x ACEIES ¥ GRASAS INDUSTRIALES dea el resta de la molifcu'a, varia entre 650 y 970 en los diferentes aceites, es decir, que Jos deidos grasos constituyer e! $4.96 % del peso tote! de la moléeula Debide a eita preponderancia ponderal y también por e] hecho de que comprenden Ia pe ative de'lr llc or Zedoe wat acces waa suada atnce scbre icter de los glieéridos Por consigaiente, Is quimica de los aceites y graces es una Senaion de ta de los deidos gases. ‘Les decides rrascs que s¢ encuentran en la naturaleea, en general, son compuestos alifé- Hing mnechialees, que eosian cil tnvariadlemente de on slo spo sxrbaitio utile ot setreas Be una cadess carbosada Uneal. Con la dnlea excepeidn ™ del scide isora- leridnico, los dcidos grasos que se encuentran en Ja maturaleza contienen un wimero par ide fisiase te cabin, Les Lette Gnceng cued, prudsalaraie ca el ese he ans mos de carbono de su cadena y en el nimero y posiciée de los enlaces etildnicas 0 do- ‘bles, entre los dtomos te carbone, Les dcides grasos ex bos que Jos dtomos de carbono de su cadena estin unidos 2 no sun de tos Jered be ANAT oo Nescae Scene Var ba ote CS oes se llaman no satwrados. El grado de insatusacién de un aceite depende 4e] sdmero medio de dobles enlaces de wus dcldos grasos, a HOH HHH | “ T ened adad th EH Cadena carhonsds de Cadena carbonada de ua dicido saturado un deido no saturado Los dcidos grasos nuit comunes t= denominaa por nombres vulgares, les como. lduri- ce, palmitico, oleio, etc. La zomenclatura de Ginebra da us esquema aplicar a sede dcido un nombre que fa composicién quimisa, Segdn ete sisiema ¢] odmero ceil te sates eee ee stiego; por ejemplo, los dcidos de 12, 14, y alomas distingeen por el sufijo -wsoice y Jos no satura écido pa'mética, por ejempia, se designa como cide hemdecanoico. Jos dcidos grasos se indica por un puefija adecuado; aul al Seids lindlics, gue tice dos dobls talaces, es un decide diesoico, mientras que el Hnolénleo, con tres en‘aces dobles, es an dcida trienoieo. La posiciin del doble enlace #2 indica anteponiendo el nimero de los dtomos de carbono entre jos que se encuentra el doble enlace, o de acuerdo con Ia prictic: de alganos autores el mimero de dtomos Al numerar la cadena carbanada, €] dtomo mo consdtuys ua exeepeiie de ia rain Waoeral, pees Gieie et mimers par de dmmos de carbons e fu Sider carbonala princlmal, Pusde scr ‘senldecacko =n deldo C, con un grupo mettio mbstiuyesda en stoma de Hdrigeno,BSTROCTURA Y COMPOSICION 9 de cartone del grape carboxilice se designa con ef niimero 1 y les restamtes se numeran comecutivamente hasta el fin de ‘a cadena HHP HHHH HH HHH HHH | reactividad de un dcido graso no saturado es consecuencia de la posicidn y al mime- El grado medio de inseturaciin de uns grasa o mescla de deidos grasos, se mide Per oe rete oe tele yo) eae ole ae se da jcm; 0 sas similares Indice do Newtrolizacion 0 Equiveenie Adtmis de los deidos ordinarios descritos, existe un oan eco Ge dcidos grasos paturales, con pecullaridades estructurales, tales como: enlaces triples, grupos cetGnicas alls de roe de carbons. Enos dcdon oe ostadards individualmente en una seccién 1 Actoos cameos suTumapos Los dco: grasos satorados que se encuentran ex los actite: y grasas, se ind 1a bh & Rint ove. see Fustok Ce Ein.» RAaCAe. ¥ al Fumio. a, Fate rrespondientes triglicérides simples. Otras propitdades y caracteristicas de estos Se ete we cuter typleka: dalintera he maces propiedades fuicas rua y cides prazos. th10 ACHITES ¥ GltS@S INDUSTALALES Tania 2 ‘PoRron sae Eevrrscein 66 oe demon omians servekend x Braces pe Binder ox coe ¥ SUS CORRESPONDIENTES TRIGLICERIDOS SIMPLES Punta de Bouilicidn Furia she Pousti Punto de Aesion dat Acide cad af mo tat defo mm 2c wrighisiride en °C* Burlelee see 163 —a BBRRE)| | A una trnperst mare esi Ras wed eae ie ea pees elas dusimeste a] aumentar la longitad de la cadena La diferencia di Punto de fpalliean entre dos. siembroa soecetves de ia serie cy sulente pes pest mt leporcin de suezclas par medic de la destilacida fracclosads. El Tunte de Fasiin de los dcidos, saturados presenta un progesive auments cox la songitud de la cadena carbonada, La diferencia en el Punto de Funidn de los dcidos, tal como se demuestra en la tabla 2, se refleja em de ra ides mixtox, Asi, las (Blaeiz guimeenss). a aceltes, y alrededor del 14 4% de las grasas de leche mds corrienes. £1 ue lambida 3 un componente Caracteristico de ls grsas de leche y de lor aceiter de semillas de Palmdowas, excon sseontrdadose en cantlades del 1-8 % cn cada una de cles Es casi inexistente en las restantes grasas: sin embargo, la fiente mds rita cono- Sida es peculiarmente, el aceite de ia semilin del olma, en el que purde alcansar hasta e130 % del total de sus Gcides grasas ®. ‘El dio Marlow dociy ing seocmbew’ dele Tad Tanecan, ahrngep inal pert una sesie de especies cuyas semillas conticnen aceite en la composcidn del cual el decide léurico entra siempre en properciones dlevadas, en ocasisaea da hata ol 90 %: \- bargo, las fuentes mids ricis de este aceite son los actites de coco 3 pa’miste, que - tienen en proportién de un 40 a un 50 %. El deido lduries 22 encientea también . quefias cantidades, 2-6 %, en las grasas de leche. El dcida te Tenor (2 % o menoi) de muchos acoites do Se encuentra en las grasas de leche en cantidad de on los eats 27, OF palms Es ol principal componame ac H ji i i i 1 F > fr Pavcamee. Rev, Fetta, Herz-Int., 19, 4) (1900, W. A. sommerre y C. M. Losmm, TD Me, y &-— S y ACEITES Y GRASASAlton E. Bailey Director de Investigadares, The Humko Coenpany, Memphis, Tennessee. ACEITES Y GRASAS INDUSTRIALES OBRA INDISPENSABLE A QUIMICOS E INGENIEROS INTERESADOS EN LA PRODUCCION Y FABRICACION DE ACEITES ¥ GRASAS EDITORIAL REVERTE Barcelona - Bogota- Buenos Aires - MéxicoFitulo de haobra corégimai: INDUSTRIAL OF AND FRODUCTS (F EDS Ediciéa original en lengnn ingleca putficada par INTERSCIENCE PUBLISHERS, INC_ New York Copright Publishers, Inc Ediciéa en papel: © Editorial Revert, S.A, 1961 ISBN: 978-84-29 1-7901.9 © Editorial Reveé, S.A, 2000 Edicida e-book (PDF): ISBN: 978-8420 143018 Versiée esperieds courcinads y tracsceds por: Dv. Luis Mara Carty. Dector en Ciencis Quimica, Técnico Jefe del Deparamemo de Fabricaciin dea Compaitia Expatela de Petnileos. Sta, Crarde Temeniic (De. Anonio Garcia Padria Licencude en Ciencias Quimices, Téouea Jefe del Departimeno de Fabreaciin de la Campatia Espada de Pemaleos Sta, Crarde Teneri’e Revisada por: De. Fernando Blasi. Ingenice industrial. Ingeniers Quimicn, Prafeser en ls Escuela Técnica de Ingemicros Indusiraaics de in Exemels de Olesculture. Bamedom Propiedad de: EDITORIAL REVERTE, 5... Lorete, 1385. Local B ‘Tek: (34) 93-419 33 36 (98029 Barceiana. Expats “reverted reverle.com www revertecom: Reservades todos fos derechos. La repmdaccide teal o parcial de cxn obra, por cealqwer medio o process menio, comprendidos la reprogaifia y el tratamienin inbroutica, y la dictrbuciia de ejemplares de ella mediante alpiilero préstams pablicos, queda ngusamenic probihida sm be actorimciée excréa de los talon rexdel copynght, bajo lax sencioacs extabslecidas pos las lenes. e1osPREFACIO A LA PRIMERA EDICION “Al escribir este volumen se ha watado de hacer, peincipalmeste, wn terte sobce Tecnologia de aceites y grams; por es%, en su mayor parts isecclonss Cy D), se dedica a la descripcién y estedie de lea productas grasos de importancis comercial y a los procesos usados en la manufacture de estos productos. Fa las des secciones preliminares {A y B), se revisan brevemente ta naturaleza, propiedades fisicas y propiedades quimicas de log aceltes y gresad, ¥ ct eatudian le compaccida, curacteristicas y disponibilidade de las materias primas para la obtencidn de aquéliog, EI ripide avance de [a tecnologia de los aceites y gress en Jos iitimes cinco afios fu permitide incluir muchas subitancias, que no se encuentran en libros anteriores, Todas las substancias, tante antiguas come moderas, se han considerado eritiamente y st ha procurado dedicar a cada una de ellas um espacio en proporciéa a sa importanda actual © potencial, en la industria. Aunque. el texto, como ¢s natural, se bata an le literatura previa, se ha prestade particular atenciéa a muchas cuestiones tenicas que st publican agud por primer tm peocurando rellenar, al mines parcalmente, alunos de loa buseos mas notables de la literatira sobre Tecnologia de aceites y grasses. Estos huecos se encuentran, prin- Gpalmente, en ef campo de las grasas y aceites comestibles, escaseando en particular las poblicacione: sobre grasas plisticis y productos para reposteria y sobre las operacio- wes prdoticas de refinacién, decokeraciin, desodorizacidn © hidrogenacién. Par rellenar ‘estos huscos cl autor se ha visto precisada a recutrir a sa propia experiencia y a la aguda de muchos amigos expertos ex materias industriales. Al preparar cl mapuserite han ayodado a) autor mumerosss personas, que han leido les dististos capitulos 7 Je han hecho valiosas sagerencias. Por esm raeén esti profon- Gamente agradecide a Rosaxt M. Watsw, G, 5. Jamison, K. 5. MaRKLeT, Gooman W. Inving Ito ST. Baves, F.G. Dothesr, Buck Mitten, Rata Porrs, Jon Kissy, A. A. Romrssox, Guoack Caatim, HP, Tamwirc, A. S. Ricnanpson, J. J. VouLEaTsEx, LE Oswen, Hexay A. Gamower, G. G. Swarm, Frawcis Scormio, L. B Patsous, ‘Warten H. Goss y Asrucn J, Lewts, Tambiin desea expresar las gracias a Mr. R. 0, ‘Feucr, que prepard muchos de ku dibujes orfginsles para lus Hlusteaclones, a Mz. CH. BILLET, por su ayuda en la preparacién de fotgrifias para ins ilustracionei, a Max Donoriy Brccewever, por su revisiém de las ralerencias a la litemtura, 3 Mr. Roseat M. McKieney por el pedstamo de fotografias pam el capitulo ssbre productos para te posteria, a lox editores de Oil & Soap @ Industrial and Engineering Chemistry, por pate mitir Ja reproduccién de ilustraciomes, a los fabricantes de equipos para los procesos, ‘que cedieron fotografia: y dibujos pas ilustreciones, y 2 todos Jos que han intervenide ée la correccién y tipografiade de! minuicrito. A. E Barer, Nueva Orleans, 16 de mayo de 1944,PREFACIGO A LA SEGUNDA EDICION rusvo. Aungue el libro be sido escrito de nuevo em gran perte, su plan y eafera de ace dén son eseacialmente los de la primera edicidn, excepto ex qa el etterso capitule dekasda-g Bums p commen an la parka ge oltia pe Ue ds den ek 41 Autor desea expresar sos mds sinceras gracias, Mampi, Tennestee Abril de 1951.A. NATURALEZA DE LOS ACEITES Y CRASASCAPITULO 1 ESTRUCTURA Y COMPOSICION DE LOS ACEITES Y CRASAS* términos sxcepts «i elds entre ies materia silidos y lee Hqzidos A. Glivérides 1. Trtettctsinos Desde el punte de vista estructural, um frigiedride puede considerane formads por ts sondensaeddn Ge unt molécul de gllcero! con tree ee fieidos prases, para. dar tres moléculas de agua y una de un triglictrido, H n_t_ow H—00C—R, HOH a_d_o0e_2, a—t—on + H-00C—R, —* HOH + #WC-OH = H—00C—R, HOH : I ig Gliceral Acido graro Agua ‘Trigticfrido Si les tres cidos grasos son idénticos, se obtiene un triglicéride simple y si son di ferentes uno mixic, Cuando un trislisérido mixto continne tres radicaies dcides dife- fentespacena tex formar isomer potbie sepin sud el adil fide que cewpe Ja posicin central (ft) de fa molécula y los que ocupen las dos positions: extremat ; Rermancis: cmonatin: T. P- Husa The Cheical Ceutination of Samrat Fats, 2° ed, Chap and Hall, Landoes 1907; G. S, Jusiuent, Vegetable Futs oad Oils, 1* ef, Reishold, Nueva York I. A Agenic Animats,SSTAveTURA Y¥ comPOSICION 5 iu \ Y quando tiene sotamente ayes pene aie dos radieales deldes diferente: sendrd, da fees H H dele almitico Hd —aids eine ditt palmitic H- azide eleica weit palmitizo ao cleise i ido estedricn H ido tstedricn palmition freleopalmitoestearina frpalmitcoleonstearina e-titodipalmitinn 2 Mowo y picuictmpas Los monagifcérides y digtictrides contiexen. solamente, uso ¥ dos tadicilet decides isos rospectivamente y, por cossiguicate, tienen grupos bidroxilos libres. Sia se encuentran én la naturalesa tm caatidedes apreciables en las arasas que ban side’ par- cinimente hidrolimadse: pero se pusden dnteticar {dclimente y Henen importantes aph- casiones industriales. Bajo condiciones favorables, los sadicales dcidos tlenden a migrar hada los ex- tremes de la molécula. Por esta main, los woductos manufacturadns, aparentemente, coatings slo qmonoglicirides ¥ a. u'adigicerides’. —dseite etedrico - tetas ‘oleica ton +4 ton to oleico ' o-maneesicaring sat ~dioieina Cantidades apreciables de diglicérido: y probablemeate tambidn de monoglicéridos, ‘se encuentran en las grasas que han sufrido une considerable hidrdiisis, como resultado de In accién enzimatics, en los tejido:* vegetaies o animales, Es probable que también fe encuentren trazaa de extos compuesto: en todas las graset comerciales, 3, Esraverum. ne tos cuctmmos sarunies Bn general, Jas grasas son glictridos mixios, Los glictridos simples apareen sala- mente por exeepeiéa y s¢ eacuentran casi siempre ea el relativamente escaso mimero de giasis, gue coptienen un solo dciio griso en tel proporcida que es inevitable ta formacién de este tipo de glicéridos. En sa mayor parte nuestros conccimitntos actuales sobre la estructura de los trigii eérides se deben a una extensi serie de investigaciones sobre una gran variedad de grasas y aceites, leradas a cabo, en on periodo de varios afos, por Hmomca y cola 8 las posisionss gy § 7 a” indisan por ayunos escrinares, come ponisiomey « ‘peceivamnente, 4 Vianse por elemple, 1. Reed, A, ©. DLL, ©. |, AMROWERIE 5 A. L GHBEARY, OFF A Socm, 2 557. 359 (1e6). Emo etd Ge acuerdo con us obsrvasiones fe T. H, Camm y G Stroman, f. Am. Chen. Soc (2 WSGAK7 OPM, Ge que lot g —tonegicteioen Uanen en eslar de ecommbowséis as bile ¥. Bor tanto, son termodininicamente mis exmbies. yak re6 ACETES T cRasas INDUSTRIALES hocadoress, mas investissciones tan conducide al etablecimiemo de ena. eresla de a que regula le composicidn de las grases saticales, De apiece eee tears ie Table De Coane oa Le ae mente coma ssa posible, See be ie Baer ioitins he pete, Jos dcidos grasos prosentes en pequemis cantidades tiendén a apurecer individuaimente en los glictridos; fed SGie spi, somaprenion rats, AN wae tacos pare St bea #4 bg dcidos grascs presen recerdn, generalmenre, en la casi iotulidad de Jas moléculas Perret hs preter titong ag elegy rey ee eg dcidos grass, formar ura cantidad considerable de gli slay ples. tay opal’ bes uedet wanes Ge Nagll Sel Las Gee da lecd 0 a eerie de goiales. Las grasos de jas frutas ot deoviaa Htyeramente y las de los animales preentan um marcada desviacién, Las dltimas son notables, en particulas, por su tendencia a fecer los icides siturados intimament: agcupados, para forma: considsrables cantidades de slicéridos totalmente saturades. Asi, por ejemplo, el sebo de buer pacde con: tavet del 12 al 20%. de slicéeides tomlmente satirades, sunqee su contenido dx cides gresos saturades no sta mayor del 50 é €0 poet BH, BEEGO’. gee ca iat Pisies aelonlls ia dhesdeatida de Nae acide grams ow, fanmalee 7 us Seceiid Muple AUG ies TAR Gee tbaelie sanction eae fasas nO se alters grandemente POF Uma interesterificacion, que déberis ee itn esiadistica; sin em- burgo, tal come ba indicado Hrepires', ‘necho mds verosimil que ef fallo de la intereaterifcac:én para altsrar el pumio d2 fusidn (o el contenids oe glicéridos totsl- mente ssturades) sea puramente fortuito ¥ que lat Musiiere cuivenie Be be rams imales respecto a Je rea de satetbcetin entortae: eon consécnencia de ana hidre: Dormscwee y Gusset bas publicado un culdadoso aniilisis de la estructura de los ficéridos del aceite de maiz (basedo en una técnica de cristalizaciém fraccionada), qac implica una demesiracién de una regl de distribuciés estadisticn modificada. Sus con- sclusiones, sin embargo. pemmiten serias objectones, ya que se han basado en la hipétesis pficticamieate insostenible, de que las soubilidades de un gran numero de glicéridas mixtos estin mis de acuerdo com el ceden relative de sus Indices de iodo, que con el de i a de Fusida. aia i jor analiticor recogidos en la 1. muesiran Ia caracteristics compasieldn en glicéridos de los aceites vepetales. que ee citecnnes, DeCponsoems de dcidos: ssturados y no saturados y también ponen de munifiesto las diferencias entre {or scutes veestales ¥ los auimaies, cuya composicin ea ho am 5 ai bape Dae que ls regle de distsibodéa unilorme sdlo sedial ey a sepaids con suliciente saetted para pirmitir calctlar ia compas da A Teen dos de una grasa, conociendo su contesido em icides grasos, Los resultados de sumeroms ‘abajo matatan qué lea aceite de semillas aie conten reelables. cantidades de ides seturatio: |View, poe slempln, E. Sommer § |. Seaeeenn, J. Arm. Ot Chem, Sen 24, ZAD OMT: HH a ER Hour, eid, 35, 305-07 Learemcae, Chem Rewr,, 25, S324 aaa. 1, W, Rimescomme, F, 2 Lem, ML. /- C, AULT, OF Be Kowp, 23, TEL ( A Morn y | Roma Sisais, 15, 27251 CBE. J Aw, Oil Chem. Soe. M8. EEN aA Baoeew, [Am GH Che. Soc, 3, 1-5 ase, ek y Ae Fe Danan, f. Am. Gul Chem, Sov. 2, amy cian,ESTRUCTURA ¥ cCOMPOSICION 7 Se mene 9 om oe Actes eetondern yom dite: bentietw bee, ane corspenttien a una estricta distvibuciés anYorr "Stan Wigheério mute qocene we ido zo que dere de Js gos dos, ya sa con respects 4 su no mturacién oa la loagitud ce su cadena, este dcido ocupa geneml- nn oe eee eels 9 oe won Ast en an gran mimero de grass, eatre las que se cuentam la manieca de cacio, ol aceite de sigodén y la manteca de Tasti 1 COMPOSICIGN EM GLICERIPDS DE MRASAS YEGETALES Y ANIMALES TIFICAS Assen ruses, mat % Gheindes *, mel, % ‘rasa se Sat. New 8 ssU sw uuu Sebo de carmen 60.8 39,2 2 29 40 3 Manteca de cacao® , 358 402 2 a a 0 Sebo de buey# . 579 420 15 6 a7 2 Aceite de palma * . 55 5 g 4 R 6 Manteca de cerde ana 576 5 3932 4060 43 ‘Manteca de cerdo4 Gone nA 66 2 26 33 i? Accico de algodoa 4 7a a b e 25 Aceite de cacahuctes* 19,2 808 o 1 6 a Aceite de oliva ASL a9 a a “as 5 ‘IS = iimtaraiiog, S50 — disteredon, SUU = mencsaiurades, UU = tf ne soteradot oT P. Hina y BK, SHaraster, j. Am, Qi Chee, Soro, BM, 1-4 U9eeh T. Ps Hnsrrem y W. J. Stustsay, J. Soc. Chen. Jnd., 55, 75-I0T (1735), RW. Huwewscurecen, FA. Leepy, ML Swe 7 W. C. AULT, ll & Somp, LE, 2Me28 (1H, ©, P. Haoooe y M. 1. Maan, J. Sec. Chem, det, 6, 17-405 (0M2n T, P. Humrrcm y L Map ‘MOH, ibid, FTI (LAD, 1h * werdo, MEAss* ha encontrado alicérides como la pees Se te sce mcanile y fi-palmitooleo! rrespendientes Sit embargo, hay arnt a oeeme ne a— ¥ p-tieodipalmitinas, en cantidades aproximadamente iguales, y hay mas a— que f-palmitedio‘einss. La palmitodiearearina del sebo de vaca tene al Punte de Fuside mds bajo que e! de la manieca de cerdo, y par ello se puede suponer que es mit abundante en isdmero aM, tina, 2 los eo+ a esta regia; asi, en el aceite de B, Atido: grases El peso de les dtomos de la porcién de ta meléeula de un trigticgrido es 41 ya exwe de kes poses da los ifomoa te lor satiiuies de beidss grates (COO) qa ctmaprea Fe. L Mumma, f, Chem. Soe., 170, BB; 197, FRITS IWR, DLSDIST. eM Lo Mam, f. Cham. So., 1068, THD-T26. dk, Boom, Lome, BR. Eatees ff, Kuminani, 2 Umbach Nekr-tienmnen., 26, SIME