Química Orgânica Experimental I-A – UFSM / Prof. Dr.
Luciano Dornelles
Síntese do Alaranjado II (Orange II)
Natália P. Rocha
Curso de Química Industrial, Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, RS, Brasil.
Palavras chave: corante azo, tingimento, alaranjado II, diazotização.
Introdução
A classe que os compõem corantes
azo são altamente comercializados na
indústria têxtil. Está presente em sua estrutura
química, o grupo (-N=N-) no qual podem estar
ligados ao anel benzeno, naftaleno, grupos
alifáticos ou aromáticos heterocíclicos¹. É
alcançável uma extensa faixa de cores por
conta da praticidade de síntese da
diazotização, ou seja, passagem da amina
aromática (Ar-NH₂) para um íon diazônio (Ar-
N⁺≡N⁻) em meio ácido².
O objetivo do experimento é a
sintetização do Alaranjado II que atua como
corante azo. Assim como, para uma posterior
etapa, possibilitar o tingimento do tecido
branco para a cor laranja.
Metodologia
Inicialmente, utilizou-se um béquer de
100 mL no qual foi dissolvido 0,337 g de
carbonato de sódio anidro em 10 mL de água.
Em sequência, adicionou-se 1,036 g de ácido
sulfanílico e pôs a solução para aquecimento
em banho maria por volta de 70 °C, foi feito o
uso da barra magnética para auxiliar na
dissolução. Após ter dissolvido por completo, a
solução ficou em repouso até atingir a
temperatura ambiente. Feito isso, acrescentou-
se 0,443 g de nitrito de sódio e colocou sobre
agitação para que a mistura formada fosse
dissolvida. Em seguida, introduziu o béquer em
um banho de gelo com etanol e sal e resfriou-se
a solução à -1 °C durante 10 minutos. Com o
uso do agitador magnético e permanecendo o
béquer no gelo, adicionou-se vagarosamente
1,3 mL de ácido clorídrico concentrado na
solução. Realizou-se a verificação da
temperatura para que não excedesse 5 °C.
Logo, formou-se um precipitado branco,
evidenciando a presença do sal de diazônio do
ácido sulfanílico.
Para a segunda parte do procedimento,
pegou-se um béquer de 50 mL e acrescentou-se
0,805 g de 2-naftol e 5 mL de solução aquosa
de NaOH a 10%. O béquer foi colocado em um
banho de gelo para um resfriamento a 5 °C.
Após, foi gotejado esta mistura sobre a solução
do sal de diazônio do ácido sulfanílico formado
anteriormente. Agitou-se e verificou o meio
alcalino da solução. Em seguida, adicionou-se 2
água. Pôs para agitação e depois em repouso
por 30 minutos no gelo. A partir disso, o sólido
formado passou por uma filtração a vácuo com
o uso de água gelada, o papel filtro presente
com o sólido ficou para secagem.
Na etapa final, passou-se o sólido
formado para um béquer de 250 mL e diluiu
com água fria. Depois, colocou-se 50 mL de
água morna e aqueceu até 80 °C. Fez a
introdução dos tecidos na solução e pôs 2 g de
cloreto de sódio para fixar a cor e manteve em
aquecimento durante 15 minutos. Assim, tingiu-
se os tecidos e deixou secar ao ar.
Resultados e discussões
A importância pelo qual a reação é
mantida sobre banho de gelo refere-se ao sal
de diazônio que é um composto instável e que
facilmente se decompõe. Portanto, teve-se um
cuidado para que o procedimento ocorresse de
maneira correta.
A quantidade de 50 mL de água morna
foi a critério do grupo, uma vez que se dá a
característica da intensidade do corante. O
tecido tingiu-se por completo. O experimento
não teve a determinação do rendimento e o
ponto de fusão do composto.
Figura 1: Reação de síntese do Alaranjado II
Conclusões
Dessa forma, a síntese do Alaranjado
II foi concluída através da etapa de filtração no
qual obteve o sólido. Como também no passo
posterior, o tingimento do tecido teve sucesso
ao seguir os comandos. Logo, o experimento
foi dado como satisfatório.
¹ Corantes: caracterização química, toxicológica, métodos
de detecção e tratamento / Org. Maria V. Boldrin, Hideko Y.
Disponível em: https://wordpress.ft.unicamp.br/laeg/wp-
content/uploads/sites/33/2017/10/Corantes.pdf. Acessado
no dia 07 de outubro de 2023.
² Dornelles, L. Poligráfo de Química Orgânica
Experimental I-A, Universidade Federal de Santa Maria,
CCNE, Departamento de Química, 2023.