Professional Documents
Culture Documents
Chimie Organica Margareta Avram Pag 1 476
Chimie Organica Margareta Avram Pag 1 476
RAKE > ANH
RN
®.
Ran nex —> nim
Re trex > RST
Psi altos drei a amoniachlal ou un comps halogen so
cine det ua ene dane primary secunare trary wa
de sare cuaternare de amoniu, Din aceasté cauzh valoarea preparativis
Seer cea una dour fa prepare de amine primar (uesnd on
ete ut) a do tnine bef Lnoing cages de comes le
eonat)
‘in comps! ditalogenayi se obtin dianines 12-daminoetnal
(oicadenina Be osttar dia'1atloetan prnmoniae in ese
acme Ny —> TNC —N
Pn teitreaaninstr pina, respect secundare,eu alogeo
aout be mail do de ola al By ob amigo Seeman st
atta clei aft nig ee De ex din sulin Pot
Sine mono. ania
Coe O81 > GaGNT- EH
NII-Ot, +My cl —> GK =H,
CH
b. in loom halogenuritor de alshil se pot utitiza si salinfi de alehit
nontri (20},80, sau sulfaft aeist RO—SO,H. Astiel, stom dimetilan
Hinel se realized prin incdlzitea anilinet ei metniol si acid sulfuric +
gonial do alchilore este aulfaral acid do met format din aleool st acid
saitune
Gut
HOH + 14,50, —> €8,0-80,t1
GH.NU, +2 CH,O-SO,H —> GH,NCCH, + 2 189,
Acidul sulfuric wu poate fi utiliza la sinteza dietilanitinet, din
auilin g1 etanol deoarece acesta, In condifille enersice ale reactiei de alehi
are, di eteni; in acest eaz s¢ utilizeai HCI care transforms alcoolul
in ctorur, de rae
‘c. Compusii halogenai aromatiei au hafogenul nereactiv gi au
aleieass smoniacul. | Amonoliga ‘halogen aromatic are loc itt fa
Drevenja unui catalizator specific, eupru fin divizat, In tenmperaiun inalts
f&. § 12:.B.b), Reactioneazh astfel iodbenzenu! si’ brombenzenul ; clovul
din dlorbenzen se substituie mult mai greu. Amonoliz decurge insh velatiy
lugor (peste 150°) Ia p-diclorbenzen i ined mai usor In orlo- yi para-nitro-
clorbenzen (v. $i § 17.7.3)
(CoHYANH + IC, —> (Cat.
"Triteailamin
> HN=c415,—NIH,
p-Fentendineaing
C-GH,-01 + 2NH,
|
|
22. Compusi organici ai azotului I. Amine
@
x > CHCO-N-K —> Mn + cH,coorE
I
Din amide st imide prin alehilare eu halogenuri de alchil
(CHO NEAR +R’
AIS0,-NH-R 4 RON —> ASQA-NOR > HINOR 4 ArSogT
i
ke te
Atom! do hidrogen din amide si sulfonamide are eatacter acid.
Amidele, tratate cu baze tari (NaH, NaNH,) sau eu sodin metalic in
xilen, formeazi combinagii sodate. Sulfonamidele, mai scide, reactio
neazk gi on hidroxid de sodiu in solujie apoasi. Anionii acestor amide
1 nucleofili efieace gi la tratare ew halogenoalcani dau, prin substitufic
SN2, amidele alchilate respective acestea prin hidroliat dim diatchilamine,
cH, —-NH—coc!
NaH > G4i4,—N(NN}COCH,
G48 —-NOWa)COOE, +
cit > Ga
X—COCTE, —> GI1,—NH—CH, +CH,COOm
L
on,
-Aminele primare se obfin printr-o variant& conistind tn ‘alehilares.
talimidei potasice cu halogenuri de alehil primar (S. Gabriel, 1887). Se
Jucreazit in dimetilformamid (solvent aprotic dipolar care tavorizenzi,
rencfiile SN2, solvatind ‘slab anionil; vezi § 17.7.1.A).
N-Alchitftalimide, di In hidroliza, acidi, ncid ftalic gi amink primar’
In variante experimentalo mai nof, N-alchilitalimida este wataté ou hidra-
gin; se obfine amink primar puri akituri de ftalbidrazidi.,
oe a
i wwe LO
Ab ob
g a
Nee Af i
5
wy + Ot
\Aco0t
Acid Halle Flolhidrazic’
} Din nitro-derivati prin reducere
RUN, —$ RANH,; Ar-NO, —> ArNH
Conti: Fe, Za, Sm gi acid; NH,SH, NaSHE;H,N—NHIN: Raney ; HN, PA, PE
Prin reduoetea nitro-