EXAMEN DE CONOCIMIENTOS BÁSICOS PARA QUÍMICA ORGÁNICA II

LICENCIATURA EN FARMACIA.

1. Defina los siguientes términos

• Enlace iónico

El enlace iónico se define como la fuerza electrostática que une a los iones en un compuesto
iónico, es decir, la unión de cationes y aniones dada por la diferencia de cargas eléctricas, por ello
uno tiende a ceder y el otro a recibir.

• Enlace covalente

El enlace covalente, en el cual los electrones se comparten en lugar de transferirse y se sostiene

por la atracción eléctrica mutua, es el tipo más común de enlace en los compuestos orgánicos. Por
ejemplo, el hidrógeno necesita un segundo electrón para lograr la configuración del gas noble
helio. Si dos átomos de hidrógeno se juntan y forman un enlace, éstos “comparten” sus dos
electrones y cada átomo tiene dos electrones en su capa de valencia.

• Enlace covalente coordinado

El enlace covalente coordinado (también conocido como enlace dativo), y se define como un
enlace covalente en el que uno de los átomos cede los dos electrones. Aunque las propiedades de
un enlace covalente coordinado son parecidas a las de un enlace covalente normal (dado que
todos los electrones son iguales, sin importar su origen), la distinción es útil para hacer un
seguimiento de los electrones de valencia y asignar cargas formales.

• Hibridación

Los orbitales híbridos, que son orbitales atómicos que se obtienen cuando dos o más orbitales no
equivalentes del mismo átomo se combinan para prepararlos para la formación del enlace
covalente. Hibridación es el término que se utiliza para explicar la mezcla de los orbitales atómicos
en un átomo (por lo general el átomo central) para generar un conjunto de orbitales híbridos.

• Enlace múltiple

En muchos compuestos se forman enlaces múltiples, es decir, cuando dos átomos comparten dos o
más pares de electrones. Si dos átomos comparten dos pares de electrones, el enlace covalente se
denomina enlace doble. Estos enlaces se encuentran en moléculas como dióxido de carbono (CO2)
y etileno (C2H4).

Un enlace triple surge cuando dos átomos comparten tres pares de electrones, como en la
molécula de nitrógeno (N2)

• Estructura electrónica de las moléculas

La estructura electrónica de un átomo se refiere al número de electrones en el átomo, así como a

su distribución alrededor del núcleo y sus correspondientes energías. Por ejemplo:
 1. Números cuánticos: El número cuántico principal (n), el número cuántico del momento
angular (ℓ), el número cuántico magnético (mℓ) y el número cuántico de espín del electrón
(ms).
2. Orbitales atómicos: Orbitales s, orbitales p, orbitales d y f
3. Configuración electrónica: El principio de exclusión de Pauli, Diamagnetismo y
paramagnetismo

• Electronegatividad

Se utiliza una cantidad conocida como electronegatividad para estimar si un enlace dado es
covalente no polar, covalente polar o iónico. La electronegatividad se define como la capacidad de
un átomo en una molécula para atraer electrones hacia sí mismo. A mayor electronegatividad de
un átomo, mayor es su capacidad de atraer electrones. La electronegatividad de un átomo en una
molécula está relacionada con su energía de ionización y con su afinidad electrónica, las cuales son
propiedades de átomos aislados. Un átomo con una afinidad electrónica muy negativa y una
elevada energía de ionización atrae electrones de otros átomos y se resiste a perder los suyos; es
decir, es altamente electronegativo.

• Momento dipolo

En el contexto de la química física, el momento dipolo se define como la suma vectorial de los
productos de las cargas y las coordenadas de posición de dichas cargas en una molécula. Este
momento dipolo molecular es fundamental para comprender la polaridad de las moléculas y su
comportamiento en campos eléctricos externos.

• Carga formal y parcial

La carga formal es una herramienta para asignar cargas eléctricas a átomos dentro de una
molécula o un ion. Se utiliza para evaluar la distribución de la carga en una estructura de Lewis,
donde se asignan electrones compartidos entre átomos de manera más realista que simplemente
dividirlos por igual. La carga formal de un átomo se calcula restando la cantidad de electrones no
compartidos y la mitad de los electrones compartidos asociados con ese átomo en particular.

La carga parcial se refiere a la fracción de la carga eléctrica total que un átomo lleva en una
molécula, considerando la polaridad de los enlaces. En moléculas covalentes polares, los átomos
pueden atraer de manera desigual los electrones compartidos, lo que resulta en cargas parciales
positivas o negativas en los átomos involucrados.

• Efecto inductivo y de campo

En química inorgánica, el efecto inductivo se refiere a la capacidad de un átomo o grupo de átomos

de atraer electrones hacia sí mismos en una molécula. Puede influir en la acidez o basicidad de
ciertos compuestos y afectar las propiedades físicas y químicas de las sustancias.

Y el efecto mesomérico, o campo, se refiere a la distribución de electrones en estructuras

resonantes para lograr una mayor estabilidad en la molécula. Este fenómeno es crucial para
comprender la reactividad y las propiedades de muchos compuestos orgánicos.

• Distancia de enlace
La distancia de enlace se refiere a la separación promedio entre los núcleos de dos átomos
enlazados dentro de una molécula. Esta distancia es influenciada por la fuerza del enlace y se mide
desde el centro de un átomo hasta el centro del otro.

• Ángulo de enlace

Es la disposición tridimensional específica de los átomos en una molécula orgánica. La hibridación

de los átomos de carbono y la presencia de grupos funcionales pueden afectar significativamente
los ángulos de enlace en moléculas orgánicas.

• Energía de enlace

La energía de enlace se refiere a la cantidad de energía necesaria para romper los enlaces que
mantienen unidos los átomos en una molécula o un ion. También puede referirse a la energía
liberada durante la formación de esos enlaces. En la química nuclear, la energía de enlace nuclear
se refiere a la energía liberada durante la formación de un núcleo atómico a partir de sus
componentes subatómicos (protones y neutrones).

Se utiliza para describir la estabilidad de una molécula. Moléculas con enlaces más fuertes tienen
una mayor energía de enlace y tienden a ser más estables.

• Resonancia

Se llaman formas resonantes a las dos estructuras individuales de enlace-línea para el acetato y su
relación especial de resonancia se indica con la flecha con doble cabeza entre ellas. La única
diferencia entre las formas de resonancia es la posición de los electrones y los electrones de
valencia sin enlazar; los átomos por sí mismos ocupan exactamente el mismo lugar en ambas
formas resonantes, las conexiones entre los átomos son las mismas y las formas tridimensionales
de las formas resonantes son las mismas. Una buena manera de pensar acerca de las formas
resonantes es la de comprender que una sustancia como el ion acetato no es distinta de cualquier
otra, porque el acetato no brinca hacia atrás y hacia adelante entre las dos formas resonantes,
pasando parte del tiempo viéndose como una y parte del tiempo viéndose como la otra.

• Fuerzas de atracción de van der Waals entre moléculas neutras.

Las fuerzas de van der Waals son interacciones atractivas entre moléculas que resultan de las
fluctuaciones temporales en la distribución de electrones. Incluyen las fuerzas de dispersión de
London, las fuerzas dipolo-dipolo y las fuerzas de enlace de hidrógeno.

a. Fuerzas dipolo inducido-dipolo inducido (fuerzas de dispersión; fuerzas de London)

Las fuerzas de dispersión ocurren entre todas las moléculas vecinas y surgen porque la distribución
electrónica dentro de las moléculas está cambiando constantemente, y aunque uniforme en una
base de tiempo promedio, la distribución electrónica aun en las moléculas no polares tiende a ser
no uniforme en cualquier instante. Un lado de la molécula puede tener, por casualidad, un ligero
exceso de electrones en relación con el lado opuesto, dando a la molécula un dipolo temporal; este
dipolo temporal en una molécula ocasiona que una molécula cercana adopte un dipolo temporal
opuesto, con el resultado de que se induce una pequeña atracción entre las dos. Los dipolos
temporales moleculares tienen sólo una existencia fugaz y están en constante cambio, pero sus
efectos acumulativos son con frecuencia lo suficientemente fuertes como para causar que una
sustancia sea líquida o sólida en lugar de gaseosa.

b. Fuerzas dipolo-dipolo inducido

La interacción atractiva entre un ion y el dipolo inducido se conoce como interacción ion-dipolo
inducido, en tanto que la atracción entre una molécula polar y el dipolo inducido se conoce como
interacción dipolo-dipolo inducido. La probabilidad de inducir un momento dipolar depende no
sólo de la carga del ion o de la fuerza del dipolo, sino también de la polarizabilidad del átomo o
molécula, es decir, de qué tan fácil se distorsiona la distribución electrónica del átomo (o
molécula). En general, un átomo o molécula tiende a ser más polarizable a medida que aumenta el
número de electrones y se hace más difusa la nube electrónica.

c. Fuerzas dipolo-dipolo

Las fuerzas dipolo-dipolo ocurren entre moléculas polares como resultado de interacciones
electrostáticas entre dipolos. Las fuerzas pueden ser atractivas o repulsivas, dependiendo de la
orientación de las moléculas: atractivas cuando están juntas cargas distintas y repulsivas cuando
están juntas cargas iguales. La geometría atractiva es de menor energía y por tanto predominante

2. Diga que entiende por enlace puente de hidrógeno

Un enlace puente de hidrógeno es un tipo de interacción intermolecular que se produce entre un

átomo de hidrógeno unido covalentemente a un átomo electronegativo (generalmente oxígeno,
nitrógeno o flúor) y otro átomo electronegativo cercano en otra molécula. Este tipo de enlace es
más fuerte que las fuerzas de dispersión y las fuerzas dipolo-dipolo, pero generalmente más débil
que los enlaces covalentes.

3. Defina la tautomería
Se afirma que las configuraciones ceto y enol son consideradas como tautómeros, un término
utilizado para describir isómeros constitucionales que experimentan conversiones rápidas entre sí.
Con raras excepciones, la posición de equilibrio en la tautomería ceto-enol tiende a favorecer la
forma cetona; los enoles apenas se aíslan en la práctica.

4. Defina actividad óptica

La propiedad esencial de compuestos quirales con centros estereogénicos es su actividad óptica. La

capacidad para alterar la dirección de la luz polarizada se convierte en una herramienta valiosa
para discernir la configuración y la pureza enantiomérica de la sustancia.

5. Que significa el término de quiralidad

Los objetos que tienen formas derecha e izquierda. Si un objeto es quiral observamos su imagen
especular. Todo objeto físico tiene una imagen especular, pero un objeto quiral tiene una imagen
especular que es diferente del objeto original. Al igual que otros objetos, las moléculas son quirales
o aquirales.

Se dice que dos moléculas son superponibles si pueden colocarse una encima de la otra, y la
posición tridimensional de cada átomo de una molécula coincide con el átomo equivalente de la
otra

6. Que entiende por configuración absoluta

Lo entiendo como la disposición específica de electrones en los diferentes niveles de energía y

subniveles de un átomo los cuales se denomina configuración electrónica. Esta configuración se
expresa mediante números cuánticos y ofrece detalles sobre la disposición orbital de los
electrones en el átomo.

7. Para que se usa las proyecciones de Fischer

Representan estructuras moleculares de manera plana, proporcionando información sobre la

disposición espacial de átomos y grupos en torno a átomos de carbono quirales. Estas
proyecciones son particularmente útiles para describir la configuración de moléculas quirales,
resaltando la orientación de los sustituyentes alrededor de los carbonos asimétricos. Además, las
proyecciones de Fischer son comúnmente empleadas en la representación de carbohidratos y
aminoácidos, facilitando la comprensión de la estereoquímica y la configuración absoluta de estas
moléculas.

8. Que es la síntesis asimétrica

Una síntesis asimétrica (o enantioselectiva) es una que convierte una materia prima aquiral en,
principalmente, un enantiómero de un producto quiral

9. Que es y donde se aplica los términos Cis-trans

Los términos cis y trans se utilizan para describir la disposición espacial de grupos funcionales o
átomos alrededor de un doble enlace. En un isómero cis, los grupos idénticos están en el mismo
lado del doble enlace, mientras que, en un isómero trans, los grupos idénticos están en lados
opuestos del doble enlace. Se utilizan para describir la relación espacial de los grupos alrededor de
un doble enlace.

10. Que es el análisis conformacional

El análisis conformacional es un enfoque en química que se centra en el estudio de las diversas

conformaciones que puede adoptar una molécula debido a la rotación alrededor de sus enlaces
sigma. Examina las diferentes disposiciones tridimensionales de los átomos en la molécula y su
energía relativa.

11. De las diferentes conformaciones para el ciclohexano

El ciclohexano es un hidrocarburo cíclico saturado con fórmula molecular C₆H₁₂. Su estructura

cíclica tiene seis átomos de carbono unidos entre sí formando un anillo. Aunque la fórmula
molecular sugiere un ángulo de enlace de 120 grados entre los átomos de carbono, la realidad es
que el ciclohexano no adopta una forma plana, sino que presenta diferentes conformaciones
tridimensionales debido a las repulsiones estéricas.

1. Conformación de Silla: En esta conformación, los átomos de hidrógeno en los carbonos

alternados están cerca de la parte superior e inferior del anillo, mientras que los átomos de
carbono forman un patrón en forma de "V". Esta es una conformación muy estable.

2. Conformación de Bote: En la conformación de bote, el anillo adopta una forma más

alargada, con átomos de hidrógeno más cerca entre sí. Esta conformación es menos
estable que la silla debido a las repulsiones estéricas entre los hidrógenos.

3. Conformación de Silla con Interconversión: La conformación de bote puede sufrir una

torsión adicional, dando lugar a una conformación intermedia conocida como "twist-boat"
o bote torcido.

12. Que es un diasteroisómero

Los diastereoisómeros son isómeros que tienen configuraciones estereoisoméricas diferentes en al

menos uno, pero no en todos, los centros estereogénicos. A diferencia de los enantiómeros, los
diastereoisómeros no son imágenes especulares y no son superponibles en un plano.

13. Defina que es un compuesto meso

Es una molécula que contiene átomos de carbono quirales, pero que, debido a su simetría interna,
es superponible con su imagen especular. Aunque tiene centros estereogénicos, un compuesto
meso no existe como una mezcla de enantiómeros debido a su simetría.

14. Del siguiente compuesto de indique

• Los centros de quiralidad

• De su enantiómero, diasteroisómero, compuesto meso,

• Su configuración R, S. de cada centro quiral para todas las moléculas que se obtengan.

• Y por último dar su configuración D, L.

15. De la definición, estructura, hibridación, estabilidad y formas de estabilidad (con estructuras)

de Carbocatión, carbanión y radical libre.

16. Que es un mecanismo de reacción.

El término que se utiliza para la secuencia de etapas elementales que conducen a la formación del
producto es el mecanismo de reacción. El mecanismo de reacción es comparable con la ruta que se
sigue durante un viaje; la ecuación química global sólo especifica el origen y el destino.

17. Mencione todos los aspectos generales de:

• Sustitución Nucleofílica Alifática

1. Definición: La sustitución nucleofílica alifática es un proceso en el cual un nucleófilo ataca y

reemplaza a un átomo o grupo de átomos en una molécula alifática. Esta reacción es
común en química orgánica y puede ocurrir en diferentes tipos de compuestos alifáticos.

2. Mecanismo: El mecanismo de sustitución nucleofílica alifática puede variar según las

condiciones específicas y la naturaleza de los compuestos involucrados. Los nucleófilos,
que son especies ricas en electrones, atacan el carbono electrofílico en el sustrato,
provocando la expulsión del grupo saliente.

3. Centros Estereogénicos: En algunos casos, la sustitución nucleofílica alifática puede ocurrir

en carbonos quirales, lo que lleva a la formación de productos quirales y la posibilidad de
obtener mezclas de enantiómeros o diastereoisómeros.
 4. Tipos de Sustratos: Los sustratos de la sustitución nucleofílica alifática pueden ser haluros
de alquilo, sulfonatos de alquilo y otros compuestos alifáticos que presentan un centro de
carbono electofílico.

5. Factores Cinéticos y Termodinámicos: La velocidad y la regioselectividad de la sustitución

nucleofílica alifática pueden depender de factores cinéticos y termodinámicos, como la
fuerza del nucleófilo, la naturaleza del grupo saliente y las condiciones de reacción.

6. Ejemplos Comunes: Ejemplos comunes de reacciones de sustitución nucleofílica alifática

incluyen la hidrólisis de haluros de alquilo, la reacción de Grignard y la apertura
nucleofílica de epóxidos.

• Sustitución Electrofílica y Nucleofílica Aromática

Sustitución Electrofílica Aromática:

1. Definición: La sustitución electrofílica aromática es un tipo de reacción química en la cual

un átomo de hidrógeno en un anillo aromático es reemplazado por un grupo electrofílico.

2. Reactivos Electrófilos: En este tipo de reacción, el reactivo es un electrófilo, un compuesto

que busca electrones para aceptar. Ejemplos comunes de electrófilos son el ion nitronio
(NO₂⁺) y el halógeno.

3. Mecanismo: El mecanismo involucra la formación de un complejo arenio, donde el anillo

aromático actúa como nucleófilo y ataca al electrófilo. Posteriormente, se regenera la
aromaticidad.

4. Productos: La sustitución electrofílica aromática puede llevar a la formación de diferentes

isómeros, dependiendo de la posición en la que ocurra la sustitución en el anillo
aromático.

5. Ejemplo Común: La nitroación del benceno, donde el grupo nitro (NO₂) se introduce en el
anillo aromático, es un ejemplo común de sustitución electrofílica aromática.

Sustitución Nucleofílica Aromática:

1. Definición: La sustitución nucleofílica aromática es un tipo de reacción en la cual un grupo

saliente es reemplazado por un nucleófilo en un anillo aromático.

2. Condiciones Específicas: A diferencia de la sustitución nucleofílica alifática, la sustitución

nucleofílica aromática es menos común y requiere condiciones específicas.

3. Grupo Saliente: El grupo saliente puede ser un buen grupo saliente que pueda abandonar
el anillo sin generar una carga negativa o una inestabilidad excesiva.

4. Ejemplo Común: Un ejemplo común de sustitución nucleofílica aromática es la reacción de

sustitución de Friedel-Crafts, donde un grupo alquilo es reemplazado por un grupo
alquiloxi (RO⁻).
• Adición

1. Definición: La adición es una reacción química en la cual dos o más sustancias se combinan
para formar un solo producto.

2. Tipo de Enlace: La adición generalmente involucra la formación de nuevos enlaces

químicos entre átomos o grupos de átomos de los reactantes.

3. Reactividad de los Reactantes: La reactividad de los reactantes juega un papel crucial en las
reacciones de adición. Pueden ser sustancias orgánicas o inorgánicas, y la naturaleza de los
enlaces en los compuestos influye en la reacción.

4. Ejemplos Comunes: Ejemplos comunes de reacciones de adición incluyen la hidrogenación

de alquenos, la adición de halógenos a alquenos, la adición de ácido a alquinos, entre
otras.

• Eliminación

1. Definición: La eliminación es una reacción química en la cual átomos o grupos de átomos

son removidos de una molécula, resultando en la formación de un doble enlace o triple
enlace.

2. Tipo de Enlace: La eliminación generalmente implica la ruptura de un enlace químico y la

formación de un nuevo enlace doble o triple.

3. Reactividad de los Reactantes: La reactividad de los reactantes es crucial en las reacciones

de eliminación. Pueden ser compuestos orgánicos o inorgánicos, y la naturaleza de los
enlaces en los compuestos influye en la reacción.

4. Ejemplos Comunes: Ejemplos comunes de reacciones de eliminación incluyen la

deshidratación de alcoholes, la eliminación de haluros de alquilo para formar alquenos o
alquinos, entre otras.

• Transposición

1. Definición: La transposición es una reacción química en la que un grupo funcional o átomo

se desplaza de una posición a otra dentro de una molécula.

2. Mecanismo: El mecanismo exacto de una transposición puede variar según el tipo de

transposición, pero generalmente implica la reorganización de enlaces y la migración de
átomos o grupos.

3. Tipos Comunes de Transposición: Algunos tipos comunes de transposiciones incluyen la

transposición de Wittig, la transposición de Claisen, la transposición de Brook, y la
transposición de Fries, entre otras.
 4. Regioselectividad y Estereoselectividad: La regioselectividad se refiere a la preferencia por
la migración de un grupo o átomo a una posición específica dentro de la molécula. La
estereoselectividad puede ser relevante si hay centros estereogénicos en la molécula.

• Ácidos y bases

Ácidos:

1. Definición de Arrhenius: Un ácido, según la definición de Arrhenius, es una sustancia que

libera iones de hidrógeno (H+) en solución acuosa.

2. Definición de Brønsted-Lowry: Según la definición de Brønsted-Lowry, un ácido es una

sustancia que puede donar un protón (H+) a otra sustancia.

3. Definición de Lewis: Según la definición de Lewis, un ácido es una sustancia que acepta un
par de electrones.

4. Características: Los ácidos pueden tener sabor agrio, cambiar el color de los indicadores
(como tornasol) y reaccionar con metales para liberar gas de hidrógeno.

Bases:

1. Definición de Arrhenius: Una base, según la definición de Arrhenius, es una sustancia que
libera iones hidroxilo (OH−) en solución acuosa.

2. Definición de Brønsted-Lowry: Según la definición de Brønsted-Lowry, una base es una

sustancia que puede aceptar un protón (H+) de otra sustancia.

3. Definición de Lewis: Según la definición de Lewis, una base es una sustancia que dona un
par de electrones.

4. Características:Las bases pueden tener sabor amargo, sentirse resbaladizas al tacto,

cambiar el color de los indicadores y reaccionar con ácidos para formar agua y una sal.

18. Efectos de la estructura sobre la acidez y basicidad.

Acidez:

1. Estabilidad del Ion Conjugado:

 Los ácidos más fuertes son aquellos cuyos iones conjugados son más estables. Los
grupos inductores electrónicos, como los grupos alquilos (+I) que donan
electrones, estabilizan el anión conjugado, aumentando la acidez. Por otro lado,
los grupos retiradores de electrones (-I), como los halógenos, aumentan la acidez
al desestabilizar el anión conjugado.

2. Resonancia:
  La estabilización por resonancia del anión conjugado aumenta la acidez. Los ácidos
carboxílicos son un ejemplo, donde la resonancia entre el grupo carbonilo y el
grupo hidroxilo estabiliza el anión carboxilato.

3. Hibridación del Átomo de Hidrógeno:

 Los ácidos cuyo hidrógeno ácido está unido a un átomo de carbono sp son más
ácidos que aquellos unidos a un átomo de carbono sp² o sp³. Por ejemplo, los
alquinos (sp) son más ácidos que los alquenos (sp²) y alcanos (sp³).

Basicidad:

1. Disponibilidad de Pares de Electrones:

 Las bases más fuertes son aquellas que tienen un par de electrones disponible
para aceptar un protón. Los grupos que contienen átomos con pares de electrones
no compartidos, como los grupos amino (-NH₂), son básicos.

2. Efecto Inductivo:

 Los grupos inductores electrónicos pueden aumentar o disminuir la basicidad. Los

grupos donantes de electrones (+I) aumentan la densidad electrónica en el átomo
de nitrógeno, aumentando la basicidad. Los grupos retiradores de electrones (-I)
disminuyen la densidad electrónica, disminuyendo la basicidad.

3. Solvente:

 El solvente puede afectar la basicidad. En disolventes no protónicos, las bases se

vuelven más básicas debido a la menor interacción protón-solvente. En disolventes
protónicos, las bases pueden solvatarse, lo que puede disminuir su basicidad.