www.chimiephysique.net Réactions acide-base D Revisions p. 34 ‘ Modéliser a partir de données expérimentales tune transformation par une réaction, établir equation associée et ’ajuster. ‘Identifier, partir d’observations ‘ou de données expérimentales, un transfert d’ion hydrogéne H', Connaitre et utiliser les notions suivantes : les couples acide-base mis en Bar seen iat jeu et établir 'équation d'une Recon Sane en réaction acide-base. concentration en masse ‘*Représenter le schéma de Lewis ‘et en quantité de matiére ; et la formule semi-développée: —quantité de mative. d'un acide carboxylique, d'un ‘© Etablir le schéma de Lewis de molécules. {on corboxylate,,d'gne amine et d'un ion ammonium. ‘Identifier lecaractére amphotére d'une espece chimique. ‘ Déterminer le caractére polaite d'une liaison & pattir de I’électronégativité des atomes. 7Vauied Université : parcours LMD © La licence se déroule en trois ans (L1, L2, L3). Le plus xi * souvent, la premiére année est généraliste dans un domaine (L1 Physique, L1 Chimie, etc.) mais peut aussi en englober plusieurs (L1 Biologie-Géosciences-Chimie, etc). Laspécialisation est progressive. LaL3 peut encore étre générale, permettant la poursuite d'études en master, ou professionnelle, pour une insertion sur le marché du travail « © Le master s‘obtient en deux ans (M1, M2), apres une licence. Les éléves poursuivent dans une spécialité (Master Doctorat “ } Astrophysique, Master Chimie des matériaux, Master B Ecole Métiersdel 'enseignement, etc) afin de s‘insérer dansla j ingénieures vie active (niveau ingénieur) ou poursulvre leurs études p.m en réalisant un doctorat. En licence et master, 'enseignement est organisé par Ld LD) semestres. A "issue de chaque semestre, des examens +2 permettent de valider des crédits (ECTS) pour chaque unite d'enseignement suivie, DUT.BTS © Le doctorat dure en moyenne trois ans ; il s‘obtient 54 ‘apres un travail de recherche et la rédaction d'une these. I! permet d'accéder notamment aux métiers de Ja recherche, dans ls établssements de recherche publics (université, CNRS, CEA, etc.) ou dans les laboratoires de recherche de l'industrie. Bac sélection Q Ilexiste de nombreuses passerelles. Il est par exemple possible de rejoindre une écoled'ingénieure-saprés une licence ou une L3 aprés un DUT. Licence EBD Tree 1-consitution et transformations dea matiéeAcidification des océans A Yheure actuelle, environ un quart du dioxyde de carbone produit par les activités humaines se dissout dans les océans et forme de V'acide carbonique, si bien que le pH des océans diminue. Cette acidification est également due aux pluies acides contenant de I'acide sulfurique et de Yacide nitrique suite ala dissolution dans Yeau de pluie d’oxydes de soufte et dazote issus de la combustion de combustibles fossiles. Or, les acides présents dans les océans peuvent ensuite réagir avec le caleaire des coquilles ou des squelettes de certains organismes marins comme le corail. Lensemble des écosystémes marins, qui sont des sources vitales de nourriture pour de nombreuses populations, est alors menacé, De plus, le dioxyde de carbone est moins soluble si le milieu est plus acide. Lacidification des océans diminue donc leur capacité a absorber les émissions de dioxyde de carbone. Cela augmentera a terme la concentration en dioxyde de carbone atmosphérique et aggravera son impact sur le climat. Des décisions politiques permettant de réduire Yacidification des océans, notamment en limitant les émissions de dioxyde de carbone, sont donc absclument nécessaires, » D Preparer le Grand Oral p.53 Du fait de acidification des océans, la coquille calcare de ce coquillage a réagi avec les acides présents et est devenue sifine quelle en est transparente, Chaplet -Réactions acie-base @EEND@ Modéliser une transformation ® Une réaction chimique modélise une transformation chimique. Léquation de la réaction s'écrit: Réactifs > Produits Les espéces spectatrices n'y apparaissent pas. Exemple On mélange une solution de chlorure de sodium (Nagy Cl ua) & une solution de nitrate argent (Ag aqy NOs aq) 11 se forme un précipité blanc de chlorure d'argent AgCliy qui noircit a la lumiére. Puisque le produit nest constitué que des éléments argent et chlore, on en déduit que les ions sodium et nitrate sont ici spectateurs et on peut écrire 'équation de la réaction : AB "(aay + Cl faq) > ABCs) & Structure des molécules « association d'atomes dans une molécule assure leur stabilité : ils mettent en commun des électrons de valence pour acquérir la configuration électronique du gaz noble le plus proche. Ces électrons de valence sont répartis en doublets, tiants lorsquils sont partagés entre deux atomes, non liants sinon. ® Le schéma de Lewis d'une molécule fait figurer les atomes qui la constituent ainsi que tous les, doublets d’électrons : un doublet liant (ou liaison covalente) est représenté par un traitrentre les deux atomes liés tandis qu'un doublet non liant est symbolisé par un trait placé ac6té de l'atome qui le porte. OFiche 169.616 * La formule semi-développée d'une molécule fait figurer les-atomes qui la constituent ainsi que toutes les liaisons covalentes entre eux, a U'exception de celles avec des atomes d'hydrogéne, Ce e Polarisation des liaisons 6 x (khi) d'un élément sa capacité & attirer a luiles électrons dune liaison. © Siles atomes liés par une liaison covalente ont une différence d'électronégativité supérieure 0,4, la liaison est dite polarisée : Uatome le plus électronégatif porte une charge partielle négative 5 et l'autre une charge partielle positive 3° CS (32D) Thame 1 constitution et transformations dela maiée Exemple Structure des molécules Lacide éthanoique a pou? formule brute C40, SS ee [ce 4 ° | An 3 a ho 2 2 Le schéma de Lewis de l'acide éthanoique est i} a CO Doublet non int OH ‘Double liant | H Cette molécule a pour formule semi-développée Polarisation des liaisons Atome a Electronégativité | 70 = 2.2 Dans la molécule d’acide éthancique (ci-dessus) les liaisons C—H ne sont pas polarisées car Yo~ tn S04; © la liaison O-H est polarisée car xo ~ Zu > OA. s & CH O- Con ‘Tubes essais avec bouchons et pair Le BBT est une epéce chimique | 5 Series qui existe sous une forme jaune ~ BT sos ss formes lee et jaune CopHogBT05Spq) et une forme = Hyde de sod lee CyjHy:B1,0,8 eq) (Wargy HO" gh 85% 10> 1 =? ~ Chlrure de som (Nat, Cj) 85% 10-* mL? ~ Acide clarydrique (0° gh Cg) 85% 10° mol? Chlorured ammonium (NH, Cig) &1 mol" ~ Sulfate de cuvre (Co) S07" gh D1 mol! MTA. Réaction avec te BBT Partie | sions hydroxyde Dans un tube a essais 2 © Verser 2 mL d'eau distillée. © Ajouter quelques gouttes de solution d'hydroxyde de sodium 35x10 molL-. ; © Ajouter quelques gouttes de BBT sous sa forme jaune. Tests caracté Dans un tube a essais b © Verser 2 mL de solution de chlorure de sodium. © Ajouter quelques gouttes de BBT sous sa forme jaune, Partie 2: fons oxonium Dans un tube a essais ¢ © Verser 2 mL d'eau distillée. © Ajouter quelques gouttes'de solution d'acide chlorhydrique. © Ajouter quelques gouttes de BET sous sa forme bleue. « Introduction d une solution de chlorure d'am- ‘onium puis d'une solution de sulfate de cuivre, Dans un tube a es Sais! © Verser 2 Pid deNetlution de chlorure de sodium. £ Introduction d'une solution d'ammoniac puis © Ajouter quelques gouttes de BBT sous sa forme bleue, ‘une solution de sulfate de cuivee. www.chimi ique.. ww. chimiephysique.net aie @Mettre en cuvre la partie | du protocole et observer. Définir les termes a, Dans quel tube (0 ou b) peut-on affirmer qu'une transformation chimique a «acide » et « base ». lieu? En identifier les réactifs et un produit ‘Pourquoi dit-on que », La forme jaune du BBT est un acide : en quoi se transforme-t-elle 7 tes formes du BBT forment Ecrire {équation correspondante, appelée demi-équation acido-basique. un couple acide/base ? c, Lion hydroxyde HO" \.q) est une base se transformant en eau. Identifier tous les couples Ecrire la demi-équation correspondante, puis '€quation-bilan de la réaction. acide/base cités ici. @wettre en ceuvre la partie 2 du protocole et observer. Les réactions étudiées ‘Sachant que de l'eau se forme également, écrire les deux demi-équations et ici sont des réactions féquation-bilan rendant compte de la transformation, Quel réactif est un acide ? acide-base : définir une réaction acide-base en précisant la nature et le sens 2. Alaide du doc. 2, proposer un protocole permettant de réaliser la réaction entre les ions ammonium NH, 'j4q et les ions hydroxyde HO’, et de caractériser Tare siantae sures a un des produits formés. Le mettre en ceuvre aprés accord du professeur. cae o. Eerie equation de (a réaction, formant aussi de (eau. Quel acide réagit ? Ocous p38 COMPETENCES EVALUEES @B.a. App - Ana/Ral - Réa b. c. Ana/Rai - Réa €9 App €9 a. Ana/Rai- Réab. Val EIEY Val - Com Theme 1 «Constitution et transformations dela matiéreActivité Clete Tle lig @ Structure des acides et des bases Les propriétés des acides et des bases de Brénsted sont reliées a leur structure. Représenter le schéma de Lewis et la formule semi- développée d'un acide carboxylique*, d'un ion carboxylate, d'une amine* et d'un ion ammonium. Gg Structure de Lewis et électronégativité (z) de quelques atomes ‘Atome H E N ° Structure de Lewis H ce Ne 10° x 2.20 255 304 344 8 La glycine La glycine, parfois utilisée pour son got sucré dans des édulcorants ou en tant quexhausteur de goat (E640), est le plus simple des acides/@minés qui constituent les protéines. ‘Gomme tous les acides aminés, elle appartient a la fois la famille des acides carboxyliques' et a celle des amines", ce qui luieonifére des propriétés acido- basiques. Elle peut notamment exister certaing)pH sous la forme ?p d'un zwitterion’ dont Ja formule semi-développée est 4,2 -cHy—cO représentée ci-contre. ‘0° @représenter le schéma de Lewis d'un ion hydrogene H* (doc. 1). Expliquer pourquoi cet ion est susceptible d'accepter un doublet d’électrons qui lui serait cédé, (@o. Donner te schéma de Lewis de acide méthanoique. b. Montrer que cette molécule comporte une liaison polarisée impliquant un atome dhydrogene. . Si cette liaison venait a se rompre, quel atome partirait avec le doublet d'électrons, de la liaison ? Donner les structures de Lewis des deux ions résultant de la rupture de cette liaison, La méthylamine est obtenue aprés substitution, dans la molécule d'ammoniac Nis, d'un atome d’hydrogéne par un groupe méthyle ‘2. Aprés avoir donné le schéma de Lewis de 'ammoniac, représenter celui de ta méthylamine (doc. 1). Quel atome porte ici un doublet non liant ? ». Pour chacune des deux molécules, en déduire le schéma de Lewis de lion résultant de l'association de cet atome avec un ion hydrogane H’. Justifier. Ces ions ont-ils des liaisons polarisées ? GLa alycine (doc. 2) existe sous différentes formes acido-basiques. 2. Donner le schéma de Lewis du zwitterion* représenté, b. Montrer qui s'agit d'une espece amphotére* en donnant le schéma de Lewis et la formule semi-développée de son acide conjugué, puis de sa base conjuguée. CChapitre 1 + Réactions acide-base Les graines de tournesol sont riches en glycine, un acide aminé au gobi sucr, Vocabulaire Acide carboxlique: divs dakeane possédant un groupe carboxyl en bout de caine ~ COOH, Amine : composé organique dérivé de Feimmonigc dont au min un atome ATyragéne a été remplacé par une taine carbonée. Zwitson dpc chiique neue, postant des chaiges Wectiques de signes opposs Su des aloes non afjcens Espéce amphotere : espace susceptible de se comporter come un acide ou une base de Bronsted. ‘* Quels sont les acides et les bases de Bronsted utilisé ici ? ‘ Indiquer les couples formés. = Quelle est la partie de la structure des acides qui leur permet de céder un ion hydrogene ? = Quelle est la partie de la structure des bases qui leur permet diinteragir avec un ion hydrogene ? Dcours 1 p.38a Théorie de Bronsted des acides et des bases En 1923, les chimistes danois Joannes Brénsted (doc. 1) et anglais Thomas Lowry (doc. 2) énoncérent indépendamment 'un de Uautre, 8 quelques mois diintervalle, la méme théorie sur les acides et les bases. 4 Ls 7] Les acides = Un acide de Brénsted (ou acide, plus simplement) est une espéce chimique susceptible de céder un ion hydrogene H*. — On traduit ceci par une demi-équation acido-basique : Joannes Bronsted Thomas Lowry Acide = autre espéce chimique + H* (1879-1947). (1874-1936). Exemples Les espaces ci-dessous sont des acides au sens de Brénsted,commele Remarque montrent leurs demi-équations : ‘Une demi-équation acido-basique est seulement formelle:il ne s'agit que Jon oxonium H,0%3) HO oq) = HO + dune maniére dindiquer un transfert Jon ammonium NH,".9) NH¢‘jaz)= Nag) +H Gon hyde Se ave oe tape existe réellement, Eau HO HO = HO gg) + © Acide carbonique H,COjjq) HCO, jg) =HEO,-a) +H + Acides carboxyliques* tels que Acide éthanoique CH;-COOH),q CHy—~COOH ay HCO 144 +1 Remarque Lacide carbonique HCO aq £¢ forme lors de la dissolution du dionyde de ‘carbone CO, yy dans 'eau. C'est pour cette raison que lon.note parfois cet acide sous la forme CO,, H,O. Pour montrer son caraetéte dacide de Bronsted, il est ‘ependant plus commode de privilégier la notation HCO Certains acides sontdes.ions et sont donc accompagnés d'ions specta- teurs qui assurent larneutralité de la solution et qui n’apparaissent pas dans les équations de réactions. Ainsi, les propriétés acides de l'acide chlorhyddrique (H,0%(.q). Cla de Uacide nitrique (H;0"jgqy NOs (aq) €t de Uacide'sulfurique (2 H,0°j.q). S0,?-(aq)) ont dues seulement a la présence de l'ion oxonium H,0' gq) (doe. 3). Le lacdu volcan Kawah igjen b. Les bases a Bali est le lac le plus acide du monde, Il contient un mélange d'acides Une base de Brénsted (ou base, plus simplement) est une espice ——[iiyujigue sults ate chimique susceptible de capter un ion hydrogéne H*. Ceci se traduit formellement par une der Base + H’ = autre espace chimique Exemples Les espéces ci-dessous sont des bases au sens de Brénsted, comme le montrent leurs demi-équations : Vocabulaire Ton hydroxyde HO ga) HO ag +H =H, Acide caboxylique : espace cimiqae + Ammoniae NH, NH jq)+ "= NH Corporat fe groupementcaborle en bout tea ea) eat de chaine — COOH. au Hig HO (9 + 1° = HO" ‘Amine : compasé organique dérivé de BD sciined aleriee Fammonac NM dont au moins un tame ‘ mi 4 onnGt hydogee ae renplce pr une chine Méthylamine CH, NF ag CHiy Nig +H = CH,-NHyaq kon vlc + Ions carboxylates’ tels que Jon carboxylate espéce chimique comportant Ion éthanoate CHy~COO aq) CHy—COO (gq) +H =CH,—COOH gq) un groupement — C00" Thame «Constitution et transformation dela matireCertaines bases sont des ions, done accompagnées d'ions spectateurs, qui n'apparaissent pas dans les équations de réactions. Ainsi, les propriétés basiques de solutions d'hydroxyde de sodium (soude) (Na¥aqy HO (aq) OU d'hydroxyde de potassium (potasse) (Kj. HO"iaq) sont dues seulement & la présence de l'ion hydroxyde HO gq) (doc. 4). c. Structure des acides et des bases La structure d'un acide au sens de Brénsted fait apparaitre une liaison polarisée entre un atome d'hydrogéne et un autre atome plus électronégatif (atome doxygéne, d'azote, etc.) (doc. 5). La rupture de cette liaison permet la libération d'un ion hydrogéne H*. Exemples Schémas de Lewis d'acides © Ton oxonium © Acide éthanoique —_* Ton méthylammonum| 1 4H atten Z to | ; Vien 4 | Liaisons polarisées susceptibles d’étre rompues Une base au sens de Brénsted comporte dans sa structure un atome tel quiun atome d'oxygéne ou d'azote, portant un ou plusieurs doublets: non liants susceptibles de venir combler la lacune électronique d'un ion hydrogéne (doc. 6), ’ Une base est donc bien capable de capter un ion hydrogéne H*, Exemples Schémas de Lewis de bases ‘Ton hydroxyde Ton éthgnoate + Méthylamine 1 a . ‘oP — Doublets non liants Activites 1p.36 et 2p. 37D Exercice 2 p. 48 4. Couples acide-base Quand un acide AH c&de un ion hydrogene H'*, il forme une espéce A~ susceptible de capter un ion hydrogéne, cest-a-dire une base, On dit que A~ est la base conjuguée de lacide AH (du latin conjungere, lier). De la méme facon, quand une base A~ capte un ion hydrogéne H. elle forme une espéce AH susceptible de céder un ion hydrogene, cest-a dire un acide. AH est lacide conjugué dela base A" Un acide AH et une base A~ conjugués forment un couple acid« base de demi-équation : AH=A-+H Certaines espéces ont des couleurs différentes sous leur forme acide et basique : ce sont des indicateurs colorés acido-basiques (doc. 7) B) Cette solution utilisée pour ‘deboucher les canalisations contient tune base au sens de Bronsted, Hon hydroxyde. so 0-H yo- n> 04 se NH yy- 24> 0.4 (GIB Lesliaisons 0-H et N—H sont des liaisons polarisées car les atomes lis ont des lectronégantites tres différentes, o — [He S| TW Les atomes doxygéne et azote portent des doublets non liants alors que ion hydrogéne posséde une lacune électronique. (EW Uhéianthine constitue un couple acide-base dont la forme acide (a) et la forme basique (b) ont des teintes différentes. Chapitre 1 -Réactions acid-basePar convention, un couple acide-base s‘écrit : LaformeacideAH = _ _-— La forme basique A~ est indiquée gauche. * AN est indiquée a droite. Ceest une notation simple courante pour un couple acide-base quel- conque. Cela ne signifie pas que la base porte toujours une charge négative, comme le montrent les exemples suivants. Exemples + Ion oxonium/Eau HsO%aqy/ Hq « Fau/Ion hydroxyde H0q/ HO" oq) * [on ammonium/Ammoniac Ny" NHstaq * Acide éthanoique/lon éthanoate (CH “COOH gy/CHs COO « Acide carbonique/ion hydrogénocarbonate H;COs fa/HCOs"joq) * Ion hydrogénocarbonate/Ion carbonate HCOs jg2)/CO ja) e. Espéces amphotéres On remarque que l'eau H,0 est U'acide conjugué de l'ion hydroxyde HO qq) et la base conjuguée de ion oxonium H:0 aq) Une espace qui, comme H,0, peut se comporter comme un acide ou HoC—COOH » ///,C—Coo” comme une base, est dite amphotére. «! il Exemples + Lion hydrogénocarbonate HCO» jy est une espace amphotére : cest, la base conjuguée de Vacide carbonique HCO, aq) et 'acide conjuguéde Tion carbonate CO; aq * Du fait de la présence dans leur structure de groupements carboxyle et amino, les acides a-aminés tels que la glycine (déc. 8) possédent une brea ied ia Loni ects, forme amphotére portant NH," (forme acidé conjuguée de-N) et Silarient aceon couples sce-base et COO (forme basique conjuguée de =COOH): estdone amphotee a Transformations acide-base a. Ecriture des équations Une transformation acide-base est modélisée par un transfert d'un ion hydrogéne qui a lieu entre un acide A,H d'un couple (1) qui cede un ion hydrogéne a une base A, diun autre couple (2). equation de la réaction sobtient en faisant la somme membre & membre des deux demi-équations traduisant ce transfert. Couple (1) AH/A- AH = A +H Couple (2) A,H/A; A, +H" = AgH Bilan AWtAS > Ap +A Une telle réaction n’est pas toujours totale, (CBD Le detartrage d'une boullire met en jeu une réaction acide-base Exemple Lors d'un détartrage (doc. 9), il se produit une réaction entre les ions oxonium H,0'jq) de acide chlorhydrique (H,0%4gq) Cl aq) et les ions carbonate CO,? jy du tartre CaCO. Conseil ‘ Iki lesions chlorure de acide H,0"(qy est un acide au sens de Bronsted et CO;? jg) une base. En effet: Chiorhydrique et calcium du tartre H,0%eq)= HO) +H ne jouant aucun rOle dans la réaction COs uy +H’ = HCO og tudiée n’ont pas été cités. Dans les exercices, pour 'écriture des equation de la réaction modélisant la transformation est done: ‘Santlans te Gatton fades pase HO%pg + C05 jay > Hy + HCOS ng a carter les ions spectateurs. (CD Thame 1 constitution et transformations dela mativeRemarque On peut directement obtenir I’équation d'une réaction acide-base, connaissant les couples acide-base mis en jeu, en les écrivant l'un en dessous: de autre (doc. 10), Ans, pour a reaction entre Pace carbonique HCO ay acide du couple 3,CO, j/HCO, jy et les ions hydroxyde HO ,,, base du couple H0\)/0 ya y1"8quation de la réaction qui se produit est, 1,60, 9+ HO pF HCO n+ Hi Oy Pour les réactions ayant pour réactif une espéce amphotére, le sens du transfert est imposé par la nature de l'autre réactif ; face a une base qui ne peut que capter un ion hydrogéne, l'espéce amphotére joue le réle d'un acide cédant cet ion, alors que face a un acide qui céde un ion hydrogéne, l'espéce amphotére se comporte comme une base captant cet ion. Exemple Les ions hydrogénocarbonate HCO; (.q) ont un caractére amphotére. Lors de la réaction entre ces ions et acide citrique CcH,O; ,) qui est un acide (doc. 11), is jouent te rele une base: HICOs aq) + CeE40> aq) > HCO ng) + CHO fag En revanche, lors de la réaction entre ces ions et 'ammoniac Nis a) Qui est une base, ils se comportent comme un acide HCO 5 fg + NH a) > COP (ag * NH www.chimiephysique.net b. Ident une transformation acide-base Lorsqu'une équation de réaction fait apparaitre un transfert dion | hydrogéne Hil s'agit d'une réaction acide-base. an \ Exemple La réaction qui se produit entre 'ammoniac NHS jet Pion oxonium, H,0 gg est une réaction acide-base au cours dé laquelle un ion hydrogéne est cédé par 'ion oxonium au profit d@1'armoniac : ‘ear eau ade ) Vv NH269), 7 H:0%.q) > NHy"jaq + Hy, pip yO ican de Comme on le verra dans les chapitres 2 et 7, le pH de la solution est lié la concentration des ions H,0%,,.) en solution. Une réaction acide-base provoque ainsi une variation de pH. Exemple Quelques gouttes de BBT ajoutées a une solution d’acide éthanoique CH,COOH,, donnent & la solution une couleur jaune (3), signe que son pli estbas. Lorsqu’on ajoute cette solution une solution d'hydroxyde de sodium (Nat), HO") (b),la couleur change (c), signe que le pH augmente. Le milieu est donc le sige d'une réaction acide-base. Activité 1 p.36 @kxercices 34 p. 460t 36 p. 47 H,C0,,.)/ HCO, 9, 7 HO (BER Couples mis en jeu lors de {a réaction entre acide carbonique et ion hydroxyde. (GERD Les bulles observes [a surface du citron sont du dioxyde de carbone forme au cours dela réaction ental aide ctfigue et ls ions hydrogénocarbonate présents dans certaiges Hoiston. Sm Les acides et les bases réagssent avec peuvent de ce fait occasionner des brlures. Ce sont des substances des protections telles que & blouse, gants et lunetes, précautons des solutions dacdes et de bases, ainsi que dintroduire de Leau eau, présente dans a peu notamment et conosies manipula lau également ter de méanger sans dans les aon eonenras. ‘Chapitre 1 «Reactions acide-baseSchéma bilan ‘THEORIE DE BRONSTED DES ACIDES ET DES BASES Acide Espace chimique susceptible de céder un ion hydrogéne H* = ~< Sank 7 A+ Ht (Acide) ~ Présence d'une liaison polarisée entre un atome d'hydrogéne etun atome plus électronégatif tel que ouN Espace amphotere 1 Espéce constituant a forme I acide dans un couple et la forme basique dans un autre REACTIONS'ACIDE-BASE Réaction impliquant un AWW Ay transfert dion hydrogéne H* de facide d'un couple vers labase d'un autre. AnH / Apprendre par coeur @ “ La définition des termes «acide», «base » et camphotére » © Les couples acide-base de l'eau, de 'acide carbonique, diacides carboxyliques et de l'ammoniac ‘ Etre capable de © Repérer un transfert dion hydrogine \ Représenter le schéma de Lewis et la formule semi- développée d'un acide carboxylique, d’un ion carboxylate, dune amine et d'un ion ammonium Ecrire des demi-équations acido-basiques et 'équation dune réaction acide-base Faire des exercices en autonomie of QCMp.43 Exercices résolus p.44.et 45 \ Sitout va bien, faire les exercices 34, 38 et 42. 42 Théme 1 Constitution et transformations de la matiére Espéce chimique susceptible de capter un ion hydrogéne H* A +H*=AH — Présence d'un atome tel que Oet N possédant des dou Gain de H A\H+A3 9 Ay +AQH PertedeH* Pike es @ Reconnaitre un acide et une base * Enoncer la définition correspondante. © frie la demi€quationacido-basique mettant en évidence le transfert d’ion H’ Deours 1p. 38 © Ectire une équation de réaction acide-base © Identifier le role des espace initialement introduites (acide, base, ion spectateur). «© Sinécessaire, écrre les demi-équations acido-basiques pour acide et la base repérés. «© Sinon, écre directement léquation aprés avoir écarté les ions spectateurs. Dcours2p.40la ou les bonnes réponses. En cas d'erreur, reve le paragraphe du cours associé. (Théorie de Bronsted des acides et des bases cM interact Asics (13) Leau H,0 est un acide au sens de Brénsted car : (1) soit ta demi-équation acido- basique : (CHs— NH ag) + HY = CHs NH") (15)La demi-equation au couple HO" aqi/Hz0 iq est = ile conpiee scene de basuaone (17) Les espaces chimiques suivantes sont des acides de Bronsted : Pour les enercices 18 et 19, on considére les demi-équations : HCO; gq +H (78) Les couples mis en jeu sont : (DH, Cp et: elle peut capter _elle peut capter un un électron ion hydrogene H*. Le couple mis en jeu est CHy—NH, ine) CH,—NH, jag! est une base. CH3—NH aq) H;0%a) FHP =H,0)9- H30*aq) = H20(q +H H,O¢e/H30%,o0) et H,Oiq/HO ing. H0*(q)/H20(e) et H,0jg/HO- ag @ ZN HOH HCO ioqi/ 260. fay et C05 jay/EO3%\oq) C05 (aqy/HCO5 toa) lun acide AU sensde Brénsted. une base au sens de Brénsted. Bt HCO 5 faq CO3* gr elle peut céder un ion hydrogene H*. CH,—NH> ino) Capte un ion H* pour former sa base conjuguée CH —NH5 “agp: HO, +H! = H30"a9) H,0"faqy/H20(9 At HO"aqy/H20(e HCO5"faq)/H2C05 faqh et C03? joqy/HCO5 tog) une espéce amphotere. (Transformations deide-base Deoursap.40 ) @D)Lors'hulne Wdection acide-babe (21) La réaction acide-base entre CH,—NH, et H,0*: (22) Soient les couples NH "agy/NH3jaq) €t HOkey/ HO (aq). On peut envisager les réactions : union hydrogene est transféré de la base d'un couple vers Uacide d'un autre, un ion hydrogene est transféré de acide dun couple vers la base d'un autre. a pour équation CHy—NHp + HO" -> CHy—NH,' +H,0 a pour équation CHy—NH,' +H,0 > NHe"aq) + H20( > HO aq) + NH jag) NH %aq) + HO aq) > (CH,—NHp + H0* NH (aq) + H20jey, acide d'un couple céde un ion hydrogene asa base conjuguée. implique un transfert dion hydrogéne de CH,—NH, vers H,0* NHsiaq) + H20iq > NHc"1aq) + HO aq) Pour les enercices 23 et 24, on considére la réaction suivante : H,C0, gg) + HO jg > HCD gg) + #3049 (23) cette réaction met en jeu un transfert d'ion hydrogene de (24) Les couples mis en jeu sont HO ea) vers H2C03;aq: H,C05 (aq) vers HCO jag H2C0s aqy/HO aq) et HCO jaq/H20o HO" jaq)/H20(q et HCO5jaqy/ 2605 aah Dorigesp. 618 H:605 (a9) vers HO aq) H,0(q/HO"ag)et H£05 (ag)/HCO5 "tag Chapitre 1-Réactions acide-base 43,Exercices LES BONS REFLEXES (25) Lacide fumarique, utilisé parfois comme additif alimentaire, peut étre obtenu en 4 a méme temps que de l'eau lorsque de l'acide chlorhydrique (H,0',,,), Cl i,q) est a | Il mélangé & une solution d'hydrogénofumarate de sodium notée (Na, HA ia) OBL a tN get Lion fumarate, lui, entre dans la composition de médicaments traitant les i I 8 carences en fer. Il peut étre obtenu en méme temps que de l'eau lorsqu'une Oe solution dhydroxyde de sodium (Nain, HO) est mélangée dune solution d'hydrogénofumarate de sodium. Leeds © Lion hydrogénofumarate est noté HA’. Par analogie, donner les notations simplifiées. de son acide conjugué, acide fumarique, et de sa base conjuguée, lion fumarate. Quelle propriété présente lion hydrogénofumarate ? Justifier. © Ecrire les équations des réactions citées précédemment et préciser les couples mis en jeu. Analyser [SES ERREURS o Un exemple de mauvaise réponse _ dustfcalion 2 - La justification est absente. Rédaction (AO) — OHhet A? eo ‘ Une phrase qui explique que Crest une espéce amphotare. : ce que (on fait est nécessaire O09 # ng Ng Hay — MOE Racal — > (couples : HO ay lH:0 cq ot HA a HLA, eet Détniton 17 OUP Hr Ona Daa ot HA ag He Aiag, La conservation des charges Dans un coupe acid-base, ‘ . » 2 et des éléments nest pas Cacide est toujours notéen Nag) + HO aw # Namen Rit > ca + ew assude: lesions spectateurs premier, méme scenes pas Couples : HO! He0,3,¢¢ HA a)” aq) ne divnt pas iguer dans lereaclit, Np {pba Uéquation. www.chimiephysique.net Weems es Un exemple de bonne réponse © Une base de Bronsted est une espace susceptible de capter Acquér Détinitions Rédaction Sappuyer sur es definitions i cours pou jusitir les réponses Prstce Lesions spectateurs ne dein pas igure dans Véquation de la réaction, Q ~ Expliquer systématiquement ‘un ion hydrogene pour former son acide conjugué = la démarche suivie. HA-+ Ht =H Done acide conjugué de HA~ est Hyp. De méme, un acide de Bronsted est une espéce susceptible de libérer un ion hydrogene pour former sa base conjuguée : HA = AP + HP Done la base conjuguée de HA~ est AP. Une espace qui peut se comporter comme un acide ov ‘comme une base est amphotere :cest le cas d hydrogénofumarate. HO "ag + HA aay > Hato + HM any Les couples mis en Jeu sont H,0 ioq/H0; et Hp® aq HA fay HO aq) + HA a> Ha0ca + Aaa) Les couples mis en Jeu sont H,0(/HO oq) et HA(ay!A- ioe (C44) Thame 1 Constitution et transformations de la matiére(L_ EXERCICERESOLU _) Py (2B Une odeur de poisson «Quoi, il est pas frais mon poisson ? » Cétautomatix, le forgeron du village d/Astérix et d’Obélix, adore mettre en cause la fraicheur des produits du poissonnier Ordralfabétix. La raison ? Une odeur. Mais pas n'importe laquelle. Lodeur de poisson avarié fait partie de ces effluves nauséabonds, et tenaces que l'on frémit de rencontrer. Les substances chimiques responsables de la mauvaise odeur du poisson sont des composes azotés, les amines, comme la trimethylamine de formule (CH.)5N. Celle-ci est produite & la mort du poisson lors de la décomposition des protéines de l'animal par des bactéries, iL EST FRAIS/iL EST FRAIS MON © Jean-Luc Nothias/lefigaro.fr/27.022008 On admet que fodeur nauséabonde du poisson ne provient que de a trimethylamine. @En s‘aidant du doc. 1, représenter le schéma de Lewis de la trimethylamine. Quelle partie de sa structure explique qu'elle ‘Atome Sic soit une base de Brénsted ? Donner le couple auquel appartient. «|. Setews la trimethylamine. 4 He © 0n dispose d'un volume Vs = 50 mL dune solution aqueuse de trimethylamine de concentration ¢,= 1,0 10°? moL-L"!. On ajoute g une solution d'acide éthanoique C;H,0, in la concentration | c= 5.8% 10"? molt! n '®. Ecrire 'équation de la réaction qui se produit lors de ce mélange. b. Quel est le volume minimal V, dela solution d'acide & verser — ™Swucwes leew pour consommer toute latriméthylamineinitialement presente ? ¢ Expliquer iérét que présente l'ajout de vinaigre (solution Adapté du sujet de Bac diacide éthancique) a (eau de cuissond un poisson. Nouvelle-Calédonie, 2010. @ Le schema de Léwis Gaya molécule de How Cm triméthylamine est représenté ci-contre. Hoy 07 4 Uiliser la definition une base Cette molécule contient un atome d’azote portant a “a7 \ ‘~_ de Bronsted. un doublet non liant capable de comblerlalacune oH | 4H Crminewaiae: électronique d’un ion hydrogene et est done 4—c—H capable de capter un ion H* (CH,).Niayy +H" = (CH):NH ag) ” fom ‘On en déduit le couple auquel appartient (CH,),N Commencer par Geir les Cee ‘demi-équationsacido-basiques. @ a. Vacide ethanotque eéde un ton H* : C;H,0> tag =CaHy02 ag) HY —'] ‘Ocous2p.40 equation de la réaction se produisant est done (CH,);N oq) + C2Hs02 fag) > (CH): NH oq) + C4402 fay '. D’aprés les nombres stoechiométriques de ’équation précédente, il faut ‘ay minimum que les quantités de matiere apportées des deux réactifs Pian ahem Solent égales pour consommer toute latriméthylamine, ce quise traduit << eckemetriqes i fat ne par la relation ¢,U, = ol, bien faire référence aux nomores 0x10-? x50 stechiometrques de Céquation, Par conséquent, on obtient V, Suh _ 1 =8,6 ml. cq «88x10? Le volume minimal de ta solution ©. Lajout de vinaigre, cest-d-dire d’acide éthanoique, permet a la réaction précédente de se produire, ce qui fait diminver la quantité de matiere Oe rrk de la triméthylamine qui est Vespece nauséabonde. Tl permet done de cuire le poisson sans odeur. Chapitre 1 Ractons acid-baseAPPLIQUER S'ENTRAINER APPROFONDIR HNO,, H,0', HSO,-, HPO, H,0 et NH," sont des acides de Brénsted Ecrire les formules de leurs bases conjuguées. b. NO;-, HSO,-, HPO,2-, H,0 et HO sont des bases de Brénsted. Ecrire les formules de leurs acides conjugués. ¢. Identifier les espéces amphotéres, Justifer. Les ions sulfate SO," et hydrogénosulfate HSO, forment un couple acide-base. ® Identifier les formes acide et basique du couple. Le modate moléculaire de lacide caprique, présent dans certaines huiles végétales, est donné ci-dessous. IF @c @o O# a. Ecrire la formule semi-développée de lacide caprique, b, Montrer qui s'agit d'un acide de Bronsted. ¢. Donner le couple acide-base auquel il appartient. © Retrouver dans a liste base qui peuvent étre formés. CHj-NH, —HO- —CH,—COOH @Hl80,\) Ao CH,-COO- H,0" CH,—NH,i»\ Soy? #50, jessous les couples atide- @ Cherchef’ertetr- QE Certaines des propositions suivantes sont fausses. Trouver lesquelles et les corriger. 2. Lion ammonium NH," et on amidure NH, forment un couple acide-base. b. Lion tactate, base conjuguée de acide lactique C3H,03 a pour formule brute CHO, «. Lacide hypochloreux HC\0 est lacide conjugué de tion hypochlorite ClO 4. Lacide benzoique Cyl base C,H,0,-/C,H,0- . Les couples HPO,?-/H,PO,- et H;0°/H,0 interviennent dans la réaction d'équation HPO, +H,0* > HPO, + H,0. }» appartient au couple acide- (GBD 1 .A partir des equations de réaction suivantes, identifier les couples acide-base mis en jeu &. CcHy0 (9g) HzO) > CcHy 02 aq) + Hom) 1B. NH jag) HzO, > NH4"iag) + HO ag 6. CaHe0 2409) + HO agp > CH702° aq) + He, 1d. HCO5 oq) + CH202 aq) > HzCOjaq) + CHOZ eq) 2. HCO jag) + CHO> faq) —> C03” tag) + CH202 (29) 2. Quelles espaces amphotéres sont citées ci-dessus ? Le bicarbonate de soude (ou hydrogénocarbonate de sodium) est utilisé pour soigner, nettoyer ou cuisiner. Ses propriétés sont dues a la présence de lion hydrogénocarbonate HCO;-. «2, Donner les deux couples acide-base auxquels cet ion appartient, b. Montrer que tion hydrogénocarbonate est une espéce amphotére. «, Mélangé a de 'acide éthanoique, quel réte joue cet ion ? Ecrire equation de la réaction qui se produit. 4. Reprendre la question précédente pour l'on hydro- ‘génocarbonate mis en présence d'ammoniac NH. 9g (34) on métange une solution d’ammoniac NH3(sqy-d'odeur désagréable, a de Uacide chlorhydrique (HsO"jagy Clea) Lodeur désagréable disparait. ‘2. Montrer qu'une transformation chimique a lieu. b. De Veau et des ions ammonium NH,"ia) sont formés. Identifier les réactifs, les produits etles ions spectateurs et écrire léquation de la réaction. ©. Quelle particule a été transférée'? Quel réactif est un acide de Brénsted 2 «d. Quels sont les couples aéide-base mis en jeu dans cette réaction ? La phénolphtaléine existe sous deux formes, une incolore, notée AHjsq et une rose, Aj. On ajoute une solution de méthylamine CH—NH.3) a une solution de phénolphtaléine, incolore. Le mélange rosit ‘a. Montrer qu'une réaction chi a lieu. b. Sachant qui se forme des ions méthylammonium CH3~NHs"ieq) écrire léquation de la réaction. Quelle particule 2 été transférée ? Quel réactif est une base de Brénsted ? 4. Ecrire les équations des réactions pouvant se produire lors d'un ajout d'acide chlorhydrique (H-0" aq) Cloa)- Comment évolue la couleur de a solution si Lion HO" est apporté en excés ? L ique BéEcrire véquation de a réaction acide-base se produisant entre les espéces chimiques suivantes. ‘a. Les ions propanoate C;H.0," et oxonium H,0'. b. Lacide propanoique C,H,0, et lon hydroxyde HO”. «. Lacide sulfurique H,S0, et l'eau H,0. Les ions hydrogénosulfate HSO,- et hydroxyde HO- «. Les ions hydrogénosulfate HSO,” et oxonium H;0" {. Les ions sulfate $0,2-et (eau H,0. Données Couples acide-base : +H,0'/#1,0 +H,0/110 + H,S0,/H1S0; +80, /S0 *C3H,O,/CH.0; CE) Theme -constutonetvansomatinsdelamaie WWW. Chimiephysique.netAPPLIQUER APPROFONDIR Données Les électronégativités des atomes sont données dans le tableau périodique. ®)fabat VI La vitamine C Utilise ses connaissances Lacide ascorbique, également appelé vitamine C, est présent naturellement dans U'alimentation. Ila pour base conjuguée lion ascorbate C,H,0,- |. Quelle est la formule brute de acide ascorbique ? . Ecrire equation de la réaction entre acide ascorbique et Ceau . Ecrire 'équation de la réaction entre ion ascorbate et feau. @veau QED Usliser un mode Leau appartient 4 deux couples acide-base. Elle joue le réle d'un acide dans l'un et d'une bas@.dansVautre. 2. Définir un acide et une’basedeBrénsted, b, Quel est lion capté par H,0 pour former son acide conjugué ? Donner son'schéma de Lewis, ainsi que celui de l'eau et expliquer pourquoi cet ion et l'eau s'associent. «. Donner les couples auxquels appartient eau. Comment qualifier une espcetelle que (eau ? |. Montrer que la molécule H,0 peut subir une réaction ou elle est le seul réactif (nommée « autoprotolyse »). aniline SES Pratiquer ‘anglais «Utiliser un modéle Aniline is an organic compound used mainly in the manufacture 2 of precursors to polyurethane. Its formulais C.HsNH, and its molecular. o model is given opposite. . Write down its Lewis structure. Aniline is a Brénsted base. Which ion does it accept? Which o part of the structure of aniline can combine with this ion? Explain how. c. Write down the reaction equation between aniline and water. 4. In the light of the foregoing, what is the conjugate acid- base pair of aniline? Détartrage d’une cafetiare Choisr un modéle »Présenter des explications synthétiques Un détartrant pour cafe- tigre vendu en sachet dans le commerce se présente sous la forme d'une poudre blanche & base dacide sul- famique NH,SO,H.On se pro- pose d étudier laction de cet acide sur un dépét de tartre constitué d'ions calcium Ca* et carbonate CO,” equation de la réaction qui se produit est NH;SO3Hiaqy*+ CaCO) > NHpS03"ig) +C3? aq) + HCO jag Donnée Le dioxyde de carbone dissous donne de l'acide carbonique HCO, 9) . Quelle particule a été échangée ici 7Ajquel type de réaction a-t-on affaire ? b. Identifier le réle joué paFNH,SO3H et par CO;2-.A quets couples appartiennent-ls ? ¢. HCO, jg a Un caractére amphotere. Justifier cette affirmation deLrs de Utilisation de ce détartrant, on peut parfois observer un dégagement gazeux. Quel est ce gaz? Expliquer sa formation en écrivant 'équation de la réaction qui se produit alors. Unacide pour se protéger Utlser un modele- Presenter des expliations synthétiques En 1671, le naturaliste anglais, Joha Ray isola, par disilation —= d'un grand nombre de fourmis mortes, un tiquide incolore acide a Vodeur acre, l'acide formique (du latin formica, fourmi), dont les fourmis se servent pour se défendre :elles projettent cet acide dans \ les morsures faites avec leurs mandibules etsa réaction avec l'eau des tissus occasionne des brilures. ‘© Ouverture de chapitre p. 33. onnée Formule développée de V'acide formique a. Ecrire le schéma de Lewis de acide formique. - Pourquoi acide formique est-il un acide selon la théorie de Brénsted ? Quelle rupture de liaison dans la molécule peut étre associée a ce caractére acide ? c. Aprés avoir repéré quels sont les couples mis en jeu, écrire Uéquation de la réaction chimique lorigine des bratures, ‘Adapté du sujet de Bac Nouvelle-Calédonie, mars 2014. chaplte 1+ Réaction acid-base C47)APPLIQUER @Les ions oxalate Uitliser un mode Les calculs rénaux sont des cristaux durs, souvent composés d’oxalate de calcium, qui se forment dans les reins et qui peuvent entrainer de vives douleurs dans tout Vappareil urinaire. Les ions oxalate peuvent capter successivement deux ions hydro- gene pour former l'acide oxalique dont le modeéle moléculaire est ) donné ci-contre. a ‘a. Donner ta formule brute et le schéma de Lewis de''acide oxalique. En déduire ceux des ions oxalate. 'b. Justifier & partir de la structure de acide oxalique qu'il puisse libérer deux ions hydrogéne. «c. Quels sont les couples acide-base auxquels appartiennent acide oxalique et les ions oxalate ? Vinaigre Interpeéter un énoneé«Efectuer un BBchh Un vinaigre a 8° contientm = 8,0 g dacide éthanoique CH,COOH dans mj, =100.g de solution. Donnée ‘Masse voluriqué du vinaigre : pin = 1,00 gm 1, a, Aquel couple appartient l'acide éthanoique ? b, Calculer le volume Vj, de vinaigre de masse mys, «. En déduire la concentration c en acide éthanoique de ce vinaigre. 2. On apporte & V= 10 mL de ce vinaigre dammoniac NH> js) a. Ecrire Uéquation de la réaction qui se produit. b, Determiner le réactif limitant. 2,010 mol @BAcide et base conjugués Exploiter un énoneé + Effectuer un calcul On veut constituer un mélange équimolaire d'acide lactique C,H,03 et dion lactate, sa base conjuguée. ‘a. Quelle est la formule brute de tion lactate ? Ecrire la demi-équation acido-basique correspondante. 'b. Sachant que lion potassium a pour formule k’, quelle est la formule du lactate de potassium solide ? «c. On dispose de m, = 5,0 g d'acide lactique. Quelle masse ‘my de lactate de potassium faut-ilajouter ? ‘Thame1 «Constitution et transformations de a mative APPROFONDIR ® alanine Ulser ses connaissances LLalanine est un des acides amines es plus fréquents dans les protéines. A certains pH, elle existe sous la forme dun zwitterion, espace globalement 4, 0 neutre qui porte des charges opposées. "7" | a. Quelest acide conjugué du zwitterion ? CH: b. Quelle est sa base conjuguée? ©. Quels sont les couples acide-base qui peuvent étre formés avec les différentes formes de l'alanine ? 4. Quelle propriété acido-basique présente le zwitterion ? coo® —H Des acides pour la peau laborer un protocole » ffectuer un calel Des solutions aqueuses de concentrations différentes fen acide salicylique sont commercialisées pour traiter Vacné. Pour rédiger Uétiquette dune de ces solutions, on ‘se propose de déterminer le pourcentage massique diacide salicylique. ones ‘Masse molaire de acide salicylique: M=138,1 gmol* ‘Masse volumique de la solution commerciale p=407 ket? On dispose d'une solution d'acide salicylique & étiqueter & partir de laquelle on prépare 100 mL de solution diluée dix fois. On détermine que pour consommer exactement tout 'acide salicylique présent dans une prise d'essai de volume V, = 10,0 mL de la solution diluée,ilest nécessaire d'ajouter V,.=11,8mL dune solution aqueuse d hydroxyde de sodium, (Nata HO aq). de concentration ¢y = 5.0 x10-? motL Rédiger le protocole de préparation de la solution diluée 2 partir de la solution commerciale & étiqueter. b. Ecrire (équation de la réaction qui se produit lors du ‘mélange de la solution d acide salicylique, noté AH,.,, avec la solution d hydroxyde de sodium. €. Quelle relation doivent vérifier les quantités de matiere apportées des réactifs pour étre introduites dans les proportions staechiométriques ? d.En déduire la concentration c, de acide dilué puis la concentration ¢ de la solution commerciale. ©. Définir le pourcentage massique d'acide salicylique dans cette solution puis le calculer. Sachant que la réglementation autorise un pourcentage massique maximal de 3 % d'acide salicylique dans les cosmétiques préts 4 Vemploi, la solution est-elle commercialisable ? Adapté du sujet de Bac Asie, 2017,APPLIQUER SENTRAINER APPROFONDIR @ acide glycolique Justifier un protocoe = Interpréter un énoncé Le « vesou » est un liquide trés sucré obtenu par broyage de canne a sucre. ILcontient des acides orga- niques dont lacide glyco- tique. Cet acide, quiest le plus petit des acides o-hydroxylés (AHA), est trés utilisé dans les produits de soins pour la peau, notamment dans les peelings qui visent régénérer la peau du visage. Plants de canne &sucre Données Le bleu de bromophénol existe sous deux formes ~une forme acide, jaune, notée AH ‘une forme basique, bleve, notée A, Masse volumique de l'acide glycolique : p 49 gmk 1. Ecrire la demi-équation acido-basique de acide glyco- Jue, noté A,H. A quel couple appartient-il ? 2. Une chromatographie révélée par le bleu de bromophénol permet de vérifier que le « vesou » contient bien de Vacide glycolique. Léluant est obtenu en mélangeant du butan-1-ol, une solution concentrée d'acide éthancique avec quelques gouttes de solutionbleve de bleu de bromophénol. I devient jaune. On réalise un dépétide vesou (1) et dacide alycolique pur (2) i ‘Apres séchage, le chromatogramme, représenté ci-contre, présente des taches jaunes sur fond bleu. ‘a, Que montre le changement de couleur du bleu de bromophénol lors de la fabrication de éluant ? Ecrire téquation de la réaction se produisant. b. Lors du séchage de la plaque de chromatographie, acide éthanoique s'évapore. Proposer une explication & la couleur de la plaque observée apres séchage. Pourquoi les taches restent-elles jaunes ? ¢. Interpréter le chromatogramme obtenu. 3. Proposer une méthode pour retrouver expérimentale ment la masse volumique de (acide glycolique. Indiquer le materiel utilisé. 4, Sila teneur en masse d'acide glycolique dans la matiére ‘organique extraite du « vesou » est de 0,1%, quelle masse mde « vesou » est nécessaire pour obtenir V= 100 mL dacide glycolique pur? Adapt du sujet de Bac Asie, 2017, © Carbonatation de solutions Utliser ses connaissances ffectuer un caleul Le dioxyde de carbone présent dans lair peut se dissoudre lentement dans certaines solutions. On parte alors de carbonatation. Le dioxyde de carbone dissous est noté HCO i 1. QD Le dionyde de carbone dissous est appelé« acide carbonique ».Justiier cette appellation en montrant quit S agit d'un acide de Bronsted, Quelle est sa base conju- guée ? Montrer qu'elle présente un caractére amphotére. 2. De Feau fraichement distilée et taissée quelque temps a air libre dans un bécher voit son pH diminuer progres- sivement du fat de la réaction entre le dioryde de carbone dissous et (eau d equation H,COsiaq + H:O > HCO ia + HO" Dans ce qui suit, ta réaction entre Les ions hydrogéno- carbonate HCO, ig et 'eau ne sera pas prise en compte, a. Justifier de deux maniéres que la réaction entre le dioxyde de carbone et eau est une réaction acide-base. ». Ecrire les couples mis en jeu dans tetté réaction. c. Dans un volume V d'eau distillée) pour une concentration apportée en dioxyde'de carbone ¢=1,2x 10° mol-L", on ‘obtient une concentration finale en ions hydrogénocarbonate THCO, 1, égale.a 2,0x10* mot *. Laréaction est-elle totale ? On pourra s'aider d'un tableau davancement. OPiene 15.615 3-Les solutions d'hydroxyde de sodium (Naiaq). HO”) (ou soude) abandonnées a (air se carbonatent également facilement. On peut considérer qu'une soude carbonatée est une solution dions HO-j,q) €t CO;?-nq) On ajoute de acide chlorhydrique (H,0",.. Cli, concentration c, = 0,10 molL-’ dans V,~ 10,0 mL de soude carbonatée. Trois réactions totales se produisent SHO gq) + HsO"ag) > 2 HO © CO5* tag) + 130 "taqh > HCO3 faq + H20y @ HCO s aq) + Ha "aq > H2COs (aq) + Hon Il faut verser un volume V,; = 15,0 mL d'acide pour consommer simultanément HO iq) et CO” aq PUIS UN volume supplémentaire V,) = 5.0 mL pour consommer HCO; gq) ensuite Déterminer les concentrations c, en ions hydroxyde et cp en ions carbonate de cette soude carbonatée. 4. Les bétons sont affectés par la carbonatation : le dioxyde de carbone présent dans atmosphere peut diffuser dans leurs pores et s'y dissoudre, Expliquer pourquoi cela entraine une baisse de la ‘concentration en ions hydroxyde HO~ dans les bétons et en déduire comment un test é la phénolphtaléine peut mettre en évidence la carbonatation de l échantillon de béton Données Les bétons contiennent de I'hydroxyde de calcium qui libére des ions HO- en se dissolvant. En rosissant, la phénolphtaléine met en évidence la présence dions HO Adapté du sujet de Bac Pondichéry, 2076 Actualite scientifique p. 33 Chapitre1- Réctons acid-basesac. PréparerlECRIT Levure chimique La levure chimique (doc. 1) est un mélange de 60 % en masse d'un acide de Brénsted, de 25 % d'une base et de 15 % d'amidon de mais pour la conservation. Lhumidité et la chaleur provoquent la réaction chimique entre Uacide et la base : le contact entre eux n’est plus empéché par ramidon une fois que la farine est pétrie avec de eau. La réaction acide- base produit un gaz qui fait ainsi gonfler La pate, Bi Composition d'une levure chimique PST y rédiente owe vide de ectum, binarbonate de eoum, amidon do ble (conto c tn). Données * Volume molaire des gaz a pression atmosphérique normale et 180°C: V,, = 37.2 Limol? «Formule de lhydrogénocarbonate de sodium {aussi nommeé bicarbonate de sodium) : Na’, HCO, + Masse molaire du pyrophosphate acide de sodium 1M, =222 gmol? ‘+ Masse molaire de Vhydrogénocarbonate de sodium M,=84 mol Le pyrophosphate acide de sodium joue ici le réle d'un acide de Brénsted, noté HA. Identifier le constituant de la levure (doc. 1) qui joue le réle d'une base, puis déterminer téquation de la réaction acide-base qui se produit entre eux. En déduire la nature du gaz qui se dégage pour faire gonfler la pate. Un cake est préparé avec un'sachet de 10 g de levure et cuit & 180 °C dans unmoule de longueur L= 24,0 cm, de largeur,!* 8,0 em et de hauteur = 6,0 cm. Risquest-il de déborder 7 On considétefa quéitout le gaz formé est piégé dans le gateau quicuit et que la pate a un volume Brofitelde 500 mL. Cen Dich Régoudreinptobleme p.599 1. S’approprier le probleme Uénoncé attend une réponse afftative ou Agave, ustfiée. Pour répondre il faut comparer 2. Analyse le propléme ‘© Consttuire feraisonnement en isolant ses apes élémentaires «Bien identifier ounees Comaralson betermination gansig ewe leshypothésesfoites _grivlsaurte |_sstumeete enue essere 5 achaque étape. ‘clesune es nan ** Mobilser inoees esconmabroncesdu Sempretat | uatan dela rection ade cours indispensables. — arenes rarest ‘mcropenocarbonte Teake sumouie cake 3. Réaliser les calculs et les raisonnements, + La question prétiminaire conduit a écrte Féquation dela réaction acide-base entre les constituants de lalevure. ‘© Aptés avoir calculé les masses acide et de base apportées, on en déduft leurs quantités de mative. PD _© Une étude quantitative de cette réaction de formation permet de déterminer la quantité de matigre de gaz formé. ‘ Enfin, on peut calculer le volume de gaz formé et celui du moule & cake utilisé pour les comparer. 4. Communiquer Fiche Résoudre un exercice p. 598 5. Valider Pour conclure, comparerle volume total du gateau (pate et gaz dégagé] a celui du moule qui donne un ordre de grandeur du volume acceptable. ‘Théme1 «Constitution et transformations de a mate@Acidité et vin Le vin est une boisson alcoolisée issue de la fermentation de raisins. Les acides d'un vin influencent son godt, son équilibre et sa couleur. Trois acides primaires sont présents dans les raisins de cuve : {acide tartrique, ‘acide matique et Uacide citrique. Au cours de la vinification puis dans les vins finis, de acide acétique (éthanoique) et de \'acide lactique vont se former et contribuer 8 l'acidité totale du vin, Données * Solubilité du bitartrate de potassium dans Yeau 57 gl 120°C, 45 gb.1a80°C el 61 gL a 100°C (ébullition) = Masse molaire de l'acide malique : Myqi~ 1340 gmol* ‘Masse molaire de l'acide lactique : M,..- 90,0 gmol* ‘Masse molaire de acide sulfurique : M,.-= 98,0 gmol? * Masse molaire de 'acide acétique : M,.= 60,0 gmol ®™ \) ‘Pour simplifier, on notera les couples acide-base ~de Vacide malique : AH,/AH” et AB/AE ~de acide lactique : A'H/A’ 1. Lacide tartrique Lacide tartrique joue'Un grand réle dans la stabilité chimique duyin, lui contérant ainsi un meilleur potentiel de vieillissement..Dans le vin, il est présent sous la forme de bitartrate de potassium 9° OH i 2 HO: “a c ll a) CH Le +k? Pendant la fermentation, il cristallise & partir des lies et des debris de pulpe, affectant la clarté du vin. Une partie du tartre soluble dans le vin se retrouve dans certains vins au niveau des fonds de bouteille. 1.1. Montrer que Vion bitartrate présente un caractére amphotére, 1.2. Expliquer pourquoi les vignerons abaissent parfois la température des vins avant leur mise en bouteille pour limiter la présence de dépéts de tartre. 2, Lacide malique et acide lactique Lacide malique donne un godt acidulé au vin, parfois trop marqué pour étre apprécié. Pour produire certains vins de qualité, en particulier des vins rouges, il faut provoquer la fermentation malolactique au cours de laquelle des bactéries transforment l'acide malique en acide lactique suivant (équation i * Ho, ° ¢. CH. OH \, Ho NH Ne Neue + cone Hee {| it ‘OH ° Acide malique Acide lacique Cette transformation abaisse lacidité des vins. Un vigneron suit fa fermentation malolactique d'un vin contenu dans une cuve de volume V; = 10m? La concentration en masse initiale C,, en acide malique dans levin est de 3,01". La masse m, dacide lactique formée finalement est de 20 kg. 2.1. Donner les schémas de Lewis des molécules dacide malique et d'acide lactique. Mettre en évidence la polarisation des liaisons pouvant se rompre. Quelle particule pourrait étre ainsi cédée ? 2.2. En déduire une justification aux fotations AH, pour (acide malique et 4’H pour acide lactique. Comment appelle-t-on de telles espéces ? 2.3. Pourquoi parle-t-on parfois de désacidification résultant dé la fermentation malolactique ? 2.4. La fermentation malolactique est-elle une trans- formation chimique totale ? 3, Lacide acétique LLacide éthancique ou acétique (du latin acetum, vinaigre) crée un défaut du vin, la pigire acétique. lest aussi le seul acide volatiles autres étant stables. Lacidité volatile d'un vin correspond a la concentration en masse d’acide acétique dans ce vin, exprimée souvent en gL! en équivalent H;S0,, 3.1. Donner la formule semi-développée puis la formule brute de acide éthanoique. 3.2, Combien diions hydrogéne sont susceptibles d’étre libérés par molécule de H,S0, ? par molécule diacide acétique ? 3.3. Pour que le vin soit dit « marchand », son acidité volatile ne doit pas excéder 0,90 gL-' en H,S0,, soit 1,1 gL“ en acide acétique, Pour justifier cette équiva- lence, calculer les concentrations en quantité de matiére d'ions hydrogéne pouvant étre libérés par ces acides. Le candidat est invité 8 prendre des initiatives et 4 présenter la démarche suivie, méme sielle n'a pas abouti. Adapté du sujet de Bac Antilles, 2017, Pee 1.2. Comparer les solublités a différentes températutes 2.4.\eiller& la cohérence des unités. Pour une transformation totale, Favancement final est égal a 'avancement maximal 3.3. Bien revoir les calculs de quantités de matiére a partir des masses et des masses molaires. Chapitre 1 - Réactions acide-base (_51@) des acides et des bases dans la bouche La carie est une maladie infectieuse dorigine bactérienne qui détruit progressivement la dent par déminéralisation de ses tissus durs. Elle évolue toujours de Uextérieur vers l'intérieur de la dent en formant une cavité. Elle peut se développer du fait de la présence de plaque dentaire bactérienne qui est un enduit mou collant se formant sur la surface des dents & la suite des repas. Les bactéries de la plaque dentaire se « nourrissent » des glucides contenus dans les aliments et produisent des acides qui agressent émail des dents, De méme, une alimentation riche en acides favorisera la déminéralisation de lémail ©utsbate - Lémait Lémail est la partie externe de la couronne des dents. Cette substance est la plus dure de lorganisme. Elle est constituée principalement d hydroxyapatite, forme de phosphate de calcium. 1.1, Sachant que les ions calcium et phosphate ont respectivement pour formule Ca** et PO,? donner la formule du phosphate de calcium solide. 1.2, Latome de phosphore de t anion phoSphate posséde cing doublets liants autour de lui, Combien un atome d'exygéne neutre posséde-t-i doublets liants et non liants ? Qu’en est-il pour un oxygene portant une charge négative 7 En déduire le schéma de Lewis de anion phosphate. 1.3. Montrer que cet anion est une base de Brénsted. Quel est son acide conjugué ? Quelle propriété possede cet acide? de 2. Les bactéries de La plaque dentaire Lacide gluconique et acide lactique, dont les modales moléculaires sont donnés ci-dessous, peuvent étre formés par des bactéries a partir du glucose et du saccharose, sucres présents dans les aliments ingérés. Q o ‘Oo Acide gluconique Acide lactique (G32) Theme 1 - Constitution et transformations de la matiere 2.1. Donner les schémas de Lewis et les formules brutes de ces molécules. 2.2. Montrer que ce sont des acides de Brénsted. 2.3. Donner les schémas de Lewis et les formules brutes de leurs bases conjuguées. Justifier 2.4, Ecrire 'équation de la réaction entre lacide lactique formé par les bactéries et les ions phosphate de émail Expliquer pourquoi un milieu buccal riche en bactéries présente plus de risques de développer des caries. 2.5. Pourquoi est-il parfois conseillé de faire des bains de bouche & 'hydrogénocarbonate de sodium ? 3. Erosion lige 8 'alimentation email peut également étre détruit par des acides apportés par lalimentation. Ainsi, les dents des consommateurs de sodas et de jus de fruits sont souvent plus touchées par des lésions d'usure. Deux adolescentes, Alice et Laure, veulent estimer leur apport quotidien en ions hydrogéne lié a leur ‘consommation de ce type de boissons, En une journée, Alice boit quatre verres,de jus de pamplemousse contenant de\l'acide citrique a la concentration ¢, = 66 mmolL-! alors que Laure boit cing verres de jus de pore contenant de acide malique & la concentration ¢»=75 mmolL" 3.1, Le volume V dun yerre étant de 200 mL, calculer les quantités dematiere n, et n, d'acide citrique et d'acide malique bues en un jour par Alice et Laure. 3.2. Lacide citrique, noté AH,,est un triacide de Brénsted ‘et 'acide malique, noté A’H,, est un diacide. Proposer une explication a ces termes et en déduire les quantités de matiére d'ions hydrogéne pouvant étre libérés par les acides bus par Alice et Laure. Les comparer et conclure. 4, Traitements de mai Certains traitements dentaires nécessitent au préalable que le dentiste effectue un mordancage de 'émail : une solution d'acide phosphorique HsPO,i.q) réagit avec les ions phosphate de 'émail si bien que la surface de celui-ci devient plus rugueuse. Ecrire léquation de la réaction qui se produit. 1.1. La matiére est électriquement neutre 2.1, et 2.3. Ne pas oublier les doublets non lant. 2.4. Utiliser les réponses aux questions 1.3, 2.1.et2.3. 2.5. Lesions hydrogénocarbonate jouent le rble d'une base. Chercher la formule de leur acide conjugué Ecrirequation de la réaction entre acide lactique formé par les bactéres et une solution dhydrogénocarbonate de sodium (Na' yg HCO+ ia) 3.2. Penser au nombre dions hydrogéne que peut libérer chaque molécule dacide. 4. acide phosphorique joue le role d'un acide. CChercher la formule de sa base conjuguée.Bac. Préparer le GRAND ORAL www.chimiephysique.net Peak Quelles sont les conséquences de l’acidification des océans sur le climat? GiB > Mener la recherche pendant l'année Mots-clés, espéces carbonées dissoute: pluies acides + dissolution des coquilles calcaires + solubilité du dioxyde de carbone selon le pH + cycle du carbone Sources & privilégier ® Les sites de l' UNESCO, d'instituts de recherche (CNRS, IFREMER, etc.) et de la fondation Tara océan ® Les encyclopédies en ligne (Wikipédia ou Universalis). « Les sites des journaux en ligne > Circonscrire et préciser la question On peut choisir de limiter étude des conséquences, de cette acidification aux effets induits par la destruction des structures calcaires de certains ‘organismes marins ou par la diminution de la solubilité du dioxyde de carbone, @ Pons réftexesatoral (Qualité et construction de Cargumentation Les enjeux envronnementaux du sujet doivent étre clairement exposé. Il faut fire apparaitre la Construction de (argumentation. ‘Qualité de La prise pb ei)contin La présentation orale, qui fait appl a des notions de deux spécaltés, dot met & la portée de non-spécialists les notions aborts, tout en vellant uiliser un vocabulaire précis Tetsu ian Pawns > Environnement ~Quelles sont les consé sur la végétation ? uences des pluies acides urité au Laboratoire = Quelles sont les précautions 8 prendre lors de la manipulation des acides et des bases au laboratoire ? > Acides et bases au quotidien — Quels sont les effets d'une alimentation trop riche enacides ? — Pourquoi utiliser des acides et des bases en tant que détergents ? Fiche Prepare le Grand Oral p. 596 > Proposition de plan et pistes d'étude ,yenrs™ Préambule Pourquoi jai choisi cette uation Projet d'orientation 1. Défntion et causes de ele ont as lee oy acidification des océans Pel cea aetaa © Sens de variation du pH des Vervironnement ? océans Qvelles études permettent © Espaces dissoutes respon- 'y parvenir ? sables de cette variation os 2. Quelles en sont les conséquences ? © Comment les organismes vivant dans eau de mer, tels que les mollusques ou les coraux, sont-ils affectés ? « Variation de la solubilité du dioxydede carbone'en fonction du pH des océans © Effets de ces variations Ouverture Comment peut-oh agir au quotidien pour limiter ou ralentir acidification des océans ? Gutstions possibles dujury ~~ _ sys + Rappeler la dfiiton d'une espéce amphotére, * Quelle sont Les réactions qu se produisent lors dela ‘issolution dans Ceau des ocdans du dioxyde de carbone produit par les activités humaines ? «Quelle est {équation dela réaction se produisant entre lesions carbonate dune enqulle calcaire dun mollusque et acide carborique ? Quel ien est constaté, & échelle géologique, entre dionyde 4e carbone dissus et température dela Tere? ¥ Le caractére acide ou basique d'un aliment a une influence sur sa digestion. ‘Chapitre 1 - Reactions acide-base (_53_)