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    (12) DEMANDE INTERNATIONALE PUBLIEE EN VERTU DU TRAITE DE COOPERATION EN MATIERE DE UBREVETS (C1) TF © Omer lmebanele = NTA Zz (1 Numéro de publieain internationale = WO 2024/003021 Al Bureau intemational (43) Date de la publication internationale 04 janvier 2024 (04.01.2024) WIPO| PCT (51) Chsscation internationale des brevets (88) tats signs (emf nccarion conor oir de Cr7e422 200691) C10G 11020601) protectin gone dope: ARIPO (BW, CV, CI, cuss 112 (2006.01) (GM, KE, LR, LS, MW, MZ, NA, RW, SC, SD, SL ST, S2, TZ, UG, ZM, ZW), eurasien (AM, AZ, BY, KG, KZ, RU. a emer eat ‘T), TM), européen AL, AT, BE, BG, CII, CY,CZ, DE,DK, PCTYEP20230N67414 BBE, ES, Fl, FR, GB, GR, HR, HU, IE, 1S, IT, LT, LU, LV (22) Date de dépét international: MC, ME, MK, MT, NL, NO, PL, PT, BO, BS, SE, Sl, SK. 27 juin 2023 (27.05.2023) SM. TR), OAPI BF, BI, CF, CG, Cl, CM, GA, GN, GO, eee ftamais ON SM.ML.MR, NE,SN,TD, 16) (26) Langue de publication agai Publige: (20) Donne eats I prot = iitota oe ademas memaonae ele qe ceed 530juin2022 (30.06.2022) FR paseo etait en couleur ou en échelle de gris et est (71) Déposants : COMPAGNIE GENERALE DES ETA- disponible sur BATENTSCOPE pour tlechargement, BLISSEMENTS MICHELIN [FRR] : 25 Place des Carmes-Dechanx, 63000 CLERMONT-FERRAND (FR). PYROWAVE INC. [CA/CA] ; 101-2275 Upper Middle Road East, Oakville, Ontario L6ll 0C3 (CA), (72) Inventeurs: MAISONNEUVE, Lise; MANUFACTURE FRANCAISE DES PNEUMATIQUES MICHELIN - 23, Place des Cannes-Déchaux -DCIPI - F35 ~ LADOUX. (68040 CLERMONT-FERRAND CEDEX 09 (FR), MA- ‘THIEL, Floreat : MANUFACTURE FRANCAISE DES PNEUMATIQUES MICHELIN - 23, Place des Carmes- Déchaux -DCVPI = F35 = LADOUX, 63040 CLER- -MONT-FERRAND CEDEX 09 (FR. (74) Mandataire : LOURET, Sylvain ; MANUFACTURE FRANCAISE DES PNEUMATIQUES MICHELIN - 23, Place des Carmes-Déchaus -DCV/PL - F3S - LADOUX, (63040 CLERMONT-FERRAND CEDEX 09 (FR), (81) Etats désignés(sauftncation contraire, pour tut tire de protection nationale disponible) : AE, AG, AL, AM, AQ, AAT, AU, AZ, BA, BB, BG, BH, BN, BR, BW, BY.BZ, CA. CH, CL, CN, CO, CR, CU, CY, CZ, DE, DJ, DK, DM, DO, DZ, EC, EE, BG, FS, Fl, GB, GD, GE, GH, GM, GT, HN, JR, HU, ID, IL, IN, 10, IR, 1S, IT, JM, JO, JP. KE. KG. KH, KN, KP. KR, KW, KZ, LA, LC. LK,LR, LS, LU. LY. MA, MD, MG, MK, MN, MU, MW, MX, MY, MZ, NA. NG, NI, NO, NZ, OM, PA, PE, PG, PH, PL, PT, QA, RO, S,RU, RW, SA, SC, SD, SE, SG, SK, SL, ST SV, SY. TH, I, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VC, VN, WS, ZA.ZM.ZW (Gi) Tile: PROCESS FOR THE DEPOLYMERIZATION OF A POLYSTYRENE FEEDSTOCK BY PYROLYSIS (64) Titre: PROCEDE DE DEPOLYMERISATION D'UNE CHARGE POLYSTYRENIQU! (67) Abstract: The invention slates to a method for depolymerizing a polystyrene feedstock, comprising atleast two pyrolysis sections, ‘wherein the paral pressure oflydrozen andr the residence time ofthe gas phase islare monitored in the pyToysis section of step d). PAR PYROLYSE (67) Abrégé: Linventon concere un procédé de dépolymisation dune charge polystyrénique comprenant au moins deux seins de pyolyse, dans lequel on conta, dans la section de pyrolyse de etaped), la pression panicle en hydrogne ev/ou fe tomps de scjour de la phase gaz < a 3 3 3 s = a Ss a ° 10 6 20 30 35 ‘WO 2024003021 PCTIEP2023/067414 1 PROCEDE DE DEPOLYMERISATION D'UNE CHARGE POLYSTYRENIQUE PAR PYROLYSE Domaine technique de Finvention La présente invention est relative au domaine des procédés de dépolymé sation des composts polystyrénique, en particulier du polystyrene, en vue de produire au moins un monomére styréne, ‘Art antérieur Lestyréne est un monomdre trds largement utilisé dans Findustrie, que ce soit par exemple pour la production de polystyréne, dont les domaines dapplication sont multiples, ou la production (’élastoméres tels que le caoutchoue styréne-butadiéne (SBR), Il peut étre obtenu de multiples fagons, la principale étant par la déshydrogénation de Féthylbenzéne, ou dans une ‘moindre mesure par Toxydation de léthylbenzine suivie de la réaction sur le propyléne puis de Ja déshydratation du produit obtenu Dans une optique de réduction de pression sur les ressources fossiles, des développements, récents ont porté sur la dépolymérisation des composés styréniques tels que le polystyrene, Un tel procédé est, par exemple, décrit dans la demande US 2021/0277202, Lors de ces procédés, le polystyréne est décomposé & haute température dans un environnement anaérobie en eomposés de plus bas poids moléculaire, dont le styrdne, Cependant, une quantité significative d'autres produits sont également générés, notamment dos oligoméres du styréne, Cos oligoméres peuvent représenter jusqu'a 40% massique du polystyréne entrant et comprennent en majorité des dimdres et des triméres de styrene, parmi Jesquels notamment le 1,3-diphenylpropane, le 1,3-diphenylbutene-1, le 1,2-diphenylpropane, Je 1,3:diphenylbutane ot le 1.4-diphenylbenzone, La présence de eos oligomires peut, Sexpliquer dune part par des réactions de dépolymérisation partielle du polystyréne en oligomares, et d'autre part par la polymérisation ou la recombinaison radicalaire du styrene ou doligoméres dans le réacteur de dépolymérisation et/ou dans les flux sortant de ce réacteur, Le document US 2021/0277202 propose de vapoeraquer les oligoméres de styréne produits afin de _g6nérer des composés plus légers tels que éthéne, propane ou benzene, Diautres voies sont envisageables pour valoriser les oligoméres de styréne et améliorer le rendement global en styréne de ces provédés, Le document US 10,731,080 propose de reeyeler ces oligoméres dans la charge du réacteur de pyrolyse. Cette démarehe de reeyelage, qui est classiquement mise en ceuvre dans les procédés pour lesquels la conversion en produit intérét est incomplote, n'est cependant pas totalement satisfaisante en Tespoce, 10 30 ‘WO 2024003021 PCT/EP2023/067414 En effet, & pression ambiante, es oligoméres ont un point débullition proche de la ‘température de décomposition du polystyréne, Le reeyelage des oligoméres dans le réacteur de dépolymérisation affeete la chimie de la décomposition du polystyréne en réduisant la séleetivité et le rendement de monoméres, ear Tévaporation des oligomares sera en compétition avee la décomposition du polystyrene. Liévaporation des oligoméres de styréne, en consommant une partie importante de I énergie, réduit ainsi la quantité «énergie disponible tion, le pour In décomposition du polystyréne, alfectant par conséquent la température de ronilement de réaction ot la sélectivité vers la production dle monomére de styrdne. Cette solution peut done encore étre améliorée. ‘Une autre solution pourrait consister, afin de contrer les effets présentés ci-dessus, & augmenter la pression opératoire de la section de pyrolyse afin daugmenter la température de vaporisation des oligomeres de styréne ot le taux d'évaporation A la température 3 laquelle la pyrolyse est opérée. Cependant, cette augmentation de pression opératoire augmentera également la température de vapor ition du styréne, augmentant son temps de séjour dans la phase liquide et gazeuse od il se dcompasera davantage en composts plus Iéxers tels que des produits non condensables plus légers (hydrogane ainsi que des aleanes et aleénes en C1, C3, C4 et C5). Dans Fensemble, 'augmentation de la pression du réacteur diminue le rendement cen liquide produit, et le rendement en styrene, Le document WO 2021/180893 propose un procédé dans lequel une charge polystyrénique est pyrolysée dans un premier réacteur opéré & une pression inférieure & 1 bar puis séparée en ‘une fraction légére comprenant au moins une partie du monomdre styrne et une Fraction lourde comprenant au moins une partie des oligom@res dle styréne, cotte fraction lourde étant traitée dans un deuxiéme réacteur de pyrolyse opéré dans des conditions différentes du premier réacteur de pyrolyse, notamment une pression supérieure a 1 bar et une température Inférieure 8 50°C. Cependant, le contréle de la composition de la fraction lourde nest pas abordé, Or cell ‘une influence importante sur les performances du deuxidme réacteur de pyrolyse. Poursuivant ses recherches, la demanderesse a déeouvert un procédé de dépolymérisation

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