‘o INTRODUGAO- Funcées organicas oxigenadas sao as que contém oxigenio, além de carbono € hidrogénio. ‘Vamos estudar as mais importantes, que sdo: dlcoois, fendis, éteres, aldefdos, cetonas, acidos carboxilicos e seus derivados Muitos compostos oxigenados tém importéncia biolégica, como, por exemplo: 0 acticar comum. (GH,.0,,), 0 amido (C,H,,0,),, a glicerina (C,H,0,), 0 colesterol (C,,H,.0) et. iB ALCOOIS 2.1. Definigao Alcoois sio compostos organicos que contém um ou mais grupos oxidrila (OH) liga- dos diretamente a Stomos de carbono saturados. Exemplos: ‘CH, — CH.OH Heche oH CH,OH | OH On ‘cool altitico Didkoo!aftco ‘cool ccico ‘Acoolaromitico Costumasse representar um monodicool por R— OH . Pode-se também consideréslo como derie vado da dgua (H — 0 — H), pela substituigio de um hidrogénio por um grupo organico. A oxidrila ou hidroxila (OH) é 0 grupo funcional dos dlcoois, pois é a responsdvel pelas proprie- dades quimicas desses compostos. Co Nem todos os compostos que apresentam 0 grupo oxidrila (OH), podem ser considerados dlcoois. Veja os dois exemplos sequintes: CH,=CH OH Il On io é alcoot é um enol [Nao scoot é um fenol, pois (Gnstével), pois 0 OH ests igaco '0 OH ex ligado a um anel "2 um carbone insaturada, benzénico. 2.2. Nomenclatura dos Alcoois ‘A nomenclatura IUPAC reserva para os dlcoois a terminacao OL, tirada da propria palavra Alcool. A cadeia principal deve ser a mais longa que contém o carbono ligado ao OH; a numera- 40 da cadeia deve se iniciar pela extremidade mais préxima ao OH; €, por fim, o nome do 4lcool serd 0 do hidrocarboneto correspondente a cadeia principal, trocando-se a letra o final por ol. Exemplos: cH,—OH (CH, —CH,—OH Metanat Etanol ease on cH, [Nomenclatura IUPAC: 2-meti-propan-1-ol |Nomenclatura antiga: 2-metilI-propanol [Nomenclatura antiga: 4-meti2-pentanotOH o Nomenclatura IUPAC: Ciclopentanol Nomenclatura antiga: ?-metil-I-cicloshexanol (Neste iiltimo exemplo, 0 niimero 1 pode ser omitido, dizendo-se: 3-metil-ciclo-hexanol.) Em moléculas mais complicadas, a nomenclatura IUPAC considera a oxidrila como sendo uma amificagao, chamada de hidréxi: » 2@ a 4 (Cyne G a= cH, OH cL 3-dloro-1-ferl-2-hidréxt-butano (Note que as rarifcapbes s20 escrtas em ordem allabética) Uma nomenclatura comum, muito usada, é Exemplos: {Oycnow ‘Alcool benzilico Outra nomenclatura, mais antiga, é a nomenclatura de Kolbe. Esse cientista chamava o metanol de carbinol e considerava os demais Sleoois como seus derivados: oH CH,GH oe CH, Carbinol “Trimetilcarbinol 2.3. Classificagées dos Alcoois Os dlcoois podem ser classificados segundo varios critérios. Os mais comuns sao: «de acordo com a cadeia carbénica CH, —CH,—CHOH C= CH CH CH oe OH propan-I-al V-buten 3-1 Aleool bensalica (@lcoolsaturaco) (atcootinsaturado) (ool aromstico) ‘de acordo com o niimero de oxidrilas a) monoélcoois ou monéis (tém uma oxidrila): CHs—CH,OH —Etanol €o alcool comum) b) didlcoois ou didis (térm duas oxidrilas): CH, —CH, lo Eellene-glicol(urado na produc de polimeros e coma anticongelante da Sua) OH OH ©) tridlcoois ou tridis (tem trés oxidrilas): ‘CH, —CH— CH, i oi od Glicerna (wsada em pertumaria, em confeitaria OH OH OH _ &88 produgio de potimerose ntrogiceina) -¢ assim por diante: tetréis, pentéis, poliis ete‘+ de acordo com a posi¢ao da oxidrila a) alcool primério (tem a oxidrila ligada a carbono primério): CH, —CH,— OH Etanot b) dlcool secundério (tem a oxidrila ligada a carbone secundério): CH, —CH—CH, | propan-2o1 OH ©) alcool terciario (tem a oxidrila ligada a carbono tercidrio): cH, | CH,—C—OH — 2metilpropan-2-01 | cH, 3 | FENOIS 3.1. Definigao Fenéis so compostos organicos com uma ou mais oxidrilas (OH) ligadas direta- mente ao anel aromitico. Porexemplo: OH OH OH OH OH OH OH Monofendis Dfenat “Ttene! co Nem todos os compostos arganicos com um ou mais grupos oxidrilas (OH) liga- OH dos a uma cadeia carbénica fechada sio fenéis. Veja o exemplo ao lado, em que a cadeia carb6nica fechada nao é um anel aromético. Nao € fenot (Gum stead! cicico). ‘Um monofenol é representado simbolicamente por ArOH, em que Aréa abreviagdo de anel aromitico. grupo funcional dos fendis é a oxidrila ou hidroxila (OH). £ 0 mesmo grupo funcional dos Alcoois. A diferenca é que, nos dlcoois, o OH deve estar ligado a um atomo de carbono saturado, enquanto, nos fendis, o OH deve estar ligado a um atomo de carbono de um anel aromatico. 3.2. Nomenclatura dos fendis ‘A nomenclatura IUPAC dé aos fendis a terminacdo ol ou o prefixo hidréxi. No entanto, como acontece com todos 0s compostos aromaticos, os fenéis mais simples tem nomes comuns, que so aceitos pela IUPAC. Exemplo: OH O Benzena ou hidéx-benzen ou fen cma Em moléculas mais complexas, usa-se o prefixo hidréxi. Existindo varias ramificagdes no anel aromitico, a numerago inicia-se na oxidrila ¢ prosseque no sentido que proporciona ntimeros menores. Exemplos: OH OH OH om OD oo vues vce soe a ‘o-hidréxi-toluena ou o-cretal ‘oua-nattal 1, 2-dihidréx-benzeno ou catecolEteres sio. composts organicos em que o oxigénio esta diretamente ligado a duas cadeias carbénicas (ou sea, a dois grupos alquila ou arila). CH,—O—CH, a) A férmula geral dos éteres é R — O — R ou Ar— O — Arou Ar— © — R, uma vez que os dois grupos podem ser iguais ou diferentes entre si, bem como aliféticos ou arométticos. Os éteres sao também denominados “Sxidos organicos” e podem ser considerados como deriva- dos da 4gua (H — O — H), pela substituicao dos dois hidrogénios por grupos organicos; temos entao: Por exemplo: Substituigso de um Tinico Fidrogénio| R=O=#) Acco: H-O-H Agua Substtuig30 dos aoishidrogenios — R—-O—R ker Os éteres podem ser classificados em: + simétricos (R — O — R) ou assimétricos (R — O — R’); * alifaticos (R— © — &), aromaticos (Ar— O — Ar) ou mistos (Ar — O — R). Ha também éteres cidlicos, que so entdo compostos heterociclicos, nos quais 0 oxigénio é 0 heteroatomo; por exemplo: 0. - a a ao Hic—cH, ne oH, wi VP HC cH, oO ° Yor Gd de tere Teve-hituane Doxa cuepstt stare 4.2. Nomenciatura dos éteres A nomenclatura IUPAC dos éteres contém a palavra 6xi intercalada nos nomes dos dois grupos formadores do éter: 6xi ‘Grupa menor Grupo maior A nomenclatura usual contém a palavra éter seguida pelos nomes dos dois grupos, em ordem alfabética, e finalizada com a terminacao ilico. (Hé também nomes particulares.) fter____-___tlieo. ‘Grupo 2 Gripe fem ordem aabeética Exemplos: Met6xi-etana (Nomenclatura IUPAC) CH, —O—CH,—CH, | éter etilico-metilico ou éter etilemetilico (Nomenclaturas usuais) Et6xi-etano (Nomenclatura IUPAC) CH, —CH, —O—CH, —CH, | éter dietiico ou simplesmente éter etilico (Nomenclaturas usuais) Metéxi-benzeno (Nomenclatura IUPAC) o4,—-0-(O) éter fenil-metilico (Nomenclatura usual) anisol (nome particular)i 5 | ALDEIDOS E CETONAS 5.1. Definigao ° Aldetdos so compostos orginicos que possuem o grupo funcional —C< ecetonas H tém ogrupo C=O ligado a cadeias carbénicas. O gnupo funcional dos aldeidos —CZ ow abreviadamente —CHO— & denominado H aldoxila, metanoila ou formila. x, © grupo funcional das cetonas. “C=O ou abreviadamente —CO— édenominado carbo- nila. Como a carbonila esta presente, também, nos aldeidos, costumna-se chamar aldeidos e cetonas, em conjunto, de compostos carbonilicos. 5s tipos principais de aldefdos e cetonas sdo: ° ° wee eZ? four cHoy we —cZ° cour —CHOY 4 4 4 = ES SE = R—C—R* Ar—C—Ar" Ar—C—R I I I oO oO oO a Cs cm = eS = 5.2. Nomenciaturas de aldeidos e cetonas ‘A nomenclatura IUPAC dos aldeidos é feita com a terminagao AL. A cadeia principal é a mais longa que inclui o grupo — CHO, e a numeracao & feita a partir desse grupo. ‘Anomenclatura usual é feita com a palavra aldeido e o nome do écido carboxilico corresponden- te (a nomenclatura dos 4cidos seré vista mais adiante). Por exemplo: 0uU H—CHO Metanal ou aldeido férmico ou formaldetdo CHC ou CH, —CHO tana! ou aldo acctico ou acetaldeico CH,—CH—CH,—CHO —3-metikbutanal Il CHs Como sempre existem nomes particulares, como, por exemplo: 3 Oped? sti “H Anomenclatura IUPAC das cetonas contém a terminagso ONA. A cadeia principal éa mais longa que inclui a carbonila, ¢ a numeracao ¢ feita a partir da extremidade mais préxima da carbonila A nomenclatura usual das cetonas contém a palavra cetona, seguida dos nomes dos grupos ligados a carbonila, em ordem alfabética, e com a terminacao fliea. Por exemplo: cH,—C—CH, propan-2-ona (Nomenclatura IUPAC) II propanona ou cetona dimetilica (Nomenclatura usual) o CH,—C—CH,—CH,—CH, | pentan-2-ona (Nomenelatura IUPAC) II cetona metil-propilica (Nomenclatura usual) °