el alcohol ha sido oxidado por el dicromato de potasio o por el
permanganato de potasio?
CONCLUSIONES
BIBLIOGRAFÍA
Vo. Bo. Del Maestro

Calificación

“ISOMERÍA ESTRUCTURAL Y ÓPTICA”
OBJETIVO
Determinar las diferentes propiedades que presentan ciertos compuestos, en base a su reactividad y
actividad óptica, para su clasificación como isómeros.
FUNDAMENTO
La estereoquímica se define como la determinación de la estructura molecular en las 3 dimensiones y su
efecto sobre las reacciones químicas. Incluimos bajo esta amplia denominación la isomería geométrica
alrededor de los enlaces múltiples; la isomería óptica, y la isomería conformacional que resulta de la
rotación restringida alrededor de los enlaces simples carbono-carbono.
La función principal de los estudios estequiométricos no es la demostración de la isomería, sino la
importante información que nos suministra acerca de los mecanismos de reacción.
Isomería es la propiedad que presentan las sustancias que tiene igual composición química, pero
diferente fórmula molecular. La isomería de posición o lugar se presenta en compuestos no saturados en
las que el doble o triple enlace ocupa posiciones diferentes. También se habla de isomería de posición,
cuando el grupo funcional puede ocupar diferentes posiciones.
Los compuestos con doble enlace carbono-carbono presentan isomería geométrica, es decir distinta
posición espacial de los grupos alquilo con respecto al doble enlace carbono – carbono. Cuando los
grupos alquilo se sitúan del mismo lado el isómero es cis; si los grupos alquilo ocupan posiciones
opuestas, el isómero es trans.
Los compuestos que contienen átomos de carbono con cuatro sustituyentes diferentes y ningún plano o
centro de simetría se pueden clasificar como isómeros ópticos.
La quiralidad se presenta cuando una molécula no se puede superponer con su imagen especular. El par
de moléculas que son imágenes especulares que no se superponen, se llaman enantiómeros. Con
excepción de la quiralidad, las estructuras de un par de enantiómeros son las mismas. Por consiguiente,
casi todas sus propiedades físicas y químicas son las mismas.
Un par de enantiómeros presenta diferencias en estas propiedades.
a) Interacción con otras moléculas quilares.
b) Desviación del plano de la luz polarizada. Si se hace pasar luz polarizada de un plano a través
de una disolución que contenga un enantiómero puro, el plano de polarización de la luz puede
rotar hacia la derecha (dextrógiro) o hacia la izquierda (levógiro). A la rotación del plano de la luz
polarizada se le llama Rotación Óptica.
c) Un compuesto que desvía el plano de la luz polarizada es óptimamente activo.
El polarímetro es un instrumento diseñado para polarizar la luz y medir el ángulo de rotación del plano de
la luz polarizada.



actividad.
Trabajo

GENERALIDADES
Investigación bibliografía correspondiente al tema, y todos los puntos necesarios para el
complemento del desarrollo de la práctica


2.- Verificar el montaje adecuado del Aparato para determinar punto de ebullición
3.- Indicar el manejo adecuado del polarímetro y la correcta lectura de los datos
4.- Supervisar las medidas de seguridad en el manejo de los reactivos
5.- Proporcionar bibliografía para resolución de las generalidades y el cuestionario
6.- Revisión final y calificación de la práctica
ESQUEMA DEL EQUIPO
MATERIAL REACTIVOS
1 Soporte universal  Sodio metálico
1 Tubo de Thiele  K2Cr2O7
1 Mechero  n-Butanol
1 Termómetro de -10º a 250º C  Seco-Butanol
1 Gradilla  Ter-Butanol
8 Tubos de ensaye 65 x 10 mm  Sacarosa Q. P.
1 Pinzas para tubo de ensaye  HCl al 20 %
3 Campanas Durham
2 Matraces aforados de 25 mL
1 Pipetas volumétricas de 10 mL
1 Pipetas volumétricas de 5 mL
2 Vasos de pp de 50 mL
Polarímetro

9001, 45001 y 50001)
a) PUNTOS DE EBULLICIÓN
1. Estos se miden en el mismo aparato usado para punto de fusión. Se utiliza una campana Durham
limpia de unos 5 cm de largo por 5 mm de diámetro se llena la campana con ¼ de su capacidad
del n- butanol.
2. Se sumerge en el líquido un capilar de los utilizados para determinar punto de fusión con el
extremo cerrado invertido.
3. La campana se sujeta a un termómetro con un pequeño anillo de un tubo de goma.
4. Y se sumerge en el baño, que estará contenido en el aparato de Thiele.
5. Caliéntese rápidamente hasta que la muestra hierva, entonces retire la llama y anote la
temperatura en el momento en que aparezca la última burbuja.
6. Repite la operación utilizando Sec-butanol y Ter-butanol.
N- BUTANOL SEC- BUTANOL TER- BUTANOL

TEORICO PRÁCTICO TEORICO PRACTICO TEORICO PRÁCTICO
b) ACTIVIDAD QUÍMICA
En 3 tubos agrega 1 mL de N-butanol, sec-butanol y ter-butanol respectivamente, adiciona a cada tubo un

trocito de sodio metálico y mide el tiempo en que tarda en reaccionar.
TIEMPOS
n-Butanol sec-butanol ter-butanol
c) REACCIONES DE OXIDACIÓN
En 3 tubos agrega 1 mL de N-butanol, Sec-butanol y Ter-butanol respectivamente, adiciona 3 gotas de

dicromato de potasio a cada tubo. Escriba la reacción correspondiente.
n-Butílico
Sec-Butílico
Ter-Butílico

d) DETERMINACIÓN POLARIMETRICA DE LA SACAROSA Y DEL AZÚCAR INVERTIDA
1. Disuelva 2.5 g. de sacarosa en 25 mL de agua destilada en un matraz aforado de la misma

capacidad marcado con la letra A.
2. Disuelva 2.5 g. de sacarosa en 25 mL de agua destilada en un matraz aforado de la misma
capacidad, ya preparada la solución se vacía a un vaso de 50 mL y agregue 10 mL de HCl al
20 % marcándolo con la letra B.
NOTA: Debido a la lentitud de la inversión del azúcar, se recomienda preparar estas
soluciones al inicio de la sesión de laboratorio.
3. Determine la rotación óptica de las soluciones A y B, y de una mezcla de estas soluciones en
proporción (40:60) respectivamente, preparada en el momento de la determinación.
Esta mezcla se prepara de la siguiente manera:

Del matraz A tomar con pipeta volumétrica 10 mL de la solución, pasarla a un vaso de 50 mL y
etiquetarlo con las letras AB.
Del vaso B tomar 15 mL de la solución con pipeta volumétrica y pasarla al vaso anterior (AB).
LECTURAS:
Solución A (sacarosa): Solución B (glucosa):
Solución AB (fructuosa): AB-B (azúcar invertida):
OBSERVACIONES

generados.

D1: Asegurarse de que el mechero se encuentre completamente apagado antes de retirar las campanas
(recordar que contienen solventes flamables). Verificar que las manivelas se encuentren bien cerradas
así como la manivela general. Si quedaron residuos de solventes en las campanas vaciarlos en un
contenedor debidamente etiquetado.
D2: Depositar los residuos generados en un contenedor para solventes.
D3: Si no reaccionó o no dio tiempo a finalizar la reacción, separar por decantación: los solventes al
contenedor correspondiente y el residuo de sodio entregarlo al auxiliar NO ENJUAGAR CON AGUA YA
QUE EL SODIO METALICO ES EXPLOSIVO EN ESTE MEDIO.
D4: Depositar los residuos en contenedor bajo la etiqueta de Desechos con metales pesados (contenido
de Cromo) NO DESECHAR AL DRENAJE.
D5: Las soluciones de sacarosa neutralizadas pueden desecharse al drenaje.
CUESTIONARIO
1.- ¿Las propiedades físicas y químicas de los isómeros son iguales? Si o no y porque
2.- Escribe los nombres y fórmulas de los isómeros cis y trans del siguiente compuesto.
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻 = 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3

3.- ¿Cuáles son las aplicaciones principales de los isómeros cis-trans?
4.- ¿Por qué el sodio metálico reacciona diferente en cada tipo de alcohol?
5.- ¿Las propiedades físicas y químicas del N- butanol, Sec-butanol, Ter-butanol con igual formula y peso
molecular, son: iguales o diferentes? Y ¿A qué se debe dicho comportamiento?
6.- ¿La forma de reaccionar del N- butano, Sec- butanol y del Ter-butanol es?
CONCLUSIONES
Las conclusiones son con respecto al objetivo de la práctica
BIBLIOGRAFÍA
Vo. Bo. Del Maestro

Calificación

“ISOMERÍA GEOMÉTRICA”
Objetivo: Aplicar la isomerización, mediante hidrólisis del anhídrido maléico (cis), a ácido fumárico
(trans) por catálisis ácida, para comprobarla, mediante los puntos de fusión de la materia prima y del
producto.
FUNDAMENTO
El primer paso es una reacción ácido-base, entre el hidronio y uno de los pares electrónicos que se
encuentran en el orbital sp2 del oxígeno, dando lugar al anhídrido protonado, el cual sufre una adición
nucleofílica por parte del agua formando un intermediario, con un carbono sp 3 con una alta interacción
entre el oxígeno, éste efectúa protonación entre el oxígeno endocíclico, el cual polariza el enlace Csp 3-
O*sp3, el que posteriormente se rompe; la ruptura del ciclo da lugar al ácido maléico protonado en el cual
se efectúa un ataque de una molécula de agua al doble enlace, efectuándose una adición nucleofílica 1,4
teniendo como consecuencia el cambio de geometría e hibridación del carbono, Csp 2 a Csp3; estando
presente en este intermediario un enlacec3-c4. El cual puede rotar debido a las interacciones espaciales
entre el gemdiol y el carboxilo, formando una estructura donde los grupos que anteriormente se
encontraban en el mismo lado, en la estructura están los lados opuestos, dando mayor estabilidad al
intermediario.
Este intermediario elimina una molécula de agua, obteniendo un compuesto más estable ya que los
grupos carboxilos se encuentran en lados opuestos; finalmente, esta última especie establece un
equilibrio con el compuesto más estable que corresponde al ácido fumárico y el hidronio que es el
responsable de catalizar la reacción.


actividad.

Trabajo

GENERALIDADES
Investigación bibliográfica de las propiedades físicas y químicas de los reactivos empleados
correspondiente.

1.-Explicación general del desarrollo de la práctica
2.-Verificar el montaje correcto del equipo Quickfit
3.-Supervisar el sistema de reflujo y la recristalización del producto
4.-Proporcionar bibliografía para resolución de las generalidades y el cuestionario
5.-Resolver dudas generadas durante la práctica
6.-Revisión final y calificación de la práctica

MATERIAL REACTIVOS
1 Matraz balón f/plano boca esmerilada de 100 mL Ácido o anhídrido maléico
1 Refrigerante recto corto juntas esmeriladas Ácido clorhídrico conc.
1 Soporte metálico Ácido clorhídrico 10%
1 Parrilla con agitación magnética Agua destilada
2 Mangueras de látex Papel filtro
5 Perlas de vidrio
2 pinzas universales con nuez
1 Embudo buchner
1 Matraz Kitazato
1 Manguera para vacío
1 Agitador
1 Embudo de vidrio
2 Vasos de pp de 100 mL
9001 y 45001)
1.- En el matraz balón de 100 mL se colocan 1.0 g. de ácido o anhídrido maléico y disuélvalo en 2 mL de
agua destilada caliente, agregue poco a poco 2.5 mm de HCl concentrado y unas 5 perlas de vidrio.
2.- Coloque el refrigerante en posición de reflujo y caliente a ebullición con agitación magnética (si
cuenta con el agitador) durante 20 minutos.
3.- Los cristales de ácido fumárico se forman en el seno de la reacción; terminado el reflujo, enfrié el
matraz con agua y filtre al vacío.
NOTA: Cuando aparezcan los cristales, vigile frecuentemente el sistema de reflujo para evitar
proyecciones.
4.-Recristalice de una solución de HCl al 10%: los cristales contenidos en el papel filtro, vaciarlos a un
vaso de pp con el ácido caliente (la cantidad necesaria para disolver los cristales) una vez disueltos,
colocar el vasito en una charola metálica que contenga agua y hielos. Cuando aparezcan de nuevo los
cristales, filtrarlos nuevamente.
5.- Determine el punto de fusión del ácido fumárico comparándolo con el de la materia prima. Entregar el
producto obtenido.
NOTA: Caliente el aparato de Fisher-Johns, y observe si funde o no el producto obtenido.

ESQUEMA DE LOS EQUIPOS
Sistema de reflujo Aparato de Fisher-Jones
OPERACIÓN DEL APARATO DE FISHER

1.- Verificar la información que da el equipo para las condiciones de suministro de energía.
2.- Conectar el equipo a la corriente identificada.
3.- Checar si existe el paso de corriente al encenderse el foco del ocular. (31)
4.- Comprobar que el termómetro se encuentre en óptimas condiciones y que tenga el rango de
temperatura adecuado. (5)
5.- Colocar el termómetro en el orificio situado en el brazo del equipo. (6)
6.- Colocar en un cubre objetos circular (en caso necesario podrá sustituirlo por un rectangular.) Una
pequeñísima cantidad de la sustancia a investigar y cubrirla con otro cubre objetos. Las muestras y los
cristales de cubierta nunca se deben manipular con los dedos. Los aceites y otros contaminantes están
presentes incluso en las manos más limpias y son muy evidentes bajo una ampliación 25 X
7.- Introducir en el orificio situado en la placa calefactora (15) el cubre objeto preparado. Utilizando
pinzas. 8.- Enfocar con el ocular (1,2), la visualización nítida de la sustancia, una vez efectuada esta
acción sujetar el ocular con el tornillo sujetador (42) localizado en la parte frontal del ocular (4).
9.- Con la perilla del termostato (7) en sentido de las manecillas del reloj se aumentará hasta la
graduación 60 (8).
Indicador de ajuste Temperatura aproximada (º C)

20 60
30 100
40 150
50 195
60 250
70 295
80 345

10.- Permanecer observando a través del ocular (1). En el momento del cambio de la fase, toda la
coloración debido a la polarización de la luz por la muestra cesará y un claro derretimiento será visto. (El
aspecto de cualquier cristal en el cambio de fase es evidencia de la contaminación de la muestra).
Inmediatamente tomar la lectura que marca el termómetro y anotar.
11.- Esta operación debe realizarse, cuando se presente las condiciones de tiempo por lo menos 3 veces
para sacar un promedio.
12.- Retirar con unas pinzas de punta el cubre objetos utilizado para depositarlo en un recipiente para su
acopio y desecho apropiado para materiales punzocortantes en caso de que se haya roto. De lo contrario
depositarlo en un recipiente adecuado para su reutilización.
13.- Después de cada determinación, baje el control de calefacción (7) a una posición mínima debajo del
rango en el cual se hacen la mayoría de las determinaciones. Para proteger los lentes objetivo del calor
excesivo, levante el ocular. (1)
CONCLUSIONES

 Seguir las indicaciones del diagrama ecológico para la correcta disposición de los residuos
generados.
Diagrama ecológico de disposición de residuos y de equipos
D1 y D2: Reservar y neutralizar con NaOH 0.1M, verificar que el pH sea de 7 y desechar al drenaje.

Ácido fumárico: Una vez finalizado su análisis, envolver en el papel filtro y entregar a su auxiliar.
D3: Asegurarse de que la fuente de calor se encuentre correctamente apagada y desconectada una vez
finalizado su uso. Dejar enfriar completamente la superficie de la placa antes de enrollar el cable para
guardarlo.
D4: Los residuos de la muestra con los portaobjetos deberán depositarse en un contenedor para sólidos
para su recuperación si es posible, si llegaron a romperse por el calor con mucho cuidado depositar en
contenedor de residuos punzocortantes.
D5: Asegurarse de que la fuente de calor se encuentre correctamente apagada y desconectada una vez
finalizado su uso. Dejar enfriar completamente la superficie de la placa antes de enrollar el cable para
guardarlo.
*NOTA: El papel filtro utilizado deberá colectarse en depósito de sólidos para su posterior incineración
CUESTIONARIO
1.- ¿Con base en los puntos de fusión de la materia prima y del producto, como puede saber que obtuvo
el producto?
2.- ¿Cuál es la toxicidad del ácido y del anhídrido maléico?
3.- ¿Cuáles son los principales usos del ácido maléico?

BIBLIOGRAFÍA
Vo. Bo. Del Maestro

Calificación

“REACCIONES DE ELIMINACIÓN”
SINTESIS DE CICLOHEXENO
OBJETIVO
Sintetizar la conversión catalizada de ciclohexanol a ciclohexeno mediante una reacción de

deshidratación (mecanismo de eliminación E1) empleando como catalizador ácido sulfúrico.
FUNDAMENTO TEORICO
Los alquenos son hidrocarburos que poseen un enlace doble carbono-carbono. Debido a su doble
enlace, un alqueno tiene menos hidrógenos que un alcano con el mismo número de carbonos y es, por lo
tanto, considerado como insaturado.
Los alquenos pueden prepararse de los alcoholes y haluros de alquilo, por reacciones de eliminación.
Las reacciones en la cual se utilizan alcoholes como reactivo principal para la generación de alquenos se
conoce como reacciones de deshidrataciones, debido que utilizan ácidos fuertes.
La facilidad de deshidratación de los alcoholes sigue el siguiente orden: terciario>secundario>primario.

Los alquenos son fácilmente oxidados por ciertos reactivos incluyendo permanganato de potasio en
medio acuso. El producto orgánico depende de las condiciones de la reacción. En condiciones “suaves”
favorece la cis-hidroxilación y el rompimiento a ácidos carboxílicos en condiciones más vigorosas.


actividad.
Trabajo


GENERALIDADES
Investigación bibliográfica correspondiente al tema y todos los puntos necesarios para el

complemento del desarrollo de la práctica.

1. Explicación general del desarrollo de la práctica
2. Verificar el montaje correcto del equipo de destilación
3. Supervisar las medidas de seguridad en el manejo de los reactivos
4. Checar la realización correcta de las pruebas
5. Proporcionar bibliografía para resolución de las generalidades y el cuestionario
6. Resolver dudas generadas durante la práctica
7. Revisión final y calificación de la práctica

ESQUEMA DEL EQUIPO
MATERIAL REACTIVOS
1 Matraz de 125 mL H2SO4
1 cabezal de destilación Ciclohexanol
1 Conector de junta esmerilada con manguera Solución de carbonato de sodio al 10%
1 Cuba hidroneumática Sulfato de sodio anhidro
1 Matraz yodométrico
1 Refrigerante recto
1 Adaptador para termómetro
1 Termómetro -10 a 260 °C
2 Mangueras de látex
5 Perlas de ebullición
2 Soporte metálico
1 embudo de separación
1 Gafas de seguridad
1 Pipeta graduada de 5 mL
1 Gradilla metálica

9001 y 45001)
1. Colocar en un matraz redondo de 125 ml. Agregar 10 mL de ciclohexanol y adicionar lentamente

0.5 mL de H2SO4y colocar las perlas de ebullición. Posteriormente montar el sistema de destilación
simple. El matraz de recolección debe sumergirse en un baño de hielo.
2. Calentar el matraz de destilación con una parrilla de calentamiento para iniciar el proceso de
destilación, detener el calentamiento cuando la temperatura de destilación llegue a los 90 °C.
Suspenda el calentamiento cuando solo quede un pequeño residuo en el matraz o bien empiece
a aparecer vapores blancos de SO2.
3. Colocar en el destilado, 1 g de NaCl. Posteriormente, transfiera la parte liquida superior a

embudo de separación. Lavar 3 veces con una solución de Bicarbonato de sodio 5 %,
empleando 5 ml cada vez.
4. Trasferir la parte orgánica a un matraz Erlenmeyer de 25 mL y adicionar 0.5 g de sulfato de sodio

anhidro. Agitar suavemente y decantar para obtener
OBSERVACIONES:
CONCLUSIONES
Se harán de acuerdo al objetivo de la práctica.
CUESTIONARIO.
1.- ¿Los alcanos son considerados como hidrocarburos insaturados? Sí, No. y ¿Por qué?
2.- ¿Que son los hidrocarburos insaturados?
3.- Escriba la reacción de obtención empleada en esta práctica de obtención de ciclohexeno.

4.- Cual es el objetivo de emplear el sulfato de sodio anhidro después del lavado de ciclohexeno con
la solución de bicarbonato de sodio

 Realizar las indicaciones del diagrama ecológico para el tratamiento de los residuos.
DIAGRAMA ECOLÓGICO.
D1 y D2: Mezclar soluciones dependiendo

pH y recuperar por D3.
D3: Recuperar disolvente por destilación

separando sólidos por filtración.
 Enviar residuos de la destilación a incineración.
BIBLIOGRAFÍA

Vo. Bo. Del Maestro

Calificación

“OBTENCIÓN DE UN ALQUINO Y COMPARACIÓN ENTRE ALCANOS Y ALQUINOS”

“REACCIONES DE OXIDACIÓN DE OTROS GRUPOS FUNCIONALES”
OBJETIVO
Sintetizar un alquino, a partir del carburo de calcio, para comparar sus propiedades físicas y su
reactividad con un alcano, así como la diferencia en la oxidación de este con otros grupos funcionales.
FUNDAMENTO
Los alquinos son hidrocarburos que poseen en su estructura triples enlaces carbonocarbono. También
se les llaman compuestos acetilénicos, porqué son derivados del acetileno, que es el alquino más
simple. La química de este tipo de compuestos, del triple enlace carbonocarbono es parecida a la de los
compuestos de doble enlace. En esta práctica se comprobará que los alquinos presentan reacciones de
oxidación en comparación con los alcanos.
Se conocerán varias reacciones que son específicas de los alquinos; algunas dependen de las
características únicas del triple enlace - C C - y otras que dependen de la inesperada acidez del enlace
C≡ C-H acetilénico. Muchas de las propiedades de un alquino dependen de un hidrógeno acetilénico, es
decir que el triple enlace esté al extremo de la cadena carbonada. Haciendo simultáneamente una
comparación con un alcano.
En esta práctica se realizarán pruebas de oxidación de otros grupos funcionales, las cuales muchas
veces sirven para caracterizar o diferenciarlos.
Estas reacciones implican transferencia de electrones o cambio en el No. de oxidación. Una disminución
en el número de átomos de H enlazados al C y un aumento en el número de enlaces a otros átomos
como C, O, N, Cl, Br, F y S indican que hay oxidación.


actividad.

Trabajo

GENERALIDADES
Investigación bibliográfica correspondiente al tema y todos los puntos necesarios para el complemento del
desarrollo de la práctica.

1.-Explicación general del desarrollo de la práctica
2.-Verificar el montaje correcto del equipo Quickfit
3.-Supervisar las medidas de seguridad en el manejo de los reactivos
4.-Checar la realización correcta de las pruebas
5.-Proporcionar bibliografía para resolución de las generalidades y el cuestionario
6.-Resolver dudas generadas durante la práctica
7.-Revisión final y calificación de la práctica

ESQUEMA DEL EQUIPO
MATERIAL REACTIVOS
1 Embudo de adición de 125 mL 10 g. de Carburo de Calcio
1 Matraz de tres bocas de 250 mL (seco) 1 mL. gotas de agua de Bromo
1 Conector de junta esmer. con manguera 3 mL de solc. de KMnO4 al 3 %
1 Cuba hidroneumática 2 mL de solc. de CuCl2 amoniacal
4 Tubos de ensayo de ensayo de (200 x 20mm) 3 mL de solc. de AgNO3 amoniacal
8 Tubos de ensaye de (100 x 10 mm)
Papel tornasol azul
1 Tapón suba –
Papel filtro
seal 1 Vidrio de
Reactivo de Jones
reloj
1 Tela de alambre
1 Soporte metálico
1 Anillo metálico
1 Espátula
1 Pinzas p/tubo de ensaye
1 Gafas de seguridad
9001 y 45001)
PARTE A
1.- Monte con el equipo Quickfit un sistema de síntesis como lo muestra la figura cuidando que el
material este SECO y limpio.
NOTA: EL MATERIAL DEBE ESTAR SECO Y LIMPIO PORQUE SI CONTIENE HUMEDAD SE INICIA
DE INMEDIATO LA REACCIÓN CON EL CARBURO.

2.- Pesar 10 gramos de Carburo de Calcio y adicionarlos dentro del matraz de tres bocas en trozos
pequeños.
3.- Colocar en el embudo de adición 20 mL de agua.
4.- Comprobar que la manguera se encuentre dentro de la cuba hidroneumática y que los tubos estén
llenos de agua.
5.- Empiece a adicionar poco a poco el agua por goteo del embudo de adición.
6.- El gas producido se recoge en 4 tubos de ensaye por desplazamiento del agua y se van tapando
manteniéndolos boca abajo (el acetileno es más ligero que el aire) para observar las propiedades del
acetileno.
NOTA: ASEGÚRESEDE QUE NO HALLA NINGUNA LLAMA DENTRO DELLABORATORIO, YA QUE

ESTE GAS ES ALTAMENTE EXPLOSIVO.
Las mezclas de acetileno-aire son explosivas en un intervalo amplio de concentraciones, desde el 2.5 al
80 % de acetileno en el aire. Para el metano, el intervalo de explosión está comprendido entre el 5.3 al 14
% de metano y para el etileno del 3.0 al 3.4 %
Tan pronto como se tiene una muestra del gas recogido en un tubo de ensayo por desplazamiento de
agua arde suavemente cuando se le acerca una llama.
NOTA: Debe tenerse cuidado con el acetileno que no se escape libremente al aire pues es un gas
venenoso. Se recomienda trabajar bajo una campana de extracción o en su defecto tener el
laboratorio bien ventilado para evitar su acumulación.
Debe obtenerse con precaución y cuando se ha terminado la experiencia, se lleva el matraz generador a
la campana y se añade agua en abundancia hasta disolver todos los residuos de carburo. Entonces se
añade ácido clorhídrico hasta disolver todo el residuo y se lava el matraz con abundante agua.
PARTE B.
REACCIONES COMPARATIVAS ALCANO – ALQUINO
a) REACCIÓN CON BROMO

Se añaden 1mL de agua de bromo concentrada a un tubo con acetileno y se agita fuertemente durante
un minuto. Se observa el resultado y se examina el contenido del tubo para tener la evidencia del cambio
químico. Compárese el comportamiento con 0.5 mL de un alcano en otro tubo de ensaye. Observe y
anote la reacción.
b) ENSAYO DE INSATURACIÓN DE BAEYER

La acción del permanganato de potasio sobre el acetileno se ensaya añadiendo lo que tome un gotero
de una solución de este reactivo al 3 % al segundo tubo de acetileno. Se observa el resultado y se
prueba

el pH del producto del tubo con papel tornasol. Observe y anote la reacción. Realice la misma prueba con
0.5 mL de un alcano en otro tubo.
Observe y anote la reacción
c) REACCIÓN CON CLORURO CUPROSO AMONIACAL

Se añaden 1 mL. de solución de cloruro cuproso amoniacal al cuarto tubo de acetileno y se observa la
formación del acetiluro cuproso rojo. Se separa el precipitado rápidamente por filtración y se calienta
cuidadosamente sobre una espátula. Observe y anote la reacción. Realizar la misma prueba con 0.5 mL
del alcano en otro tubo.
d) REACCIÓN DEL NITRATO DE PLATA AMONIACAL

Se añaden 2 mL de solución de nitrato de plata amoniacal al quinto tubo de acetileno. Se observa la
formación de precipitado de acetiluro de plata. Se separa éste rápidamente por filtración y se calienta
cuidadosamente sobre una espátula. Nota: Los acetiluros de cobre y plata son muy explosivos cuando
se secan. Observe y anote la reacción. Efectúe la misma prueba en otro tubo con 0.5 mL de un alcano.


 Realizar las indicaciones del diagrama ecológico para el tratamiento de los residuos.
DIAGRAMA ECOLÓGICO) DE LA OBTENCIÓN DEL ACETILENO

(Tratamiento de Residuos)
D1: La mezcla puede contener carburo de calcio. Deje en la campana y añada lentamente y agitando
más agua, si ya no observa reacción, filtre o decante. El agua puede verterse al drenaje. El sólido es
hidróxido de calcio, que puede secarse, depositarse en papel filtro viejo e incinerarse.
D2: Deje evaporar el tetracloruro de carbono en la campana.
D3: La presencia de un polvo café indica óxido de manganeso. Recupere por filtración y guarde para su
confinamiento. Si la solución no presenta ningún color, viértala al drenaje, pero si tienen color morado,
indica la presencia de KMnO2 que es oxidante corrosivo. Su tratamiento consiste en llevar la solución a
un pH = 2, añada lentamente sulfito ácido de sodio (NaHSO 3), llevar a pH = 7 y añada la cantidad
necesaria de sulfuros para precipitar el Mn como sulfuro manganoso (MnS). Filtre y guarde este
compuesto para confinamiento.
D4: Contiene acetiluro de cobre. Separe por decantación, añada HNO 3 diluido y caliente suavemente.
Evapore la solución y confine las sales de cobre remanentes.

CUESTIONARIO
1. ¿Las propiedades de los alquenos son similares a los alcanos o los alquinos? Si o No y ¿Por qué?
2.- Describa la reacción que se lleva a cabo en la obtención del acetileno
3- ¿Si en el tubo de ensaye que contiene el gas obtenido, al adicionar el agua de bromo esta no cambia
de color que indica?
4.- ¿Qué tipo de reacción se lleva a cabo al adicionar agua de bromo, KMnO4 A un tubo de ensaye que
contiene el gas obtenido?
5.- Cuando se adiciona agua de bromo, agua de yodo o KMnO4 a un alquino, como fue en esta práctica.
¿Qué enlace presente en el alquino se rompió y cual permaneció sin sufrir ruptura?
CONCLUSIONES
BIBLIOGRAFÍA
Vo. Bo. Del Maestro

Calificación

GLOSARIO:
ABSORBENTE:
ADSORBENTE:
ALCANOS:
ALQUENOS:
ALQUINOS:
AETILURO:

AZEOTROPO:
DERIVADO HALOGENADO
DESACOMPLAMIENTO:
DESACTIVADO:
DISOLUCIÓN:
DISOLVENTE:
EMULSIÓN:

ETÉREO:
EXTRACCIÓN:
FILTRACIÓN:
GRUPO FUNCIONAL:
HALOGENACIÓN:
HIDROCARBUROS INSATURADOS:
HIDROCARBUROS SATURADOS:

INFLAMABILIDAD:
NITRACIÓN:
PAPEL pH:
PAPEL TORNASOL AZUL:
PAPEL TORNASOL ROJO:
PRECIPITACIÓN:
PRODUCTOS CROMÁTICOS:
PURIFICACIÓN:

REACCION DE ELIMINACIÓN:
REACCION ENDOTERMICA:
REACCION EXOTÉRMICA:
RECRISTALIZACIÓN:
REFLUJO:
SINTETIZAR:
SOLUBILIDAD:
SOLUCIÓN MADRE:

SULFONACIÓN:
BIBLIOGRAFÍA
1.- Ávila Zarraga José Gustavo, García Manrique Consuelo, Gavilán García Irma Cruz, etc.2001. Química
Orgánica: Experimentos con un enfoque Ecológico. Dirección General de Publicaciones y Fomento
Editorial. UNAM, México
2.- Brieger Gottried 1970. Química Orgánica Moderna, Curso Práctico de Laboratorio. Ediciones del
Castillo S. A. Madrid, España
3.- Brewster R. Q., Vanderwert C.A., McEwen W.E., 1986. Curso Práctico de Química Orgánica.
Alhambra, Madrid
4.- Domínguez Xorge A., 1984. Experimentos de Química Orgánica. Ed. Limusa. México
5.- Keese R., Müller R.K., Tjube T.P., 1990. Métodos de Laboratorio para Química Orgánica. Ed. Noriega
Limusa. México
6.- Articulo 151 de la Ley General del Equilibrio Ecológico y la Protección al Ambiente. 1988. Publicada en
D.O.F. México.

ANEXOS
Las modificaciones realizadas a la presente obra literaria recopilatorio se hicieron con base en las
indicaciones de los siguientes documentos:
 Sistemas de gestión de la calidad –Requisitos. IMNC. 2015. México, Distrito Federal.
 Norma Internacional ISO 14001, Sistemas de gestión ambiental-requisitos con orientación para
su uso. 3ra ed. 2015. Suiza. Traducido por Grupo de Trabajo Spanish TranslationTask Force
(STTF) del Comité Técnico ISO/TC 207, Gestión ambiental.
 Norma Internacional ISO 45001, Sistemas de gestión de la seguridad y salud en el trabajo –

Requisitos con orientación para su uso. 1era Edición 2018. Suiza. Traducido por Grupo de
Trabajo Spanish Translation Task Force (STTF) del Comité Técnico ISO/PC 283 Sistemas de
gestión de la seguridad y salud en el trabajo.
 Norma Internacional ISO 50001, Sistemas de gestión de la energía –Requisitos con orientación
para su uso. Agosto, 2018. Suiza.
 Gestión del riesgo. Principios y directrices. INTECO. 1era Edición. 2011.

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TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO QUÍMICA ORGÁNICA I INSTITUTO TECNOLÓGICO DE ORIZABA

M.C. JUAN PABLO CANDELARIO ESTEVEZ

M.C. MARIA ISABEL ABIEGA

GONZÁLEZ DRA. ANGÉLICA MARA

RESIDENTE: JOSÉ PABLO RAMOS GARRIDO

LABORATORIO DE QUÍMICA ANALITICA Y APLICADA PROGRAMA DE COMPETENCIAS

MANUAL DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I

LABORATORIO DE QUÍMICA ANALITICA Y APLICADA PROGRAMA DE COMPETENCIAS 2

ÍNDICE GENERAL DE METODOLOGÍAS

“ORGANIZACIÓN DE EQUIPOS DE TRABAJO Y ENTREGA DE MATERIAL

“SEGURIDAD, HIGIENE, CONTINGENCIA AMBIENTAL Y TRATAMIENTO DE

“CONOCIMIENTO Y MANEJO DE MATERIAL UTILIZADO EN EL

“MONTAJES DE EQUIPOS QUICKFIT EN EL

METODOLOGÍA No. 4 “DIFERENCIA ENTRE COMPUESTOS ORGÁNICOS E INORGÁNICOS”

“RECRISTALIZACIÓN DE UN COMPUESTO ORGÁNICO: ÁCIDO

“DETERMINACIÒN DEL PUNTO DE FUSIÓN EN COMPUESTOS

METODOLOGÍA No. 8 “DIFERENCIA EN LA REACTIVIDAD DE LOS GRUPOS FUNCIONALES”

METODOLOGÍA No. 9 “REACCIONES DE OXIDACIÓN DE ALCOHOLES”

METODOLOGÍA No.10 “ISOMERÍA ESTRUCTURAL Y ÓPTICA”

METODOLOGIA No. 11 “ISOMERÍA GEOMÉTRICA”

“OBTENCIÓN DE UN ALQUINO Y COMPARACIÓN ENTRE ALCANOS Y

LABORATORIO DE QUÍMICA ANALITICA Y APLICADA PROGRAMA DE COMPETENCIAS 3

La finalidad de este manual es mostrar al estudiante la importancia de la investigación con

LABORATORIO DE QUÍMICA ANALITICA Y APLICADA PROGRAMA DE COMPETENCIAS 1

METODOLOGÍA No. 1 FECHA DE REALIZACIÓN:

“SEGURIDAD, HIGIENE, CONTINGENCIA AMBIENTAL Y TRATAMIENTO DE RESIDUOS”

NORMAS QUE RIGEN ESTA ACTIVIDAD

Norma NMX-CC-9001-IMNC-2015 basada en la Norma Internacional ISO 9001:2015 del Sistema de

Norma Internacional ISO 14001 2015-09-15 para el Sistema de Gestión Ambiental

LABORATORIO DE QUÍMICA ANALITICA Y APLICADA PROGRAMA DE COMPETENCIAS 10

La protección de los ojos debe ser exigida para todo el

LABORATORIO DE QUÍMICA ANALITICA Y APLICADA PROGRAMA DE COMPETENCIAS 3

“LO FUNDAMENTAL EN CUESTIONES DE SEGURIDAD ES LA PREVENCIÓN”

Evitar posibles accidentes por:

A continuación, se enuncian conceptos para prevenir enfermedades profesionales:

CAUSAS DE INCENDIO EN EL LABORATORIO

LABORATORIO DE QUÍMICA ANALITICA Y APLICADA PROGRAMA DE COMPETENCIAS 4

PREVENCIÓN Y CONTROL DE INCENDIOS

En un laboratorio también suelen pasar incendios grandes, en esta situación

El alumno debe estar familiarizado con la ubicación y uso de los extintores

LABORATORIO DE QUÍMICA ANALITICA Y APLICADA PROGRAMA DE COMPETENCIAS 5

Limpieza del material de vidrio

LABORATORIO DE QUÍMICA ANALITICA Y APLICADA PROGRAMA DE COMPETENCIAS 6

“PRIMEROS AUXILIOS EN EL LABORATORIO”

Algunas veces a pesar de las medidas de seguridad y de los equipos de

Quemaduras con substancias químicas:

LABORATORIO DE QUÍMICA ANALITICA Y APLICADA PROGRAMA DE COMPETENCIAS 8

LABORATORIO DE QUÍMICA ANALITICA Y APLICADA PROGRAMA DE COMPETENCIAS 9

“IMPORTANCIA DEL TRATAMIENTO DE LOS RESIDUOS GENERADOS EN LAS PRÁCTICAS DE

La importancia del tratamiento de los residuos generados en la práctica del

1.- ¿Qué medidas de seguridad debes aplicar al manipular ácidos concentrados?

LABORATORIO DE QUÍMICA ANALITICA Y APLICADA PROGRAMA DE COMPETENCIAS

5.- Indica que tipo de contingencia se puede presentar en el laboratorio.

Vo.Bo. del Maestro

LABORATORIO DE QUÍMICA ANALITICA Y APLICADA PROGRAMA DE COMPETENCIAS 11

METODOLOGÍA No. 2 FECHA DE REALIZACIÓN:

“CONOCIMIENTO Y MANEJO DE MATERIAL UTILIZADO EN EL LABORATORIO DE

NORMAS QUE RIGEN ESTA ACTIVIDAD

Norma NMX-CC-9001-IMNC-2015 basada en la Norma Internacional ISO 9001:2015 del Sistema de

Norma Internacional ISO 14001 2015-09-15 para el Sistema de Gestión Ambiental

LABORATORIO DE QUÍMICA ANALITICA Y APLICADA PROGRAMA DE COMPETENCIAS

Los cuidados mínimos que deben proporcionarse son los siguientes:

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