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l lnivc~idad de Puerto Rico

Recmto de Humacao
U, partamento de Quimica

'15.3
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Date Thursday. March 21, 202.J
lime I 47 PM SA We.stem St.mdard Time \
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6'15 59
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4000 0 3600 3200 2800 2400 2000 n!~~ 1600 1400 1200 1000 800 650 0
Instrument Model: Spectrum 100 Spectrum Palh!Jamc: C:lpcl_data\spec1ra\Fab1an Gri~nard.sp
Background Scans: Analyst: orgamca I
Accumulations: 4 Spectrum Name· Fabian Grignanl.sp
Detector: LiTa03 lnstrumcn1 Acccssorv
Source: MIR SA Wrstcnl Standard Time NA,( 2 I 2IIZl
Date Modified: Thursday, March 21, 202~ I •46 PM 77 J.111Ull)··"006 11 ·32·4 I
Instrument Software Version: Cl'U32 Main 00.02 7000- • - • •
PrcparO .,,of Jotp: l.a\llllo

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Discusi6n:

l, un alcohol terciario de la I
En este experimento se llev6 a cabo una sfntesis de trifenilmetano
Fue nccesario usar un
I •
reacci6n de Grignard entre benzofenona y bromuro de fenilmagnesio.
funciona como base de Lewis
reactivo Grignard dado a que es un compuesto organometalico que
o que la soluci6n tuvo un color f
fuerte y buen nucle61ilo. En el comienzo de la reacci6n se present
uJ
de 6ter etllico anhidro y
inicial gris que carnbio a un color de marr6n caf6 al ailadir la mezcla
;:
§ bromobenceno, demostrando el comienzo de la reacci6n exotenn
ica. Despu6s, en el momento

rapidamente la soluci6n se
afladir 2.5 g ± 0.01 g de benzofenona en 8.0 ml de 6ter etllico anhidro
! tom6 color marr6n amarillo, luego verde amarillo, despu6s rosa
liusha, despu6s rosa y

i6n de un producto s61ido,

cv"' linalmente rosa claro. Estos carnbios de color demuestra la revelac

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indicando la presencia de las sales de trifenilmetanol. Al finaliza
r la reacci6n el vial vaclo ruvo

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0.01 g, como resultado se
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un pes6 de 8.87 g± 0.01 g y el vile coo el producto pea6 10.12 g±
to dcrend imicnto sc detcrm in6 quc cl
obtuvo J 25 8 de trifenil metano l Para detcnn inar cl porcien

rcactivo limitante lo fue benzofenona. los gramos re6rico• de

las medid u usadu fue 3.35g.
'cS1 j
.'.a[ Micntras quc los gramos experimentalcs fucron 1.25 g, obtcnic
ndo como rcsultado un porcien to
J:. 1-=. por el punto de fusi6n y la
de rcndimicnro de 37%. La pureza dcl producto fue determinado
f 1
espectroscopia de infrarrojo. El puntod e fusi6n fue un rango de
I 63°C dando una diferen cia de 3

gran difercn cia en las bandas

grados e impurezas. En la lectura de infrarrojo no se observ 6
prescn tes fueron: OH (3462. 57
caracterlsticas quc aparcc ieron y las de la literarura, Los grupos
o; C=C (1489. 76 cm"-1 y 1597.2 3
cm"-1) ; C-0 (1010. 17 cm"-1) demos trando un alcohol tcrciari

cm"-1) afinna ndo la presen cia de arom,t icos; y CH (3061. 21

an"-1 ) seftala ndo nuevam ente la

hibrida ci6n spA2.

presen cia de aromat icos, en este caso los enlace s de C-H con
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.... I

Conch,si6n:
I
etar una reacci6n bajo condiciones
Este experimento se llev6 a cabo exitosamente, se pudo compl
l mediante la preparaci6n dd
anhidras. De esta manera se sintetiz6 I .2S g de trifenilmetano
g con un porciento de rendimiento de
reactivo de Grignard. En el rendimiento tc6rico fue de 3.3S
confirmo que bubo poca pero
37"/4. Al obtener el punto de fusi6n de 163 grados Celsius se
£0 de OH con una Jectura
presente impureza. En la espectroscopia de m se observ6 bandas
I
0

de 3400 an"-1 a 3200 cm"-1; C-0

experimental de 3462.57 cm"-1 comparado a una literatura
! comparado a una literatura de
alcohol terciario con una lectura experimental de 1010.17 cm"-1
g
::I mentales de 1489.76 cm"-1 y
i 1300 cm''--,1 a 1000 cm"-1; C-C arom,tico con lecturas experi
1475 cm"-1; y CH aromjtico con
1597.23 an"-1 comparado a una literatura de 1600 cm"-1 a
"' una lectura experimental de 3061.21 cm"-1 comparado a una
literatura de 31 SO cm"-1 a 30SO

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RcCcccmciea:

• Donald L. Pavia. Gary M. Lampm an. Georg e S.

Kriz and Randa ll G. Engel; A small
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Brook s/Cole CENG AGE Leam ing
1;1 Scale approa ch lo Organ ic Labora tory Techn iques;

r I Laboratory Series for Organic Chemisiry Third Edition; 2010;

Triphenylmethanol and

ards: 286- 291.

Benzoic Acid: 278 - 28S; Benzoic Acid and Other Grign
e and Mech anism s of
• Kharasch M. & Reynolds W.; Factor s Determ ining the Cours
- Effect of Metal lic Cataly ts;
Grignard Reactions; The Oxidation of Grign ard Reage nts

Journal American Chem istry Societ y (64); 1998; Pagin

u 501 - 504.