TÓM TẮT LÝ THUYẾT CHƯƠNG IV: ĐẠI CƯƠNG VỀ HÓA HỌC HỮU CƠ

LẬP CTPT DANH PHÁP ĐỒNG PHÂN

Phân tích định tính (1) 1.Tên thông thường 1. Đồng phân cấu tạo:
Phân tích định lượng (2) Theo nguồn gốc tìm ra chúng Cùng CTPT, khác nhau về
 CT ĐƠN GIẢN NHẤT 2. Tên gốc-chức cấu tạo hóa học
Tìm M Tên phần gốc+tên phần chức Vd: C5H12O có các đồng
CTPT 3. Tên thay thế phân cấu tạo:
1. Cách lập CT Đơn giản nhất Tên phần thế+Tên mạch C C-C-C-C-C-OH
C C C C C
A: CxHyOzNt chính + Tên phần định chức
OH
a. Tìm mC, mH, mN, mO a. Số đếm và tên mạch chính
C C C C C
3 Số đếm Tên mạch chính
mC 12nCO2  mCO2 mono met OH
11
đi et
mH2O OH
mH  2nH2O  tri pro C C C C OH C C C C
9 tetra but C C
mN  28nN2  mN2 penta pent OH OH

mO  mA  mC  mH  mN hexa hex C C C C C C C C
hepta hept C C
b. Lập tỉ lệ:
octa oct C O C C C C
mC mH mO mN C O C C C
x: y : z :t  : : : nona non
12 1 16 14 đeca đec C
Hoặc b. Tên một số gốc
C O C C C
%C %H %O %N hiđrocacbon hóa trị I: C
x: y: z :t  : : : C
12 1 16 14 CH3- : Metyl ; C2H5- : Etyl C O C C
đưa về số nguyên nhỏ nhất CH3-CH2-CH2- : Propyl
 s : p: r : v
C
(Prop-1-yl) C C O C C C
CTĐG I: CsHpOrNv (CH3)2CH- : isopropyl (Prop-2-yl)
2. Cách tìm M CH3CH2CH2CH2- : Butyl C C O C C
A (But-1-yl) C
MA = d .MB CH3CH(CH3)CH2- : isobutyl 2. Đồng phân lập thể:
B
mA
(2-metylprop-1-yl) Cùng CTCT, nhưng khác
MA = CH3CH2(CH3)CH- : sec-butyl nhau về cấu trúc không gian
nA (But-2-yl) VD:
MA = 22,4.dA (ở đktc) (CH3)3C- : tert-butyl
K.mct .1000 (2-metylpro-2-yl) Cl Cl
MA = CH3CH(CH3)CH2CH2- :
mdm.t isoamyl (2-metylbut-1-yl) C C
3. Tìm CTPT CH2=CH- : vinyl H H cis-đicloeten
a. Từ CTĐG I CH2=CH-CH2- : anlyl
CTPT A: (CsHpOrNv)n C6H5- : Phenyl
Tìm MA n  CTPT Cl H
C6H5-CH2- : Benzyl
b. Dùng CT o-C6H4-CH3 : o-tolyl C C
12x y 16z 14t MA m-C6H4-CH(CH3)2 :m-cumenyl
    H Cl
mC mH mO mN mA
CH3 trans-đicloeten
12x y 16z 14t MA
   
%C %H %O %N 100 CH3 2,3-xilyl

1
 6 7
CH2 CH3
1 2 3 4 5 5 4 3 2 1
CH3 CH CH=CH CH3 CH3 C CH CH C CH
OH Pent-3-en-2-ol. CH3 5,5-đimetyl hept-3-en-1-in

TÓM TẮT LÝ THUYẾT CHƯƠNG V: HIĐROCACBON NO

ANKAN (PARAFIN) MONOXICLOANKAN

Công thức chung: CnH2n + 2 ( n  1 ) CnH2n ( n  3 )
(hở, no) (đơn vòng no)
TCHH TCHH
1. Phản ứng thế với Br2 hoặc Cl2 khi có as 1. Phản ứng thế với Br2 hoặc Cl2 khi có as hoặc
hoặc t0: t0
CH3-CH2-CH3 + Br2  as
( HBr )
 CH3CHBrCH3 +
Br2 Br + HBr
(spc)
Cơ chế phản ứng thế: Ngoài ra xiclopropan, xiclobutan còn có phản
GĐ 1: Khơi màu phản ứng ứng cộng mở vòng
X  X 
as
X 0  X 0 -H2, Br2, HBr đều mở được vòng xiclopropan
GĐ 2: Phát triển dây chuyền + H2 
Ni ,80
CH3CH2CH3
0

R  H  X  R  HX (1)
0 0
+ Br2 BrCH2CH2CH2Br
0
R  X  X  R  X  X 0 (2) + HBr BrCH2CH2CH3
R  H  X 0 ... -H2 mở được vòng xilobutan
....... + H2 CH3CH2CH2CH3
GĐ 3: Đứt dây chuyền:
X 0  X 0  X2
0
R X0 R X
0
R  0R  R  R
2. Phản ứng tách ( gãy liên kết C-C và C-H ) 2. Phản ứng tách
CH3CH2CH2CH3  5000 C, xt

CH3[CH2]4CH3  
0
t , xt
CH3CH=CH-CH3 + H2 + H2
CH4 + CH3CH=CH2
C2H6 + CH2=CH2
3. Phản ứng cháy: 3. Phản ứng cháy:
3n
CnH2n+2 +
3n1
O2 nCO2 + (n + 1) H2O CnH2n + O2 nCO2 + nH2O
2 2
Nhận xét: Nhận xét:
+ nH2O  nCO2 + nH2O  nCO2
+ nankan  nH2O  nCO2 1
+ nmonoxicloankan  nCO2
n
ĐIỀU CHẾ: ĐIỀU CHẾ:
Al4C3 + 12H2O 3CH4 + 4Al(OH)3
CH3[CH2]4CH3  
0
t , xt
+ H2

CH3

RCOONa + NaOH (r)  RH + Na2CO3 CH3[CH2]5CH3  

CaO 0
t , xt
nung + H2

2
 TÓM TẮT LÝ THUYẾT CHƯƠNG VI: HIĐROCACBON KHÔNG NO

ANKEN (OLEFIN) ANKAĐIEN ANKIN

CT Chung: CnH2n ( n  2 ) CT Chung: CnH2n-2 ( n  3 ) CT Chung: CnH2n-2 ( n  2 )
(hở, có 1 nối đôi) (hở, có 2 nối đôi) (hở, có 1 nối ba)
TCHH TCHH TCHH
1. Phản ứng cộng: 1. Phản ứng cộng: 1. Phản ứng cộng:
C=C 
tac nhan cong
C-C C=C-C=C  C-C-C=C CC C=C C-C
Tác nhân cộng: C-C=C-C
Với: + H2 (Ni, t0)  C-C-C-C
+ Halogen X2/CCl4
+ Axit H-A
+ H-OH (H+, t0)
Quy tắc cộng Maccopnhicop
2. Phản ứng trùng hợp: 2. Phản ứng trùng hợp: 2. Phản ứng đime hóa và
nC=C-C=C (-C-C=C-C-)n trime hóa:
nC=C ( C C )n 2C2H2 
CuCl
NH4Cl
 CH2=CH-CCH
Monome Polime
Vinyl axetilen
Monome Polime (But-1-en-3-in)
ĐK:
+ Chất trùng hợp phải có liên
kết bội. 3C2H2 C
6000 C
 benzen
+ Có t0, p, xt.
3. Phản oxi hóa: 3. Phản ứng oxi hóa:
3. Phản ứng oxi hóa:
a) Phản ứng cháy: a) Pư cháy: tương tự ankađien.
a) Phản ứng cháy:
b) Với dd KMnO4:
3n 3n1
CnH2n + O2 nCO2 + nH2O CnH2n-2 + O nCO
2 2 + (n-1)H2O CC 1.ddKMnO4

2 2.H 
2
Nhận xét: HOOC-COOH
nCnH2n2  nCO2  nH2O C-CC  1.ddKMnO4
2.H 

b) Với dd KMnO4: b) Với dd KMnO4: C-COOH + CO2
3CnH2n + 2KMnO4 + 4H2O  C=C-C=C 
ddKMnO4

3CnH2n(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH C(OH)C(OH)C(OH)C(OH) 4. Phản ứng thế H ở C mang
nối ba bằng ion bạc:
CHCH + 2[Ag(NH3)2]OH 
AgCCAg + 4NH3 + 2H2O
Tương tự:
R-CCH R-CCAg
(Dùng để nhận biết ank-1-in)

ĐIỀU CHẾ ĐIỀU CHẾ ĐIỀU CHẾ

CnH2n+1OH 
H2SO4damdac
 CH3CH2CH2CH3 
xt ,t0
 CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH)2
t0
CnH2n + H2O CH2=CH-CH=CH2 + 2H2
CH2X-CH2X + 2KOH 
e tan ol

CnH2n+1X + KOH  e tan ol
t0
 CH3C(CH3)CH2CH3  xt ,t0
 CHCH + 2KX + 2H2O
CnH2n + KX + H2O CH2=C(CH3)-CH=CH2 + 2H2
2CH4   C2H2 + 3H2
0
1500 C
Quy tắc Zaixep lamlanhnhanh

3
 TÓM TẮT LÝ THUYẾT CHƯƠNG VII: HIĐROCACBON THƠM

BENZEN và ANKYLBENZEN STIREN NAPHTALEN

CT Chung: CnH2n-6 ( n  6 ) CH=CH2
CTCT:
CTCT:
TCHH TCHH TCHH
1. Phản ứng thế H ở vòng 1. Phản ứng cộng: 1. Phản ứng thế:
benzen: C6H5CH=CH2 + Br2 
Với : + Br2 khan, khí Cl2 (Fe) C6H5CHBr-CHBr + Br2 
CH3COOH

+ HONO2 đ (H2SO4đ) C6H5CH=CH2 + HCl  Br
Cơ chế: C6H5CHCl-CH3
GĐ1: Tạo tiểu phân mang điện 2. Phản ứng trùng hợp và + HBr
dương đồng trùng hợp: -bromnaphtalen
Vd: HO-NO2 + H+ ƒ NO2(+)+H2O
nC6H5CH=CH2  xt ,t0

Hoặc ( CH CH2 )n
X2 + Fe ƒ [FeX4]- + Br+ + HONO2 
H2SO4d

GĐ2: Tiểu phân mang điện

dương tấn công trực tiếp vào NO2
vòng benzen Polistiren
nCH2=CH-CH=CH2 + + H2O
H NO nC6H5CH=CH2 xt ,t0

-nitronapphtalen
+
2 ( CH CH=CH CH CH CH )
+ NO2 + 2 2 2 n
2. Cộng với H2 (Ni, t0)

NO2 poli(butađien-stiren)
Với H2 (Ni,t0) 
2H2
Ni ,1500 C

+ H+ tetralin
2. Phản ứng cộng với H2 CH=CH2 CH2 CH3 Tetralin  3H2
Ni ,2000 C,35atm
(Ni,t0)

 H2
Ni ,t 0

đecalin
CH2CH3
+ 3H2  
0
Ni ,t
3. Phản ứng oxi hóa bởi O2


4 H2
 O2 ( kk )
V2O5 ,3004500 C

Ni ,t 0
3. Phản ứng oxi hóa: O
3. Phản ứng oxi hóa:
Với dd KMnO4/H+
C
CH3 COOH COOH
CH=CH2 O
C

 KMnO4

H 
 KMnO4
H  ,t0
 O Anhiđrit phtalic
Thủy phân anhiđrit phtalic ta
ĐIỀU CHẾ: ĐIỀU CHẾ: sẽ được axit phtalic
Hexan 
xt ,t 0
4 H2
 Benzen Benzen 
CH2 CH2
H
Toluen
Toluen   Stiren
0
xt ,t
Heptan   Toluen
0
xt ,t
4 H2  H2

4
 TÓM TẮT LÝ THUYẾT CHƯƠNG VIII:
DẪN XUẤT HALOGEN-ANCOL-PHENOL
DẪN XUẤT HALOGEN PHENOL ANCOL
CT Chung: R-X; RX2, RX3, … Chất đơn giản: C6H5OH R(OH)x

TCHH TCHH TCHH

1. Phản ứng thế halogen 1. Tính axit: 1. Phản ứng thế H trong
C6H5OH C6H5ONa +H2O
bằng nhóm –OH:  NaOH nhóm -OH
Ankyl-X   NaOH
t 0 ,(  NaX )
 Ankyl-OH C6H5ONa 
CO2 H2O
 a. PƯ chung của ancol:
C6H5OH + NaHCO3 x
CH3CH2CH2X + NaOH  t0 R(OH)x + Na  R(ONa)x + H2
2. Phản ứng thế H ở vòng 2
CH3CH2CH2OH + NaX
benzen: b. PƯ riêng của glixerol:
Anlyl-X 
 HOH
t0 ,(  HX )
Anlyl-OH OH Làm tan Cu(OH)2 tạo dung dịch
CH2=CHCH2-X + NaOH màu xanh da trời

loang
CH2=CHCH2OH + NaX 2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 
+ Br2 (dd) 
t0

Phenyl-X 
 NaOH loang
t0
 không pư OH CH2 OH HO CH2
C6H5-X Br
Vinyl-X
Br CH O Cu O CH + 2H2O
C6H5-X hoặc CH2=CH-X chỉ + HBr CH2 OH HO CH2
tác dụng được trong điều kiện 2. PƯ thế nhóm –OH:
NaOH đặc, có t0, P cao.
Br
2,4,6-tribrom phenol (  trắng) C2H5OH  H2SO4
1700
C2H4 + H2O
Br-C6H4-CH2Br + NaOH loãng
3. Ảnh hưởng qua lại giữa CH3CH(OH)-CH2CH3  H2SO4

  Br-C6H4CH2OH + NaBr
0
t
1800 C
nhóm (-OH) và gốc (-C6H5)
CH3CH=CH-CH3 + H2O
trong phân tử C6H5OH:
Br-C6H4-CH2-Br + NaOH đặc, dư Quy tắc Zaixep
*C6H5OH + NaOH 
 NaO-C6H4CH2OH +
0
t ,Pcao
C6H5ONa + H2O
2C2H5OH 
0  C2H5OC2H5 + H2O
H SO
C2H5OH + NaOH không pư
2 4
NaBr + H2O 140 C
2. PƯ tách HX *C6H5OH + 3Br2 (dd)  3. PƯ oxi hóa:
CH3-CHBr-CH2CH3   KOH
e tan ol
C6H2Br3OH + 3HBr a. PƯ cháy:
C6H6 + Br2 (dd) không pư 3n1
CH3CH=CH-CH3 + KBr +H2O CnH2n+1OH + O2 
Quy tắc Zaixep *C6H5OH + HCl không pư 2
3. PƯ với Mg (ete khan): C2H5OH + HCl C2H5Cl + H2O nCO2 + (n+1) H2O
R-X + Mg ete khan
R-Mg-X Nhận xét:
nCnH2n1OH  nH2O  nCO2
R-Mg-X  RH  HOH
ROH b. Oxi hóa bởi CuO, t0:
Ancol bậc I 
CuO
t0
 Anđehit
R-Mg-X 
1.CO2
2.H 
R-COOH Ancol bậc II 
CuO
 Xeton
t0

Ancol bậc III 

CuO
t0
 không pư
ĐIỀU CHẾ: Từ hiđrocacbon ĐIỀU CHẾ: Từ benzen ĐIỀU CHẾ: Từ anken hoặc
CH4 + Br2 
CH3Br + HBr
as
C6H6  H

CH2 CH CH3
 dẫn xuất halogen
CnH2n  HOH
H2SO4loang
CnH2n+1OH
CH2=CH2 + Br2 
CH2Br-CH2Br C6H5CH(CH3)2  
1.O2 ( kk )
2.H2SO4

R-X + NaOH   R-OH +
0
t
C6H5OH + CH3COCH3
C6H6 + Br2 C6H5Br + HBr
Fe NaX

5
 TÓM TẮT LÝ THUYẾT CHƯƠNG IX: ANĐEHIT-XETON-AXIT CACBOXYLIC

ANĐEHIT XETON AXIT CACBOXYLIC

R(CHO)x R(CO)xR1 hoặc R(CO)x R(COOH)x
HCH=O; CH3CHO; CH3COCH3; CH3COCH=CH2 HCOOH; CH3COOH
O=CH-CH=O; … C6H5-CO-CH3; … HOOC-COOH; …
TCHH TCHH TCHH
1. PƯ cộng: 1. PƯ cộng: 1. Tính axit:
RCH=O + H2  Ni ,t0
RCH2OH RCOR1 + H2  Ni ,t0
RCH(OH)R1 -Điện li trong dd, làm quỳ tím
Ancol bậc I Ancol bậc II hóa đỏ.
RCOR1 + HCN  -PƯ với: bazơ, oxit bazơ,
RCH=O + HCN RCH(CN)OH CN muối của axit yếu hơn, kim
loại trước H
R C OH -Liên kết hiđro liên phân tử bền
R1 hơn so với ancol nên t0s cao
2. PƯ oxi hóa: 2. PƯ oxi hóa: hơn.
a. Với dd Br2, dd KMnO4: 2. PƯ tạo thành dẫn xuất axit:
Xeton:
Anđehit làm mất màu dd Br2, -Không làm mất màu dd Br2 RCOOH + HOR1  H2SO4d
t0
dd KMnO4 ở điều kiện thường -Không làm mất màu dd KMnO4 ở RCOOR1 + H2O
RCHO + Br2 + H2O  đk thường Este
RCOOH + 2HBr -Không tráng bạc.
2RCOOH  P2O5
(RCO)2O
3RCHO + 2KMnO4 + KOH  * Khi đun nóng với dung dịch (  H2O)

3RCOOK + 2MnO2 + 2H2O KMnO4 / H+ ,xeton bị gãy Anhiđrit của RCOOH

b. Với AgNO3 / NH3: mạch cacbon ở nhóm -CO- tạo 3. PƯ ở gốc hiđrocacbon:
RCHO + 2[Ag(NH3)2]OH  thành hỗn hợp các axit a. Thế ở gốc no:
RCOONH4 + 3NH3 + H2O + 2Ag cacboxylic VD:
VD: CH3CH2COOH  Cl2 , xt P
(  HCl )

HCHO + [Ag(NH3)2]OH 
CH3COCH3   KMnO4
H  ,t0
 CH3CHClCOOH
(NH4)2CO3 + NH3 + H2O + 4Ag
CH3COOH + HCOOH Thế ở cacbon 
R(CHO)x + 2x[Ag(NH3)2]OH  b. PƯ thế ở gốc thơm:
R(COONH4)x + 3xNH3 + xH2O + 3. PƯ thế ở gốc hiđrocacbon: C6H5-COOH  
 HONO2
H2SO4d ( H2O)
2x Ag VD: COOH
CH3-CO-CH3 + Br2  
Chú ý: CH3COOH
NO2
RCHO 
[Ag ( NH3 )2 ]OH
2Ag CH3-CO-CH2Br + HBr
HCHO 
[Ag ( NH3 )2 ]OH
4Ag Axit m-nitrobenzoic
R(CHO)x  2xAg
[Ag ( NH ) ]OH
3 2

ĐIỀU CHẾ ĐIỀU CHẾ ĐIỀU CHẾ

1. PP chung: Từ ancol bậc I 1. PP Chung: Từ ancol bậc II 1. PP chung: Từ dx halogen
RCHO + CuO  t0
 RCH(OH)R1 + CuO  t0
 R-X  KCN
(KX )
R-CN
RCHO + Cu + H2O R-CO-R1 + Cu + H2O  0

 H2O, H ,t
RCOOH
Anđehit Xeton (  NH3 )
2. PP riêng đc HCHO, CH3CHO 2. PP riêng đc axeton: 2. PP riêng đc CH3COOH
C2H5OH  CH3COOH
O ,(  H O)
CH4 + O2  xt ,t0
 HCHO + H2O C6H5CH(CH3)2  1.O2 ( kk )
2.ddH2SO4
 2 2
Mengiam

CH3-CO-CH3 + C6H5OH CH3CHO 

O2
 CH3COOH
2C2H4 + O2 
2CH3CHO xt ,t 0
PdCl2
CuCl2
  CH3COOH
0
xt ,t
CH3OH + CO

6
 TÓM TẮT LÝ THUYẾT CHƯƠNG VII: HIĐROCACBON THƠM

BENZEN và ANKYLBENZEN STIREN NAPHTALEN

CT Chung: CnH2n-6 ( n  6 ) CH=CH2

CTCT:
CTCT:
TCHH TCHH TCHH
1. Phản ứng thế H ở vòng 1. Phản ứng cộng: 1. Phản ứng thế:
benzen: C6H5CH=CH2 + Br2 
Với : + Br2 khan, khí Cl2 (Fe) C6H5CHBr-CHBr
+ HONO2 đ (H2SO4đ) + Br2 
CH3COOH

Cơ chế: C6H5CH=CH2 + HCl 
GĐ1: Tạo tiểu phân mang điện C6H5CHCl-CH3 Br
dương 2. Phản ứng trùng hợp và
Vd: HO-NO2 + H+ ƒ NO2(+)+H2O đồng trùng hợp: + HBr
Hoặc nC6H5CH=CH2  xt ,t0
 -bromnaphtalen
X2 + Fe ƒ [FeX4]- + Br+ ( CH CH2 )n
GĐ2: Tiểu phân mang điện
dương tấn công trực tiếp vào + HONO2 
H2SO4d

vòng benzen
Polistiren NO2
+ H NO
2 nCH2=CH-CH=CH2 +
+ NO2 + + H2O
nC6H5CH=CH2 
xt ,t0

 ( CH2 CH=CH CH2 CH CH2 )n -nitronapphtalen
NO2
+ H+ poli(butađien-stiren)
2. Phản ứng cộng với H2 Với H2 (Ni,t0) 2. Cộng với H2 (Ni, t0)
(Ni,t0)
CH=CH2 CH2 CH3

2H2
Ni ,1500 C

+ 3H2  
0

 H2

Ni ,t tetralin
Ni ,t 0
Tetralin  3H2
CH2CH3 Ni ,2000 C,35atm


4 H2
Ni ,t 0
 đecalin
3. Phản ứng oxi hóa: 3. Phản ứng oxi hóa bởi O2
3. Phản ứng oxi hóa:
Với dd KMnO4/H+
CH3 COOH O2 ( kk )
V2O5 ,3004500 C

CH=CH2 COOH
O

 KMnO4
H 
 KMnO4

C
H  ,t0 O
C
ĐIỀU CHẾ: ĐIỀU CHẾ: O Anhiđrit phtalic
Hexan 
xt ,t 0
4 H2
 Benzen Benzen 
CH2 CH2
H
Toluen Thủy phân anhiđrit phtalic ta
Toluen   Stiren sẽ được axit phtalic
0
xt ,t
Heptan   Toluen
0
xt ,t
4 H2  H2