Universidade Federal de Alagoas Instituto de Quimica e Biotecnologia Quimica Organica 1 Prof. Vanderson B. Bernardo Diirwar Oualira, ds O.Ds0s Lista de exercicios — Estereoquimica 1. Localize (com *) os centro quirais das moléculas a seguir. a ©. HO: ‘S OH. ee 2 SHO b. d. Oo ay = HO- UFAL OH ‘OH OH NHp 2. Quais dos compostes a seguir so quirais (e, por conseguinte, existem como pares de enantiémeros)? Desenhe as estruturas dos possiveis isomeros. a. 1,3-diclorobutano be * b. .2dibromopropeno” NA Bn tt c. 1,5-dicloropentano ed. 3-etilpentano we 3. Designe configuragées (R) ou (S) para cada um dos centrais quirais das moléculas a seguir e dé os nomes para cada estrutura. b. Cc - tes Cl i Br 4. Considere os pares de estruturas a seguir. Assinale cada centro quiral como (R) 0 (S) e identifique qual é a relaggo entre as moléculas de cada par - se s40 enantiémeros,« CHO CHO H——OH HO—;—-H #- -OH HO- H and H——0H H——0H H—ton Hot CH,OH (CH,OH CH_OH CH,OH (b) ‘CHO ‘CHO @) CHZOH CHO BO ect abi haere H ‘OH Ho- +H 4 ‘OH Ho: +H Aton ot a ‘CH,OH CH;OH CHO - CH_OH 7. Liste os upossubsttuintes a seuir em orde crescent de priordade: ta) 4c, 20H, isn 4a (e) 7-H, —NiCHs)2, —OCHs, —"CHs (b) ton, —CH:Br, ~cH —CHIOH (f) ~ OH, —OROsHs, H, CHO (c) +H, —6n, —cho, cH, 1 3 (@) —CH(CH),, (CH, -CH=CH, 8, Assinale configuragées (R) ou (S) para os compostos a seguir: ® ine. fi ® fos yc, wR oe 4 2K $ R = ae 9. Uma mistura dos enantiémeros do 2-butanol mostrou uma rotago espectfica de +3.38. Considerando que as rotagies especificas dos dois isémeros s40 +13,52 (S) e -13,52 (R), responda. a. Qual & 0 excesso enantiomérico e de qual isérnero? b. Qual é a proporgzo real entre os dois enantiometos? iy Deena poe Faber ce composts ase: Br OH °. OH OH Me00~ —~co,Me Br OH OH OH3. h25,35,45, 68) 3-90 ~2,6 didoro -4 {Duro - bestamo 61/2 5,35) 2-bronp-2 lr prtomo 145, 28) 4 ni - 4, 2 eikamonociteol; 4.a) é BOR, to, stems naka, a a ‘a 7 -d) Du §) tnanlisisuos 9) Qoastna etcona 4 Dp 6. Lares dy diostreardnoiuy DB Pox AmanitiSmoso's ©) We 2&9 pdms A) inomtre Coniltlucsnain 72) Bpwin air, 404,54, b) cag, Az OH, OA, BH, CH, eB 7 MCs, e410, of a el Oey CA(Ay), , CHE Ph, wu OCs cH, MCs) "4, oF 0; 42, C40,04et! Ay 43,32 Be 443,52 | O2-13,52 $13,338, = apn 10 = R =10 62 16 8 CQL 10-4) & - b) a ) ec Or on alo4 f Oh Me