rut Generated by CamScannet"Tee cL Lec -_____._ _..._._____. i a VT er T4199: Déface Dans ce 21° siécle, le développement d'une Nation passe.née rg 0 T997919199191919991999919191979191919191909197929792929292292999 ment par Panouissement et l'application de la science en général. urge d’en tenir compte dans le processus de conception des cours et dans l’encadrement des éleves. Du point de vue formation, toutes connaissances scientifiques, en l’occurrence, les sciences Physique et la chimie ne peut s’acquérir que par l’acquisition d'une bonne et riche documentation, pouvant préparer les apprenants au travail personnel, a la recherche et a l’exploitation documentaire. Ce livre de sciences physique et Chimie est le fruit d’un travail cherchant a répondre aux besoins évident des candidats de terminales sciences exactes et expérimentales et a leur pousser vers I’autodidaxie qui leur manque cruellement. Un outil aussi relativement valable pour les collégues professeurs, au sens de la diversité des exercices et d’éléments pertinents pour le cours. Ce document est divisé en trois (3) volets : tant Cours intégralement et soigneusement détaillés pour une bonne assimilation du candidat. - Exercices d’entrainement ou d’application directe du cours, suivis des exercices de pointes ou de recherches relativement corsés, permettant aux candidats de braver les sujets types du Baccalauréat, Sujets de BAC et corrigés Aucune ceuvre humaine n’est parfaite, ce document n’en fait pas I’exception. Saccueille a bras ouvert toute remarque, critique ou suggestion visant 4 améliorer ce travail. Je vous en remercie d’avance. AFA AAA AAAI IIA AAAI AI AAA AIT IIIT IITA 3 4 4 7 A a 4 a a a a q 7 a q 4 q 3 q q a q o a q q 3 q a q q 4 3 4 WW Garerated by CamScanner9919191917919999071917991991177719911719919919999" Sommaire Cours et Exercices de Chimie ---------------------------- O1--71 Stéréochimie-- Isom Grrig ----——-—-=-=—--=--2n-e-—aannnnnnnnnnnnn canna nen scence ene cee te eenenennnennneneee 07--10 AIc00]$--=-n=—---—-n-an-n-nn-nnne nn nennnnnnn nanan renner eeeercnenenennnnnenenennnnnnene 11-17 Aine ----n--—-nanenmane een mannan anne ceeeneceenenereenennnenenenenenenenenene! 18--21 Acides carboxyliques ------------------——-—---n naan neneceennenenecnceneeeeneeenenenenenenn 22--29 Accides cr-ammin ds —-——————---man 2a = - mannan anne 30--34 Polyméres synthétiques -—---------=-------—-——-~--n-nnnenenne neon enene ne nene eee ene 35--38 Cinétique chimique ----—---—----------—-=-—--—-an ean renee neem --39--53 ae 54--59 Acides et bases en solution aqueuse ------------------------------------nannneennnenneeenennneed .60--62 Couples acide-base---------~--------------a-00nnnnnnnnennennennnnneennnnenenennnnnnnnnnnnnnnnnen| .63--65 Réactions acido-basiques —-------------------------------e0eee-nan--—-nen enna nnn 66--71 Sujet BAC 2014 et corrigé nin i Generated by CamScanner IAAT ITT ITYimi LASTER! SOCHIMIE, 1) Definition: Ln stérdochi est la part atomes dune molgeule dans Fespa * Carbone tdtruédrique : C'est un atome de carbone A quatre (4) liisons simples. Il est encore appelé carbone tétragonal * Carbone trigonal : C’est un atome de carbone a une double link * Carbone digonal: C*est un atome de earbone dune triple liaison, 2) Les types de représentations spatiates : On distingue la représentation projective (ou perspective), la représentation de Newman et la représentation de Représ de la el ie qui étudie la représe suivant son simple dans le plan (==> Liaison simple en avant du plan (ot===— Liaison simple en arriére du plan. Exemp! 10s aleanes et les alkyles; * + Les aleanes ; Les alcanes sont des hydrocarbures saturés de formule générale brute Cy Hzn42. Ils sont caractérisés par la présence de simples liaisons dans leur molécule, | © Les alkyles : Les alkyles sont des radicaux daleanes de formule générale R — | Ou Coons — ‘Alcanes | CyHans2 Alkyles : CnHonet — Sin = 1 CH, méthane CH — méthyle Sin =2 CoH thane Calls ~0u CHly — CH, ~ &thyle Sin =3 C3Hg propane Hy—CHz — CH — propyle Sin = 4 CyHyo butane Cally - Sin =5- CsHh2 pentane ICH; — CH—CHs isopropyle Sin = 6 Colt, hexane > CpHy, heptane Sin =8— Colyg octane Sin = 9 Coflzo nonane Sin = 10 CioHz2 décane Sin = 11 Cy,Hzq undécane Sin = 124 Cy2Hz¢ dodécane Sin = 13 > C,3Hag tri décane Sin = 14> CygHgo tétradécane Sin = 15 CysHsz pentadécane Sin = 16> CygHsq hexadécane Sin = 17 > Cy7Hgg heptadécane Sin = 18 CjgHgp octadécane oe SERIETSE La reussite est et bout de U effort Generated by CamScannerstéréochimie cs CHy-CH-CH) propane CHy-CHy-CH-CHs-CH-CHs-CHy J-4thylS-méthy heptane Hs CHy CH CH CHE CHL CHICHY H-CH:-CHh 6-éthyl3.3,S-triméthyloctane Hy CoH Exemple 2 : Les alcénes et les aleynes : es alednes : ce sont des hydrocarbures insaturés de formule générale brute Co Han avec n > 2. Ils sont caractérisés par la présence d'une double liaison dans leur molécule. * Les alevnes : ce sont des hydrocarbures insaturés de formule générale brute CyH2n-2 avec n > 2, Ils sont caractérisés par la présence d'une triple liaison dans leur molécule. Nommer Jes composés suivant CH=CH; éthéne ou éthyléne CHs-CH=CH) propéne CHC I=CH2 but-léne CHy-CH=CH-CHy but-2éne CHs-C=CH,; 2-méthylpropéne ah CH=CH; 3-éthyl,6-méthyloct-1,5diéne Hs “CH; but-2yne (CHs-CH-CH=CH-CH-C=CH 3-éthyl,6-méthy! shept-dén-tyne CH Hs Exemple 3 : Les evelanes ou eycloaleanes: ce sont des alcanes a chaines fermées de formule générale brute CyHzq avec n > 3. NB: Les cyclanes et les aleénes ont la méme formule brute mes des fonctions chimiques différentes alors ils sont isoméres de fonction. Ne \er les composés suivants : Ceci ow cyclopropane “chi, VY bel Hz ou cyclobutane Hp Go ‘CH; Sn “> cyclohexane Eo ‘CHY CHs- eta H-t BT ou CHy (C)Hs 1-éthyl,2-méthyleyclobutane SERIE T.S.E La newsstte est au bout de b'offont Page2 Generated by CamScanner= Stéréochimie Exemple 4: Le henzéne et les arvies + Lebenzéne : c'est un hydrocarbure aromatique de formule brute C,H, Sa formule développée es O NIL: Ne pas confondre te benzéne de formule< OQ >> et le eyelobs ¢ de formule < > de bengine * LESERETEs: sont des radicauxdimieanes de formule Cols ou > ou ou phényle, Exemple § : Les alcools : ce sont des composés organiques de formule générale R— OH. Leur formule générale brute est Cyllaq430 Nommer les composés s1 nts. CH3-OH methanol CHy-CH-OH ethanol ou alcool éthylique (CH3-CHz-CH-OH propan-1ol CHy-CHOH-CHs propan-2ol CH3-GOH-CH; 2-méthylpropan-2o1 Hs CH,-OH Benzanol ou phénylméthanol Exemple 6 : Les aldéhydes et les cétones : yer ot + Les aldéhydes : sont des produits d’oxydation des alcools“de formule générale R-CHO, pecondedar * Les eétones : sont des produits d’oxydation des alcools“de formule générale €s aldéhydes et les cétones ont la méme formule générale brute C,H,0 mais des fonctions chimiques différentes alors ils sont isoméres de fonction. Pour les différencier on les fait subir des tests sur des réactifs comme la 2,4-DNPH (Ginitrophénylhydrazine), le réactif de Schiff, la liqueur de Fehling et le nitrate d'argent ammoniacal Les Tests [2,4-DNPH Liqueur de Réactif de Nitrate Pargent | Fehling Schiff ammoniacal ou Produit? réactif de Tollens D’oxydation ‘Aldéhydes Précipité jaune | Précipité rouge | Coloration rose | Dépoi brillant brique d'argent i C&tones Précipité jaune | Négatif Négatif Neégatif | Soit A un alcool et B son produit d’oxydation : +DNPH Si A-oxydé> B: donc B est un aldéhyde alors A est un alcool primaire. +LE +DNPH Si A-oxydé> B: done B est une cétone alors A est un alcool secondaire. -LF —_—_—_—_SS SERIETS.£ La renssite cat an bout de Uoffont Page 3 Generated by CamScannerStéréochimic Si A-oxydée Ricn alors A est un alcool tertiaire. Nommer les composés suivants : CHy-CHO éthanal CHy-CH)-CHO propanal CH5-CO-CH) propanone ou propan-2one CHy-CHy-CH2-CHO butanal ch eh 1-CHO méthylpropanal ou 2-méthylpropanal cy CHj-CO-CH-CH; butanone ou butan-2one ‘CHO Benzanal ou phénylméthanal BYemple 7: Les éthiers-oxydes ; Ce sont des composts organiques de formule générale R — O — R’. Leur formule générale brute est CnHlzns29- NB: Les éthers oxydes ct les alcools ont [a méme formule brute mais des fonctions chimiques différentes alors ils sont isoméres de fonctions. Nommer les compos¢s suivants : CHy-O-CHs oxyde de diméthyle CH-0-CzHs oxyde d’éthylméthyle CHy-CH-O-CH; oxyde d’isopropylméthyle ou oxy’ Hs Exemple 8 : Les acides carboxyliques : Ce sont des composés organiques de formu générale R — COOH. Leur formule générale brute est CnHanO2- ‘Nommer les composés suivants : H-COOH acide méthanoique ou acide formique CHs-COOH acide éthanotque ou acide acétique CH3-CH2-COOH acide propénoique CHs-CH-COOH acide 2-méthylbutanoique aids HOOC-COOH acide éthan-dioTque ou acide oxalique HOOC-(CH;)s-COOH acide hexan-diofque ou acide adipique 00H Acide benzotque ou acide benzanoique 00H de méthyléthylméthyle. ‘Acide orthophtalique ou acide benzén-1,2dioique 00H (OOH ‘Acide métaphtalique ou acide benztn-1,3dioique Coon COOH ‘Acide paraphtalique ou acide benzén-1,4dioique HO SERIE T.S.E La reuseite cat aut bout de b'offort Page 4 Generated by CamScanner 'Les esters : Ce sont di R~ COO ~ R'. Leur formule iques de formule le brute est Cully. H-COO-CHy méthanoate de méthyle CHs-COO-CIty éthanoate de méthyle CHy-COO-Cills étanoate déthyle ou Acétate déthyle CHb-CH- 1 H-COO-CoHs 2-6¢h 1, 3-méthytbutanoate d'éthyle Hy CoHs ou 2-isopropylbutanoate d’éthyle (00-CH; benzoate de méthyle Exemple 10 : Les composés multfonctionnels : Ce sont des composés a plusieurs fonctions chimiques. =éne =yne -Cleloro -Br bromo -NH? amino -OH ol ou hydroxyl -CHO al -CO one ou oxo -COOH oique Nommer les composes suivants (CHs-CHCL-CH(C3His)-CH=CH-CH-CH-COOH CHs NHz Acide 2-amino,7-chloro,6-éthyl,3-méthyloct-4énoique 2Hs crgncns cc cum -CH-COOH CoHs Hy Hy Acide 5-bromo,8-éthy},3,8,10-triméthyldodec-3,6ditnoique Représentation de Newman : C’est la projection orthogonale d” ‘une molécule autour des liaisons simples carbone carbone Dans cette représentation le premier carbone aj Par un point et le second par un cercle cha: Exemple : Donner la représentation de Ne Percu par lobservateur est symbolisé que carbone portant ainsi ses substituants lewman de I’éthane CH)-CH). H. vt 4 6a" a 4 H ‘H A t Conformation éclipsée Pour > eenkts Ere mole tele Cm Meat rmx ~Avein deans La yale cule yh SERIE T.S.E ate 48 Canon day vege © fe Cone pariun “rel? bu mbit terre conformation décalée " RtAin is par Apeent av Chacun Ceestéréochimie Nommer les composés suivants : COOH ON id 5 Acide 2-<éthayl,2-méthy Gal Ch, Cts 00H A. H Cly- CH = CH H, Acide 2-amino, HO iH. Hs 2-méthylbutanal cus a “est la représent acides a-aminés de formule générale R- re Leur formule générale brute est CxHaneiNO2- Dans cette représentation, par convention = Le -COOH est toujours en haut R toujours en bas Si le NHb se projette a Si le NHp se projette a droite, Ja configu ylbutanoique . 2-méthylpent-3énoique lation spatiale conventionnelle des COOH. ‘gauche, la configuration est L ration est D OOH COOH Nib H H— ‘NH2 SY R Lacide a-aminés D.acide a-aminés Exemple: “le Fischer de l'acide 2-aminopropanoique ou ‘alanine de formule : CHs-PH-COOH. He OOH ¢OoH Nib H H—}——_ Nib ‘Hs LAla NG: Tortie Qe were certs yore Ra phone frrnciy ote ost dads La reaasite cot at bout de Uoffort Page6 SERIETS.E Generated by CamScanneret eT ee, eee lsomérie NOTION D'ISOMERIE NOTION D'ISOMERIE 1) Définition : L'isomérie est Vétude des isoméres. Isoméres : ayant la méme formule brute'des formules semi- + On appelle isomeres des composés développées ou spatiales différentes. On appelle isoméres des composés ayant la méme. développées différentes, On distingue deux (2) types d'isoméri et isomérie spatiale ou stéréo-isom 2) Isomérie de constitution : L’isomé formule brute mais des formules Visomérie plane ou isomérie de constitution ie ou isomérie géométrique. rie de constitution est I"isomérie plane dans laquelle la différence entre les isomeéres se situe au niveau de leurs formules semic développées planes. Cette isomérie se divise en trois (3) : Pisomérie de chaine, Visomérie de position et I'isomérie de fonction, somérie de chaine ; Lisomérie de chaine est lisomérie plane dans laquelle In difference entre les isomeres se situe au niveau de leurs chaines carbonées (ramifications), Exemples: (CHs-CH-CH; 2-méthylpropane CH { Hy CH3-CHp-CH-CH; butane 1H CH3-CH2-CH=CH> but-léne alte Etcnion 2-méthylpropan-lol CaHol \, (CHy-£=CH, 2-méthylpropéne Cay CH; CH3-CHp-CH3-CH20H butan-1ol Isomérie de position : L'isomérie de position est ’isomérie plane dans laquelle la différence entre les isoméres se situe au niveau de la position d°un méme groupement fonctionnel ou d’une méme liaison multiple. ‘(CH3-CH2-CH=" CyHs CHs-CH=CH-CH; but-2ane (CHs-CHy-CH2-CH,OH butan-1ol CyHiol Hz but-Léne CH3-CH2-CHOH-CH; butan-2o1 Isomérie de fonction : L’isomérie de fonction est 1" isomérie plane dans laquelle la difference entre les isoméres se situe au niveau de | leurs fonctions chimiques. Exemples : ~ Lesaleénes et les cyclanes : C,Haq : SERIE T.S.E Ka reusstte c6t au bout de U effort Page7 enerated by CamScanner tdIsomérie (CHy-CH2-CH2-CHy-CH=CH) hex-Iéne Calla CH—CHy it, Hz cyclohexane CH:>—CH¢ ~ Les alcools et les éthers oxyde: CaHgnO + (CHy-CH20H éthanol C0 CH3-O-Cll oxyde de diméthyle ~ Lesaldéhvdes et les eétones : CH290 | (CHy-CHp-CHO propanal GH.0. CH)-CO-CH; propanone e — Les acides carboxyliques et les esters : CoH2nQ2! (CH3-CHy-COOH acide propanoique C3H Lorsqu’une molécule comporte un (1) carbone asymeétrique alors elle po: énantioméres. > Et lorsqu’elle comporte deux (2) carbones asymétriques alors elle posséde quatre (+) énantioméres. Exemple ; Le butan-2ol : CH;-C’HOH-CH2-CHs est chirale car le carbone N°? est asymétrique d’oi la molécule posséde 2 énantioméres r f" c—H CHy-CHy CHs Enantiomére A Ps 9 SERIE T.S.E age Generated by CamScannerIsomérie tLa stéréoisomérie Z-E est Hisomérie spatiale lige a la présence de la double molécule si d’abord cette molécule renferme ne de la double liaison doit cre reli¢ & des priorité (masse Remarque: il y a isomérie Z-E dans une tune double liaison et ensuite chaque carbo substituants tous différents. Ces substituants sont el molaire plus grande) -Lorsque les substituants prioritaires sont ens la configuration est Z ou -Lorsque les substituants prioritaires sont dans deux (2) plans opposés ( lassés par ore de semble (Zusammen) dans Je méme plan, fentgegen), la | configuration est E ou Trans. emples : CH, ZA cH > CH3-CH=CHCI =C. I Ni wl E, I-chloropropéne OOH y pire -c > CHs-CHyCH= C ‘tu -CH; CH3-CH? er:-cooH CH5- ty ‘tr 13-CHy Z, acide 3-méthylhex-3énoique E, acide 3-méthylhex-3énoique 4) Isomérie optique: = Substance optiquement active : - capable de faire dévier le plan de la lumiere polaris pouvoir rotatoire : elle posséde done une activité optique. ‘oute substance chirale est optiquement active. Z, 1-chloropropéne rent active est une substance Une substance optiquem: pstance douge d’un isée. C’est une sul Le pouvoir rotatoired"une substance est donné par a = [cto]lC qeest le pouvoir rotatoire, gest le pouvoir rotatoire spécifique, difostance et C est la concentration de la solution. / Substance lévogyre : C’est une substance capable de faire dévier ;che d’un observateur. Elle est notée (-) oul. C'est une substance capable de faire dévier un rayon de bservateur, Elle est notée (+) ou D. ues ou inverses optiques ou antipodes Jest Ia largeur de la run rayon de lumiére cod Vue pug polarisée vers la gau Lc, |e fri's de tie Substance dextrogyre: Mn Burnie, mitre polrisée vers la droite dun ol eth La gnuch | isoméres optiques :On appelle isoméres optiq ce Gpoile optiaues deux 2) énantiomeres Fin oLsavag abs owes rotatoires de2 antipodes optiques sont opposés. te '2-Si A et B sont énantioméres alors a4 = —@g \ Ca «© Mélange racémique : Un mélange racémique est un mélange équimolaire de deux (2) Gnantiomeres.. 9 cure 4e Gere Freche Exemple : Ci2lfz2031 + H20 + CoH1206 + CoH 1206 NB: Le pouvoir rotatoire d'un mélange racémique est nul. / Cee ne cE UE-ESW =a EEE SERIE T.S.E La reussite ost au bout del effort Page 10 Generated by CamScanner -en UU Alcools eS LES ALCOOL 1) Definition et formule générale : Un alcool est un composé organique comportant ans sa molécule le groupement fonctionnel hydroxyle OH lié 4 un carbone F formule générale est R-OH (pour les aleools aliphatiques) et Ar-H ‘ools aromatiques) avec R- : Cyblaqs1= D’o0 R-OH : CyHane1-OH : CaHa9.20 (formule générale brute des alcools) 2» a ols : On distingue trois (3) classes daleools : + Alcool primaire : Un aleool primaire est un alcool dont le carbone fonetionnel porte deux (2) atomes d"hydrogénes. Leur formule générale est : R-CH;OH Exemple : CHs-CHOH éthanol * Alcool secondaire : Un alcool secondaire est un alcool dont le carbone fonctionnel porte un (1) seul atome d’hydrogéne. Leur formule générale est : R-CHOH-R Exemple : CHs-CHOH-CH; propan-2ol * Alcool tertiaire : Un alcool tertiaire est un alcool dont le carbone fonetionnel ne porte aucun atome d’hydrogéne. Leur formule générale est : REOHR Exemple : CH;-COH-CH3 méthylpropan-2o! Hy 3) Alcools et isoméres : Donner les formules semi- développées, noms et classes de tous les alcools de formules brutes : (CHs-CHp-CH2OH propan-1ol (Alcool primaire) 2 a) C3Hs0 (2 alcool) CHs-CHOH-CH; propan-2ol (Alcool secondaire) (CHs-CHy-CH2-CH20H butan-1ol (Alcool primaire) CHs-CH-CH,OH 2-méthylpropan-lol (Alcool primaire) b) CaHi00 (4 aleools Hs |CHs-CHOH-CH,-CH; butan-2ol (Alcool secondaire) ICH3-COH-CH; 2-méthylpropan-2ol (Alcool tertiaire) Hs |CHy-CHp-CHz-CH2-CH,0H pentan-1ol (Aleool primaire) |CH3-CHy-CH-CH0H 2-méthylbutan-1ol (Alcool primaire) Hy : CH3-CH-CH;-CHOH 3-méthylbutan-1ol (Alcool primaire) H3, Hy c) CsHi20 (8 alcools) | CHs-€-CH,OH 2,2-diméthylpropan-Lol (Alcool primaire) Hs (CHs-CHOH-CHp-CH2-CH; pentan-2ol (Aleool secondaire) CH3-CH;-CHOH-CH2-CH; pentan-3ol (Alcool secondaire) CH-CHOH-CH-CH; 3-méthylbutan-2ol (Alcool secondaire) H3, (CHy-COH-CHp-CH; 2-méthylbutan-2ol (Alcool tertiaire) a: er Page 11 SERIE T.S.E La ronsatte cat an bout de t'offort Generated by CamScannerAlcools 1 et alcools sont préparés par hydratation des alcénes, 4) Préparation des alcools : Les CA whiter —CaH2y + 0 SCle» CHay-20 (OL * Hydratation d'un aledne symétrique : L’hydratation d'un alcéne symétrique condyiy aun seul alcool. Exemples: CH=CH; + H)O ————*CH)-CH,0H ethanol CHs-CH=CH-CH + H,0——* CHs-CHOH-CH,-CH butan-2o1 + Hydratation d'un alcéne dissymétrique ou non symétrique : L’hydratation d'un alcéne dissymétrique conduit 4 deux (2) alcools dont l'un est majoritaire et l'autre minoritaire. NB: Lorsque le groupement OH se fixe sur le carbone le moins hydrogéné de la double liaison alors alcool obtenu est majoritaire dans is cas contra minortire 9 yy corbens® plas Subsle fue dike Lea's Si fe Oh 1H Cra cHsOH p propan- lol (eainortaie) | aber Cok ofGe+C Exemples: CHy-CH=CH; + 10 , 2 of H3-CHOH-CHs propan-2ol (majoritaire) “ip Loi de Markovnikov : Lors de I’hydratation d’un alcéne dissymétrique, si un seul alcool devrait se former, ca sera l’alcool de classe majoritaire. Exemple: CHs-CH=CH + Hx10 ———» CH-CHOH-CH2 5) Propriétés chimiques des alcools : Les propriétés chimiques des aleools sont dues au groupement fonetionnel OH. * Réaction avec le sodium : Les alcools réagissent avec le sodium pour donner un alcoolate de sodium avec un dégagement d’hydrogéne important avec les alcools primaires, faible avec les alcools secondaires et presque inexistant avec les alcools tertiaires. R-OH +Nz———* R.O-N, +257 Exemple: CH3-CH,OH + Ny———*CH-CH,-O-N, + 3 Hf (¢thanolate de sodium) * Réaction avec acide nitrique (HNOs) : Les alcools réagissent avec l’acide nitrique pour donner des nitrates d’alkyles.cr dy © com R-OH + HNO; ———* R-0-NO) + H20 Exemple: CH;-CH2-OH + HNO; CH3-CH2-O-NO + H20 (nitrate d’éthyle) = Réaction avec les acides carboxyliques : Un alcool réagit avec un acide carboxylique pour donner un ester et de l’eau. & R-COOH + R'-OH 4===* R-COO-R' + H20 i Exemple: CHs-COOH + CH;-OH4—=*CH; -COO-CH; + H20 éthanoate de méthyle "La déshydratation : La déshydratation est I’élimination d’une molécule d’eau soit dune seule molécule d’alcool (déshydratation intramoléculaire) ou de deux (2) molécules d’alcool (déshydratation intermoléculaire). > La déshydratation intramoléculaire d’un alcool donne un alcéne : { Exemple: CH;-CH;0H —AhOs> CHz=CH2 + HO Ethanol ethylene ou éthéne > La déshydratation intermoléculaire d’alcools donne un éther oxyde : Exemple: CH3-CH20H + CH;-OH-Ah©;—> CH3-CH)-O-CH3 + H,0 Ethanol methanol oxyde d’éthylméthyle kA Eb > aad 8 SERIE T.S.E 7 La remsacte cat an bout de t effort Page 12 Generated by CamScannera. oe | OS Pe ee ee ee a | i : ‘ Alcoals a - + La combustion v ‘La combustion vive d'un alcool est la réaction de,{fpxygéne & chaud sur cet alcool. On obtient du diosyde de carbone ou (CO,) et de eau lorsque Ia combustion est comple Dans cette réaction il y a destruction de ta chaine déterminer la formule brute de alcool. nhydride carbonique ‘arbonée de alcool. Elle permet de CoHan20 +22 0; +n CO} + (n#1) HO. CHO, + (x + 5-})0:—+ x co, +2150 N.B-: Lorsque cette réaction est incom plete alors il se forme un dépat de carbone et de eau. CoH2ne20 +3 O02 ———> n C+ (ntl) HO Lioxydation ménagée des alcools ou combustion douce ; L’oxydation ménaée ¢’un alcool est la réaction d’un oxydant sur cet alcool dans les conditions douces, Dans cette réaction la chaine carbonée de Ialcool est conserv permet de déterminer la classe d'un alcool, ~ L’oxydation d’un alcool primaire donne : Par défaut un aldéhyde : R-CH;OH-défaut—» R-CHO a Z '+DNPH £ cet A -Coott L’aldehyde est caractérisé par le test 4 NQ: R= CHyOlH ee a OO pth CROh Bb ate Leura! +LE Oe TL conditent & Le > Par excés un acide carboxylique : R-CH;0H—exeds—> necoon( strona fun Mer 4 | . L’oxydation d'un alcool secondaire donne une céione : R-CHOH-R——+R-CO-R’ { +DNPH ' La cétone est caractérisée par le test ée. L'oxydation ménagée vi “LF ~ L’oxydation d’un alcool tertiaire ne donne rien : AHR Rien 6) Les réactions d’oxvdation ménagée des alcools : On peut oxyder un alcool de trois (3) fagons différentes : . / Oxydation avec Poxygéne de lair : combustion sans flamme: Alcool primaire : R-CH,OH + $0:———+ R-CHO + H,0 Alcool secondaire : R-CHOH-R’ + 2 0;——+R.CO-R'+ H,0 Alcool tertiaire : ne s’oxyde pas. La déshydrogénation catalytique : Aleool primaire : R-CH,OH —€#—R-CHO +} HY Alcool secondaire : R-CHOH-R—€u—R-CO-R'+ fH Alcool tertiaire : ne s’oxyde pas Lroxydation avec les oxydants acidifiés : C’est une réaction d’oxydoréduction. Les solutions utilisées sont : les-solutions de dichromate de potassium (KyC,201) et de permanganate de potassium (KM,0;). K2C207-dsHeat- 2K* + C207" (ion dichromate) KM,0s—ds-Peaue K* + MnO,’ (ion permanganate) SERIE T. "vvv v "vv Aa reesstte tax bout de U eft Page 13 Generated py LamscannerAlcools tan d'une réaction doxydoréduction, c'est équilibré deuy (2, annulant les charges. ‘on des atomes et des demi-équations puis faire leur somme tout en Dans une demi-quation électronique, il y a conse charges électriques ¥ Les atomes d’oxygéne se conservent avec Ih ¥ Les atomes d'hydrogene se conservent avec H criques se conservent avec €~ ;0 Les charges © Réaction du C,:0;* avec les alcools ~ Primaires : > Par défaut : Les couples redox sont C207" C,*" et R-CHO R-CH:OH 1S demi-réaction + C207 +14" +6e- + 2€,* + 7H:0 2. demi-réaction : 3(R-CH;OH - 2e7 ————» R-CHO + 2H’) 3R-CH,OH + C077 + 8H a= 3R-CHO + 2C,** + 7H20 (équation bilan d’oxydoréduction d'un alcool primaire avec I’ion dichromate par défaut) excés : Les couples redox sont C07" C;* et R-COOH R-CH20H 1° demi-réaction : 2(C20;* +14" +6¢>——» 2,” + 7H;0) 2. demi-réaction : 3(R-CH2OH +H20 - 4e-—— R-COOH + 4H") 3R-CH3OH + 2C 207" + 16H" === 3R-COOH + 4C,”* + 11:0 (équation bilan d’oxydoréduction d’un alcool primaire avec I’ion dichromate par excés) — Secondaires : Les couples redox sont C207" C," et R-CO-R’ R-CHOH-R’ 1°" demi-réactior CaO,” +14H" +6¢7-———» 2¢;* + 7,0 2° demi-réaction : 3(R-CHOH-R’ - 2e———+ __R-CO-R’ + 2H’) 3R-CHOH-R+ C07” + 8H’ <== 3R-CO-R' + 2C,** + 7H20 (Equation bilan d’oxydoréduction d'un alcool secondaire avec |"ion dichromate) ~ Tertiaires : Les alcools tertiaires ne s’oxydent pas. * Réaction du M,Og avec les aleools : Le couple redox est M,Os’ Ma”* action : 1% der M,O4' + 8H* +Se~ ———» M,”” + 4H20. 7) Les polyalcools ou polyols : + Définition : Un polyalcoo! est un alcool dont la molécule renferme plusieurs groupements fonctionnels OH lié un atome de carbone tétraédrique. * Glycol: — Définition : Le glycol est un diol de formule CH,OH-CH;OH. Son nom systématique est : éthan-1,2diol. - Préparation : Le glycol est obtenu par hydratation du monoxyde d’éthyléne lui-méme obtenu a partir de léthyléne. —_——— Page 14 SERIET.S.E Generated by CamScannerAlcools eS I-CI)> (monoxyde d'éthylene). Oo * CHLOH-CHLOI (glycol) Le glycol est uti * comme antigel dans les circuits de refroidi > pour la fabrication d'explosif (dynamite) > pour Ia synthése du tergal. ment des moteurs. H2011 Hz-O-NO; j +2HO-NO; ———+ i +2120 HOH Hz-O-NO; Dinitrate de glycol ou dinitrate de glycyle (explosif) = Glycérol: - Définition : Le glycérol est un trio! de formule CH,OH-CHOH-CH;0H. Son nom systématique est : propan-1, 2,3triol Préparation : Le glyeérol est obtenu par action de la soude sur un corps gras pendant 30 4 60 minutes. R-COO-CH R-COO-N, H2-OH R-COO-CH +3N,OH HOH COO-N, +- R"-COO-CH, —_soude H,0H R'-COO-N, Corps gras savon glycerol Ut ion : Le glycérol est essentiellement utilisé dans : la fabrication d’explosifs > > Ia fabrication de résines > et pour la synthése des polyesters. HOH Hz-O-NO2 ‘HOH = +3HO-NO, ———>. Bicone. +310 HOH H2-O-NO? : Trinitrate de glycerol ou trinitoglycerine Ca EE La reassite cot an bout de l'offort oe Genéfated by CamScannerSs | > final de l’alcane correspondant par > ss : On cherche la chaine la plus longue dont un alcane en * Pour les amines secondaires et terti dérive le nom de I’amine en remplagant le > par > et les autres radicaux sur l’azote sont nommés comme des alkyles et par ordre alphabétique précédés de N pour les amines monosubstituées et N, N pour les amines disubstituées. omenclature usuelle ou radio-fonctionnelle : Les substituants sur 'azote sont nommés comme des alkyles par ordre alphabétique en remplacant le <> du dernier alkyle par la terminaison > Exemples : CHs-NH2 méthanamine ou méthylamine CsHs-NHp éthylamine et éthylamine CH-CH-CHy-NH> 2-méthylpropanamine on isobuianamine et 2-méthylpropylamine Hy NH) cyclohexanamine et cyclohexylamine CHSNELCH; N-méthylméthanamine et diméthylamine CoHs-NH-CH; N-méthyléthanamine et éthylméthylamine La rensstte cat au bout de fort PAGE 16 SERIETS.£ Generated by CamScannerae Amines . NH-CH2-CHy N-phény Ch I-NH-CH) N-méthyl, 2- anamine ou éthylphénylamine ‘méthylpropanamine et CHy méthyl2-méthylpropylamine CHs-N-CH N, N-diméthylméthanamine et triméthylamine CHy (CHy-CHy-N-CH-CH-CH3-CHy N-dthyl, N Hy butyl, éthytméthytamine CH3-CH2-N-CH; N, N-diméthyléthanamine et éthyldiméthylamine Hy Préparation des amines : Méthode de Sabatier : Elle consiste 4 faire agir un alcool sur Vammoniac a chaud en présence du dioxyde de thorium (thO) et successivement on obtient les 3 classes amine. R-OH +NH3 thOr*R-NEb + H;0 R-NH: + R'-OH -thOz*R-NH-R’ + H,0 RNH-R' + R"-OH-+hOP>R-N-R’ + H,0 méthylbutanamine et 4) Méthode d’Hofmann ou_Alkylation d’Hofmann : dérivé halogéné @” amine, N.B les halogénes sont Cl, Br., F,1 Rel + NH; ——+ R-N‘H +. ——> R-NE} + HI R-NH2 4R'-1 ——» R-NH}"-R' FT —+ RNHLR + HI R-NH-R' + R"-I—+» es +I—> RR +HI Elle consiste a faire agir un alcane sur |’ammoniac et successivement on obtient les 3 classes Remarque : les amines tertiaires réagissent avec les dérivés halogénés d’alcane on obtient un ion alkylammonium : RAR +R"-I——> we +r Caractéres basique et nucléophile des amines : Les caractéres basique et nucléophile des amines sont dus au doublet d’électrons non liant sur 'atome azote. * Ba di proton H*. R-NH; + HxO ——* R-N’‘H; + OH’ (ion alkylammonium) N.B : Les amines sont des bases faibles. Nucléophilie des amines : La nucléophilie des amines est leur aptitude de s’attaquer aux noyaux électrophiles (noyaux riches en protons). La principale manifestation de la nucléophilie des d’Hofmann, R-NH2+R-I—> R-NH-R’ +I" Exemple: CH3-NH2 + CH3-I ——» CH3-NH2-CH; +I" (diméthylammonium). /. 5) jes amines : La basicité des amines est leur aptitude (capacité) de capter un 1e constitue les réactions —_---——_—_——————— SERIET.S.E Aa rensacte cat as bout de t'effort PAGE 19 Generated by CamScannerAmines EXERCICES SUR LES AMIN. gExercice 1: ')-A pani de la formule générale R-NH-R’ des amines secondaire, retouver leurs formule générale brute en fonction de n on est un entier naturel non nul, 2) Une amine primairereseng fn porcentage en masse d’azote de Quelle est sa formule somi- cloppée. Donner son nom. x Bxercice 2: {e 2-bromobutane obtenu par action du bromure d'hydrogéne sur le but-28ne, ai SXee Vethylamine. On effectue la réaction d’Hofmann dans les conditions expérimentales telles que l'on obtienne majoritairement l’amine secondaire. ') 9) Eerie" équation bilan de ta action. Quel est le nom de amine formée? b) Proposer un mécanisme réactionnel, 4) L'amine secondaire b) Représenter le coup Exercice 3: Berire la 2) obtenue est-elle chirale? Pourquoi? Quel est son nom? le d"énantioméres s'il y a lieu, formule semi-dével au cours des réactions suivantes: a) CH3—NH,+CH,-14 ~~ _ b) CHy ~ Cy — NH ~CHy+CHy— CH, 1 — ~~ ©) CHs— NH, + CgHs—COCl + — 4) Chlorure d’acétyle + éthylamine + ©) Diméthylamine+ eau — — ) Ethylamine+ Hel 4-2] 8) Cyclohexylamine + iodocyclohexane+ — — — — — — — x Exercice 4: loppée et donner le nom des produits feormés 1) Ecrire les formues semi-développées de toutes Qs amines de formule brute C;HgN en Précisant la classe de chacune delles, Soit une solution aqueuese de amine tertiaire A de formule brute C;HoN de concentration molaire C. Ecrire l’équation bilan de la réaction de la réaction de cette amine avec l'eau, 3) Par action de l'iodométhane sur cette amine tertiaire A, dans ether, 2) on obtient un. précipité. Eerie I’équation bilan de Ia réaction chimique. Indiquer la propriété des amines mise en jeu dans cette réaction. 4) On fait réagir le chlorure d’acétyle sur les amines de formule brute CyHioN Ecrire I'équation bilan des réactions. Quel est le nom de la fonction chimique da composé organique obtenu? xExercice §: 1) En combien de classes les amines peuyent-elles ere réparties? Donner un exemple de chaque classe en précisant le nom du corps. Etablir la formule générale des amines, identique pour toute les classes, 2) Sot une amine tertiaire A. Partiction sur le I-iodobutane en solution dans ether, on obtient un précipité blane; l’analyse de ce corps montre qu'il s‘agit d'un solide ionique chiral. SERIETS.E Aa rewdstte cat au bout de U effort PAGE 20 Generated by CamScannerAmines a) Ecrire l’équation bilan. , b) ¢) Que pouvez-vous en déduire concernant les groupes alkyles liés 4 Vazote dans le solide ionoque chiral? Quelle propriété des amines cette réaction met-elle en évidence? 3) Une solution aqueuse de l’amine A, de concentration molaire C = 0,2molL7!, a été obtenue en dissolvant 20,2g d’amine pour 1L de solution. En déduire sa masse molaire, sa formule brute et sa formule semi-développée. Quelle est son nom? Generated by CamScanner FayeAcid rboxyliques —. ~~ CIDES CARBOXYLIQU ide carboxylique est un composé organique 1) Definition ot formule géndrale : U somportant dans si motécule fe groupement fonetionnel ~COOH. le est : R-COOIH ou Ay-COOH avee R- : Cyllzys4 on aura : Leur formule ; s1-COOH : Che nblayisOs «# CyllayO2 avee Non (formule générale R-COOH Jes avide carboxyliques. Exemples ‘OOH acide méthanotque ou acide formique COOH acide éthanoique ou acide acétique CHSCH CHSC -méthylpentanoique ‘OOH acide éthan-dioique HOOCACHY-COOH acide hexan-dioique ou acide adipique \-cooH oO Acide benzoique _ \-coon 0 Acide orthophtalique ou acide benzen-1,2dioique \vo0n 2) Propriétés chimiques : Les propriétés chimiques des acides carboxyliques sont dues a sToupement ~COOH. + Acidité : Les acides carbo: partiellement dans l'eau. R-COOH + H:0 === R.COO"+ H30* Exemple: CH:-COOH + H;0a==—=* H;0° + CH;-COO’ ion éthanoate * Ladécarboxvlation ; La décarboxylation dun acide carboxylique conduit a un Jeane. CnH:.-1-COOH———> C02 + C,Hayer Exemple: CHs-COOH ———=+ CO; + CH, methane + Réaction avec la soude : La réaction d’un acide carboxylique avec la soude est une réaction acido-basique de neutralisation, Il se forme un carboxylate de sodium. R-COOH + N,OH ——+ R-COON, + 120 ou R-COOH = OF Sze R-CO0" + 0 + Na? Na” gant dn fon Spectateur alors on a : R-COOH + OH'———+ R-COO™ + 0 Exemple: CH;-COOH + N,OH———+ H,0 + CH3-COON, éthanoate de sodium WB: A I'équivalence acido-basique on a: nq = Ny & Cay = CpVy = Ca = Save Attention = dex! bxcontentralion ol Pour une solution molaire ou normale *C = 1mol/L Pour une solution décimolaire ou décinormale : C = 10-!mol/L > Pour une solution centimolaire ou centinormale : C = 10~2mol/L 3) Les dérivés d’acides carboxvliques : On distingue quatre (4) dérivés d’acides carboxyliques qui sont : les chlorures d’acyles, les anhydrides d’acides, les esters et les oo SERIETSE, Ka reussite cat a bout del offort Page 22 iques sont des acides faibles. Ils se dissocient vv Generated by CamScannerAcid 'S carboxylique: onduit aux. a chlorures, d'acyles sont des dériveés d’acide carboxylique de formule # R-COCI. Leur formule brute est: Cally. OCI, ~ Préparation : Les chlorures Wacides sont obtenus par la réaction d'un chlorurant tel que le chlorure de thionyle (SOCL) ou le Pentachlorure de phosphore (PCIs) stir un acide carboxylique, R-COOH + SOCk —_. r.cocl + sot + Her” R-COOH + PCls, —___,. R-cocy + POC) + HC Exemples: Clt-COOH + SOcl;——__,. CHs-COCI + SO%+ Her” CH-COOH + PCls —_, cucocis POCl + Her” ~ Nommer les com, OCI chlorure de méthanoyle _ CHs-COCI chlorure d'éthanoyle ee Alou € ol accly ie Cls-CH-COCI chlorure de 2-méthylbutanoyle ‘ 2Hs ‘OCI Chlorure de benzoyle Cls- CHs-CH-CH-COCI chlorure de 2-éthy!, 3-méthylpentanoyle Hs CoH cock CIOC-COC! chlorure d’ethan-dioyle ~ Propriétés : Les chlorures d’acyles sont des composes beaucoup plus réactifs que les acides carboxyliques dont ils dérivent. On les utilise pour préparer les esters et les amides. IIs réagissent violemment avec l'eau pour donner Pacide de départ: «Les anhydrides d?acide ~ Définition : Les anhydrides d’acides sont des dérivés dacide carboxylique de formule générale : R-COOO-C-R". Leur formule générale brute est : Cyl2n203. ~ Préparation : Les anhydrides d’acides sont obtenus par I’élimination d'une molécule eau soit d'une molécule de diacide (déshydratation intramoléculaire) ou entre deux @) molécules de monoacide (déshydratation intermoléculaire) en présence du decaoxyde de tétraphosphore (P,Ojo) comme déshydratant, * déshydratation intermoléculaire : R-COOH + R'-COOH P,Orm—> R-CO0O-C-R'+ HO 2(R-COOH) PxOy7— (R-CO),0 + H,0 * déshydratation intramoléculaire : OOH ' Pn ~ +HQ0 anhydride phtalique ou anhydride 00H benzén-dioique SERIE T.S.E La reuasite eat au bout de l'effort Page 23 Generated by CamScanner. Acides carboxyliques — Nommer les composés suivant H-COOO- C-CH; anhydride ¢ CHs#CQO0-C-CHy anhyd -COOO-C- CH anh Hy oo anhydride éthan-dioique noique-méthanoique ethanoique ydride benzoique 2 méthylpropanoique (CHy-CHs-CO);0 anhydride propanoique _ propridtés: Les anhydrides «'acides sont beaucoup plus réactifs que les acides carboxyliques dont ils dérivent. On les utilise pour préparer les esters et les amides. Leur hydrolyse conduit aux acides de départ, = Les esters: Définition ; Les esters sont des dérivés d’acide carboxylique de formule générale R-COO-R’ Leur formule brute est CyH2a0r — Préparation ; Les esters sont obtenus par la réaction d'un acide carboxylique sur un alcool, Cette réaction est appelée esterification, R-COOH + R'-OH === R-COO-R'+ 20 Exemple: CHs-COOH + C2H1s-OH = * CHy-COO- CoH + H20 — Nommer les composés suivants : H-COO-CHy méthanoate de méthyle CH3-COO-CjHs éthanoate d’éthyle ou acétate d'éthyle CHs-CHs-COO-CH2-CH-CHy propanoate de 2-méthylpropyle Hy -C00- H-CHy benzoate d’isopropyle Hy cucoo dp CsH;-COO-CH — butyrine ou beurre CsH;-COO-CH: = Carnctéristique: Equilibrée, athermique (qui ne produit ni n’absorbe de I: ‘estérification est une réaction lente, réversible, limitée ou la chaleur) avec mauvais rendement. Pour avoir Hester avec bon rendement, on remplace acide earboxylique par un de ces dérivés (chlorure d’acyle ou anhydride d'acide). RCO R'-OH———* R-COO-R' + HC! R-COOO-C-R” + R-OH ———* R-COO-R +R "COOH acide de départ es réactions sont rapides, ftales, exothermiques avec un bon rendement. = Propriét esters sont moins réactif, ils peuvent ce pendant s"hydrolyser et leur réaction avec les bases fortes conduit a la formation des savons (carboxylate de sodium). ester est la réaction de cet ester avec eau — Hydrolyse d'un ester : L’hydrolyse d°un «en milieu acide. On obtient un acide carboxylique et un alcool : c'est la réaction inverse de l’estérification. - R-COO-R'+ H,0 === R-COOH +R -OH La reussite cst au bout de before Page 24 SERIE TSE Generated by CamScanner= _ Acides carboxyliques ple: CsH120; +H;03———» CMAO2 + CaO ~ Saponification d’un ester : La saponification d'un e: aver les bases fortes comme le NOH ou le KOU. On obtient du savon et un aleool C3Hy-COO-CH [C3Hy-COON, fr er est la réaction de cet ester C3Hy-COO. +3N,OH ———+, C3H)-COON,, HOU C3Hr-COO-CH, — soude CsH;-COON, CHy-OH Butyrtine ou beurre tributanoate de sodium ou savon glycérol * Les amides: ~ Définition : Les amides sont des dérivés d'aci R-CO-NHt pour les amides non substitués R-CO-NH-R’ pour les amides monosubstitués BOON Pour les amides disubstitués ide carboxylique de formule générale : Leur formule brute générale est CyHoayiNO- ~ Préparation : Les amides sont obtenus par la réaction des acides carboxyliques ou des 4 chlorures dacyles ou des anhydrides sur : * L'ammoniac pour les amides non substitués : R-COOH + He eI Ore R-CO-NH2+H;0" R-COCI + NH; > R-CO-RAF HT R-COOO-C-R' + NH} ——> R-CO-NH; + R-COOH ‘* Une amine primaire pour les amides monosubstitués : ‘ R-COOH + R'-NH;>——+R-CO-NELR' + 11,0 R-COCI + R-NH; ———* R-CO-NH-R' + HCI R-COOO-C-R"+ R'-NH, ———+ R-CO-NH-R’ + R"-COOH © Unc amine secondaire pour les amides disubstitués : R-COOH + R'-NH-R"———+> pete +10 "+ HCL R-COCI + R'-NH-R” ———+ nor R R-COOO-C-R'"+ R'-NH-R————*R-CO-1-R' + R"-COOH k { — Nommer les composés suivant : ! Sd H-CO-NH; méthanamide (CH3-CO-NH) éthanamide -CO-NH benzanamide H-CO-NH-C>Hs N-éthylméthanamide : 4 (CH3-CH-CO-NH-C;Hs N-éthyl, 2-méthylbutanamide = / | H-CO-N-CH; N-éthyl, N-méthylméthanamide Hs K Ee N, N-diméthyléthanamide Hs ——$—<——————— eee SERIE TSE po ha maa ot en ot Be.iin eemennel Acides carboxyliques algré leur grande stabilité, le groupement — Propriétés : Les amides sont peu réactifs. M acide ou basique : on dit que amide peut étre détruit par chauffage prolongé en milieu les amides sont des composés amphotéres. + Enmiilieu acide : R-CO-NE + Hy0* ———> R-COOH + NH" e Enmilieu basique: R-CO-NH2 + OH——> R-COO" + NH3~ Generated by CamScannerAcides carboxytiques ———— EXERCICRS SUR LES ACIDES € ARBONY x Bxerelee t LD) Leacide Peopanolyue & Nagit avee AMaleool ¢ Pour donner un corps odorant D do anasse Moline 102 Sa /mol et de Vea, Borne Péyuation bia se cette ndaction, Ques mmitiveloppee de Cet DY eatechtorure de phosphors, On obvient un drive Ff, Quelle est vetoppse ? Quel est sont now? nde a régetion cutee #6 Can cons de laquelle se farme D et wn Pann, Te Comparer ceite ntaction ano celle dtalige aut, 4) Parva tes composes B.C, D ot amide en reagissant gvee [ de Pamide, Exervive 2 sont les noms ot lex formutes soy 2) On bit nsagie & str te omnutle semtiats 3) Berire Vaquation *. quels sont ceux qui sont susceptibles de former une atumonise, Donner te nom et la fommute semi-stéveloppee 2 Unester & provient de monoaleool satire BR a) B peut ey of Vaction (un acide carbo wand’ el Sur ny lique s brent par hydratation Pun alegne, Lhydratation de 2,89 daleene produit 3,79 de monoaleool, En dtuire ta formule possibles pour B, b) Looxydation ménagge de & brute de 8, puis tes formal semislevelappées et les noms doune un composé qui néagi Peagit pas avec Ia liqueur de ©) Un volume = solution eo la DNPH mais qu Fohling, Quelle est la formule semindéveloppée de OC de la solution aquer: © une solution hy dtros: volumique C = 0,5; equivalence, En duine sontient 0.19 acide A, On dase cette vile de sodium de concentration molaire moll" MW fut verser 17,5Cm de cette solution pour obtenir la formule semi-téveloppge et le nom de A, tire Uéquation bilan de la réaction entre etle nom de E. X Exercice 3: ALB. Donner ta formule semidsveloppée + L"hydrolyse dun ester & produit deux corps a et B, D La combu ion complete d'une mote de Ade formule Cy HyO- névessite Emotes de Og St produit 90g d'eau et 176g de diosyite de varbone. 8) Ecrire l'équation bilan de la réaction, b) En déduire ta tormute brute de a, ©) Quelles sont les formules semti C450, + HEI SERIETS.E ee emusite eat ase heat de loffont Page 27 Réagit pas avee le nitrate st motécute ne contiont pas de ad’ suivant la réaction : Generated by CamScannerdeg carboxy lique A \ (2 sane Banulicatunn (040 dttyytannine) produit de Ta ‘ywtion dle Gm N hy r : s stiyatratany comme f Ln prise wv alosliyelti } senna tari we ; 7 eon bu ntaetian entie Eerie solution de potuise (K! 4 OH) 7 series Haque bi as Hr ation et nome To prowl obtenu, is srelee sf: Dans Porganigeanine oledonsons, low rectangles correspondent Ades: serelec sh! se tes engage, Un pol alynifle qu fa edaetlon ene ex réatls sings en 1,0. to onipe Ht lone i corps D ot de Peay Antigen Comment appolle duont (Xo as Daten fo prot alts en aval (@—F—=Y) a propéne Oem D G+} —+ WI c c $0.-—+— b—soen ou Pll it Ou” B F + (Cr, 09” + Hy") exces oa thf es A: 6thanol 1) Donner"le nom et lu formule semiéveloppée de tous les corps figurants dans les rectangles. On prendra pour /, le produit majoritaire obtenu lors de Mhydratation du propane. 2) Quel nom donne-t-on la réaction qui, A partir de : + Cet F, permet dobtenir G? + G,permet dobtenir J et 7 ‘out 8,89 dun monoacide earboxylique A, dans S0Omz d'eau distillge, On préldve un volume Vy = 50m, que l'on dose par une solution dhydroxyde de sodium décimolaire, Léquivalence acido-basique est atteinte pour un volume d*hydroxyde de sodium ¥;, = 100mL,, a) Déterminer la masse molaire moléculaire du composé A, b) En déduire sa formule semi-développée et son nom sachant que sa chaine carbonée est ramifige. 2) On réalise un mélange équimolaire de acide organique A, avec un monoalcool saluré By. On obtient un composé C dont le rapport de la masse des atomes de carbone qu'il renferme sur celle des alomes doxygéne est 2,625. SERIET.S.E La reusstte est ait bout de effort Page 28 Generated by CamScannerAcides carboxyliques a) Déterminer formule brute de |° b) Donner les Caractéristiques de la réaction Produite aprés avoir nommee, —_— ) Sachant que alcool B, est Primaire, écrire I"équation bilan de la réaction et ne le produit C obtenu, 3) a) On fait réagir |’ alcool B,. acide A, sur du chlorure de thiony' er le produit Organique D obtenu, b) On réalise ensuite la déshydratation de l’acide tétraphosphore PiOr9. Ecrire Véquation bilan de |; le. Eerire I’équation bilan de la A, en présence du décaoxyde de a réaction et nommer le produit E On fait Téagir le Produit D sur} Produite et donner Ses caractérj Ecrire ’équation de la réaction les produits obtenus, alcool B,. Ecrire l’équation bilan de la réaction stiques, 5) é er de la N-méthyléthanamine sur le composé E. Nomm Generated by CamScannerAcides a-aminés LES ACIDES @ AMINES 1) Définition et formule générale: Le sont des composés organi comportant dans leur molécule les groupements fonctionnels -COOH et ~NH2 liés au méme atome de carbone appelé carbone «r ou carbone N°2. Leur formule générale est : R-CH-COOH avec R-: CoHayet= 0" 2 I Hp Cine2iHon-sNOp ou CrHaneiNO2 qui est la formule générale brute des N.B: On distingue deux (2) types acides a-aminés : Les acides a-aminés naturels de formule : R-CH-COOH et Les acides @-aminés acides a —amin acides a-aminés. ape = i NH) ; antificiels de formule : nb coow i 2 Remarque : Ces acides a —aminés et d'autres dont les groupements -COOH et -NF2 Ss au méme atome de carbone sont tous appelés acides aminés. Un acide a-aming C,H,O:N, comporte en masse 36°% ne sont pas Exercice d’application : oxygéne. Quelle est : — Samasse molaire ? = Sa formule brute ? — Sa formule semi-développée ? Nommer les composés suivant : FLCH.COOH ou NHb-CHz-COOH acide aminoéthanofque ou glycine IH ‘ou glycocolle ou Gly CHy-CH-COOH acide 2-aminopropanoique ou alanine ou Ala Ma CHs-CH-CH-COOH acide 2-amino, 3-méthylbuta Hs NH CHs-CH-CH2-CH-COOH acide2-amino, 1H Hy 2) Stéréochimie des acides a-aminés : e Chiralité : Tous les acides a-aminés, & part la glycine, possédent un pouvoir rotatoire de Ia lumire polarisée : ce sont donc des molécules chirales. Ils ont alors 2 énantiomeres lorsqu’ils possédent un scul carbone asymétrique. noique ou valine ou Val 4-méthylpentanoique ou Icucine ou Leu (OOH pen erect 1H os Hy Ha KNB Enantiomére A Enantiomére B Configuration D et L des acides a-aminés: Par convention, tous les acides a- ssminés & part la glycine, se représentent en Fischer, Dans cette représentation : i _ Le-COOH est toujours en haut R toujours en bas TERETSE / La vensste c8t 0 bout ke Uelfort Page 30 Generated by CamScanner ~SERIETS.E La rewssite cat au bout de t'effort Nik, ide a-amings ice dap, rapport & ‘pour densité par sGnérale des aci A cides a : ci tet la formule brute de acide a aie b) Quelles sont les formules se fest répondant a cette formule 2 ©) Sachant que A ne possede Z sséde pas de pouvoir rotatoire. eth développée et son nom, m rolatoire, trouver sa formule semi: Donner rial : ; 4) fe iner la représentation Conventionnelle des molécules Ay et Az de Misomere A’ de 'n fonction de n et en déduire x, y, 2. i-développées et noms possibles des acides aminés Un composé est amphotére lorsqu’il Ri : etacide, Un acide a-aminé comporte en méme temps les groupements fonctionnels -COOH et “Nia: le ~COOH lui donne un earactére acide et le Mi a lui confere un c: temps les caractéres basique - saractére basique. Un acide a-aminé se comy porte done en méme temps comme un acide et comme une base il aun caractére amphotere, n acide a-aminé se présente sous (3) formes ioniques en solution aqueuse. En milieu acide : Un acide a-aminé se comporte comme une base. Les ions HyO+ nombreux en solution réagissent avec le appelé cation ou diacide. Stir, + H30°4=—— R-CH-COOH + 1,0 (cation) He Hs En milieu basique : Un acide a-aminé se comporte comme un acide. Les ions OH” nombreux en solution réagissent avec le COOH et il se forme un ion négatif monovalent appelé anion ou dibase. R-CH-COOH + OH ===» ipa +H,0 (anion) Hz Hy licu neutre ; Le groupement -COOH céde un proton & NE et il se forme un ion dipolaire mixte appelé Amphion ou Zwittérion, ‘it ‘COOH == R-CH-COO' Amphion ou Zwittérion me Ad) we oe a IH Hy 4) Amphion ou Zwittérion NH} et il se forme un ion positif monovalent * En Page 31 Generated by CamScanner0 A des-a-aminés partir d'un acide a-aminé + Définition : L’Amphion est wn ion dipotaire mixte obtenu & en solution neutre. Sa formule générale est : R- HCO” Hs" * Caractére amphotére : L’Amphion s une base : il a un caractére amphotére, ce comporte en méme temps comme Un acide et Crest une espéce ampholyte. .e comme une base. © En milieu acide ; |’ Amphion se comport : R-CH-COO’ + H;0* === ee COOH + H20 (cation) ” 1H” «En milicw basique : 'Amphion se comporte comme un acide. R-CH-COO' + OH" ==" R-CH-COO' + H20 (anion) F a 5) La liaison peptidique: = Définition:: La liaison peptidique est la liaison entre ~CO et NH- obtenue Par limination d'une molécule d'eau entre deux (2) acides a-amin€s. -COOH + aa cary H,0 i Groupement peptidiqué iaison peptidique + Dipeptide : Un dipeptide est une macromolécule obtenue par la réaction entre 2 acides a-aminés. ‘* Dans un dipeptide il ya une seule liaison peptis © La réaction entre deux (2) acides a-aminés con isomére de position. Exemple : soit la réaction de la glycine sur l'alanine : CO-NH-CH-COOH (Pi) /NH2-CHo- NH -CH;-COOH+NH2-GH-COOH Hs 2H20 Hs NH)-CH-CO-NH-CH2-COOH (P2) ‘Hy P,: Gly-Ala ou NH-Gly-Ala-COOH ou glycylalanine. P,: Ala-Gly ou NH-Ala-Gly-COOH ou alanylglycine, Pour la demiére nomenclature, on templace la terminaison > du nom du premier acide a-aminé par «yl>> suivit du nom du deuxiéme acide a-aminé. «Synthase peptidique : La synthése peptidique consiste a activer le groupement — COOH d’un acide a-aminé en le transformant en son chlorure d’acyle et & bloquer le - COOH de l'autre en le transformant en ester ou en anhydride, Exemple ; soit faire la synthése de Gly-Ala seulement, Pour cela Onactive le COOH de Gly en Je transformant en ~COCI et = Onbloque le-COOH de Ala en le transformant en ester ou en anhydride NH»-CH;-COOH —eetivé-> NHz-CH2-COCI NH-CH2-COC! idique. duit a deux (2) dipeptides Ps et P2 NH»-CH;-CO-NH-CH-COOH + HCI NH2-GH COOH] CHs CH bloqué Gly-Ala La reussite cst au bout de effort Page32 SERIETS.E Generated by CamScannerPolypeptide : Un pol Sea Peptide est une macy 4 peptidiques. macromolécule comportant plusieurs liaisons Exemple : Soit le tripeptide Gly-Ala- Gly NH2-CH2-CO-NH-C 1-CO-NH-CH)-COOH My oT ee . . NB: L’hydrolyse de ce tripeptide conduit aux acides @ —aminés qui constituent sa molécule. Protéine : Une protéine est un polypeptide comportant au moins 50 acides a~ -aminés. C’est un polypeptide dont la masse molaire est supérieure ou égale & 10' g mot". L’hydrolyse d’une protéine conduit aux acides @-aminés qui la constituent. /- Generated by CamScannerveneratcu vy Vallioval Acides a-aminés Exereice 1: Un acide a —aming est un compose organique dont It molécule renferme deux groupements fonctionnels caractéristiques. 1) Ecrire les formules semi-développées de ees groupements et donner leur nom, 2) Donner Ia formule générale d'un acide @& —aming et justifier cette appellation. 3) Sur Falanine on fait réagir la glycine, écrire ’équation chimique traduisant cette réaction, 4) Quelle est espece chimique prépondérante dans la solution aqueuse de glycine. Comment appelle-t-on cet ion dipolaire ? . Exereice 2: Un acide aming a pour formule brute CyH;NO, 1) Quelle est la composition centésimale en masse de l'acide aminé. 2) Donner les fornnules semi-développées et noms possibles pour cet acide. 3) L’acide amine étant naturel, donner sa formule semi-développée et son nom. 4) Soit A cet acide @ —aming, On élimine une molécule de dioxyde de carbone sur une molécule de A , on obtient alors un composé B. a) Eerire I’équation bilan de la réaction, b) Préciser la nature, la formule semi-développée et le nom du composé B. < sa formule Existe-t-il des composés isomeres de B ? Si oui donner pour chacun d’e\ léveloppée, sa classe et son nom. ©) On fait réagir Je chlorure d’éthanoyle sur le composé B. Eerire l’équation bil réaction, Quelle est la fonction chimique du corps organique obtenu ? Préciser son nom. Cette réaction met en jeu un caractére nucléophile. Quel atome présente ce caractére ? x Exerei : La leucine et I’isoleucine sont deux acides @ —aminés de formule R — CH(NHz) — COOH dont les groupements alkyles R different. Le groupe alkyle de la leucine est noté R, et celui de isoleucine R;. A La masse molaire des deux acides @ —aminés est 131g/mol. / 1) Déterminer la formule brute du groupe alkyle. 2) Les groupes R;, et R, possédent chacun une seule ramification, la leucine posséde un atome de carbone asymétrique et |’isoleucine en comporte deux. et a) Ecrire la formule semi-développée de chacun des deux acides @ —aminés, b) Donner les représentations conventionnelles de Ja leucine. ¥ 3) a) Montrer que la réaction de condensation de la leucine sur isoleucine conduit formellement 4 deux dipeptides P, et P,. b) On désire synthétiser un des dipeptides (P,), Indiquer succinctement quels sont les moyens expérimentauy qui permettent de mobtenir que Py. in de la,a etiques LE —— ES POLYM ERE: 4 1) Les définitions: SSYNTHETIOUES + Monomére : On appelte i elle monomére 4 a le Sea de sa réaction, Sule molécule pouvant réagie sur elle-méme et Exemples : Tou: ‘ Excmples Tous les aleines sont des monomg ‘thyléne: CH=cry, meres notamment : Chlorure de vin Sie: CoHs-CH=CH, us les acides a-ami as, -amings s¢ i » Motif: On appelle motif la séquence ‘ae des monoméres, Exemples : Le motif de 1 wom thyléne CH= Le motif du chlorure de vi Le motif du styréne CoH. le: CH=CHCI qui se répéte n fois dans un polymere. ‘CH est -(CHy-CH)- inyle CH»=CHCI est -(CH:-CHC))- ‘CH=CH, est: -(CH-CH,)- + Polymére : Un polymai ; os eas nae 'ymére est une macromolécule obtenue par enchainement de Ona: Mp =1*My > My = Me Mp : la masse molaire du polymere Mm : 1a masse molaire du monomére nest indice ou degré de polymérisation j { \ | | | N.B-: Les polyméres sont dits thermoplastiques s"ils se ramollissent sous l'action de la chaleur dans le cas contraire ils sont dits thermodurcissables. Les élastoméres : Les élastoméres sont des polyméres qui, sous l’action de contrainte mécanique, subissent des déformations réversibles (caoutchoues naturels et synthétiques). * Polymérisation : Une polymérisation est une réaction au cours de laquelle des molécules appelées monoméres s’unissent pour donner une macromolécule appelée polymere. On distingue la polyaddition et la polycondensation, +, Polyaddition ; La polyaddition est une polymérisation dans laquelle il y a enchainement bout 4 bout de plusieurs monoméres. * « Polycondensation : La polydddi ‘fife polymérisation dans laquelle il y a Glimination de petites molécules comme le HCl et le H,0. Différence entre polyaddition et polycondensation : La différence essentielle entre polyaddition et polycondensation se situe au niveau du mode dobtention et de grossissement des polyméres: : + Dans la polycondensation, il ya élimination de petite moléeule comme le HCL ou le lymére grossit du coup. eh Wr atta ia polyaddition, il ya ouverture d'une double liaison interne aw J lo! Is ére, création des points d’encrage (point de fixation) et le polymére grossit monomére, progressivement par addition. SERIE T.S.E ‘La rensste cot aut bout de U'effort Raeee Generated by CamScanner 2Polyméres synthétiques eee al ny 3) Exemples de polyméres : + Polyméres de polyadd , > Polvéthyléne (PLE): Le polyéthyles de l'éthyléne. ca Hest utilisé dans la fabrication d’emballages aliment. ah a i dans la fabrication des récipients (les produits Saada S.. M CH=CH) éthyléne Motif: -(CH,-CH:)- * Formule : (CH:-CH:) ,- polyéthyléne (P.E) + Equation bilan : nCH)=CH» — «(CH:-CH.) a | £ ied * Polvstvréne (P.S) : Le polystyréne est un polymére de polyaddition obtenu & partir du Styréne, ; Hest utilisé dans la fabrication d’emballage électronique. Monomére : CsHs- CH=CH; styréne 1 un polymére de polyaddition obtenu 4 panir ne est en électricité (isolant, * Motif: -(CH-CH,)- Hs + Formule : -(CH-CH:) ,- polystyréne (P.S) ‘Hs * Equation bilan: nCgHs- CH=CH, — “{CH-CHE) « CoH ~ Polvchlorure de vinvle (P.V.C) : Le polychlorure de vinyle est un polymeére de Polyaddition obtenu a partir du chlorure de vinyle. {1 est utilisé dans les domaines trés varies et notamment : en électricité (isolant, prises...), €n batiment travaux pratiques BTP (peiniure, tartan), en plomberie sanitaire (les tuyaux), * Monomére : CHy=CHC! chlorure de vinyle Motif:: -(CH-CHCI)- mule : -(CHo-CHCl) »- polychlorure de vinyle (P.V.C) Equation bilan : CH)=CHCI — «(CH-CHCI) y- NB: On peut obtenis le chlorure de vinyle : “ Par addition du chlorure d*hydrogine sur Pacétylene ; CHECH + HCl — CHz=CHCI (Chlorure de vinyle) ar chloration de Véthyléne en 1,2-dichloroéthane puis par era wage de cclui-ci CH=CH, + Cl — CHaCI-CH,Cl (1, 2- dichloroéthane) CHACI-CHyC! traquagt CH.=CHCI +HCl (Chlorure de vinyle) Polvméres de polycondensation Nvlon 6,6 Le nylon 6,6 est un polyamide obtenu 1,6diamine sur Vacide hexan-1 ,6dioique. Mest utilisé dans les domaines aussi variés que l’électricité (isolant), 1a plomberie (raccords), l'industrie textile, * Monomére : NHp-(CH2)¢-NH-CO-(CH3),-COOH © Motif: VH-(CHs)6-NH-CO-(CH),-CO)- s Formul ule + -(NH-(CH2)s-NH-CO(CH,),-CO),- SERIE TSE Generated by CamScanner ve Par la réaction de I"hexan-meee ES wN}et Hao NHp +n HOOCCH), -COOH—-( NH-+CH)),-NI 1-CO-( CH2)s-CO),-+2nH20 y Nylon 6.40 wNHo{CHaJo NH: +n HOCH COC 15H4CHyeN-CO4CHiye Coy, cnc 7 Nylon 1.6: aXe CHe NH +9 HOOCCH),Co9) I--(NH-CHp-NH-CO-(CHy)-CO hy +2nH2O > Nylon 6: aNHelCH)}-COOH ANACH) -CO)tntng 7 Tergal - te tergal est un Polyester obten parephtalique {OU acide ‘Gréphtaliquey, fl . HO-CH-CH.On > U par la réaction du glycol sur lacide est utilisé dans Vindustrie textile. AHOOC-Cu.-Cogy_, ACIL-CH;-O0C-C.H1.-CO0-), +2nHO Generated by CamScannerPolymenes 22 ES SUR LES POLYMERES EXERCICE mare aledgne d'un polymere est 429 /mol molaire «lt! monot rie 6.10" atomes son nom. “Quel nom peut-on Jui donner? v pore éthyrenigue contenant di ce polymere comporte un seul se H e, trouver la formule Whydrog ompo! ate poly ene et du chlor nomere a a pour masse mol tu monomare et do n sachant que ! re, Le mo! aire 62,59/m0l- nner son norm: ia masse ™ Rxercice2: On ve" de Phydrog! formule ¢ laine du polymere obtenu 1), Déterminer Ia : 2) Quel est le eré de polymerisation vaut 75kg/m0l? / eel nner Fe nom du plymere: tion et d (cl) = 3559/2! 3) Berire Pequation de polymé ‘On donne M(C) = 42g /mol, M(H) 7” ig/mol :M a)_Le styrene est encore appelé vinylbenzéne- oo Donner la formule du styréne- Que! autre nom peul-on encore Jui attribuer! az aune mass molaire moyenne de 455.000g/mol. Quel est so” légré je du b) Un polystyrene nde polymérisation ainement moye élémentaices dans un ©) Représenter l'ench polystyréne. 429/mol, M(H) = 19/mo! de trois motifs ‘On donne M(C) = Exercice 4: 1) a) Eerire la formule de ye et celle du chlorure 6- acide 6-aminohexanoiqu y Pautre de aminohexanoyle. duit de polycondensation correspondant & I"un © b) Berire la formule du pro ces composes. ) Quel nom peut-on Tui don ule des motifs élémentaires jeu simul de polymere appartient-il? piiendrait en réalisant une | 6-aminohexanoyle et le ner? A quelle catégorie 2) Eerire la form 1s que I’on ol copolycondensation mettant en Itanement le chlorure chlorure 1 -aminoundécanoyle. wz Exercice 5: L'oxydation catalan carbone, dhydrogene et d’azote a donne: _ 4,339 de dioxyde de carbone; = 0,279 d'eau; _ Sa densité de vapeur est de 1,83. 1) Déterminer sa formule brute. 2) X est un acrylonitrile, ce qui sig donner sa formule semi-développpée. 3) Ilse polymérise facilement. Eerire la formule di lu polymere coores| pondant. Calculer le déqee de polymerisation sachant que ft masse mol asse molaire est 2,65K, a fonne, M(C) = 12g/mol,M(H) = Zo/mal; M(N) = aan a La reusstie cot at bout deb nee 638 s SERIETS.E ienerated by CamScanner ie de 0,53g d’une substance X constituée de nifie que sa molécule contient le groupe —