U [A A | Universidad Maria Auxiliadora ESCUELA ACADEMICA PROFESIONAL DE FARMACIA Y BIOQUIMICA AREA DE QUIMICA ORGANICA QUIMICA ORGANICA | GUIA DE PRACTICAS DE LABORATORIOUMA | e322. INDICE PRACTICA N° 1: Lineamientos generales en el Laboratorio de Quimica Organica | PRACTICA N° 2: identificacién de compuestos organicos e inorganicos. PRACTICA N° 3: Analisis elemental cualitativo: identificacién de carbono, oxigeno, hidrégeno, nitrégeno, azufre y halégenos PRACTICA N° ‘olubilidad y miscibilidad de compuestos orgénicos. PRACTICA N° 6: Determinacién del punto de fusién: Método del tubo capilar. PRACTICA N? 6: Determinacién del punto de ebullicién: Método semimicro de Siwoloboft. PRACTICA N° 7: Determinacién del punto de solidificacién 0 congelacién: Método del tubo de ensayo. PRACTICA N° PRACTICA N° xtraccion Liquido - Liquide ‘urificacion: cristalizacion y recristalizaci6n. PRACTICA N° 10: Cromatografia en capa fina (CCF): identificacién del paracetamol. PRACTICA N° 11: Separacién: utilizacién del equipo de destilacion simple. PRACTICA NP 49° Evtraccifin’uilizacién dal equine SoxhletUMA | e322. PRACTICA N° 1: LINEAMIENTOS GENERALES EN EL LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA | 4. OBJETIVOS * Informar y promover las normas de seguridad en el laboratorio. * Minimizar los factores de riesgo de todo el personal que realiza cualquier actividad en el laboratorio con el fin de conservar la salud. 2, INTRODUCCION Debido a los riesgos que implica la manipulacién cotidiana de sustancias perjudiciales al organismo, el personal debe siempre comportarse respetuoso de los peligros inherentes a sus actividades y ejercer las mayores precauciones. Es importante conocer el dafio que estas sustancias, manipuladas de fori incomects o inal desediada, pueden ucesiviral al personal y al ecosistema Respetar lo mencionado ayudard a preservar la salud e integridad fisica, nos sensibilizard sobre el hecho de que nuestra labor conlleva un riesgo para el personal y el medio ambiente, y nos permitira desarrollar el sentido critico necesario para enfrentar situaciones imprevistas. Se sugiere que las normas de seguridad se lean y analicen cuidadosamente antes de iniciar cualquier actividad en el laboratorio, 3. NORMAS DE SEGURIDAD GENERALES Se deben tener en cuenta las siguientes normas de seguridad en el laboratorio’ 1) El personal que se encuentra a cargo del laboratorio debe estar capacitado para la realizacién de los procedimientos segun la actividad principal del area. 2) Conocer la ubicacién de los elementos de seguridad en el lugar de trabajo, como: extintores, ealidae de emergencia, lavaojoe, gabinete para contener derrames, entre otros. 3) No comer, beber, fumar o maquillarse dentro de los laboratorios. 4) Evitar la utiizacién de pulseras, anillos, relojes, ya que en ellos se pueden acumular residuos quimicos, biolégicos y material particulado, el cual puede ocasionar una contaminacién por contacto con el mismo. 5) No guardar alimentos en el laboratorio, ni en las refrigeradoras, este es de uso exclusivo para la refrigeracién de sustancias, compuestos 0 elementos quimicos o biolégicos. 6) Mantener el orden y la limpieza. Cada persona es responsable directa de la zona que le ha sido asignada y de todos los lugares comunes.UMA | e322. 1) 8) 10) 11) 12) 13) 14) 15) 16) 17) 18) 19) 20) 23) Lavarse las manos cuidadosamente después de realizar actividades en el laboralorio, especialmente cuando se manejen materiales peligrosos (sustancias quimicas y biolégicas) No carrer en ls laharatorins No bloquear las rutas y salidas de emergencia con equipos, maquinas u otros elementos que entorpezcan la circulacion normal de los peatones y la evacuacién en caso de emergencia. Todo el personal del laboratorio deberd contar con el equipo de proteccién, segiin la actividad que realicen (mandil, gorra, mascarilla, quantes y/o lentes de seguridad). Antes de retirarse del laboratorio, verificar que los equipos estén desconectados y las llaves de agua se encuentren cerradas. De igual forma, que los recipientes que contienen sustancias quimicas estén cerrados y en la zona destinada para almacenamiento. Proteger ojos y cara de salpicaduras o impactos. Utilizar las gafas de seguridad, viseras 9 pantallas faciales, sagtin la actividad a realizar dentro del laboratorio. Es obligatorio el uso de batas. Se deberan usar guantes de nitrilo cuando se manipulen sustancias, quimicas; maquinas y herramientas; elementos cortopunzantes ‘como jeringas, material de vidrio, cuchillas, cte. No se deberan reutilizar guantes que estén contaminados con sustancias peligrosas ya sean quimicas, biolgicas o radiactivas, ya que pueden ser un riesgo de contaminacién en la manipulacién del cambio en los elementos de la actividad por realizar. Sera necesario el uso de mascarillas, respiradores, tapabocas cuando el personal vaya a estar expuesto a materiales peligrosos como en las sustancias volatiles, material particulado, olores ofensivos. Se debera usar el gorro en procedimientos que se consideren peligrosos como la manipulacion de sustancias quimicas, elementos ylo sustancias biolégicas y otras actividades donde el material particulado pucda estar cn cl ambiente. Abstenerse de tocar objetos y superficies (teléfono, manijas de cajones o puertas, cuademos, etc.) con guantes contaminados. En caso de haberlo hecho limpie inmediatamente la superficie contaminada. Para el transvase de liquidos utilice propipetas, bombas de transvase o dosificadores y evite ‘pipetear’ con la boca |1as pranticas que produzcan gases, vapares, humas a parti que pueden ser inhaladas, deben llevarse a cabo bajo cabina de extraccién (campana extractora). Verificar la ausencia de vapores inflamables antes de encender una fuente de ignicién, ya que se pueden producir accidentes en la formacién de incendios dentro del laboratorio. Etiquetar todo material: corrosivo, téxico, inflamable, oxidante, radiactivo, explosivo 0 nocivo, entre otros, de acuerdo con lo establecido por el Sistema Globalmente Armonizado (SGA). Se deben tener las hojas de seguridad y tarjetas de emergencia de cada sustancia. Estas hojas de seguridad y tarjetas de emergencia 4UMA | e322. 24) 25) 26) 27) 28) 29) 30) 31) 32) 33) 34) 35) 36) 37) 38) 39) deben imprimirse y tenerse en un lugar de facil acceso, ya que estas deben ser de consulla permanente En las areas de los laboratorios donde se realice el almacenamiento de sustancias quiminas se dehe disponer de extintnras multipropésito Los recipientes deben permanecer herméticamente cerrados y deben encontrarse en perfecto estado (sin fisuras, golpes, entre otros). Con el fin de evitar derrames y mezclas con otros productos incompatibles Los envases abiertos que por alguna razén hayan perdido las tapas deben cerrarse con cinta u otro elemento hermético antes de su recolocacién en el area de almacenamiento y reenvase. Es necesario tener en cuenta los envases que contienen los liquidos corrosivos y t6xicos, ya que, por ejemplo, el acido fluorhidrico debe conservarse en botellas especiales ya que este acido reacciona con el vidrin No dehe almanenarse cerca de racipientes de este material 0 de barro que contengan otros acidos. No tener instalaciones eléctricas precarias o provisionales. Se dara aviso inmediato al area de mantenimiento en caso de filtraciones 0 goteras que puedan afectar las instalaciones © equipos, al mismo ticmpo que pucdan provecar inccndios por cortocircuitos. El mantenimiento de las instalaciones debe ser realizado por personal experto en la materia. No haga experimentos sin autorizacién ni supervisién Manipular equipos calientes con guantes de asbesto o pinzas, para evitar quemaduras. Mantener la mesa de trabajo libre de objetos innecesarios. Nunca devolver al envase original los residuos 0 remanentes de los reactivos utilizados. Nunca probar el sabor o el olor de ningun producto, a menos que sea estrictamente necesario y seguro. Para oler una sustancia, esta no debe ponerse directamente debajo de la neriz; por cl contrario, sc mueve la mano sobre clla para percibir su aroma sin peligro (abanicar). Los productos quimicos nunca se tocan directamente con las manos, especialmente aquellos que, ademas de su toxicidad, pueden producir quemaduras graves. Todo manejo se realiza usando espatulas. Si se derrama dcidos o bases fuertes, solventes u otro material toxien, inmediatamente reficarse del lahoratario No debe mirarse dentro de un tubo 0 cualquier otro material que contenga una reaccién o sustancia que se esté calentando. Las soluciones concentradas de alcalis 0 acidos deben neutralizarse antes de ser desechados. ‘Al preparar soluciones de dcidos, se debe afiadir lentamente con agitacién y con enfriamiento externo, el ACIDO AL AGUA, nunca el agua sobre el Acido ya que la reaccién es muy exotérmica y puede proyectarse violentamente. Antes de poner calentar liquidos, estos deben estar bien mezclados (si son miscibles); en caso contrario, al hervir el de menor punto de 5UMA | e322. ebullicién puede proyectarse o explotar. Los de bajo punto de ebullicion no se deben calenlar nunca en recipientes de cuello coro. 4 LIMPIEZA Un laboratorio limpio es un laboratorio seguro. Lamesa de trabajo debe estar limpia todo el tiempo, antes, durante y después de trabajar. El material de vidrio roto se debe de levantar inmediatamente, no se debe de colocar en el tacho de basura y se debe rotular correctamente Los restos de reactivos que cayeron sobre la superficie de trabajo © en el piso deben limpiarse inmediatamente Bote los desperdicios en los tachos de residuos peligrosos, no en los fregaderos, canales o en el piso. Pregunte a su profesor cémo disponer de los remanentes (sdlidos © liquidos) de una reaccién. Nunca bote al fregadero algo sin permiso del profesor. los derrames quimicas en la piel o en la ropa deben limpiarse inmediatamente. Use bastante agua. Para reactivos insolubles en agua, use primero alcohol etilico y luego agua. Los reactivos salpicados en los ojos deben lavarse inmediatamente con bastante agua. Use los lavaojos ubicados en el laboratorio. 5. SIMBOLOS DE RIESGO Para manejar con seguridad las sustancias quimicas se han ideado diversos cédigos, dependiendo del fabricante, pero en general los sistemas clasifican las sustancias en las siguientes categorias, utiizando diez simbolos.UMA | e322... INDICACION DE PELIGRO “SIMBOLO Sustancias explosivas Peligro: Sustancias que pueden explotar bajo determinadas condiciones. Ejemplo: dicromato de amonio. Precaucién. Evitar cheques, percusién,friceibn, formacién de chispas y ‘contacto con el calor. ‘Sustancias oxidantes (Comburentes) Peligro: Pueden inflamar sustancias combustibles 0 favorecer Ia amplitud de incendios ya declarados, dificultande su extineién. Ejempla: ermanganato de potasio, peréxido de sodio. Precaucién: Evitar evalquier contacto con sustancias combustibles. Sustancias facmente inflamables Peligra: Sustancias susceptibles de inflamarse facilmente después de un breve contacto con una fuente de ignicién, @ que, en contacto con el agua © sire himedo, desprenden gases extremadamente inflamables en ‘cantidades pelgrasas. jemplo: butano, propano. Precaucién: Evitar la formaci6n de mezclas inflamables gas-air y alslar de fuentes de ignicién y humedad, Sustanclas extremadamente inflamables eligro: Sustancias liquidas y gateosas que sean inflamables en contacto con el aire a temperatura y presién normales. Ejemplo: alquilos de Precaucién: Evitar contacto con el aie. ‘Sustanclas tonias (7) y extremadamente towicas (T+) Peligro: Tras una inhalacién, ingestién © absorcién a través de la piel pueden presentarse, en general, trastomos organicos de caracter grave (7) 0 muy grave (7, que pueden incluso provocar la muerte. Ejemplo: ‘tiéxide de arsénico, cloruro de mercurio (I), Precaucién: Evitar cualquier contacto con el cuerpo y en caso de malestar buscar inmediatamente atencién médica.UMA | e322... ‘Sustanclas conrorivar Peligro: Por contacto con estas sustancias se destruye el tajido vivo también otros materiales. Elemplo: bromo, Sido sulfiric. Precaucién: No inhalar los vapores y evita el contacto con lapel, los ojos yl ropa, ‘Sustanclas noclvas Peligro: La incorporacién de estas sustancias por el organismo produce efectos nocivos de poca trascendencia, Ejempl: trieloroetileno. Precaucién: Eviter el contacto con el cuerpo humana, asi como la Inhalacion de vapores. En caso de malestar,buscarla atencién médica, ‘Sustanclas Rants Peligro: Sustancias que pueden produciracciéniritante sobre la pil, los ojos y sobre los érganos respiratoros. Ejemplo: amoniaco, cloruro de bencilo. Precaucién: No Inhalar los vapores y evitar el contacto con Ia pel y los ‘Sustancias peligrosas para el medio ambiente Peligro: Sustancias que presentan un peligro inmediate o futuro para uno ‘0 més componentes del medio ambiente, Precaucién: Segin sea el potencial de peligro, no dejar que aleancen la canaizacin en el suelo 0 el medio ambiente. Observar las prescripciones de eliminacién de residuos especiales Tabla de simbolos de ae ° Pee STEMOLMETE — FLOLMENTE tt meme mneLAMaBLe ie c * 6. ACCIDENTES COMUNES Y PRIMERA RESPUESTA PLGROSO PARE BL MEDOAMBENTE Los accidentes mas frecuentes en el laboratorio son las quemaduras, explosiones, incendios e intoxicaciones, y sus causas pueden deberse a wr ToxcoUMA | e322. la adquisicién de habitos incorrectos o a ignorancia de la peligrosidad del labajo que se realiza. Neban aplinarse medidas generalas de atancién inmediata en todos Ins casos de accidentes, las cuales tienen por objeto retirar a la persona accidentada de la situacién de riesgo o de la accién del agente nocivo, solicitando el auxilio médico lo antes posible, si el caso lo amerita_ A continuacién, se detallan algunos procedimientos de primera respuesta para eventuales accidentes: + Ojos en contacto con sustancias quimicas: Enjuagar ampliamente con un chorro suave de agua. Desplazar bien los parpados y mover los ojos hacia todos los lados. Inmediatamente después pasar a tratamiento oftalmolgico, reportar el producto quimico en cuestién. « Exposicién a vapores de sustancias quimicas: Trasladar inmediatamente a la persona afectada hacia un lugar al aire libre, para que respire aire fresco. * Contacto de sustancias quimicas con la ropa y piel: Quitarse inmediatamente toda la indumentaria que esté impregnada con ploduclos quimicos, y lavat con abundanile agua la zona del cuerpo que haya entrado en contacto con los reactivos. * Quemaduras por superficie caliente: Verter agua fria sobre la parte afectada hasta que se calme el dolor; si la piel se observa muy dafiada y el dolor persiste, buscar atencién médica. * Quemaduras por dcido: Echar abundante agua a la parte afectada. Neutralizar la acidez que haya quedado en la piel con disolucién de bicarbonato de sodio al 1% © Quemaduras por dlcalis 0 bases: Aplicar agua abundante y neutralizar con solucién de Acido bérico al 2 %. * Ingestion de sustancias quimicas: En caso de ingesta de reactivos, acudir inmediatamente al médico, indicando la causa del accidente y también la informacién completa del reactivo quimico, la cual esta contenida en la MSDS. + Cortaduras: Lavar la herida con agua y jabén. No importa dejar sangrar_un poco la herida, pues ello contribuye a evitar una infeccién. Aplicar después agua oxigenada y cubrir con una gasa parafinada, sujetandola con esparadrapo o venda. Si persiste la hemorragia o han quedado restos de objetos extrafios (trozos de vidrio), se debera acudir a un centro de asistencia sanitaria. * Control de derrames 0 escapes: Las cantidades de sustancias quimicas usadas en los laboratorios generalmente son pequefias; sin embargo, pueden ocurrir derrames que ameriten accion rapida y ordenada. El mejor control de derrames en un laboratorio es la prevencidn y planificacién de los experimentos en forma consciente y ordenada, evitando las improvisaciones y el tomar riesgos innecesariosUMA | e322. 7. GUESTIONARIO 1 N Noare Explique brevemente que es el Sistema Globalmente Armonizado (SGA), cxs4l es su funcién principal Explique brevemente que es la Asociacién Nacional de Proteccién contra el Fuego (NFPA, por sus siglas en ingles), cual es su propésito. Explique el rombo de la NFPA. Qué significa el numero CAS? Para qué sirve. Mencione 20 reactivos que consideres t6xico, inflamable o reactivo_ Mencione 20 solventes. Mencione las diferencias de usar un guante de latex, neopreno o de ritrilo. 10UMA | e322. PRACTICA N° 2: IDENTIFICACION DE COMPUESTOS ORGANICOS E INORGANICOS 4. OBJETIVOS * Diferenciar compuestos organicos de compuestos inorganicos. * Conocer la diferencia de algunas propiedades fisicas y quimicas de los compuestos. 2. INTRODUCCION Los compuestos organics son todas las especies quimicas que se componen principalmente del elemento carbono e hidrégeno, pero también pueden estar constituidos por elementos como el oxigeno, azufre, haldgenos y fasforo. Mientras que los compuestos inorganicas resultan de la combinacién de varios elementos de la tabla periédica que se enlazan. Existen diferencias entre los compuestos inorganicos y los organicos en relacién a las siguientes caracteristicas: elementos constituyentes, solubilidad, estabilidad térmica, punto de fusion, punto de ebullicion y conductividad eléctrica Los compuestos organicos e inorgénicas presentan las siguientes caracteristicas ‘Compuestos organicos: * Formados por elementos como: C, H, 0, N, P, S,F, Cl, Br, ly algunos metales. * Siempre contienen carbono. * Los carbonos se pueden unir entre si (concatenacién). ‘* Sus reacciones son lentas y complejas. * Son inestables al calor, se descomponen. + Son solubles en solventes no polares. * Generalmente sus pesos moleculares son altos * Presentan el fenémeno de isomeria. * No se ionizan, por lo tanto, no conducen corriente eléctrica © Generalmente tiene puntos de fusion y ebullicion bajos. * Se conocen mas de 13 millones de compuestos. = Su tipo de enlace primordialmente es covalente (sencillo, doble o triple) La mayoria son combustibles, gases, liquidos o sdlidos. ‘Compuestos inorganicos: * Todas las posibles combinaciones de los elementos, + Sus reacciones son sencillas, répidas y cuantitativamente. + Se disuelven facilmente en agua * Algunos atomos como: Si, B, S, Ce, Pb y K, forman cadenas cortas. aUMA | e322. * Bajos pesos moleculares. + Resisten temperaturas elevadas. + Conducen corriente eléctrica fundidos 0 en disolucién acuosa. + Puntos de fusién y ebullicién altos * Se conocen aproximadamente unos 900 000 compuestos. + Elenlace que predomina es iénico 0 metalico. * Elfenémeno de isomeria es muy raro, pero existe, * Por lo general no arden y son sélidos. 3. MATERIALES Y EQUIPOS 50 Tubos de ensayo 10 Pinzas para tubos de ensayo 10 Goteros 10 Baguetas 5 Cocinilla eléctrica 5 Cucheras de combustion 4. REACTIVOS Cloruro de sodio Bicarbonato de sodio Almidén Azucar Acido benzoico Etanol Parafina liquida Aceite de soya Hexano Acetona Papel periédico Dextrosa 5 Gradilla para tubos de ensayo 5 Vasos de precipitados de 50 mL. 10Pipetas graduadas de 5 mL 10 Espatulas 10 Capsulas de porcelana & Circuito cléctrico casero 679 119 7g 55g 1a 15 mL Amb TO mL 30 mL 50 mL 59 Sg 2UMA | e322. 5. PROCEDIMIENTO a. Svlubilidad Colocar 5 mL de agua destilada en 5 tubos de ensayo, adicionar 100 mg de_las siguientes. muestras: clara de sadia, hicarhonatn de socio, azticar, Acido benzoico, parafina liquida. Agitar con la varilla Ahora repetir con 2 mL de hexano. Resultados: anotar las observaciones en la tabla, si es soluble e insoluble. b. Punto de ebullicion Colocar en 2 vasos de precipitado de 50 mL las siguientes muestras: 10 mL de agua y 10 mL de acetona. Calentar con cuidado, en una cocinilla eléctrica. Resultados: anotar la temperatura de ebullicién con un termémetro en la tabla ¢, Formacion de carbono Colocar en una capsula de porcelana un trozo de papel periédico y quemar. En otra capsula de porcelana colocar en este orden 0.5 g de dextrosa y bicarbonato de socio, calentar con la ayuda de un mechero de Bunsen, hasta su total carbonizacién. Resultados: anotar las observaciones en la tabla. d. Estabilidad térmica Colocar en dos capsulas las siguientes muestra: 1 g de cloruro de sodio y en el otro 1 g de almidon. Tomar con una pinza las capsulas de porcelana y llevarlos a la llama del mechero de Bunsen, calentar hasta observar un cambio. Resultados: anotar las observaciones en la tabla, tomando el tiempo de los cambios. e. Inflamabilidad Colocar en cuatro cucharas de combustién las siguientes muestras: mL o mg de etanol, hexano, cloruro de sodio y bicarbonato de sodio, encender con precaucion con un palillo de encendido (fosforo). Resultados: anotar las observaciones en la tabla, cual de las sustancias es inflamahla f. Conductividad eléctrica ‘Sumergir los electrodos de un circuito eléctrico en las siguientes muestras contenidas en vasos de precipitado de 100 mL: cloruro de sodio, azticar, aceite de soya, agua destilada y agua de cafio. Resultados: anotar las observaciones en la tabla, cual conduce electricidad. 1BUMA | e322... 6. RESULTADOS a. Solubilidad Muestra ‘Solubilidad en agua Tipo de compuesto Cloruro de sodio Bicarbonato de sodio Sacarosa o aziicar Acido benzoico Parafina liquida S=soluble insoluble PS=poco soluble Muestra Solubilidad en | Tipo de compuesto hexano Clorure de Sodio Bicarbonato de sodio ‘Aziicar Acido benzoico Parafina liquida S=soluble |= insoluble b. Punto de ebullicién PS poco soluble Muestra Temperatura de ebullicion Tipo de compuesto ‘Agua destilada Acetona 14UMA | zz... c._Formacién de carbono Muestra Formacion de carbono Tipo de compuesto Papel Dextrosa_ Cloruro de sodio d._ Estabilidad térmica Muestra Accién del calor Tipo de compuesto Cloruro de sodio Almidén e._Inflamabilidad Cloruro de sodio Muestra Inflamabilidad | Tipo de compuesto Etanol Hexano Cloruro de sodio Bicarbonato de sodio f._Conductividad eléctrica Muestra ‘Conduce Tipo de compuesto electricidad Sacarosa Aceite de soya ‘Agua destilada ‘Agua potable o de cafio 15UMA | e322. 7. CONCLUSIONES 8. CUESTIONARIO 1 Re Now ZCi1al es el elamentn clave de los campuiestas arganicns? Mencione otras caracteristicas de los compuestos organicos que pudiste identificar en los experimentos. {Qué determina las ‘propiedades de los compuestos del carbono? zCual es la biomolécula inorganica de mayor abundancia e importancia? Explique zPor qué los compuestos organics son inmiscibles en agua? Explique por qué conducen la corriente eléctrica. Mencione 20 compuestos organicos y 20 compuestos inorganicos. 16UMA | e322. PRACTICA N° ANALISIS ELEMENTAL CUALITATIVO: IDENTIFICACION DE CARBONO, OXIGENO, HIDROGENO, NITROGENO, AZUFRE Y HALOGENOS 1. OBJETIVOS * Determinar los elementos que constituyen un compuesto organico. ‘* Identificar al carbono e hidrégeno por pruebas preliminares y definitivas. + Identificar al oxigeno, nitrégeno, azufre y halégenos por la técnica de fusién con sodio. 2. INTRODUCCION Los compuestos organicos, se caracterizan por su procedencia de la naturaleza viva y aparte de ser los responsables de formar los tejidos de los seres vivos, representan materia prima para la creacion de sustancias que mejoran la calidad de vida del ser humano, por ende, es necesario conocer cus composicién y estructura quimica. El anélicie elemental ee el conjunto de operaciones que permiten conocer cudles son los elementos y en qué proporcién se encuentran en un compuesto quimico. Se desarrollaré en dos etapas. Anilisis elemental cualitativo; si se propone determinar cudles son los elementos que constituyen la sustancia orgénica o la sustancia de estudio. Analisis organoléptico, consiste en determinar las caracteristicas del compuesto que aprecian nuestros sentidos: vista y olfato fundamentalmente el andlisis organoléptico tiene en cuenta el olor y el aspecto del compuesto. Mediante éste es posible identificar algunas de las caracteristicas mas importantes. En las sustancias orgdnicas, es necesario investigar la presencia de carbono, hidrégeno, oxigeno, nitrégeno, azufre y halégenos. Ademas de otros elementos como fosforo, arsénico y metales. La identificacién de estos elementos se basa en su conversién en compuestos iénicos solubles en agua y en la aplicacion a estos de pruebas especiticas. La fusion de los ompuestos organicos con metales en una las técnicas mas ueadas, como ee el caso de eodio. Na Nax C,H,O,N, SX »- NaCN Naxs Na CNS Algunas clases de compuestos organicos, tales como los nitroalcanos, azidas orgénicas, diazoésteres, sales de diazonio y algunos polihaluros alifaticos (cloroformo, _tetracloruro. de —_carbono), —_reaccionan explosivamente con el sodio o el magnesio calientes. Se deberan usar anteojos o lentes de proteccién cuando se realicen estas deecomposiciones. Si ee eecucha un eetallido 0 ¢6 produce una explosién 7UMA Marie Auxiiodora cuando se ha calentado con el sodio la primera porcién de la sustancia desconvcida, se inlerrumpe. 3 MATFRIAI FS Y FQUIPOS 10 Beackers de 50 mL 10 Espatulas 10 Crisol 5 Tripode metalico 50 Tubos de ensayo 5 Gradilla para tubos de ensayo 5 Tapén para tubo de ensayo 10 Baguetas 4 MUFSTRAS Acido acetilsalicilico Cloruro de sodio Sulfametoxazol 5. REACTIVOS Oxido ciprico Soluc. Saturada hidréxide de bario Sodio metalico Sulfato ferroso Cloruro temco 1% Acido clorhidrico 10% Acido acético glacial Acetato de plomo 1% Nitroprusiato de sodio 1% Acido nitrico concentrado Nitrato de plata 2% 1 Balanza analitica 10 Lunas de reloj 10 Goteros 5 Rejilla de asbesto 10 Pinzas para tubos de ensayo 10 Mechero Bunsen 5 Tubos de desprendimiento 10 Beackers de 100 mL Etanol 96% Ciprofloxacino Penicilinas 3g 35 mL 3g 3g mL S mL S mL Smit mL a 5 mL 5 mL 18UMA | e322. 6. PROCEDIMIENTO I. Analisis de carbono, hidrégeno y oxigeno a Prueba preliminar de la presencia de carhono: Carhonizacion Armar un tripode con una rejilla de asbesto y colocar en 2 crisoles aproximadamente 0.5 g de tabletas previamente molidas en un mortero de acido acetilsalicilico, someter al calor de un mechero. Después de unos 20 a 30 segundos de calentamiento, apagar el mechero de Bunsen. Probar con un compuesto organico volatil (etanol) y una sustancia inorgénica (cloruro de sodio) Resultados: presencia de residuo carbonoso de color negro (presencia de carbono) y sin residuo de color negro (compuestos organicos volatiles 0 inorganicos) C,Hn2*O, C+H,0 + energia b. Prueba definitiva. Prueba del 6xido de cobre Il. En un tubo de ensayo seco, colocar 0.5 g de la muestra (Acido acetilsalicilico) y adicionar 0.5 g de dxido de cobre I! en polvo muy fino. Colocar en la boca del tubo de ensayo un tapén con un tubo de desprendimiento, cuya salida va sumergida en una solucién saturada de hidréxido de bario. Someter a la accién de la llama de un mechero. Esperar de 20 a 30 segundos. Resultados: enturbiamiento de la solucién saturada de hidréxido de bario (carbono positivo), presencia de la mezela de color rojo ladrillo (carbono positivo), presencia de gotas de liquido (agua) en la parte superior fria del tubo (presencia de hidrogeno y oxigeno). Reacciones del carbono: © + cu —* coy COAg) “+ Ba(OH), > Bac0,(s) + H,0 BaCO,{s) 2HC| ——> BaCl, + CO, + H,0 Reacciones del hidrageno: 4H + Cu0 ——= 34,0 II. Anélisis del nitrégeno, azufre y halégenos. a. Prueba de fusion con sodio metalico Colocar en un tubo de ensayo mg de la muestra (ciprofloxacino, sulfametoxazol, penicilina) previamente pulvertzada y adicionar un 19UMA | e322. trocito de sodio metélico. Sujetar el tubo en posicion vertical mediante una pinza y calentar al rojo vivo con la ayuda de un mechero de Bunsen (hasta que el sodio se funda y se vean ascender humos de sodio por las paredes del tubo). Enfriar y adiclonar 2 mL de agua destilada, hervir y filtrar. Enjuagar con agua hasta un volumen de 10 mL. Con el filtrado se realizara las siguientes pruebas de reconocimiento. Ensayo para determinar nitrégeno (formacién de cianuro de sodio) Procedimiento: Adicionar 2 mL del filtrado en un tubo de ensayo, adicionar 20 mg de sulfato ferroso y una gota de cloruro férrico 1%, llevar a ebullicién durante unos minutos, dejar enfriar y adicionar de 3.a4 gotas de Acido clorhidrico 10% para acidular. Resultado: formacién de un color o precipitado azul. azul verdoso o verde azulado (formacién de ferrocianuro férrico 0 azul de Prusia) 6NaCN +FeSO, —— Na,iFe(CN).] + Na,SO, Ferrocianuro de sodio Naj(Fe(CN),] + 2Fe,(SO,)3 ——m Fe,[Fe(CN)], + Na,SO, Ferrocianuro férrico (azul de prusia) Ensayo para determinar azufre (formacién de sulfuro de sodio) Procedimiento A: Adicionar 2 mL del fitrado en un tubo de ensayo, adicionar gotas de Acido acético glacial para acidificar, luego adicionar de 2 a 3 gotas de acetato de plomo 1%. Resultado: formacién de un color pardo hasta precipitado de color negro azabache (formacién de sulfuro de plomo). Pb(CH,COO), + NaxS ———s» PbS| + 2CH,COONa (Sulturo de plomo) Procedimiento B: Adicionar 2 mL del fitrado en un tubo de ensayo, adicionar gotas de nitroprusiato de sodio 1%. Resultado: formacién de un color violeta rojizo intenso. Na[Fe(CN)sNO] + NazS ———™ Na,[Fe(CN);NOS] (Violeta) Ensayo para determinar halégenos: Cl, Br, |, F (formacién de halogenuros de sodio) 20UMA | e322... Adicionar 2 mL del filtrado en un tubo de ensayo, adicionar gotas de acido nitrico concentrado para aciditicar, hervir hasta ebullicion por un minuto, para expulsar el acido cianhidrico y sulthidrico. Enfriar y luego adicionar de 2 a 4 gotas de nitrato de plata 2% Resultado: formacién de precipitado de color blanco (cloro), anaranjado o blanco amarillento (bromo), amarillo (yodo). X= halégeno (F, Cl, Br, |) AgNO, + NaX ———» AgX| +NaNO, 7. RESULTADOS a. Analisis de carbono, hidrégeno y oxigeno Pruebas Muestras Resultados Prueba preliminar Prueba definitiva b._Andlisis del nitrégeno, azufre y halogenos Pruebas Muestras Resultados Nitréaeno Azufre Halégenos anUMA | e322. 8. CONCLUSIONES 9. CUESTIONARIO 2Qué diferencia exiete entre loc compuestos organicos e inorganicos? {Cual es el objetivo de afiadir oxido de cobre I! ala muestra problema para realizar la combustion? 4.Cémo demuestra que un amuestra tiene carbono? Formule las reacciones que implican la determinacién de C, Hy O. Escribir las reacciones de la fusion con sodio metalico. Escribir las reacciones de reconocimiento para N, S y halégenos. Qué métodos existen para identificar dichos elementos, mencione? 22UMA | e322. PRACTICA N° 4: SOLUBILIDAD Y MISCIBILIDAD DE COMPUESTOS ORGANICOS 4. OBJETIVOS * Realizar las pruebas de solubilidad de compuestos organicos. * Realizar las pruebas de miscibilidad de compuestos organicos. 2. INTRODUCCION “La solublidades la medida o magritud que indica la cantidad maxima de soluto que puede disolverse en una cantidad determinada de solvente y a una temperatura Las unidades de expresién para la solubilidad son variadas, en general se expresa en gL (gramostros). Si en una disolucién no se puede disolver mas soluto decimos que la dsolucion esta salurada. En algunas condiciones la solubifdad se puede sobrepasar de ese maximo y pasan a denominarse como soluciones ‘sobresaturadas. Por el contrario, si la disolucion admite atin mas soluto decimos que se encuentra insaturada. No todas las custancias se ckauclven en un micmo salvente. Por ejemplo, en clagua, se dsuetve el alcohol yla sal, entanto que el aceite y la gasolina no se disuelven. En lasolublidad, el cardcter polar 0 apolar de la sustancia influye mucho, ya que, debido a este caracter, la sustancia serd mas o menos soluble; por ejemplo, los compuestos ‘con més de un grupo funcional presentan gran polaridad por lo que no son solubles en éteretfico, Entonces para que un compuesto sea soluble en éteretfico hadetener escasa polaridad; es decir, tal compuesto no ha de tener mas de un grupo polar. Los, ‘compuestos con menor solubiidad son los que presentan menor reactividad, como. son: las parafinas, compuestos arométioos y los derivados halogenados. A\ proceso de interaccién entre las moléculas dl disolvente y las particulas del soluto para formar agregados se Ie lama solvatacion y si el solvente es agua, hidratacion. Una reda ctada en quimica es: lo semejante cisuelve lo semejante. En ores palabras, la solublidad es mayor enire sustancias cuyas moléculas sean andlogas, eléctrca y estructuraimente. Cuando existe semejanza en las propiedades elécticas de soluto y solvente, las fuerzas intermoleculares son intensas, propiciando la disolucién de una en otra. De acuerdo con esto, en el agua, que es una molécuila polar, se pueden cisolver solubles polares, como el alcohol, avetona y sales inorgénicas 23UMA | e322... a) Amines. Ce) Anbyies. (9) Ese. NSHCO, she uu Goma sine Ure Nat os {Salona of anes andor Sahat Grog 1 New par compounds ot Sotble ako alice.) Anis, IG. 70.2 Solubility Gow X os compours lasfieation. The sumbers (aA and Art hes folowing each test eter to (Aromat Broan ‘he note on the falling {6 Stated bps age (G) Day eters La miscibilidad se refiere a la propiedad de algunos liquidos para mezclarse en cualquier proporcién, formando una disolucién. En principio, el termino es también aplicado a otras fases (sdlidos, gases), pero se emplea mas a menudo para referirse a la solubilidad de un liquido en otro, Elaguay eletanol alcohol etilico), por ejemplo, son miscibles en cualquier proporcién. Por el contrario, se dice que las sustancias son inmiscibles si en alguna proporcién no son capaces de formar una fase homogénea. Por ejemplo, eléter etilicoes en cierta medida soluble en agua, pero a estos dos solventes no se les considera miscibles dado que no son solubles en todas las proporciones. 24UMA | e322. 3. MATERIALES Y EQUIPOS 50 Tubos de ensayo 5 Gradilla para tubos de ensayo ®} Pinzas para tubos de ensayo | 5 Bano Mania 10 Beackers 100 mL 10 Goteros 10 Pipetas graduadas de SmL | 10 Espatulas 4. MUESTRAS Urea 5g Acido benzoico 5g Acido fumarico 5g Alcanfor 59 Almidén Sg Lactosa 5g Dextrosa 5g Mento! 5g Acido citrico 5g Acido barbitirico 59 5. REACTIVOS Acetona 10 mL Acetonitrilo 410 mL Etanol 410 mL Metanol 10 mL Bencina 10 mL Cloroformo 10 mL Eter 10 mL Diclorometano 10 mL Ciclohexano 10 mL Eter de petraleo 410 mL Hexano 10 mL 25UMA | e322. 6 PROCEDIMIENTO a. Miscibilidad en agua Colocar 1 mL de muestra organica (acetona, acetoritrilo, etanol, metanol, hencina, cloraformo, éter, diclorametano, ciclohexana, éter de petrélen) en un tubo de ensayo, adicionar 3 mL de agua. Agitar. Resultados: observar si se forma una sola fase. En el caso de formar dos fases 0 sila “soluci6n” se torna lechosa nos indicara que es inmiscible. b. Miscibilidad de diferentes solventes organicos en hexano Colocar 1 mL de hexano en un tubo de ensayo, adicionar 1 mL de las muestras (acetona, acetonitrilo, etanol, metanol, bencina, cloroformo, ter, diclorometano, ciclohexano, éter de petréleo, tetracloruro de carbono). Agitar. Resultados: observar si se forma una sola fase. En el caso de formar dos fases 0 si la “solucion" se tora lechosa nos indicara que es inmiscible. ¢. Solubilidad de compuestos sélidos en agua Colocar en tubos de ensayo 20 mg de las siguientes muestras sdlidas (sacarosa, urea, acido benzoico, acido fumarico, fructosa, alcanfor, timol, almidén, lactosa, dextrosa, mentol, acido citrico, Acido barbitirico, paracetamol y sulfamctoxazol), adicionar § mL de agua, agitar. En caso de no disoiver, calentar a bario Maria Resultados: observar si es soluble, poco soluble ¢ insoluble. 7. RESULTADOS a._Miscibilidad en agua Muestra Formacion de fases Acetona Acetonitrilo Etanol Metanol Bencina Cloroformo, Eter Diclorometano Ciclohexano Eter de petréleo $= soluble [= insoluble PS= poco soluble 26UMA | e322... b. Mi lidad de diferentes sulventes oryanicos en hexano Muestra Miscibilidad en hexano Formacion de fases, Acetona Acetonitrilo Etanol Metanol Bencina Cloroformo | Eter Diclorometano Ciclohexano Eter de petréleo miz miscible im= inmiscible c. Solubilidad de compuestos s6lidos en agua Muestra Solubilidaden agua | Observaciones Frio Caliente Urea Acido benzoico ‘Acido fumarico Alcanfor Almidén Lactosa Dextrosa Mentol Acido citrico Acido barbitirico ‘S=soluble |= insoluble PS= poco soluble 7UMA | e322. 8. CONCLUSIONES 9. CUESTIONARIO 1 2.Quié factores influyan en la soluhilidad de Ins campniesins arganicns? 2. Diferencias entre solubilidad y miscibilidad 3. De los solventes utiizados en esta practica ¢Cual de ellos emplearia para limpiar una tela manchada de grasa? Explique, 4. Mencione los diferentes tipos de solventes que existan. 5. Clasifique los solventes estudiados en apolares, medianamente apolares y polares. 6. {Qué es solvatacién y que es hidratacién? 7. Mencione que solventes son considerados peligrosos para la salud. 28UMA | e322. PRACTICA N° 5: DETERMINACION DEL PUNTO DE FUSION: METODO DEL TUBO CAPILAR 4. OBJETIVOS * Realizar la determinacién del punto de fusion por el metodo del tubo capilar. + Identificar sustancias que presentan puntos de fusién y que funden con descomposicion 2. INTRODUCCION La pureza e identidad de una sustancia orgaénica puede quedar establecida cuando sus constantes fisicas (punto de fusién, punto de ebullicién, color, densidad, indice de refraccién, rotacién dptica, etc.), corresponden con las indicadas en la literatura. Por ser de facil determinacién y por ser los mas citados, tanto el punto de fusién como el de cbullicién Son précticas do rutina on los laboratorios de Quimica Organica El punto de fusién de un compuesto sdlido es la temperatura a la cual se encuentran en equilibrio la fase sdlida y la fase liquida, es decir | tansformacion de un solide en liquide (licuacion) a la presion de una atmosfera y generalmente es informado dando el intervalo entre dos temperaturas: la primera es cuando aparece una primera gotita de liquido y la Segunda es cuando la masa cristalina termina de fundir. Por ej. Punto de fusién del acido benzoico se informa como: PF = 121-122°C El punto de fusién de un compuesto puro, en muchos casos se informa como una sola temperatura, ya que el intervalo de fusién puede ser muy pequefio (menor a 1 °C) Fn cambio, si hay impurezas, éstas provecan que el punto de fusion disminuya y el intervalo de fusién se amplie. Por ej., el punto de fusién del acido benzoico impuro podria PF = 117 - 120°C Aprovechando esta caracteristica, se emplea el punto de fusion mixto (punto de fusion de una mezcla) para determinar la identidad de un compuesto: Si se mezclan dos muestras diferentes de la misma sustancia el resultado sigue siendo la misma sustancia pura. Sise mezclan dos muestras de sustancias diferentes, éstas se impurifican entre si, por lo cual la mezela fundira a una temperatura més baja y el intervalo de fusién seré mas amplio. Cada punto de fusi6n es caracteristico de cada sustancia en particular. El verdadero punto de fusién de un compuesto puro se define usualmente come la temperatura a la cual la fase sélida y liquida esta cn equilibrio. 29UMA | e322. El punto de fusion se viene ulilizando para identificar sustancias y también como ensayo de pureza Existen actualmente muchos tipos de aparatos para determinar el punto de fusion. Tubo de Thiele (muestra en capilar) Aparato de Fischer-Johns (muestra en placa) Tubo capilar Barra de Maquenne Aparato de Nalge-Axelrod FENOMENOS DE DESCOMPOSICION No todas las sustancias se pueden calentar hasta el punto de fusion sin descomponerse, sino que se descomponen antes de alcanzarlo. Los signos de descomposicién son: + Lamuestra cambia de color (generalmente marrén) + La muestra se contrae + La muestra desprende gas. (Las particulas aun existentes en los capilares suelen presionarse hacia arriba). Los puntos de descomposicién no son penetrantes ni exactamente reproducibles. Por lo tanto, aqui puede considerar tolerables las desviaciones superiores a los valores encontrados en la bibliografia existente. Los puntos de descomposicién se indican seguidos de una "2". (Ejemplo: "278 °C (Z)" 0 "278 °C des.”). Métodos para determinar punto de fusion Se dividen en macrométodos y en micrométodos Macrométodos: método de Landolt. Micrométodos: Se clasifican en: © Micromélodos de bafio simple. © Comin © Thiele * Micrométodos de bao doble. © Kenty Tollens o Anchultz y Schultz 30UMA | e322... 3. MATERIALES Y EQUIPOS 5 Soporte universal 5 Pinzas para soporte universal [SAroparasoporteuniversal = |5Pablo = 5 Termémetros 5 tubos amplios 20 Capilares de vidrio 5 Alambre de cobre 5 Mechero de Bunsen 5 Nueces 5 Mortero con pilon 5 Pinzas de metal 5 Espatulas 4, MUESTRAS Acetanilida 40g Acido benzoico 10g Glicerina 30 mL 5. PROCEDIMIENTO 4. Getrar lus capilares de vidio por un ex emu, Galenianido con fe syues de un mechero de Bunsen b. Pulverizar finamente las muestras en un mortero con la ayuda del pilén (debe estar completamente seco) . Introducir las muestras en el capilar de vidrio hasta 3.04 mm de altura Se recogeré con el mismo capilar invirtiendo el capilar por la zona abierta, presionar para tomar la muestra y golpear suavemente el extremo cerrado en la base de una superficie, hasta que el polvo se acumule en la parte inferior del capilar. d. Sujetar el capilar con un alambre de cobre al termémetro, se debe visualizar facilmente la muestra y las medidas de la lectura del termometro. El extremo cerrado del capilar debe estar a la altura del bulbo del lermérnelio. ly. anUMA | e322. e. Colocar el pabilo en la parte superior del termémetro (asa del lermometio). f. Armarel soporte universal, junto a los aros y las pinzas, segin la imagen. Termes andatde ule Tuboceplar Sustanca g. Sujetar el tubo con glicerina, con una pinza en el soporte universal h. Sujetar el termémetro con la muestra, seguin la imagen i. Calentar lentamente el tubo con la ayuda de un mechero de Bunsen, para que el calor se propague uniformemente. j. Registrar la temperatura ala que aparece la primera gotita de sustancia fundida (temperatura inicial). Mantener el calentamiento y anotar la temperatura cuando toda la sustancia esté liquida (temperatura final). 6. RESULTADOS a. Punto de fusion Muestras Temperatura | Temperatura | Observacién inicial final Acetanilida | Acido benzoico | 7. CONCLUSIONES 32UMA | e322. 8. CUESTIONARIO 1. Be ¢Por qué se deben anolarse las dos lemperaluras (inicial y final) de un punto de fusin? 2Por qué es nacesarin controlar Ia velociclad de calentamiento para determinar la temperatura de fusion? Expliqué el punto de fusion mixto. Por qué pulveriza la muestra antes de determinar su punto de fusion? éPor qué debe evitar que se humedezca? {Qué otras precauciones deben tomarse? Mencione 5 productos de la farmacopea USP, que se determinan su identificacién por punto de fusion Mencione 10 sustancias organicas con sus respectivos puntos de fusion. Mencione 5 sustancias con punto de descomposicion. 33UMA | e322. PRACTICA N° 6: DETERMINACION DEL PUNTO DE EBULLICIO SEMIMICRO DE SIWOLOBOFF METODO 4. OBJETIVOS * Realizar la determinacién de! punto de ebullicién por el metodo semimicro de Siwoloboff. 2. INTRODUCCION El punto de ebullicién se define como la temperatura a la que la presién de vapor de un compuesto adquiere un valor igual al de la presién externa 0 atmosférica. Tambien se define coma la temperatura a la que las fases liquida y gaseosa de una sustancia estan en equilibrio. De esto se deduce que la temperatura de ebullicion de un liquido varia con la presién atmosterica y esta vania de un lugar a otro. Todo aumento de temperatura que ¢@ produzea en la maea de un liquido, produce un aumento en la energia cinética de sus moléculas, y por lo tanto, en su “presion de vapor” la que puede definirse como la tendencia a salir de la superficie del liquido y pasar al estado de vapor. El punto de ebulliciGn normal de une sustartia se define come la temperatura a la cual su presién de vapor es igual a la presién atmosférica normal (760 mm de Hg 0 1 atm) METODOS PARA DETERMINAR EL PUNTO DE EBULLICION Los métodos para determinar el punto de ebullicién existen los siguientes métodos Macrométodos: * Destilacién simple. Micrométodos: «Método semimicro de Pawlesky «Método semimicro de Siwoloboff 3. MATERIALES Y EQUIPOS 5 Soporte universal 5 Pinzas para soporte universal | 5 Aro para soporte universal 5 Pabilo | 5 Termémetros 5 Tubo de ensayo pequefio 10 Capilares de vidrio 5 Mechero de Bunsen | 5 Nueces: 5 Pinzas de metal | 5 Beackers 150 mL | 34UMA | e322. 4. REACTIVOS © Glicerina 350 mL 5. MUESTRAS * Etanol 50 mL © Agua 6. PROCEDIMIENTO a. b. ©. -se> Cerrar los capilares de vidrio por un extremo, calentando con la ayuda de un mechero de Bunsen. Colocar 2 mL de las muestras en un tubo de ensayo pequefo. Introducir el capilar sellado por uno de sus extremos de modo que el extremo abierto toque el fondo del tubo. Colocar el pabilo en la parte superior del termometro (asa del termometro). ‘Armar cl oporte universal, junto a los aros y las pinzas, cegtin la imagen ~ beh Sujetar el tubo de ensayo con una pinza en el soporte universal. Sujetar el termémetro, segun la imagen. Colocar la glicerina en el vaso de precipitado. Calentar lentamante el fue con la aytida devin mechern de Runsen, para que el calor se propague uniformemente. Cuando la temperatura se aproxima al punto de ebullicién, empiezan a desprenderse burbujas desde el extremo inferior (abierto) del capilar. La velocidad de salida de las burbujas, aumentara progresivamente, El punto de ebullicién de! liquide problema seré cl momento en que las burbujas dejan de salir. Registrar la temperatura de ebullicién que registra el termémetro en ese momento. |. Como confirmacién apague el mechero (la temperatura subira 1 a 2°C mas y luego empieza a descender lentamente). Cuando el liquido ingrese bruscamente en el interior del capilar, leer la temperatura que marca el termémetro, la que debe coincidir con la registrada anteriormente. 35UMA | e322. 7. RESULTADOS a. Punto de ebul Muestras Temperatura | Temperatura | Observacion | inicial final Etanol ‘Agua 8. CONCLUSIONES 9. CUESTIONARIO 1 2 3 ZA qué se debe la presién del vapor y por qué se modifica esta con la temperatura? £Cémo influye la presencia de impurezas solubles en el punto de ebullicion? EPor qué la temperatura de ebullicién se da justo cuando el liquido asciende por el interior del capilar? {Po que la presién atmosférica influye sobre el punto de ebullicién? Estrictamente hablando {Por qué debe ser incorrecto hablar de punto de ebullicion? Donde se cocinara mas rapido un huevo: en el Himalaya (P=300 torr), ena lina (P=20 tarr) a an Ragata (P=AAN torr) Fxplique su respuesta Por qué los alimentos se cocinan mas rapido en una olla a presion? Criticar la siguiente informacién: “cuando el agua ebulle se rompen los enlace H-O y ambos elementos escapan a la fase gaseosa como H Y 02’. Mencione 15 sustancias liquidas con sus respectivos puntos de ebullicién, 36UMA | e322. PRACTICA N° 7: DETERMINACION DEL PUNTO DE SOLIDIFICACION 0 CONGELACION: METODO DEL TUBO DE ENSAYO 4. OBJETIVO * Realizar la determinacién del punto de solidficacién por el método de! tubo de ensayo. 2. INTRODUCCION Esta constante se define como la temperatura a la cual una sustancia en estado liquido pasa al estado sdlido por enfriamiento (reduccién de energia) o la temperatura a la que las fases liquidas y sdlidas pueden existir en equilibrio a la presion de una atmosfera. Fl proceso inverso se denamina punto de fusin El punto de solidificacién se usa principalmente en la identificacién de aceites y grasas. Loe puntos de fueién y eolidificacién de una euetancia pura eon idénticos. Por ejemplo para el mercuric, cuya temperatura de fusién y de congelacién es 234,32 K (38,83 °C). Sin embargo otras sustancias como el agar-agar tienen distintas temperaturas para la fusion y la congelacién siendo que se vuelve liquido a 85°C y sdlido a una temperatura entre 32 °C y 40 °C; a este fendmeno se le conoce como histéresis. En el caso del agua, el punto de fusién y de congelacién es el mismo: 0°C. Esto es en presencia de niicleos de cristalizacién en el liquido, ya que si éstos no estén presentes, el agua liquida puede enfriarse hasta -42°C sin que se produzca la congelacién en un proceso llamado sobrefusién El punto de solidificacin de los liquides puede emplearse con fines de caracterizaci6n, pero la determinacion es mucho mas dificil y la cantidad de muestra que requiere es mucho mayor. 3. MATERIALES Y EQUIPOS 5 Termémetros + 5 Tubo de ensayo pequefio 25 x 150 mm #5 Tuba de ansayn mediann 40 x 180 mm * 5 Vaso de precipitado de 100 y 250 mL. * 5 Agitador de cobre, niquel o platino * 5 Tapén horadado para el tubo de ensayo pequefio + Hielo © Sal 4. MUESTRAS © Acsite de oliva 37UMA | e322... 5. PROCEDIMIENTO a. Colocar 4 mL de las muestas en un tubo de ensayo de 25 x 150 mim de didmetro. Tapar con un tapén. ho Introducir el tubo con la muestra en ara tubn de ensayo de mayor didmetro de 40 x 160 mm (tubo de ensayo protector). ¢. Colocar el termémetro y un agitador dentro del tubo con muestra, el agitador armar segiin la imagen, esta puede ser de cobre, niquel o platino. El bulbo termémetro debe estar por encima de 15 mm del tubo de ensayo. d. En vaso de precipitado de tamafio adecuado colocar agua, cubos de hielo y sal (mezcla frigorifica), hasta una altura adecuada, colocar en este bafio el tubo de ensayo protector conteniendo el tubo de ensayo con muestra. Puede colocarse otro termémetro en la mezcla frigorifica. . Agitar en forma constante de abajo hacia arriba la muestra, 20 ciclos por minuto. f. Anotar la temperatura a la que la muestra se tome turbia y cuando se ha producido la solidificacion completa. 6. RESULTADOS a, Punto de congelacién Muestras Temperatura | Temperatura | Observacion inicial final Aceite de oliva 7. CONCLUSIONES 8. CUESTIONARIO 1. Para la mayoria de los compuestos organicos los puntos de congelacién, obtenida en condiciones ordinarias, no son dignos de confianza. ;Por qué? 2. Se puede determinar el punto de congelacién en muestras sélidas. Explique brevemente. 3. Mencione 15 sustancias con sus respectivos puntos de congelacién. 38UMA | e322. PRACTICA N° 8: EXTRACCION LIQUIDO -LiQUIDO . OBJETIVOS * Conocer la técnica de extraccién liquide liquido INTRODUCCION La extraccién puede ser continua (cuando se usa un equipo tipo ‘soxhlet), discontinua (cuando se usa el embudo de decantacién 0 embudo de separacién). Cuando se realiza una extraccién de sdlidos con liquidos se utilizara un disolvente que extraiga solamente la sustancia (soluto). ‘Cuando se realiza una extracci6n Ifquido-liquido, los disolventes que se utilicen deben ser inmiscibles. Las extracciones pueden ser de dos tipos: Extraccién Multiple, cuando el volumen del disolvente se divide en varias porciones. Coeficiente de Distribucién o Reparto (Kd). ( De} La extraccién de un compuesto desde una fase liquida a otra es un proceso de equi io gobernado por las solubilidades relativas de la sustancia en los dos solventes, por ejemplo: al agitar una solucién acuosa de la sustancia a separar con un solvente organico, este se distribuye parcialmente en cada uno de los disolventes hasta alcanzar el equilibrio de forma que las concentraciones de ambos disolventes (Co y Ca) son directamente proporcionales a las solubilidades (So y Sa) en los disolventes a una temperatura dada. 39UMA | e322. El cociente de las concentraciones es llamado coeficiente de distribucién o de repatlo. El coeficiente de distribucién o reparto (Kd) es la relacién que guardan las. cancentraciones del solute en cada disalvente, etianda se aleanza el estada de equilibrio a una determinada temperatura Kd = Co/Ca. Kd = (xVoy/(SIVa) x: g de soluto extraido. Vo: volumen de 0 en mL. S: g de soluto en A. Va: volumen de Aen ml Asi después de una primera extraccién la concentracién de S en la capa sera Ca=(8-x)Na, de donde S en O sera Co = x/Vo. Asi que Kd = (xVoy((S-x)/Va)). CONDICIONES DEL SOLVENTE. Disolver facilmente la sustancia a extraer. Debera extraer poco o nada de las impurezas. No deberd reaccionar con el soluto. Debera ser facilmente separado del producto deseado. Debera ser inmiscible con el liquido que lo contiene. 3. MATERIALES Y EQUIPOS Embudo de decantacién, Tubo de prueba ‘Vaso de precipitado Embudo de separacién 4. MUESTRAS Tabletas de aspirinas 5, REACTIVOS Diclorometano 35 mL 6. PROCEDIMIENTO. Depositar en un beaker de 250 mL, aproximadamente 1 g de la muestra problema y adicionarle 30 mL de agua, disolver, filtrar, la solucion trasvasarlo a un embudo de decantacién y adicionar 3 mL de Diclorometano, 40UMA | e322. Extractar, separar la fase organica hacia un recipiente limpio y seco, repelir la opetacion con oles 3 mL de diclorometano, Juntar las soluciones organicas y dejar en reposo a temperatura ambiente para lngrar a evaparaci“in del salvente, al evannrarse enmpletamente quedard un residuo sélido IDENTIFICACION Prueba del bicarbonato de sodio (base dét Disolver en 2 mL de etanol y adicionar 2 mL de bicarbonato de sodio 5%, gitar ligeramente. formacién de burbujas con desprendimiento de diéxido de carbono (efervescencia). RESULTADOS CONC! USIONFS CUESTIONARIO 1. Qué precauciones debe tener en cuenta en una extraccién liquido- liquido. 2. Qué otras técnicas de compuestos organicos se utilizan. Desoriba cada uno de los metodos 3. Siuna solucién de 50 mg de colesterol en 80 mL de agua se extrae con dos porciones de 25 mL de éter cada una. {Cual es la cantidad total de sustancia que se extraerd si se sabe que su Kd = 4 en éterlagua? 4, {Qué es el coeficiente de reparto en una extraccién usando solventes? a1UMA | e322. PRACTICA N° 9: PURIFICACION: CRISTALIZACION Y RECRISTALIZACION. 4, OBJETIVOS © Realizar la purificacién de una mezcla impura * Aplicar la cristalizacién y recristalizacion de una muestra de acetanilida impura 2. INTRODUCCION La cristalizacién es uno de los métodos mas importantes para purificar compuestos sélidos. Consiste en la formacion de cristales de un compuesto a partir de sus soluciones o de la sustancia fundida. Las moléculas del compuesto se van juntando para originar inicialmente cristales microscépicos formados por molévulas iguales que se ersamblan perfectanente ures cunt ult dere de la red cristalina Las moléculas tienden a unirse o agregarse sobre un cristal formado por otras moléculas iguales a ella, con las que encaja adecuadamente. Moléculas con otras estructuras no se ajustan bien a la red cristalina y, por Io tanto no hay tendencia a unirse a estos cristales. En consecuencia, la cristalizacién induce a un aumento de la pureza de la sustancia y por ello constituye uno de los mejores métodos de purificacién de sélidos. Solubilidad de compuestos organicos La solubilidad de una sustancia en un solvente no solo depende de la estructura de ambos, sino también de la temperatura. En las llamadas curvas de solubilidad se indica la cantidad maxima de soluto que puede disolverse en un determinado solvente y a una determinada temperatura dada. ——— La cristalizacion se basa en la solubilidad de la sustancia en un solvente adecuado a diferentes temperaturas. Generalmente la solubilidad aumenta con la temperatura y este incremento puede ser muy variado. Requisitos del solvente de cristalizacion Para conseguir una buena purificacién mediante la cristalizacién, es necesario que el solvente cumpla los siguientes requisitos: 42UMA | e322. El compuesto a cristalizar debe ser muy soluble a alta temperatura. EI compuesto 0 soluto debe ser muy poco soluble a baja temperatura El compuesto no debe reaccionar con el solvente. El compuesto debe ser estable a la temperatura del proceso. EI solvente debe poder ser eliminado facilmente al finalizar el proceso. La cristalizacién es un método para eliminar impurezas. Muchas veces no es suficiente un solo proceso de cristalizacién, debido a que ciertas impurezas pueden quedar atrapadas en la red cristalina, siendo necesaria una nueva cristalizacion (recristalizacién) para mejora la pureza. Incluso en la recristalizacién puede cambiarse el solvente y que este no siempre tiene un comportamiento ideal. Para establecer el grado de pureza pueden usarse métodos como el punto de fusion, cromatografia en capa fina. etc. Etapas de la cristalizacién EI procedimiento basico de que consta una cristalizacion es el siguiente: 1.- Disolucién de la sustancia en caliente. 2.- Filtracién en caliente para separar impurezas sélidas no solubles. 3.- Enfriamiento para que cristalice el compuesto. 4.- Filtracién en fio para separar cristales de las impurezas solubles. 5.- Desecacién de los cristales para eliminar los restos del solvente. Todos estos procesos son indispensables pues, si solo se disuelve la sustancia y se evapora todo el solvente, las impurezas permanecen junto con los cristales y no se logra ninguna purificacién. Suelen incluirse otros procedimientos como el uso de adsorbentes (carbén activo) para eliminar impurezas de alta polaridad generalmente coloreadas. La disolucién de las sustancias en caliente hay que realizarla con precaucién muchos de los solventes organicos son inflamables y casi todos son téxicos, si es necesario se debe de calentar en bafio Maria 0 utilizar planchas de calentamiento con agitacién constante. La maxima temperatura de trabajo esta limitada por el punto de ebullicién del solvente y el volumen del mismo debe ser el suficiente para disolver el compuesto en caliente, En esta fase se puede adicionar carbon activo. La filtracién en caliente se realiza para eliminar las impurezas insolubles (y el carbén activado si se ha adicionado). Si la disolucion en caliente ha sido completa (no se ha usado carbén activado) no se filtra. Si el compuesto no cristaliza con mucha facilidad, se puede realizar por gravedad, de lo contrario es mejor hacer uso de algiin dispositivo que 43UMA | e322. ayude a mantener el liquido caliente utilizando una filtracién al vacio (embudo Buchner). Fl enfriamienta para eristalizar, dehe de hanerse dejanda la soluicidn en Teposo para que se enfrié por si sola y no sea demasiada violenta. La cristalizacién lenta produce cristales mejor formados, de mayor tamatio y una mejor purificacion. La cristalizacion puede ayudarse o inducirse frotando con una varilla de vidrio las paredes internas del matraz 0 agregando unos cristales de la sustancia, lo que se llama “sembrar 0 cebar’ la solucién. Si, pasado un tiempo prudencial (algunas horas) no se cristaliza, puede usarse una muestra frigorifica Después de la cristalizacién se usa una pequefia cantidad de solvente frio para ‘lavar” los cristales (eliminar restos de la solucién retenida en ellos). El liquido de la filtracién se conoce como “aguas madres’, y su cancentracién puede produrie nuevas cristales (segunda cosecha generalmente de menor pureza que la primera). El secado de los cristales se hace para eliminar los restos del disolvente. Puede realizarse al medio ambiente o utilizando estufa o aire caliente o dejéndolos cn cl desccador por varias horas. oROISOLVENTE Dison ranean rurmarencanente |e, ssoucmn: “Cmpuenssanes ~~ f eicer +. | ENFRIARY = (ramen) we EE 4aUMA | e322. 3. MATERIALES Y EQUIPOS 5 Espatulas 25 Tubos de ensayo Gradillas para tubos de ensayo Pinzas para tubos de ensayo 5 Cocinilla eléctrica de plancha 2 Baio Maria 5 Baguetas 5 beackers de 150 y 250 mL 5 Embudo de vidrio 60 mm 10 Papel filtro 5 Matraz de Erlenmeyer de 150y 5 Tripode 250 mL Hielo 5 Luna de reloj 4, MUESTRAS * Acetanilida © Glucosa 5. REACTIVOS Carbon activo 10g Hexano 12mL Cloroformo 12 mL Etanol 12 mL Acido acético glacial 112m 6. PROCEDIMIENTO 1. Eleccién del solvente En 5 tubos de ensayo colocar unos miligramos de acetanilida, inmediatamente adicionar 2 mL de los siguientes solventes: hexano, cloroformo, etanol, agua destilada y Acido acético. Realizar la solubilidad en frio y caliente utilizande bafie Maria Il, Cristalizacién de acetanilida impura. a) Mezclar 3 g de acetanilida con 3 g de glucosa y triturar juntos en un mortero. b) Una vez elegida el solvente adecuado para cristalizar, adicionar 2.5 g de la mezcla pulverizada en un matraz de Erlenmeyer de 250 ml. ©) Adicionar 20 mL del solvente elegido y calentar hasta casi la temperatura de ebullicién. Retirar de la fuente de calor y adicionar 0.2 g de carbén activado y volver a calentar hasta ebullicién (siempre con agitacién constante) d) La solucion caliente filtrar por gravedad y recibir en un vaso de precipitade de 250 mL (mantener siempre caliente) 4sUMA | e322. e) Pesar el papel filtro. 1) El filtado (que debe ser claro) se enfria en un bafio de agua y después con bajio de hielo, no forzar el enfriamiento. Tambien se puede usar el embude de Ruchner Empazara la cristalizacién, si no ocurre frotar con un bagueta el interior del recipiente. g) Lavar los cristales con un poco de solvente frio (primera cosecha). h) Colocar el papel filtro y los cristales en una luna de reloj, dejar en un desecador por 24 horas y pesar. i) Si se trata de recuperar ia mayor cantidad de compuesto, es necesario pasar todo el liquide filtrado a un matraz de Erlenmeyer y concentrar por ebullicién hasta una cuarta parte de su volumen Al enfriar se obtiene una nueva porcién de cristales (segunda cosecha) que generalmente, es de menor pureza que la primera. 7. RESULTADOS Cristalizacién de la acetanilida Peso Cristales+ | Pesodel | Peso de los| Porcentaje muestra | papel filtro | papel filtro | cristales (g) de original (g) @) @ recuperacion (%) 8. CONCLUSIONES 9, CUESTIONARIO 1 PRON eCual es el rendimiento que se obtuvo en la cristalizacién de la muestra purificada? Mencione los usos de la acetanilida_ Defina: cristalizacién, recristalizacion, impureza, solvente. 2Por qué es conveniente lavar los cristales, explique? Explique el mechero de Buchner. 46UMA | e322. PRACTICA N° 10: CROMATOGRAFIA EN CAPA FINA (CCF): IDENTIFICACION DEL PARACETAMOL. 4. OBJETIVOS © Conocer la técnica de cromatografia en capa fina (CCF), sus caracteristicas y los factores que en ella intervienen + Calcular valores de Rf de las muestras de paracetamol en diferentes formas farmacéuticas. * Aplicar la técnica de cromatografia en capa fina como criterio de pureza e identificacién de sustancias. 2. INTRODUCCION Cromatografia. La cromatografia se define coma la separacién de una mezcla de dos 0 mas compuestos por distribucion entre dos fases, una de las cuales es estacionaria y la otra una fase mévil Varios tipos de cromatografia son posibles, dependiendo de la naturaleza de las dos fases involucradas: sdlido/liquido (capa fina, papel o columna), iquidufiiquidu (HPLO) y yases-liquide (GO), Todas las técnicas cromatograficas dependen de la distribucién de los componentes de la mezcla entre dos fases inmiscibles: una fase movil, llamada también activa, que transporta las sustancias que se separan y que progresa en relacion con la otra, denominada tase estacionaria. La fase movil puede ser un liquido o un gas y la estacionaria puede ser un sélido 0 un liquido. Todos los sélidos finamente divididos y pulverizados tienen el poder de adsorber en mayor 0 menor grado otras sustancias sobre su superficie; y, similarmente todas las sustancias pueden ser adsorbidas, unas con mas facilidad que otras. Este fendmeno de adsorcion selectiva es el principio fundamental de la cromatografia. a7UMA | e322. Factor de retencion (Rf) Tambien llamado relacion de frenle, rate factor. Fs una constante usada especialmente en la eromatngrafia de capa fina y sobre papel. Estos métodos sirven para identificar un compuesto, ya que el desplazamiento de una sustancia respecto al desplazamiento del disolvente es COSNTANTE Y CARRACTERISTICO DE ELLA (siempre que las condiciones permanezcan constantes) Esta se obtiene al dividir la distancia recorrida por la sustancia entre la distancia recorrida por el solvente. f= (a) distancia que recorre la muestra desde el punto de aplicacion, (b) distancia que rocorre el disolvente hasta el frente del eluyente, Fronfe del eluyente Muestra Punto de aplieacién (@) El valor de Rf depende de las condiciones en las cuales se corre la muestra (tipo de adsorbente, eluyente, asi como las condiciones de la placa, temperatura, vapor de saturacién, etc.). Tiene una reproducibilidad de + 20%, por lo que es mejor correr duplicados de la misma placa. ejemplo. Frente de! — disolvente —>| nueva posiciin del compuesto 28cm 2m origen 4g,UMA | e322. Cromatografia en capa fina (CGF) o Thin Layer Cromatography En este caso se utiliza una placa recubierta con fase estacionaria manteniendo un pequafin espesar constante a lo larga de la placa Fl eluyente ascenderd, por capilaridad, por la placa y arrastrara los componentes a lo largo de ésta produciendo "manchas" de los componentes. En la cromatografia en capa fina (CCF), el grado de elucién de las sustancias depende tanto de su propia polaridad como de la polaridad del eluyente utilizado. El adsorbente se coloca en forma de una capa delgada adherida sobre un soporte rigido, que pueden ser places de vidrio, aluminio o poliéster. Los tamajios de la placa para CCF convencional son: 20 x 20; 10 x20 y 5x2 Hay adsorbentes que contienen un indicador de fluorescencia para facltar a identificacién de muestras. Si no se usa indicador y los componentes no son coloridos, se requeriran otras técnicas de revelado. Eluyentes mas comunes para cromatografia en capa fina. ©. éter de petréleo n-hexano ciclohexano tolueno dieti-éter t-butil-éter cloroformo cloruro de metileno acetato de etilo acetona ig0-propanol etanol metanol Acido acético p0000 00000000 Reveladores mas comunes para cromatografia en capa fina Las manchas de color son, por supuesto, inmediatamente visibles; las incolaras pueden ravelarse mediante: a) Luz UV: sila sustancia absorbe luz ultravioleta, se puede usar una fase estacionaria impregnada con un indicador fluorescente (Fasa 0 Fase), el numero que aparece como subindice nos indica la longitud de onda de excitacién del indicador utilizado. b) La introduccién de la placa en vapores de yodo. ¢) El rocio con una solucién de agua/H,SO, 4:1 (dentro de un compartimiento especialmente protegido y bajo una campana de extraccién de gases). Después calentar intensamente, por ejemplo, con un mechero hasta carbonizar los compuestos. 49UMA | e322. Adsorbentes mas comunes para cromalografia en capa a) Gel de silice (se utiliza en el 80% de las separaciones) h) Oxide de: Aluminia a Alvimina (Acida, neuitra 0 hasina) c) Celulosa (Nativa o micro-cristalina) d) Poliamidas Para la seleccién del adsorbente deber tomar las siguientes consideraciones: a) Polaridad b) Tamafio de particula ©) Diametro d) Area Superficial e) Homogeneidad f) Pureza Factores que influyen en una separacién por cromatografia de capa fina. a) Temperatura: a menor temperatura las sustancias se adsorben mas en la fase estacionaria b) La cromatografia debe llcvarse a cabo cn un area sin corrientes de aire. c) Limpieza de las placas. Muchas piacas estan contaminadas con grasa © agentes plastificantes o adhesivos. Para el trabajo a pequefia escala, éstas deben limpiarse corriendo primero una mezcla de cloroformo y metanol y después dejar secar completamente antes de aplicar la muestra. d) Pureza de los disolventes. Partes de un sistema cromatografico a. Fase movil: Lo constituyen los solventes, que son sustancias fluidas de diferente polaridad, ejemplo: metanol, cloroformo, etanol, etc. La polaridad de la fase mévil esta relacionada con su capacidad de elucién o desorcién. Los solventes deben tener clevado grado de pureza. b. Fase estacionaria 0 soporte: Lo constituyen las sustancias adsorbentes que aeneralmente se depositan sobre la placa de vidrio o columna de vidrio, en el caso de la C. en papel, el papel Whatman. Debe ser insoluble en el disolvente que se va a utilizar para la separacién y no debe reacclonar con las sustanclas que se van a separar. ¢. Cdmara de saturacién: que es un recipiente con una tapa que cierra herméticamente donde se realiza el cromatograma. d. Reveladores: Si todos los compuestos son coloreados, bastara la inspecci6n ocular para distinguir las manchas, pero en la mayoria de los casos, los compuestos son incoloros y por ello no visibles en el cromatograma, siendo necesario utilizar métodos fisicos (Luz UV) 0 quimicos, como los vapores de lodo, u otros reactives especiales que permitan hacer visible. Etapas en la realizacién de una cromatografia de capa fina Se tiene las siguientes etapas: 1. Preparacion de la tase movil ylo diluyentes. 50UMA ©@nonrRen Maria Auxilodora Preparacién del estandar y muestras. Preparaci Secadn Desarrollo del cromatograma Secado de la palca. Revelado. Cuantificacién 1 del soporle y fase estacionaria. Aplicacién del estandar y muestras. —~ tapa — cubeta de varia. (cubeta cromatografica) placa recubierta con una capa dolgada de la fase estacionaria adsorbente puntos de aplicacion de las musstras fase movil (disolvente) 3. MATERIALES Y EQUIPOS 5 Matraz Erlenmeyer de 250 mL. 5 Placa cromatografica de silica gel 5 beackersde 250 mL. 2Balanza analitica 5 Espatulas 5 Lunas de reloj 5 Probetas de 50 y 100 mL ‘5 Embudo de vidrio 60 mm 5 Morteros y pilon 10 Papel filtro 5 Capilares de vidrio sin heparina 7 Campana de extraccion 5 Cuba cromatografica 4. MUESTRAS * Estandar de paracetamol * Muestras de paracetamol en diferentes formas farmacéuticas 5. REACTIVOS * Cloruro de metileno 20 mL. * Metanol SmL. StUMA | e322. 6. PROCEDIMIENTO ldentificacion por cromalografia de capa fina (CCF) del paracetamol Fn un matraz Frienmayer mezciar los siguientes solventes en las proporciones indicadas. Cloruro de metileno: metanol (40:10) Preparar una cantidad de fase mévil que permita un buen desarrollo en la cuba cromatografica. Después de efectuada la mezcla, agitar y dejar en reposo por 15 minutos. En caso de una separacién de fases, tomar la parte superior y depositarla en la cuba cromatografica y mantenerla cetrada hasta el momento del analisis. Adicinnar la fase mévil a la auha eromatografica, tapar y esperar hasta la saturacion. Preparacion de la solucion estandar Pesar y transferir aproximadamente 10 mg de paracetamol esténdar a una fiola de 10 mL, disolver y diluir a volumen con metanol. Preparacién de la muestra Pesar y transferir aproximadamente el equivalente a 10 mg de las diferentes muestras a una fiola de 10 mL, disolver y diluir a volumen ‘con metanol. Preparacién de la placa cromatogrfica Cortar convenientemente trozos de la placa cromatografica de capa delgada adecuada, recubierta con una capa de mezcla de gel de silice para cromatografia de 0.25 mm. Con un lépiz marcar una linca parelcla al borde inferior de la placa cromatografica a 2 cm (sitios de depésito del estandar y la muestra) y otra linea al borde superior de la placa cromatografica a 2 cm (frente de recorrido), los espacios de recorrido entre las sustancias deben tener un espacio aproximando de 0.5 cm. Aplicar 10 pL de las soluciones a analizar con la ayuda de un capilar, depositar la muestra tina sola vez Ne ser necesaria volver a aplicar las muestras, pero de manera uniforme para todos los analitos. Luego dejar secar por aproximadamente 10 minutos. Desarrollo cromatografica Colocar la placa preparada dentro de la cuba cromatografica (puede ser un vaso de precipitado tapado con una luna de reloj), tener cuidado que el nivel de la fase mévil no sobrepase la linea de aplicacién de las muestras. 82UMA | e322. Después de introducir la placa, cerrar la cuba herméticamente y evitar cualquier movimiento hasta que el frente del solvenle se encuentre #2 com de la parte superior o las % partes. Una vez concluida el recorrido del solvente, retirar la placa cuidadosamente con la ayuda de una pinza y dejar secar al medio ambiente (puede ser dentro de la campana) hasta que el solvente se evapore, Deteccién o revelado Trabajar dentro de campana Localizar las manchas de la placa examinando debajo de la lampara de luz ultravioleta de longitud de onda corta para visualizar la ubicacién de las sustancias anelizadas y marcar dichas ubicaciones con la ayuda de un lapiz. Después del revelado de la placa, medir las distancias de elucion del frente del solvente y del punto medio de las manchas dejadas por cada una de las sustancias analizadas y proceder a calcular su Rf, interpretando los valores encontrados en la bibliografia. Ademés, estas deben ser similares en intensidad, apariencia y color Criterios de aceptacién: El valor Hr de la mancha principal obtenida a partir de la solucién de prueba se corresponde con el obtenido a partir de la Solucién Estandar. RESULTADOS Determinacién del valor de Re: 1. Distancia recorrida por la fase mévil (frente del recorrido): Distancia recorrida por la muestra: Calculo de Rr Rr teorica: Re experimental: 2. Distancia recorrida por la fase mévil (frente del recorrido): Distancia recorrida por la muestra: Calculo de Re Re tedrica’ Ar experimental 53UMA | e322. 8. GONGLUSIONES 9. CUESTIONARIO NOORON= Qué entiende por Rf? {Cudiles son las diferencias entre cromatografia de capa fina y papel? zindique por qué se utiliza el yodo como revelador? Explique la cromatografia de columna. Explique la cromatografia liquida de alta resolucién (HPLC). Explique la cromatografia de gases. Explique sobre la estructura del paracetamol, asi como su aplicacion. 5aUMA | e322. PRACTICA N° 11: SEPARACION: UTILIZACION DEL EQUIPO DE DESTILACION ‘SIMPLE. 4. OBJETIVOS * Realizar la técnica de separacién, utilizando el equipo de destilacion simple = Conocer los diferentes componentes del equipo de destilacién simple. 2. INTRODUCCION La destilacién es un proceso que consiste en la conversién de un liquido a vapor por ebullicién (vaporizacién) y el enfriamiento de esta para que retome al estado liquido (condensacién). El método de basa en la diferente volatilidad de los compuestos que forman ol liquido al purificar o separar. Un equipo de destilacién simple esté formado por los. siguientes componentes: Ee tomemare Ste L. AY a. Fuente de calefaccién: Se recomienda el empleo de una manta eléctrica, de tamafio adecuado al matraz de destilacién, provista de un reéstato para regular la temperatura de calefaccién. En su defecto puede emplearse una placa calefactora. b. Matraz de destilacién: Deben emplearse matraces de fondo redondo, de tamafio adecuado para que al comienzo de la destilacién estén llenos hasta la mitad de su volumen. De este modo, la superficie de evaporacién al inicio del proceso es maxima. Si el matraz esta muy lleno, se producird saltos en la ebullicién del liquido, formacién de espumas y, en ocasiones, succién del liquido hacia la cabeza de destilacion, impurificandose el destilado. Si el matraz este poco lleno, al final de la destilacion parte del producto permanecera en el matraz ‘en forma de vapor, sin llegar a condensar. 55UMA | e322. Para evilar que la ebullicion tenga lugar de manera brusca con proyeccién de liquido, y conseguir una ebullicién continua, homogénea y controlada, es necesaria introdunir niielans de formacién de buirbijas (un trozo pequefio de porcelana porosa -plato poros- que se introduce en el matraz de destilacién. EI matraz de destilacién debe sujetarse por la boca esmerilada a un soporte utilizando una pinza. c. Cabeza de destilacién: Es la pieza que une el matraz de destilacién con el termémetro y el refrigerante. No es necesario sujetarla con una pinza metalica, puesto que se adapta al matraz y queda sujeta verticalmente. d. Termémetro: la parte inferior del bulbo del termémetro debe quedar ligeramente par dehaja del nivel de huruilencia lateral de la caheza de destilacion. De esta manera el bulbo quedara inmerso en el vapor y la lectura sera correcta. e. Refrigerante o condensador: Debe utilizarse un refrigerante recto, que se adapta a la salida lateral de la cabeza de destilacién, sujetandese con un clip. Debe sujctarse a un soporte metélico con ayuda de una pinza, colocada de manera que dos de sus dedos queden por debajo del refrigerante y uno por encima. El agua debe entrar por la toma inferior y salir por la superior, con un flujo moderado y continuo durante todo el proceso, de esta manera el refrigerante estara lleno de agua fria continuamente, Para vaciar el agua de la camisa refrigerante, se debe de retirar en primer lugar la goma de entrada de agua por la parte del grifo, e introducir el extremo libre en la pila, vaciandose completamente en el desaglle. Se han disefiado distintos tipos de condensadores: de Liebig (a), de bolas (b), y de serpentin (c). | 2 ® < f. Cola de destilacién: Es la pieza que dirige el destilado al matraz colector. Debe adaptarse al refrigerante mediante un clip. No se debe 56UMA | e322. engrasar ya que no va a ser sometida a calentamiento. La salida de la cola de deslilacion puede dejarse abierla al aire en la mayoria de los casos, Matra7 colectar: se recamienda el emplea de matraces con la hoca esmerilada, aunque, en algunas circunstancias, puede emplearse un matraz de Erlenmeyer. 3. MATERIALES Y EQUIPOS 5 Placa calefactora o cocinilla | 5 Matraz de destilacion de 500 eléctrica mL 5 Cabeza de destilacion 5 Termometro 5 Condensador o refrigerante de 5 Cola de destilacién serpentin 5 Matraz de Erlenmeyer de 250 | 5 Probeta de 100 y 500 mL mL 40 Soporte universal 110 Pinzas 10 Mangueras de hule 5 Tapones horadados 20 Tuboe de eneayo 5 Gradilla para tubos de eneayo [Sbeackers 50, 100 y 250ml | 2Balanza analica | 5 Picnémetro 5 Capsula de porcelana 5 Luna de reloj 5 Alcoholimetro de Gay Lussac | 4, MUESTRAS * Pisco, vino, ron, etc. 5. REACTIVOS Etanol 96% 410 mL Acetona wme Cloroformo: 10 mL. 6. PROCEDIMIENTO |. Precauciones + La destilacién, siempre debe realizarse de una manera LENTA, realizando un calentamiento continuo pero suave y sin interrupciones. Si se aplica exceso de calor, el vapor se calienta, la gota de condensado desaparece porque se ha roto el equilibrio. liquido-vapor y el liquido destila por encima de su punto de ebullicion. 37UMA | e322. + El bulbo del termémetro debe quedar justamente frente al tubo de desprendimiento de los vapores, de tal forma que el bulbo esté continuamente bafiado por el flujo del vapor que condensa, registrando la temperatura de los vapores que destilan. ‘+ Para obtener una ebullicién continua y regular, debe agregarse al matraz de destilacién uno o dos pedacitos de porcelana (piedras de destilaci6n, tamaras de ebullicién o perlas de vidrio poroso). Los pequefios poros de su superficie constituyen lugares adecuados para la formacién de burbujas las que producen agitacién y evitan el sobrecalentamiento + Elmatraz de destilacién NUNCA se llenard a un volumen mayor de la mitad de su capacidad con el liquido a destilar o hasta los 2/3 partes de su volumen, y tampoco se dejaré bajar su volumen a menos de 1/3 de su capacidad. + Elrefrigerante se escogera segiin el liquido a destilar. Si el liquido es muy volétil escoger un refrigerante de mayor eficiencia o superficie de refrigeracion (refrigerante de bolas o de serpentin). * Elagua se conecta antes de empezar la destilacién. «El agua que circular por el refrigerante se hard circular en sentido ascendente desde la tubuladura inferior a la superior Y NO EN SENIIDO CONIRARIO. + Para evitar que las piezas se suelden al calentar, se debe engrasar ligcramente las superficics internas de las bocas camecriladas de aquellas piezas que se calientan, slo deben engrasarse las uniones del matraz con la cabeza de la destilacién y la de esta con el termometro y el refrigerante. + Debe aplicarse la menor cantidad de grasa posible, ya que esta, al reblandecerse por el calor, puede impurificar el destilado. * Se debe comprobar previamente que todo el material a emplear esté libre de rajaduras o roturas de cualquier tipo * El aparato de destilado nunca debe estar herméticamente cerrado, teniendo siempre una salida, en caso contrario, debido al aumento de presién que se produce al calentar, puede estallar. I Procedimiento de la destilacién 1. Colocar la fuente de calefaeciéin 2. Colocar aproximadamente 300 a 350 g de la muestra a destilar y de 1 a2 trozos de porcelana porosa en el matraz de destilacion (500 mL), y sujetario con una pinza a la altura adecuada respecto a la fuente de calefaccién. 3. Engrasar ligeramente la boca de la cabeza de destilacién y girarla dentro del matraz para repartir uniformemente la grasa, y colocar el termometro. 4, Conectar el refrigerante a la cabeza de destilacién y sujetarlo con una pinza a un soporte, colocando a continuacién la cola de destilacién y el matraz colector. 5. Abrir el agua refrigerante y graduar el flujo 58UMA | e322. 6. Calentar gradualmente hasta que la mezcla del matraz comience a hervit, aproximadamente a 78.5°C que es la lemperalura de ebullicién de alcohol. Se observaré que el vapor asciende y andansa (refluye) an la eaheza de destilacién 7. Cuando los vapores de destilado llegan al bulbo del termémetro, la temperatura comienza a ascender. El vapor empezaré a introducirse en la turbulencia lateral de la cabeza de destilaci6n y el refrigerante, llegando al matraz colector. 8. Cuando la temperatura se estabilice, cambiar el colector por otro. Esperar que caigan las primeras gotas. El primero de ellos contendra el liquido destilado junto con impurezas volatiles (impurezas de metanol). Registra la temperatura cada 5 mL de destilado. 9. Graduar el calor para que el flujo de destilado sea, aproximadamente, de una gota por segundo. Con ello se consigue una lectura correcta del punto de ebullicién. Si la velocidad fuese menor, al hullha dal tarmémetta no estaria en cantacia enn un flujo de vapor continuo y la temperatura observada no permaneceria constante. Si la velocidad fuese mayor, no daria tiempo a que se estableciera el equilibrio liquido-vapor en el matraz, y el destilado resultaria menos puro. Al mismo tiempo, la condensacién de los vapores cn cl refrigcrante sc rctardaria y csto podria conducir a la perdida de producto. 10. Observar la temperatura, cuando el liquido que destila se agota, la temperatura desciende, ya que no hay suficiente vapor que llegue al bulbo del termémetro. 11. Apagar la calefaccion y separar la fuente de calor del matraz de destilacién. Dejar siempre un pequefio residuo en el matraz de destilacién para evitar el posible sobrecalentamiento y, por consiguiente, su posible ruptura. El matraz de destilacién contendra las impurezas no volatiles 12.Dejar enfriar. No conviene exponer el residuo del matraz de destilacion al aire mientras esta caliente, ya que corre el peligro de ignicion. 43. Desmontar el equipo comenzando por el matraz que contiene el destilado. Il, Evaluacion de los parametros organolépticos y fisicoquimicos. 1. Analisis organoléptico: tomar una cantidad representativa de la muestra sobre una luna de reloj puesta sobre un fondo blanco, observar el color y el aspecto Resultados: liquido transparente, incoloro, mévil y volatil, con un olor caracteristico y produce una sensacién de ardor en la lengua Se volatiliza facilmente incluso a bajas temperaturas y alcanza un punto de ebullicién de 78°. Inflamable. 2. Solubilidad: realizar la prueba con agua, acetona y cloroformo. Resultados: Miscible con agua y con practicamente todos los dicolventee organicoe. 59UMA | e322. 3. Peso Especifico. Seleccionar un picnomelro escrupulosamente limpio y seco que haya sido previamente calibrado mediante la determinacién desi paso y el peso de agua recién hervica contenida en 15,56 °C, retirar el exceso de liquido y pesar, seguir el mismo procedimiento con la muestra. El peso especifico del liquido es el cociente que se obtiene de dividir el peso del liquido contenido en el picnémetro menos el peso de la tara del picndmetro por peso del agua contenido en este menos el peso de la tara del picndmetro, ambos determinados a 15,56°C. PE = _W (picnémetro + muestra) ~ W picnémetro ‘W (picnémetro + agua) - W picnémetro Criterios de aceptacién: Entre 0,812 — 0,816 a 15,56°C, indicando 02,3% 08,8%, on peso, 0 04,0% 06,0%, cn volumen, de ctanol. 4, Combustién: Colocar 0.5 mL. de muestra del destilado en una capsula de porcelana y encender fuego. Resultados: si se enciende el alcohol obtenido es de una pureza mayor del 50% 5. Determinacién del grado alcohdlico: Colocar 50 mL dela muestra destilada en una probeta de 100 ml. y colocar el alcoholimetro de Gay-Lussac. Realizar la lectura 7. RESULTADOS Destilacién Volumen (mL) Temperatura (°c) | [° 10 (15 = | 30/35 Pruebas Resultados 60UMA | e322. Andlisis organoléptico ‘Solubilidad: Agua destilada Acetona Cloroformo Peso especifico P.E. Tedrico P.E. Experimental ‘Combustion Determinacién del grado alcohdlico 8. CONCLUSIONES 9. CUESTIONARIO 1. Explique la diferencia entre alcohol etilico, alcohol etilico absoluto, alcohol el 96% y alcohol elilico desnaluralizado. 2. Explique el empleo de materiales porosos para _evitar sabrecalantamienta y prnyenriones vinlentas ce liquids 3, Por qué no se hierve instantaneamente todo el liquido de un matraz de destilacion al alcanzarse el punto de ebullicién. 4.

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