ALDEHIDOS Y CETONAS TEOTÍA.

DIFERENCIA DE ESTABILIDAD ENTRE ALDEHIDOS Y CETONAS

ALDEHIDOS

CETONAS

Uds. Tienen que sacar la conclusión final……………teniendo en cuenta todos los efectos
electrónicos utilizados.

ADICIÓN NUCLEOFÍLICA SENCILLA:

Como se verá es una adición y nucleofilica porque el agente atacante es un compuesto que
reacciona con cargas positivas.
 El compuesto formado es un …..

FORMACION DE ACETALES Y HEMIACETALES :

Esta reacción se realiza entre un aldehído y un alcohol en medio ácido. Haciendo todos los
efectos electrónicos posibles y avanzando en el mecanismo hasta obtener HEMIACETAL Y
ACETAL. Reacción que tendremos en cuenta cuando etudiemos carbohidratos.

Todo lo que veamos en aldehídos y cetonas sus propiedades las estamos estudiando para
aplicarlas en carbohidratos. Ya que sus formas cíclicas son HEMIACETALES Y ACETALES. Nos
adelantamos un poco y escribiremos estas formas de la glucosa y la maltosa que sirven para dar
este ejemplo.
FORMACIÓN DE OXIMAS

FORMACIÓN DE CIANHIDRINA
TAMBIÉN ES ÚTIL PARA CARBOHIDRATOS YA QUE KILIANI EN SU FAMOSA SINTESIS PASÓ DE
TREOSAS A TETROSAS, PENTOSAS Y HEXOSAS. VER EN BIBLIOGRAFÍA LA SINTESIS DE KILIANI…
ESTUDIARLA .

CONDENSACIÓN ALDÓLICA :

EN QUÍMICA ORGÁNICA CONDENSAR SIGNIFICA UNIR DOS MOLECULAS DE LO MISMO.

Este compuesto también nos será útil en carbohidratos porque ellos son Aldoles.
REDUCCION DE ALDEHIDOS :

La realizaremos usando como catalizador un hidruro metálico, el hidruro de Al y Li.

Esta Catalizador tiene la propiedad de dar ( : H )

PODEMOS CONCLUIR CON ESTO, QUE UN ALDEHIDO POR REDUCCIÓN DA UN ALCOHOL, EN LA

TEÓRICA ANTERIOR VIMOS QUE LOS ALCOHOLES POR OXIDACIÓN DAN ALDEHIDOS, HICIMOS
LA CORRESPONDINETE REDOX.

a) Por REDUCCIÓN :

ALDEHIDO → ALCOHOL

b) Por OXIDACIÓN :

ALCOHOL → ALDEHIDO

ESTUDIAREMOS A CONTINUACIÓN LA OXIDACIÓN DE ALDEHIDOS CON LOS LICORES DE FEHLING

Y DE TOLLENS.
OXIDACION DE ALDEHIDOS CON FEHLING

FEHLING A Y FELING B SE ENCUENTRAN EN RRECIPIENTES SEPARADOS Y SOLO SE JUNTAN EN

EL MOMENTO DE REALIZAR LA OXIDACIÓN.

1) En un primer momento de la mezcla ocurro lo siguiente:

2) luego el hidróxido de cobre reacciona con el tartrato :

++¿¿
Quedando de toda esta mezcla el cuprotartrato de Na y K. que tiene un centro activo Cu .

Que es el que entra en la REDOX. que como vemos en los reactivos se realiza en medio alcalino.
 PODEMOS AFIRMAR QUE ESTA REACCIÓN SE DESPLAZÓ HACIA LA DERECHA PORQUE EL COLOR
ROJO LADRILLO ES PERFECTAMENTE OBSERBABLE COMO UN PRECIPITADO ROJO LADRILÑLO EN
EL FONDO DEL TUBO DE ENSAYOS.

QUE CONCLUCIÓN SACAMOS DE ESTA REDOX…..?

OXIDACION CON TOLLENS

+¿ ¿
g
A es el centro activo que interviene en la redox.

Se evidencia que la reacción se desplazó a la derecha porque se observa EL ESPEJO DE PLATA. En

estas dos reacciones vemos que el aldehído se oxida a ácido, por lo tanto si el se oxida al otro
reactivo lo reduce conclusión LOS ALDEHIDOS Y LAS CETONAS SON REDUCTORES.
 REACCIÓN DE CANNIZARO, AUTOOXIDO REDUCCIÓN INTERNA..

Es también una condensación ya que intervienen dos moléculas de aldehído ( del mismo
aldehído). Pero en este caso es un aldehído especial, NO TIENE HIDROGENO EN EL CARBONO
ALFA.

Sacar conclusiones porqué es una autooxido reducción. ¿.