UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MARINGA CENTRO DE CIENCIAS EXATAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA QUIMICA ORGANICA EXPERIMENTAL | MaringéBIBLIOGRAFIA Barros Neto. Benicio de. Planejamento e Oti UNICAMP. 1996, zago de Experimentos. 2° ed, Campinas. Ed CRC Handbook of Chemistry and Physicas on CD-ROM. Boca Raton: Chaman & Hall, 2002 CRC Handbook.of Laboratory Safely. 5th. Boca Raton: CRC. 2000. Harwood, Laurence M.. Moody. Christopher J. Experimental Organica Chemistry: Principles and Practice. /Osney Mead/ : Blackwell Science, 1996 Mayo, Dana W. Pike, Ronald M.. Trumper, Peter K. Microscale Organica Laboratory: with Multistep and Multiscale Syntheses 3. ed, New York. John Willey, 1994 Pavia. Donaid L., Lampman Gary M., Kriz, George L., Engel. Randall. G. Introduction to Organic Laboratory Techniques: A microscale Approach. 3. ed. Saunders College: Harcourt Brace College, 1899. The Merck index: An Enciclopedia of Chemical, Drugs, end Biologicals. 13, ed. New Jersey: Merck. 2001 Vogel, Arthur |, Quimica Organica: Analise Quaiitativa. Ric de Janeiro, ao Livro Técnico, 1883, Vogel, Arthur 1. Vogel's Texbook of Pratical Organica Chemistry. 5. Ed. Edinburgh Gate. Harlow: Addison Wesley Longman, 1985 Willamson, Kennet L. Macroscale and Microscale: Organica Experiments. 3. Ed Boston Houghton Miffin Co., 1986. AVALIACAO Serdo realizadas 2 (duas) Avaliagdes bimestrais, sendo = média fnal, a média aritmética simples das duas notas NOTA PERIODICA Prove escrita (70%) e Relatorios (30%) 22 NOTA PERIODICA Prova escrita (70%) Relatérios (30%), AVALIACAO FINAL: Avaliagdo escrita sobre o contetde ministrado durante o semestreRELATORIOS: Os relatérios devertc ser entregues 1 (uma) semana depois de realizado © ‘trabalho pratics. ORGANIZACAO DO RELATORIO CAPA: Nome da instituicsio, nome do professor, titulo do experimento, nome dos componentes da eauipe. m INDICE: Enumeracdo das principais divisdes e sub-civisdes de relatério, CONTEUDO DO RELATORIO 1, TITULO: Titulo da experiéncis executada 2. INTRODUCAO: Discutir os fundamentos teéricos envolvides, com destague aos itens mais iportantes para © correto entendimento e interpretacgo dos resultados na prética. Colocar um sub-item com informagSes sobre propriedades (PE, PF, densidade, solubilidade), toxicidade e emprego des principais reagentes/substancias empregados na orética, 3. OBJETIVOS: Os objetivos gerais visam introduzir ac aluno as técnicas basicas de trabalho experimental. fazer com que haja correlago entre os conceitos discutides em sala de aula eo trabalho de laboratério. Os objetives especifices referem-se & experiéncia em questéo 4, PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL: Descrever de forma resumida 0 que joi realizado na Pratica, com descrig&o de equipamentos © montagens (com figuras). Deve-se notar que nao basta Copiar © procedimento experimental contido ne matenal referente @ experiencia, pois semore existem diferengas de técnica, aparelnagem, montagem cu outras. 5, RESULTADOS E DICUSSAO: Mostrar os esultados/observacées coletados bem como os calculos executados. Os dados podem tembem ser apresentados na forma de tabslas ou graficos, quando pertinente. Os resultados obtides devem ser discutides e confrontados com os valores esperados ou disponiveis na literature. Eventuais discrepancias devem ser discutidas, bem como as possiveis fontes de erros, 6. CONCLUSAO 7. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS: Mencionar as fontes bibliogréticas consultadas. As citagdes bibliograficas devem ser padronizadas e conter: Nome dos autores, Titulo do Livro ov Artigo consuttado, Eciogo, Ecitora. Volume, Paginas, Ano, SEGURANGA NO LABORATORIO RISCOS MAIS COMUNS Use de substancias TOXICAS. CORROSIVAS, INFLAMAVEIS, EXPLOSIVAS, VOLATEIS. Manuseio de material de vidro; Trabaino 2 temperaturas elevadas; Uso de chama Uso de sletricidade.INSTRUGOES GERAIS PARA © TRABALHO NO LABORATORIO Certificar-se da localizagao das saidas de emergéncia, extintores dentro do laboratério, bem como da balde de areia, conjuntos de primeiros sacorros © coberter. Preparar-se para realizar cada experincia, lendo antes os conosites referentes ao experimento & a seguir ler o roteiro da experiéncia ° User um avental recomendado. '* Nao comer au beber no laboratério, ‘+ No tocar os produtos quimices com as mos, ¢ menos que o professor os recomende, » Nunca provar uma substancia ou solugo. Para sentir o odor de uma substancia, néo colocar & rosto diretamente sobre o recipiente, Em vez disso, com a mao trazer um pouce de vapor até 0 natiz, + Manter @ bancada limpa e errumada, contendo exclusivamente 0 que for essencial para execugae do trabalho; + No deixar vidro quente em lugar em que possam pegé-lo inadvertidamente, Dei as qualquer peca esfriar durante bastante tempo. * Ter cuidado com reagentes inflamaveis. Lembre-se que 2 maioria dos solventes orgénicos sic infamaveis. Nao manipular e nem deixar frescos proximos ao fogo. * Utlizar materiais que possam garantir maior seguranga no trabalho, tais coma. pinea. luvas. Soules, ete. ° Jogar todos os sélides e pedacos de papel usados em frasco ou cesto para isto destinadios Nao jogar nas pias, fosforo, papel de filtro, ou qualquer sélide ainda que ligeiramente sohivel ‘+ Néo jogar solventes na pia. Estes deve ser guardados em recipientes apropriades + Guardar 0 material de vidro quebrado ou racheda num recipiente proprio e nunca no fixe. + Lercom atengic 0 rétulo de qualquer frasco de reagente ou solvente antes de usé-los. Segurar 9 frasco pelo lado que comtém 0 rétule pare evitar que o reagente escorra sobre este * N&o recolocar no frasco uma droga no usada. + Fechar todos os frascos contendo reagentes ime amente 2pds o Seu uso: ‘+ Nunca aquecer sistemas completamente fechados; * Pipeter sempre os reagentes usando pipetadores apropriados: + Nao evaporar solventes para a atmosfera, 2 evaparagdo destes deve ser feita na cagsls, * Ao introduzir tubos de vicre em rolhas, umedeca-os convenientemente e enrole a peca de vidro numa toalha para proteger as maos. ‘+ Ao termino do trabalho experiments!, levar todo o material utlizado, deixando-o na ordem em que encontrou. Censervar limpe seu equipamento e sus mesa + Ao se retirar do laboratério, verifique se nao hé tomeiras (agua ou gés) abertes, Desligue todos (08 aparethos, deixe todc o equipamenta limpo ¢ lave as mos.EXPERIMENTO 1: EXTRAGAO ACIDO-BASE Fubo 7 a) Transterir 4 mL da solugo cor ] do a mistura de A B,C @ D (solugdo em | Ser etlico} pare o Tee 4 { b} Adicionar 1mL de NaHCO; 5% e agitar | ci Separara fase aquota evansiert sara 0 Tubo 2 Tubo 2 Tubot | E} Adicionar 1mi. de NaOH 1N ¢ agitar 1b) Separar a fase aquose e transferir pere ¢ Tubo Tabet | 2) Adicionar tmt. ce HCI 1N e agitar | ®) Separar a fase aquosa e transterir para 0 Tubo 4 Adicionar tml de HEL gota a gota f Secar @ solugéo com c NaSO, ou CaCl, anidro, | | ] |hitrare evepor: | Adicionar mt. de | t | Heteciaates | toy 1 ; ea i | | | [iusoz | jEXPERIMENTO 2 DETERMINAGAO DO PONTO DE FUSAG E EBULICAO 2.4 Determinacao do Ponto de Fusao: Calibrago de Termémetro Materiais Reagentes Y¥ Termemetro ¥ nitrobenzene Tubo de Thiele v medinitrobenzeno Y Capilares v Acido benzdico Sieo Mineral ou Glicerina Acido p-aminobenzoico es Aci¢o cinamico Procedimento Colocar em um capilar, uma pequena quantidade da amosira, Fixer © capilar a um termémetro com auxilio de um eldstico, coleear ¢ conlunte ( pilar + termémetro) em um tube de Thisie contendo 0 liquide banhe (glicerina). Aquecer com bico de Bunsen, observer ¢ anotar as temperaturas do inicio @ do fim de fuséo. © aguecimento na faixa de fuse deve ser lento {aproximadamente 1°Cimin) Repetir a opera pelo menos 3 vezes. Com os dados obtidos construir uma curva de calibragdo (valores encontrados versus os valores re 2.2 Determinagao de ponto de ebuligso Substancias: hexano, acetato de etila e dlcoo! isopentilice Procedimento Colocar uma pequena quantidade da amostra em um tubo de ensaio (5 x 50 mm) e mergulhar neste, um capilar com uma das extremidades fechada, a qual deve permaneser para cima. Fixar 0 tubo de ensaio ao termémetro cum o auxilio de um eléstice @ colocar © conjunto em um tubo de Thiele contende 0 liquide banho adequado. Aquecer @ observar 0 aparecimento d¢ bolnas que escapam do capilar € percorrem 9 liguide, Quando o fluxo de bolhas ficar continuo afastar a chama, Observar que ae bolhas cessardo © o liquide comecaré @ adentrar no cepiler. Anotar essa temperatura (lemperatura de inicio de ebuligio). Aquecer novamente € observar 0 'iquido sair do capilar, anctar @ temperatura, essa é a temperatura final da ebuligSo. Repetir a operaco pelo menos 3 vezes.EXPERIMENTO 3 REACAO DE CANNIZZARO ~ PURIFICAGAO DE COMPOSTOS ORGANICOS. Dados: Benzaldeido: PE=178°C Alcool benzilico: PE=205°C Parte | - Tratamento do benzaldeide com solugao de NaOH 20% Em um baléo de Ciaisen de 250 mi. adicionar 30 mL ce solug3o de NaOH 20% a 10 mL de benzaldeido e algumes pedras de porcelane Montar @ aparelhagem conforme fig, 13 do livre de kit, © refluxar mistura reaci 80 minutes. Esfriar a mistura e transferir pare um fi le separaco. Extrair 0 dicoo! éter etilice (3 x 12 mL). Em um frasco (A) contendo CaCl, guerdar as fracdes orgénicas {élcoo! benatic ee com + ter etilico). Em um frasco (B) s fase aquosa que contém benzoate de io. Parte ll - Precipitagao do acido benzéico e sua purificagao Transferir a fase aquosa para um bequer de 250 mL e adicioner HCI concentrado ate seacao écido ao papel tornassol © acide benzoico}. friar e filtrar em funil de BUchner lavando 0 precipitado m agua destilada, Cissoiver © pretisitado em agua fervente, adicionar cavao ative, filtrar & quente © deixar cristalizer. Fitrar novamente & vacuo, sob papel de filtro pesado dessecar, Parte lil - Destilacao do alcool benzilice Transferir 3 fase erganica pare um balgo de 250 mL. Montara apareihagem conforme fig 4 do kit, = destiter inicialmente o ater etilico coletendo 0 destiiedo na faixa de 26-40°C. Destilar o icooi benzilice & vacua na faixa de 205°C. Verificer © volume destilado © guardar em ur frasco. Parte IV - Determinagaio do Ponto de Fuso do acide benzéico Colocar em um capiiar, ur Peauens og) tidade da amostre. Liger © capilar a um termometro com auxilio de um eléstico, colocar 0 con © (capitar + termometro} em um tubo de Thiele contende o liquide banho (glicerins). Aquecer com bico de Bunsen, observar @ anctar as. temperaturas do inicio e de im de fuséo. © aque jento na feixa de fuséo deve ser lento (@proximadamente 1°C/min}. Comparar com 2 literatura. Repetir a operacdo pele menos 3 vezes.Parte V - Determinacao do Ponto de Ebulicao do alcool benzilico ‘Colocar uma pequena quantidade da amostra em um tubo de ensaio (S x 50 merguinar neste, um capilar com uma das extremidades fechada, a qual deve permanecer para cima. Ligar 0 tubo de ensaio ao termémetro com 9 auxilio de um eléstico colocar o conjunto em um tubo de Thiele contendo ¢ liquide banhe adequadc. Aquecer e observar © aparecimento de bolhas que escapam do capilar © percorrem 0 tiguido. Quando 0 fluxo de bolhas ficar continue, sfastar a chama, Observer que as bolas cesserfo ¢ ¢ liquide comegara a adentrar ne capiler. Anotar essa temperatura, € a temperatura de inicio da ebulig&e. Aquecer novamente @ observer 0 liquide sair do capilar, anotar a temperature, essa ¢ 2 tempsraturs final da ebulicSo. Comparer com a primeira. Repetir a operacao pelo menos 3 vezes.EXPERIMENTO 4 ISOLAMENTO DA CAFEINA DO CHA Colocar 10 g de folhas moidas de cha em um béquer de 250 mL, Adicionar 100 mL de uma solugéo aquosa de NasCOs 4% Aquecer a mistura & ebulicao suave por 10 minutos Filtrar @ solugéo ainda quente, e esfriar o fitrado & temperatura ambiente. oko Transferir 0 fitrado para um funil de separacdio © extreir com 16 mL de clorotérmi (ATENGAO: agite cautelosamente para que nao ocorra emulséo) Separar 2 fase organica (camads inferior) m um erfenmeyer de 25 mi, Repetir @ extracéio com mais 15 mL de cloroférmio, Recolher a fase organic no erlenmeyer juntamente com a anterior. Adicionar Na,SO, anidre & fase organica ¢ fitrar em um belo de fundo redondo de 50 mL. 9. Eliminar o solvente (cloroférmio) através de dest utlizando um sistema de destilagao em micro-escala ou em evaporader rotativo. 10. Apés eliminace total do solvente, dissolver 0 residue em acstona & quente (utilize benho maria) 11. Verter a solug8o em um tubo de ensaio e adicionar aigumas gotas de éter de petrdleo ale a precipitagao da cafeina 12, Fitirar, solubilizar em CHCl uma amostra ce cafeina recristalizada para andlise em CC! 13. Com auxilio de capilar, aplicar as amostras a serem analisadas por CCD na piace 14. Colocar @ placa para a corride cromatogréfica em cuba com CHCl; MeOH - 97:3 15. Observar ¢ marcar as fluorescéncias observadas vel irrediagdc de luz UV. 16. Aplicer revelador especitice de sicaldide "DragencortfEXPERIMENTO 5: SEPARAGAO DE PRODUTOS NATURAIS POR TECNICAS CROMATOGRAFICAS. Preparagao do extrato Colocar em um béquer 18-25 folhas de espinatre cortadas em pedagos e 30 mi de uma mistura de 20:10 mL hexano/acetona e triturac bem as fothas Filtrar 0 extrato, transferir 0 rado pare um funii de separagao e adicionar 10 mL de agua Agitar tentamente o funll, pois @ agitag8o brusca pode causar formagéio de emulstio. Separar e descertar e fase aquose. Repetir esta operacdo mais ume vez, sempre descarendo 2 fase aquosa. Transferir @ solugdo de pigmentos pare um erlenmeyer e adicionar sulfate de sédio anidro. Filtrar a solugdo em um balao de fundo redondo e evaporar o solvente (filtrado) em evaporador rotativo, Desenvolvimento do cromatograma Aplicar com um capilar a solugao de pigmentos sobre uma place de silica 2 aproximadamente 1.0 cm de uma das extr nidades. Deixar 0 solvente evaporar. Preparar uma cuba com § mL de cloroférmio e colocar uldadosar te 2 placa ne cuba ‘evitando que o ponto de aplicagée da amostre rerguine no solvents. As final de corrida, remover @ placa e matcar a frente do solvente inha de chegada da fase mével). Deixar secer go ar observer © numero de manches coloridas. Coplar 2 placa com as substéncias separadas {cromategrama), obedecenda fielmente a distancia entre o ponte de aplicagéo @ a frente do solvente, bem como a distancia percorrida por cada substancia, iniciando pelo ponte de aplicacso até 0 centro de maior concentrago da mancha Preparar uma nova cuba usando como eluente uma mistura ds CHCI, e acetona (8:1) Efetuar um novo desenvolvimento da placa, tendo o cuidade de nao deixar que @ solvents atinja @ mancha ar frente do ‘arela de maior fator de retencSo (R), obtida na primeira eluicgo Copiar 0 cromatograma, Observaca : AS manchas observadas no cromatograma, so nermalmente identificadas, em ordem decresoente de valores cle R, como care nos (duas manchas taranja| (quatro manchas amarela} clorofila a (azu! esverdeada) e clorofila b (verde). as xantofilasEXPERIMENTO 6: DESTILACAG POR ARRASTE A VAPOR 4. Em um baldo de 250 mL transferir 20-40 g do material vegetal (flores de camomilla, cravinho, erva doce, canela em pau ou cascas de laranja), adicionar pedras de porcelana © agua destilada até um tergo de sua capacidade. 2, Montara aparelhagem para desta & vapor Figura 01, Fonte hittpvAvmw.qimc.ufse.brforganica’2) 3, Aquecer 0 balao (500 mL) gerador de vapor previamente preparado, colocando agua até dois tercos de sua capacidade e adicionando pedras de porcsiana. Manter aquecido, com © uso de uma manta, 0 baldo de destilacdo mesmo depois cue comecar a passer o destilads User chame pequena 4. Recolher em erlenmeyer 2 mistura destilada e interromper a destilagde quando cessar 2 extragéo do éleo essencial (quando destilar somente 2 agua) Terminada @ destilagdo, tirar 2 relka do gerador de vapor @ desconecter 0 bale oe destiiacéeo. 6. Transferir o destilado para um funil de separacao = recolher a camada de dieo em frasco tarado. Pesat ¢ determinar o rendimento. (Guardar © oleo obtide para analise em CCD. préxima aula, Métodes Cromatograficc). Observagao: Caso n&o hala formac&o bem cefinida ds camacia de dleo, extrair trés vezes cor diclorometano. Reunir as fases organicas em erlenmeyer de 128 mL. Adicionar sulfato de sédio anidro, agitar, esperar alguns minutos ¢ fitrar. Recolher 0 filtrado em bal&io de fundo redondo de 425 mL. Remover 0 diclorometano em evaporador rotative, sem aquecer 0 banho. Transferir para frasco tarado. Pesar e determinar 0 rendimento,EXPERIMENTO 7: REACAO DE SUBSTITUICAO NUCLEOFILICA: Parte I: PREPARACAO DO CLORETO DE ¢-BUTILA Reagentes: acide cloridrice concentrado, Alcoa! toutilico: Solugao alcodlica de AgNO. 2 5%: Soluce de bicarbonato de socio a 5%: Sulfato de sbdio enidro ou Cloreto de calcio. Procedimento Em um erlenmeyer colocar 10 mL de dicot Hbutflico e restriar em banhe de gelo a Adicionar vagarosamente com agitagéo constante 28 mL de Transferir cuidadosamente @ mistura reacional para fu ido cloridrico concentrado. de sepa: co. Tampe o funil e fnverta-o culdadosamente. Agitar vagarosamente @ mistura do funll de separagdo. Durante 2 acitacao funil, abra a torneira para liberar a presséo. Agite o furil durante dois @ tr8s minutos, abrindo-2 ocasionaimente (para escape). Deixe ¢ funil em repouso (30 minutos) até completa separacdo das fases. Separe as duas fases. Descarte a fase acida (inferior), Lavar a fase orga bicarbonate de sédio a 5% ea seguir com mL 4g nica com 4mL de descartando 4 fase aquosa, Transfira a fase organica para um béequer pequeno seco € adicione sulfato de séuio, Decante © material limpido para um frasco seco Transferir para ballo de fundo redondo de micro-desttagao, adicionar pedras de poreelana © Cestiiar 0 cloreto de ferc-utila usando banho-marie, Colete a fragae entre 48-51 °C. contendo o haleto de alquila, em um recipiente com banho de gelo Obs.: Nao aquecer demais, pois a destilagdo é rapida! Teste de Confirmagao: Agitar em um tubo de ensaio, 0,1 mL de halogeneto com duas gotas de solucdo siediica de nitrato de prata ( se necessario aquecer em banho Maria)... O aparecimento do precipitade bran: indica presenga do cloreto de toutila (20.1 wl do halogeneto £~0.) 01 do halogencto © owas de AgNOs Precipitade brancoParte Il: EFEITO DO SOLVENTE NA HIDROLISE OF CLORETO DE T-BUTILA, A) Efeito do solvente dgua/2-propeno! (1:1) na hicrélise do cloreto de t-butila 4- Preparer em um Erlenmeyer de 50 mL, ums. Dlugde com 28 mL de agua © 25 mi de 2- propanol, Em seguida adicione 0.5 mL de cloreto de t-butila (Este seré o tempo zero} deixar reagir por 1 hora. 2. Apés 0 periode de 1 hora, colete uma aliquota de 10,0 mi da mistura reacional 20 Erlenmeyer contendo 10 mL de avetons 2 3-4 gotes de fenolfetaleina ttule com solugdo de NaOH 0,05 Mf. adicione 8) Efeito do solvente agua/2-propanol (7:3) na hicrélise do clorete de t-butila 1. Preparer em um Erlenmeyer de 50 mL. uma solugéio com 36 mL de agua e 15 mL de 2- propanol. Em seguide adicione 0.5 mL de cloreto de tbutita (Este seré o tempo zero} e deixar reagir por 4 hora. 2. Apés 0 periodo de 1 hora, colete uma aliquota de 10,0 mL de mistura reacional adicione a0 Erisnmeyer contendo 10 mL de 2-acetona © 3-4 gotas de fenoifetaleina e titule com solucdo de NaOH 0,05 M 2seopa! if || Tintar cm Naor was U Caine s€) Efeito do solvente agua/acetona (1:1) na hidrélise do clorato de t-butila Preparar em um Erlenmeyer de 50 mL, uma soluedo com 25 mL de agua e 25 mi de acetona. Em seguida adicione 0. deixar reagir por 1 hi mi, de cioreto de toutila (Este serd o tempo zero) Apes 0 periode de 1 hora, col uma afiquota de 1 0 Erlenmeyer contendo 10 mL de acetone ¢ 3-4 golas de fenolfetaleina titule com solugao de NaQH 0.05 M. ML de mistura reacional e adicione rem f esa mies Titdarcoms Su 8 D) Efeito do soivente agua/acetona (2:7) na hidrélise do clereto de tbutila Preparar em um Exenmeyer de 50 mL. uma solugao com 18 ml de agua 6 36 mL de acetona, Em seguida adicione 0.8 ml de cloret deixar reagir por 1 hora. de tbutiia (Este sera o tempo zero} e ‘Apos 0 perfodo de 1 hore, colete uma aliquota de 10,0 mL de mistura reacional e adicione 20 Erlenmeyer contendo 10 mL de acetone ¢ 3-4 gotas de fenolfetaleina ¢ tituls solu de NaOH 0,05 IV,EXPERIMENTO 8: SINTESE DO CICLOEXENO Reagentes: cicloexenol; acide suifirico concentrado; solugto saturada de cloreto de sédio soludo aquosa de carbonate de sédio a 10% cloreto de calcio anidro. Procedimento, : Em um baigo de §0 mL, colocar 1 mL de cictoexanol, 1,0 mL de Acido suff coneentrado © algumas pedras de porcelana Agitar bem © adapter uma aparethagem vara 0 icrodestilagao, Usar um frasco coletor imerso em banho de gelo, Aquecer suavemente © baigo, 36 que permanega no belo um pequeno residuo. Durante o aquecimento, menter a temperatura de destiizdo abaixo de 700°C. Adicionar ao destilado cerca de 2.0 ml de soluetic aqucsa saturade de cloreto de socio @ 2.0 mL de solucde aquoss de carbonato de sédio 10% @ iransferir 2 mistura para um funil de Separagéo, Senarar a camada aquosa (de cima} © verter o produto sobre clorete de calcio anidro contido em um frasco. Agitar bem, decantar ‘odute seco para um baldo de capacidade apropriada e destilar 0 ciclchexeno, coletando 2 fracéo entre 80 a 85°C. Reagdes de caracterizacao: 1, Dissolver, em um tubo de ens: i, algumes actes de cicioexeno @ CCl, e adicionar gots a gota sob agitagao, uma solugo a 20% de bromo em acide acético. Contar 0 numer de gotas necessérias para haver persisténcia da cor, Ragistrar suas cbservacdes ¢ justificar 2. Em um tubo de ensaio, contendo algumas gotas de cicloexeno, adicionar sob at taco, gots a gota uma solugso de permanganato de potdssio 5%. Contar o nimere de gotas necessérias para haver persisténcia da cor. Registrar suas obsarvacces ¢ justifEXPERIMENTO 09: CLASSIFICAGAO DE COMPOSTOS ORGANICOS ATRAVES DA SOLUBILIDADE. Amostras: aniling, benzaldeido, naftol, naftaleno, etanodio! (etilenoglcol) e acide propiénice 8 Procedimento Experimental *- Testar 2 solubilidade das emostras A,B. C, D © E seguindo o roteiro apresentede na Esquema 1, ou seja, realizar o primeire teste com agua, caso a substéncia seja solve! em gua, testar com éter etilica, caso seja insolivel em agua. testar com hidroxido de sédio 5% e assim por diante, Realizar os testes pare cada amostra separadamente 2, Inicialmente agicionar 2,0 mL do solvente em um tube de ensaio. No caso dos acidos ¢ bases adicionar apenes 1 mi. (recuedo de residues). 3 Adicionar duas @ ts gots do liquide (ou elguns ctistais do sélide) desconhecidaGiretamente no solvente. (Atenc&e no adicionar grande quantidade de amostra porque @ andiise visual poderé ser comprometide). 4. Agitar cuidadosamente tante aiguns minutos. acompanhando visualmente © comportamento do sistema 5. Se howver dissolugae completa da amosta, o composte seré considerado sollivel ne solvente de teste, 6. Sea amostra dissolver em agus, o pH deverd ser medio com papel indicador Sugest8o: Prepare antecipadaments uma tabela para anotar os resultados. Atengao: O Acide cloridrico @ o hidroxide de sédio sao corrosivos. © Acido suifurice © o acide fosférico concentrado provecam queimaduras quando em contato com a pele. Tabela 1. Compostos orgéinicos relacionados as classes de solubilidade. [Sais “de acids “organicos, hicrocioretos de aminas, aminoacidos composts polifuncioneis (carboidr ialeoois, acidos, etc) . Acidos monocarboxilicos, atomes dé Carbone ou menos, decides linas monofuncionais com seis atomios de carbono ou me 00is, aldeidos, cetonas. ésteres, nitias © amidas manofuncionis com cinco aiomos idos organicos fortes: dcidos carboxilicos, fendis com grupos élevofiicas em bosigses rtoe para, B-dicetonas - - - _ Acidos organicos fracos: fendis, endis, oximas, imidas, sulfonamidas, iclandis com mals de cinco atomos de carbone, B-dicetonas, compostos nitro com hidragénio em a. sulfonamicas, i Som g is carbonos, anlinas e alguns oxisiares. _ Diversos compostos neutros de ritragénic ou enxotre Contendo mais de cinco dtumas de jearbone, eae | Alcodis aldeidos, mill Celonias, cetones ciclicas 6 esieres | funcional: éteres com menos de cito atomos de carbone tendo sor | steres con °s 0 a oxides. | Aloenos, aicinos. éteres, aiguns compostes aromaticos (com grupos __.(elém das ctacas em Ny) 7 i Hidrocarbonetos saturados, aicanos halogenados. hi compostos aromatics desativados. ‘Obs.: Os haletos @ anidridos de acid nao foram incluidos devido & alta reatividade. nte um grupo tes) © cetonasEXPERIMENTO 10; REACGES DE CARAGTERIZACAO DE OLEOS E GORDURAS SATURADOS E INSATURADOS Materiais: Y Tubes de ensaio Y Béquer de 250m! Y Estante de tubes ¥ Soluce de |, em tetracloreio de carbono 1% a/v Procedimento Em tubos de ensaio limpos, secos ¢ identificedas com o nome Reagentes ¥ Oleo de coco ¥ Olec de soja Y Oleo de arroz Gordura de noz moscada leo de girassoi leo de canola leo de mithe as Oles de algodac dos dleos, adicionar 2 mL de cada uma das variedades de dieo au gordura: depois, acrescentar 2 cada um dos tubos 1 mt da Ge Soluce de |, 1% em CCI. e agitar para homogeneizar Registrar o tempo necessario para descorar que ocorre © descoramento. 2 mistura. Colocar os tubes dentro de um bSquer contendo ague © aquecer em banho-maria até 40% 2 solucdo de ode © anotar a sequiéncia com