You are on page 1of 3

[ASAM KARBOKSILAT] , asam karboksilat dijumpai dalam bentuk dimer, bahkan dalam fase uap.

Sifat fisis asam karboksilat mencerminkan ikatan hidrogen yang kuat antara molekul-molekul asam karboksilat. Titik leleh dan titik didih relatif lebih tinggi. Spektra infra merahasam-asam karboksilat juga menunjukan efek pengikatanhidrogen. Asam-asam yang berbobot molekul rendah larut dalam air maupun dalam pelarut organik. Titik leleh, titik didih dan kelarutan (dalam air dari beberapa asam karboksilat dapat dilihat pada Gambar 4 bagian lampiran Sifat Spektral Asam KarboksilatSpektra inframerah Asam karboksilat, kebanyakan berada dalam bentuk dimer berikatanhidrogendibandingkan bentuk monomer diskrit. Karena adanya ikatan hidrogen, resapan ukuran OH(dari asam-asam karboksilat sangat lebar dan intensif. (Gambar 5 & 6

Spektra NMR Dalam spectrum NMR, resapan proton asam (darisuatu asam karboksilat Nampak sebagai suatu singlet jauh di bawah medan ( -13 ppm) , di luar skala dari rentang spektrayang biasa IV.Pembuatan Asam Karboksilat Secara umum, jalur sintetik untuk mendapatkan asam karboksilat dapatdikelompokkan dalam tiga tipe reaksi 1) Hidrolisis derivat asam karboksilat Terjadi dari serangan air atau OH-pada karbon karbonil (atau karbon CN pada suatunitril)dari derivat tersebut. 2)Oksidasi y Oksidasi alkohol primer dan aldehida Oksidasi alkohol primer membutuhkan zat pengoksidasi yang kuat sehinggadalam molekul itu tidak boleh ada gugus fungsional yang dapat dioksidasi.Sementara oksidasi aldehida berlangsung dengan zat pengoksidasi yang lemah(seperti Ag+)yang tidak mengosidasi gugus lain.y Oksidasi AlkenaSama seperti oksidasi alkohol primer,

memerlukan zat pengoksidasi yang kuat.Mekanisme ini terutama kebanyakan digunakan sebagai alat analitis.y Oksidasi alkilbenzena tersubstitusiMekanisme ini merupakan jalan yang bagus untuk memperoleh asam-asam benzoate tersubstitusi. Substitusi elektrofilik suatu alkilbenzena, yang disusuldengan oksidasi, menghasilkan asam benzoate tersubstitusi odan p .3)Suatu reaksi dengan reagensia Grignard Sintesis dari suatu alkil halida lewat nitril atau reagensia Grignard menghasilkan asamkarboksilat yang satu karbon lebih banyak daripada alkil halidanya.Tabel ringkasan sintesis laboratorium asam karboksilat dapat dilihat pada Gambar 8 bagianlampiran. V.Bagaimana Struktur Mempengaruhi Kuat Asam Kuat asam adalah suatu istilah yang menjelaskan sejauh mana ionisasi suatu asamBrnsted dalam air : makin besar ionisasinya, semakin banyak ion hydrogen yang terbentuk dan semakin kuat asam tersebut. Kuat asam dinyatakan oleh K adan p K a. Semakin besar hargaK a, maka harga keasaman akan semakin besar. (Gambar 7) Reaksi suatu asam lemah dengan air bersifat reversibel. Kesetimbangan terletak padasisi persamaan, yang energinya lebih rendah. Sifat struktur apa saja yangmenstabilkan aniondibandingkan dengan asam konjugasinya, akan menambah kuat asam dengan cara menggeser letak kesetimbangan ke arah sisi H 3O+dan anion (A) a)Keelektronegatifan Anion dengan atom yang lebih elektronegatif yang mengemban muatan ionik negatif, biasanya merupakan anion yang lebih stabil. Oleh karena itu, pada tabel periodik dari kiri ke kanan, unsur-unsur membentuk anion yang semakin stabil dan asamkonjugasinya semakin kuat. (Gambar 8) b)Ukuran Atom yang lebih besar mampu menyebar suatu muatan negatif dengan baik daripadaatom kecil. Penyebaran muatan akan menyebabkan kestabilan. Jadi makin besar atomyang mengikat H dalam suatu deret senyawa dalam grup mana saja pada tabel periodik, kestabilan anionnya bertambah, demikian pula kuat asamnya. (Gambar 9 cHibridisasi Bertambahnya karakter s orbital hibrida (dari )karbon dalam deret sp3 sp2 sp berarti bertambahnya keelektronegatifan karbon tersebut, dengan demikian bertambahnya polaritas ikatan CH dan bertambahnya kuat asam. (Gambar 10)

d)Efek induktif Efek suatu gugus elektronegatif di dekat gugus karboksil adalah memperkuat sifatasam dengan cara mendestabilkan asam itu dan menstabilkan anionnya, relatif satuterhadap yang lain. EStabilisasi-Resonansi Alkohol, fenol dan asam karboksilat ketiganya mengandung gugus OH, namun berbeda secara dramatis dalam hal kuat asamnya. Hal ini disebabkan langsung olehadanya stabilisasi-resonansi anion. Muatan negatif ion karboksilat dibagi secara samaoleh dua atom oksigen yang elektronegatif.) Solvasi Setiap faktor yang menambah derajat solvasi dari anion akan menambah keasamansenyawa dalam larutan. Misalnya, air mempunyai kemampuan yang lebih besar untuk mensolvasi ion daripada etanol. Maka larutan asam karboksilat dalam air lebih bersifat lebih asam daripada larutan dalam etanol. g)Kuat asam dari asam benzoat tersubstitusiSuatu substituent alkil yang melepas electron yakni berposisi matau pterhadapgugus karboksil, mengurangi kuat asam dari sebuah asam benzoate. Dengan melepaskan electron, substituent itu menstabilkan asam yang tak terionkan danmendestabilkan anionnya.

You might also like