cido lctico General Nomenclatura IUPAC cido 2-hidroxipropanoico H3C-CH(OH)-COOH

cido lctico
El cido lctico (Del lat. lac, lactis, leche), tambin conocido por su nomenclatura oficial cido 2-hidroxipropanoico o cido -hidroxipropanoico, es un compuesto qumico que juega importantes roles en diversos procesos bioqumicos, como la fermentacin lctica. Es un cido carboxlico, con un grupo hidroxilo (dibujado en azul) en el carbono adyacente al grupo carboxilo (dibujado en rojo), lo que lo convierte en un cido -hidroxlico (AHA) de frmula H3C-CH(OH)-COOH. En solucin puede perder el protn y convertirse en el anin lactato.

Frmula semidesarrollada Frmula molecular

C3H6O3 [50-21-5] L:[79-33-4] Nmero CAS D:[10326-41-7] D/L:[598-82-3] Propiedades fsicas Masa molecular 90.08 uma Punto de fusin ? K (? C) Punto de ebullicin 307.75 K (34.6 C) Temperatura crtica ? K (? C) Propiedades qumicas Acidez (pKa) 3.5 Solubilidad en agua n/d KPS n/d Momento dipolar n/d D Compuestos relacionados

El cido lctico es un quirmero, por cido propanoico, cido lo que posee dos ismeros pticos. cidos relacionados pirvico Uno es el dextrgiro cido D-(-)Valores en el SI y en condiciones normales lctico o d-cido lctico (en este (0 C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. caso, el cido (R)-lctico]]; el otro es Exenciones y referencias el levgiro cido L-(+)-lctico o cido lctico (en este caso, cido (S)-lctico), que es el que tiene importancia biolgica. La mezcla racmica (cantidades idnticas de estos ismeros) se llama d,-cido lctico.

Importancia biolgica
El cido -lctico se produce a partir del piruvato a travs de la enzima lactato deshidrogenasa (LDH) en procesos de fermentacin. El lactato se produce constantemente durante el metabolismo y sobre todo durante el ejercicio, pero no aumenta su concentracin hasta que el ndice de produccin no supere al ndice de eliminacin de lactato. El ndice de eliminacin depende de varios factores, como por ejemplo: transportadores monocarboxilatos, concentracin de LDH y capacidad oxidativa en los tejidos. La concentracin de lactatos en sangre usualmente es de 1 o 2 mmol/l en reposo, pero puede aumentar hasta 20 mmol/l durante un esfuerzo intenso. El aumento de la concentracin de lactatos ocurre generalmente cuando la demanda de energa en tejidos (principalmente musculares) sobrepasa la disponibilidad de oxgeno en sangre. Bajo estas condiciones la piruvato deshidrogenasa no alcanza a convertir el piruvato a acetil~CoA lo suficientemente rpido y el piruvato comienza a acumularse. Esto

generalmente inhibira la gluclisis y reducira la produccin de Adenosn trifosfato (ATP, sirve para acumular energa), si no fuera por que la LDH reduce el piruvato a lactato: piruvato + NADH + H+ --> lactato + NAD+ El proceso de la produccin de lactato es regenerar la dinucletido adenina nicotinamina (NAD+) necesario para la gluclisis y entonces para que contine la produccin de ATP. El incremento de lactato producido puede eliminarse de diversas formas: la oxidacin a piruvato en las clulas musculares bien oxigenadas, que es usado directamente para completar el ciclo de Krebs y convertir la glucosa a travs del ciclo de Cori. La fermentacin de cido lctico tambin la produce las bacterias Lactobacillus. Estas bacterias pueden encontrarse en la boca, y puede ser el responsable de la creacin de caries.

En medicina
En medicina es uno de los compuestos de solucin lctica de Ringer, que es una solucin que se inyecta introvenosamente a las personas cuando han sufrido una prdida de sangre a causa de un trauma, ciruga o quemadura.

Ejercicio y lactato
Durante el ejercicio intenso, cuando hay demasiada demanda de energa, el lactato se produce ms rpidamente que la capacidad de los tejidos para eliminarlo, y la concentracin de lactato comienza a aumentar. Es un proceso benfico, porque la regeneracin de NAD+ asegura que la produccin de energa contine, y as tambin el ejercicio. Al contrario de lo que mucha gente cree, el incremento de la cantidad de lactato no es causante directo de la acidosis ni es responsable del dolor en los msculos. Esto se debe a que el cido ltico no es capaz de liberar el catin hidrgeno, y segundamente porque la acidez del lactato (cido lctico) no se produce bajo condiciones normales en los tejidos vivientes. Anlisis de la ruta glucoltica indica que no hay suficientes cationes hidrgenos presentes como para formar cido lctico o cualquier otro tipo de cido. La acidosis que muchas veces se asocia a la produccin de lactato durante ejercicios extremos proviene de una reaccin completamente distinta y separada. Cuando se hidroliza (se "separa" en agua) el ATP se libera un catin hidrgeno. Este catin es el principal responsable de la disminucin del pH. Durante ejercicios intensos el metabolismo oxidativo (aerobiosis) no produce ATP tan rpido como lo demanda el msculo. Como resultado la gluclisis se transforma en el principal productor de energa y puede producir ATP a altas velocidades. Debido a la gran cantidad de ATP producido e hidrolizado en tan poco tiempo, los sistemas buffer de los tejidos se ven agotados, causando una cada del pH y produciendo acidosis. ste es uno de los factores, entre tantos, que contribuye al dolor muscular agudo experimentado poco despus del ejercicio intenso.

Aunque no est firmemente establecido, es posible que el lactato pueda contribuir a un efecto acdico, a causa de la fuerte diferencia de iones. No obtante, no ha sido determinado completamente en investigaciones de ejercicios fsicos, y por eso su contribucin sigue considerndose incierta. Cuando se inicia una actividad fsica y se activa la quema de glucosa, cada molcula de glucosa se convierte en dos de cido pirvico si los requerimientos energticos son muy altos (intensidad alta del ejercicio) esta molcula pasa a la gluclisis anaerbica y da como resultado cido lctico, en cambio si tenemos poca exigencias puede pasar junto con el oxigeno al ciclo de Krebs donde es convertida en energa.

En los ejercicios de baja intensidad

Cuando iniciamos una actividad de baja intensidad, el organismo inicia la obtencin de energa inmediatamente por el proceso lctico, pero en pocos segundos necesitara reponer las cantidades de ATP-PC acumuladas, inicialmente activa el sistema lctico que quemara la glucosa de forma anaerbica y se inicia la acumulacin de lactato en el organismo, si el ejercicio es de baja, el mismo organismo utiliza este lactato para crear nueva glucosas mediante la oxidacin a piruvato luego se transforma a CO2 y H2O, y el lactato remanente es tomado por el hgado para formar glucosa que puede ser reconvertida a glucgeno o liberada en la sangre. La acumulacin de lactato medida en sangre en ejercicio de baja intensidad estar por debajo de los 4 mMol/L , siendo la franja de 3 a 4 la mas usual. Este tipo de ejercicio de baja intensidad se denomina aerbico ligero, aerbico uno o resistencia de intensidad baja. Porx seala que la acumulacin lctica hasta que se activa el proceso aerbico, en trabajos de baja intensidad, puede llegar hasta los cinco o seis milimoles, bajando rpidamente esta cantidad hasta la anterior expuesta en poco segundos.

En ejercicios de intensidad media

Cuando el ejercicio requiere de un suministro de energa alto, el sistema aerbico necesita de la ayuda del sistema anaerbico lctico para aportar la energa necesaria para mantener esa intensidad. La colaboracin entre los dos sistemas provoca que el organismo no sea capaz de liberarse de todo el cido lctico durante demasiado tiempo. Pero puede permanecer bajo el umbral de la perdida de equilibro entre la produccin (Lp) y el catabolismo (Lc) durante bastante tiempo, autores afirman que un adulto entrenado hasta de una hora de duracin. En estos ejercicios de intensidad media, tambin llamados aerbicos medios o aerbico dos o umbral anaerbico, la acumulacin de lactato en sangre es de unos 2-4 mMol/L, siendo el objetivo de estos ejercicios permanecer en estas cifras durante su proceso.

En ejercicios de alta intensidad

Cuando la intensidad es alta, el organismo necesita que gran parte de la energa se genere de forma rpida, para ello tira tanto del sistema anaerbico lctico como del aerbico, pero a diferencia de las intensidades medias, el aporte por la va anaerbica es ms alto, por lo que el organismo poco a poco va aumentando la cantidad de lactato en el cuerpo. Hasta que los procesos que generan esta acumulacin impiden continuar a esta intensidad. En un trabajo continuo, autores afirman, que alrededor los quince minutos de alta intensidad es el valor medio. Pero esta en funcin de las capacidades de catabolizar ese cido lctico extra, y de la capacidad del deportista de aguantar ciertas acumulaciones.

En ejercicios de muy alta intensidad

Cuando los requerimientos energticos son muy altos, la nica forma que tiene el organismo de suministrar rpidamente esa energa es por medio la gluclisis anaerbica, siendo el porcentaje aerbico mnimo. Por lo que prcticamente todo el cido lctico es acumulado en el organismo. De seguir a esa intensidad en menos de dos minutos la acumulacin lctica impedir la continuacin del ejercicio. La fama del cido lctico viene dada por que cuando la intensidad del ejercicio es tan alta que la mayor parte de la energa se obtiene por la va anaerbica lctica, el organismo no es capaz de utilizar este compuesto y lo acumula en los msculos y en la sangre. Si la intensidad se mantiene, la cantidad de lactato en la sangre llegara a extremos de cambiar el PH intracelular impidiendo el intercambio de iones y llegando a la fatiga muscular total. Impidiendo la continuacin del ejercicio. Cuando la intensidad es tan alta que no permite al organismo resintetizar esta molcula, se van produciendo cambios en el organismo, desde el inicio de la fatiga muscular, esta se nota en los msculos ms grandes, pasando por una perdida de coordinacin intermuscular e intramuscular.

Obtencin
Fermentacin lctea

A partir del azcar de la leche (lactosa) con el Bacillus lactis acidi A partir de almidn, azcar de uva (glucosa) o azcar de caa (sacarosa) utilizando el Bacillus Delbrcki

La obtencin de cido lctico con enzimas o microorganismos vivos pueden producir ismeros dextrgiros o levgiros, dependiendo de la enzima involucrada en el proceso.

Sntesis en laboratorio
Puede obtenerse una mezcla racmica a partir de etanol y cianuro de sodio: 2 CH2 - CHOH + 2 NaCN + 2 H2SO4 + 4 H2O ==> 2 CH3-CH(OH)-COOH + Na2SO4 + (NH4)2SO4

El proceso termina con un ataque nucleoflico del cianuro al grupo carbonilo del aldehdo formando el nitrilo del cido lctico de forma racmica. El nitrilo es saponificado en presencia de agua y un exceso de cido sulfrico para dar el cido libre.

Ocurrencia
Es encontrado en el jugo de la carne, en la leche cida, en los msculos y en algunos rganos de algunas plantas o animales. Suele mencionarse como origen de las agujetas, el dolor muscular provocado por el ejercicio repentino sin tener costumbre (ver importancia biolgica).

Aplicaciones y usos
Cosmtica
Se utiliza como la alternativa ms amplia al uso de la glicerina como suavizante. Es usado principalmente como qumico anti-edad para suavizar contornos; reducir el dao producido por la luz solar; para mejorar la textura y el tono de la piel, y el apecto en general. Sin embargo deben tomarse serias precuaiones al utilizar cosmticos con cido lctico, porque aumentan la sensibilidad a los rayos ultravioleta del sol.

Alimentos
El cido lctico es utilizado en varios productos como regulador de acidez. Aunque puede obtenerse de la lactosa (azcar de la leche), la mayor parte del cido lctico empleado comercialmente deriva del uso de bacterias como la Bascillus acidilacti, Lactobascillus delbueckii o Lactobascillus bulgaricuswhey para fermentar fuentes de carbohidratos como la maicena y las papas. As, lo que conmnmente se denomina "leche cida" en alimentos vegetarianos o vegan tienen cido lctico como ingrediente.

Otras aplicaciones

Alimento para nios. Purgante, en la forma de lactato de clcio o lactato de magnesio. Removedor de sales de calcio. Como mordiente. Curtimiento de pieles. Materia prima para sntesis orgnica. Accin acaricida: Es utilizado en el control del varroasis, caro que ataca la abeja melfera Apis mellifera. Materia prima para Biopolimeros.

Notas importantes:

El cido lctico, uno de los dos primeros cidos conocidos, fue descubierto por el qumico sueco Carl Wilhelm Scheele, con leche en polvo. Es producido en los msculos a partir del cido pirvico durante ejercicios vigorosos (ver Ejercicio y lactato). Es el responsable del "rigor mortis" en los cadveres, al intentar sobrevivir las clulas musculares en ausencia de oxgeno.