owerste SOA Facute Pobscpinare de Tam ‘rote Unvrsnen 2015203 Unireate MBA Facute Posse ‘fonte Univers vrei 201.2020 , a ke de Tate ake 29192020 7 Departement Bologe Che G ‘Sue a SuC3 Désaremen' Boge Cnme Gesige veer a sie ‘Session de.Rattrapage - Février 2015 Durée : th30min 4 usstion 3 "oO ‘cH, oH @ question 4 6 nr annem FOP PY me a Li @e on FO eR oat Ah. AEG “E er hee t ‘hoon : er ek ‘Questions Za SERIES oe banca ls cnpts ss ser te cuestions a FP maces wp an tc pn ae Je 4 co , & i om 5 om1) Bonner contomement aux regis de posts Bont crtomdmant auc PAC, le nom des composts suas en précisant la stéréochimie si nécessai = o - Pe ad 2) Laquelle des structures suivantes, ('S,S)-1,3-diméthyleyclohexane ? Question 2 Combien de substituants alkyles sont axiaux dans la conformation la plus stable des ‘Composés suivants ? om, a eS ‘Question 3 Siceeieceacete 2 Suvans pat ore décroissant act et etrbuer ls valeurs de pA. (2.4 formations chaises des stéréoisoméres A et ble pour chacune de ces molécules et en t enlre les molécules des paires suivantes. Justiier Pe ee Tron eo ike Se ep urquol un alcool est un acide beaucoup plus faible qu'un acide suivan 1s, identifier, en le justifiant, ratome mi om Cea oar be HO on » ° OO eee & Sd Erewve emceeUniersté SMGA Facute Porsecpinare Tare Année Unnerstare 20152029 (Sub 8 SWo3 ‘Session Normale - Janvier 2018 Durée : 1hs0min ‘Question 1 Nommer es molécules suivantes selon la nomencigture de IUPAC Ae wee ; RE nang tne donne [aljo”* = -6 *.dm".g".cm?.i | Unnerate SMA Face Poytsctinate de Tere Arte Unrste 2092089 Session de ratrapage-révrier 2018 ‘Durée :1h30min ——— Question 1 Nommer les molécules suivantes selon la nomenclature de IUPAC : MA 0,07 ‘Question 2 {La streptimidone, représentée ci-dessous, est un antbiotque. Donner les Steéodeserpleurs_cafactisiques de. celte molécile. Combion_possede ele déenantioméres et de diasteréoisomeres ? ~o Bete ‘Question 3 Pour chaque paire de molécules, identifer la structure la plus stable. Justiier votre réponse. Bee CE de molécules suivantes, lesquelles correspondent & la meme “ la ) ui ne sont; a an puso rag ean = pes de decom te pate ‘dentiques ; les composés capables de faire tourner le pian d'une lumiére polariseerate SMBA.Facute Potscipinsie de Tazo ‘Année Universitaire 2015-2020 po ws —____sura sca Session de rattrapay 2 ‘Durée : 1h30min ‘Question + Nommer jes molécules suivantes selon la nomenclature de IUPAC et justifer la sleréochimie si nécessaire, . at et at ‘Question 2 Identifier fe stéréoisomére le plus stable dans les paires de molécules svivantes Justifier votre reponse. HOC 2. 40H HOD. 0. font Sree ORK ‘Question 3 Identifier la relation qui existe entre les structures moléc Justier votre réponse. ieee De ie oe Wt 3 Rattor Foccns des composés des pars suivntes 'b) Déduire le composé le plus acide dans chaque paire et attribuer les valeurs de pKa proposées en justifiant fa réponse. pra ten k momo —S pan et a> 15. 75, AGT. ot pa8.37 “Epreuve de Chime Organiaue Gandrale 7 2. Identifer lespéce possédant le pK, le plus élevé parmi les trois composés suivants J re Ul, aa a a 4 | "électrophile, d) Ia liaison polarisée. Sachant ‘que a réaction se déroule en deux étapes, Donner la structure de Tintermediaire ‘éactionnel forme. ‘Epreuve de Chinie Organique GénéraleCorrigé des examensUniver SUBA-Facuté Pabctecpinai de Tare ‘onde Universitaire 2016-2020 Universe SMEA-Foculé Pobeciplnaie de Toza Département elope crime scoops Se 3 Déparoment oioge-Chime-Géologe iia ov Corrigé oo... " ot, > es ©) Unysrogéne porte par le carbone en « du carbor Carbenion resultant de son arrachement est stabi La molécule b) posséde le proton le pl banion résultant est plus stablisé par mesomérie que le carbanion issu de la moiécule a), pron site Ccamanon:bate crite » ad, a eee :PR 2de tht rE yet . AX otk, o At G 'st moins disponible, ce qui réduit sa basicité. La ie que aniline, «iil©) La basicté dépend de la disponbité du doublet électronique ar Fenvironnement chimique. scm a aan ‘groupe a eeUniversité SMBA-Facuté Poiyaecplnsice de Taza ‘Année Univorstae 2015-2020 ‘SMP & SC-3 ‘Session de Rattrapage - Février 2016 ‘Question 1 4) (R) 2-Oxocyclopentane carboxylate d'éthyle. ) (3E)-4-Mathoxy-4-phénylbut3-enenitle. Ce les propriétés basiques des amines, Un groupement R avec pate iminue la basicté en délocalsant le doublet pots par Tatome stabilsantla base, : Q if onc en. tla oy Yo=d, a : rt COB eae ae nf Poon Eh Bok! - Bo- wR = ee Contgmaton a lst Tie eqns 3 (aoe o Hoc, of a oe SE OF Oe a ; : ) ‘miso cs ~fY> Py EEraza Année 7 Unerate SMBA-Facité Poecininare dT Urea 20182020 Session Normale - Janvier 2017 Corrigs Question (GR)-S-(\E)-but-1-enylicyclohepte-1,4-diene. ZB mata tfuorobenzaldshyde 4: (25,3R}-2-benzyl-3-methoxycyciohexanone. Lamolécule 4 est achiale par 15 2& 3 sont chirales, (douge d'un pouvoir ntre une molecule acral ne posséde pas, ‘son image dans un ‘Question 2 ‘Analyse conformationnelie du 3-méthylpentaneP-2gcun ets ale gn FD abeot car us es sans ston : ‘cxdzoraie par conve dans fe-D-gucose. ly aun groupe hyeronyloenxile. ens xistant entre les structures moléculaires des paires suivantes : sf 32+ ein a©) Dans la moiécule¢), le proton le plus acide est le proton porté parle carbone entre le carbonyle et fatome doxygene. La base conjuguée correspondante est stabilise ‘par résonance en plus de Ieflet lectroattracteur (l) de Fatome Caxygene.proton benzyfique est le plus acide car sa d as€ conjuguée la plus stablisée par mésomérie,vexani ‘stéréoisomére le plus stable est celui qui lap Pour déterminer donc lequel des Ea melécule 4 adopte préférentielement ta conformation 4b de plus basse énergie. acer Dans cette conformation tous les substituants occupent une position équatoriae, lus ‘des, deux stéréoisoméres. On rappelie lus stable que 3 car tous se: ersoteont ate) 8 comparaizon ene ls stéréolzoméres 3 et 4 monte que te stéréoisomere 4 est 3s substitants sont en equatoriale, Par contre dans 3, ly aun groupe hydroxyle en axiale, a corte netting Question 3 n3 2) Les deux composés sont images fun de rautre ce sont iF cit es caon pa ot nai fc nal Par acon Cx ‘une base, fa fonction Thanet dp per dor ine base connie Fy, Stabisge par mesomerie, comme le mote le sehéma c-dessous = Ogi 2. Rey Qe — -méme squelette carboné mais is diffrent par ia sont pas images Tun de autre, ce sont des{roig espéces correspondent @ des sels d'ammonium quatemaires, Ces rs présentent un caractére acide i ium ern et en présence d'une base, ils peuvent etre. CGbrotonés pour conduire aux bases conjuguées correspondantes, L’Geriiune de ta "action acide-base montre les bases conjuguées suivantes » suiva ‘Meen‘et4son\rans Conormation i pls sabe niveanting En raisonnsrecat Poecpa ay: 2002 aa met Aran Tae gum lata Fee Seosemeet ao wstsns - yreuve de Cl Organique Générale ae Epreuve de oi aior 2022 og [ ea 7 7 Fe, wk ni « . - We 8B AN ICES re ° * - CHOH CHK votre paire 2 pms weston " jécules 1-3 suivantes we a Questions 40 grils do NUPAC, lo mole an Lata « Epon at as, : Question 4s) ~ “ry fi (TO : 2 centomatons suvrtos (2), a covfrmaton fps sable Shea drepnee pi ! nf 28 » Ee 0 ifn a hy La bay crcr byt +) Le menthol est risomére le plus stable du 2isopronyt-S-méthyicytehexanol, Quel tat, parmi les stéréoisomeres 1-3, celui qui correspond au menthol ? Justfier. warn. aA 3 1 Question 3 (7pts) 4) Le Coipacin 8 est un produit naturel bioactif isolé d'une cyanobactérie marine. a) Atribuer la configuration des centres chiraux dans le Coibacin B. 'b) Représenter Ténantiomére du B. ‘¢) Combien le Cofpacin B possde-til de diastéréoisoméres ? 2) Qua est apie de molicues dont le mélange S050 représente un mélange ') Pour chacune des structures 1-2 proposées ci-conte, identifier lequel des deux protons libelés H* et Hest e plus acide. Justfer. an ws se ox bow 8 8 4 2 1) Quel est le composé le plus basique parmi les trols composes 1-3. Justiier OQ Go op " 1 2 3 @FIN® ‘Module de Chimie Organique Générale Te ‘Module de Chimie Organique GénéralePaneer \-Faculté Polydiscipiinaire de 'aza Université SMBA-Faculté Poly’ SMC & SMP-3 Département de Chimie : at Epreuve de Chimie Organique Générale Session de rattrapage - Mars 2022 Durée : 1h30min Question 1 : Nommer, conformément aux régles de I'lUPAC, les molécules suivantes : ° NH Seb, = COOH i KA Ce 2) 0 OH ,f 3 1 2 2 Question 2 i a) Parmi les composés 1-4 suivants, quel est celui qui présente le groupe méthyle en équatorial dans sa conformation la plus stable ? Justifier. b) Expliquer pourquoi le trans“1-tertbutyl-2-méthyleyclohexane est plus stable que ‘C(CHs)a \ \ CH 3 % { Hy 4 Visomére cis. cH i (% = (cic \ C peer C erctiis ; : 2 i: Question 3 a) En utilisant les isoméres du dichlorocyclohexane, schématiser : i) un composé chiral; y/ii) un composé achiral ne possédant aucun 7% ire de diastéréoisoméres.. Aj (steréoisomere ; iii) un composé méso ; iv) une ‘achiraux. b) Parmi les structures 1-4 suivantes, identifier: i) les paires d’énantioméres ; les paires de diastéréoisoméres ; iii) les paires de molécules identiques s'il y’en a. N.B. : le méme composé peut étre utilisé plus d'une fois. ~~ HON, aM Hance ‘ 0° Alcea ee ae He whgy he 07G¥ HN yo er Nee e 1 T 2 3 4 TN fas) (2,5) Question 4 Pour chacune des paires suivantes, indiquer le composé le plus acide. Justifier. OQ, 0. CH SoH -H GH HAH ‘0 ° - a) ou » Ye a H°S*OH CH,CH2CH3 CH2CH2CH3 ®FIN© Module de Chimie Organique Générale e qt