Asetat anhidrida

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas Belum Diperiksa

Langsung ke: navigasi, cari

Kerangka molekul anhidrida asetat Anhidrida asam asetat, (Nama IUPAC: etanoil etanoat) dan disingkat sebagai Ac2O, adalah salah satu anhidrida asam paling sederhana. Rumus kimianya adalah (CH3CO)2O. Senyawa ini merupakan reagen penting dalam sintesis organik. Senyawa ini tidak berwarna, dan berbau cuka karena reaksinya dengan kelembapan di udara membentuk asam asetat.

[sunting] Produksi
Anhidrida asetat dihasilkan melalui reaksi kondensasi asam asetat, sesuai persamaan reaksi

25% asam asetat dunia digunakan untuk proses ini [1]. Selain itu, anhidrida asetat juga dihasilkan melalui reaksi asetil klorida dengan natrium asetat H3C-C(=O)Cl + H3C-COO Na+ Na+Cl + H3C-CO-O-CO-CH3

[sunting] Reaksi
Anhidrida asetat mengalami hidrolisis dengan pelan pada suhu kamar, membentuk asam asetat. Ini adalah kebalikan dari reaksi kondensasi pembentukan anhidrida asetat (CH3CO)2O + H2O 2CH3COOH Selain itu, senyawa ini juga bereaksi dengan alkohol membentuk sebuah ester dan asam asetat. Contohnya reaksi dengan etanol membentuk etil asetat dan asam asetat. (CH3CO)2O + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + CH3COOH Anhidrida asetat merupakan senyawa korosif, iritan, dan mudah terbakar. Untuk memadamkan api yang disebabkan anhidrida asetat jangan menggunakan air, karena sifatnya yang reaktif terhadap air. Karbon dioksida adalah pemadam yang disarankan.[2]

[sunting] Catatan kaki

1. ^ Greener Industry. Ethanoic Acid Major Uses. Diakses pada 25 Maret 2006 2. ^ Data Sheets. International Occupational Safety and Health Information Centre. Diakses pada 13 April 2006

Pengantar Anhidrida Asam

Ditulis oleh Jim Clark pada 07-12-2007

Halaman ini menjelaskan apa yang dimaksud anhidrida asam dan pada bagian ini juga dibahas tentang sifat-sifat fisik yang sederhana dari anhidrida asam seperti titik didih. Halaman ini juga memberikan penjelasan pendahuluan tentang kereaktifan kimiawi secara umum, dan rincian tentang reaksi-reaksi spesifik dibahas pada halaman-halaman yang lain (halaman terkait di sebelah kanan).

Pengertian anhidrida asam

Struktur anhidrida asam

Asam karboksilat seperti asam etanoat memiliki struktur sebagai berikut:

Jika anda mengambil dua molekul asam etanoat dan menghilangkan sebuah molekul air diantara kedua molekul tersebut (lihat gambar berikut) maka akan diperoleh anhidrida asam, yakni anhidrida etanoat (nama lama: anhidrida asetat).

Sebenarnya kita bisa membuat anhidirida etanoat dengan mendehidrasi asam etanoat, tetapi anhidrida ini biasanya dibuat dengan cara yang lebih efisien dan lebih sederhana.

Penamaan anhidrida asam

Pemberian nama untuk anhidrida asam sangat mudah. Anda cukup mengambil nama asam induk, dan mengganti kata "asam" dengan "anhidrida". "Anhidrida" berarti "tanpa air". Dengan demikian, asam etanoat akan menjadi anhidrida etanoat; asam propanoat menjadi anhidrida propanoat, dan seterusnya. Pada pembahasan tingkat dasar, satu-satunya anhidrida yang paling sering dijumpai adalah anhidrida etanoat.

Sifat-sifat fisik anhidrida asam

Untuk menjelaskan sifat-sifat anhidrida asam, kita akan mengambil contoh anhidrida etanoat sebagai anhidrida asam sederhana.

Kenampakan
Anhidrida etanoat merupakan cairan yang tidak berwarna dengan bau yang sangat mirip dengan asam cuka (asam etanoat). Bau ini timbul karena anhidrida etanoat bereaksi dengan uap air di udara (dan kelembaban dalam hidung) menghasilkan asam etanoat kembali. Reaksi dengan air ini dibahas secara rinci pada halaman yang lain. (Halaman terkait di sebelah kanan).
Kelarutan dalam air

Anhidrida etanoat tidak bisa dikatakan larut dalam air karena dia bereaksi dengan air menghasilkan asam etanoat. Tidak ada larutan cair dari anhidrida etanoat yang terbentuk. Titik didih Anhidrida etanoat mendidih pada suhu 140C. Titik didih cukup tinggi karena memiliki molekul polar yang cukup besar sehingga memiliki gaya dispersi van der Waals sekaligus gaya tarik dipol-dipol. Akan tetapi, anhidrida etanoat tidak membentuk ikatan hidrogen. Ini berarti bahwa titik didihnya tidak sama tingginya dengan titik didih asam karboksilat yang berukuran sama. Sebagai contoh, asam pentanoat (asam yang paling mirip besarnya dengan anhidrida etanoat) mendidih pada suhu 186C.

Kereaktifan anhidrida asam

Perbandingan anhidrida asam dengan asil klorida (klorida asam)

Anhidrida asam bisa dianggap sebagai asil klorida yang termodifikasi. Memahami anhidrida asam akan jauh lebih mudah jika kita menganggapnya seolah-olah asil klorida yang

termodifikasi dibanding jika jika kita mempelajarinya secara terpisah. Itulah sebabnya pada halaman ini dibuat perbandingan antara anhidrida asam dengan asil klorida. Bandingkan struktur anhidrida asam dengan struktur asil klorida perhatikan dengan cermat bagian yang diberi warna merah dalam gambar.

Dalam reaksi-reaksi anhidrida etanoat, gugus yang berwarna merah tersebut selalu tetap dalam keadaan utuh. Gugus-gugus ini seolah-olah merupakan sebuah atom tunggal persis seperti atom klorida pada asil klorida. Reaksi yang umum terjadi pada asil klorida adalah penggantian klorin dengan sesuatu yang lain. Dengan mengambil contoh klorida etanoil sebagai asil klorida sederhana, reaksi awal yang terjadi adalah:

Gas hidrogen klorida dihasilkan, walaupun gas ini bisa bereaksi kembali dengan komponenkomponen lain dalam campuran. Dengan anhidrida asam, reaksi berlangsung lebih lambat, tetapi satu-satunya perbedaan esensial adalah bahwa yang dihasilkan bukan hidrogen klorida sebagia produk lain, tetapi asam etanoat.

Seperti halnya hidrogen klorida, produk ini (asam etanoat) juga bisa bereaksi kembali dengan komponen lain yang ada dalam campuran. Reaksi-reaksi ini (reaksi asil klorida dan reaksi anhidrida asam) melibatkan komponen seperti air, alkohol dan fenol, atau amonia dan amina. Semua komponen ini mengandung unsur yang sangat elektronegatif dengan sebuah pasangan elektron bebas yang aktif baik oksigen maupun nitrogen. http://www.chem-istry.org/materi_kimia/sifat_senyawa_organik/anhidrida_asam/pengantar_anhidrida_asam/

ESTERIFIKASI FENOL : SINTESIS ASPIRIN

a. Sifat-Sifat Aspirin

Formula BM Titik didih Titik lebur Berat jenis

:C9H8O4 : 180,2 : 140 0C : 138 0C 140 0C : 1.40 g/cm

Sinonim : 2-acetyloxybenzoic acid 2-(acetyloxy)benzoic acid acetylsalicylate acetylsalicylic acid O-acetylsalicylic acid Kelarutan dalam air : 10 mg/mL (20 C)

Asetosal mengandung tidak kurang dari 99,5% dan tidak lebih dari 100,5% C9H8O4 dihitung terhadap zat yang telah dikeringkan. Pemerian : hablur putih, umumnya seperti jarum atau lempengan tersusun, atau serbuk hablur putih; tidak berbau atau berbau lemah. Stabil di udara kering; di dalam udara lembab secara bertahap terhidrolisa menjadi asam salisilat dan asam asetat. Kelarutan : larut dalam air ; mudah larut dalam etanol; larut dalam kloroform, dan dalam eter; agak sukar larut dalam eter mutlak. b. Kegunaan non-selective cyclo-oxygenase inhibitor; antipiretik; analgesik; antiinflamasi c. Reaksi

Esterifikasi

d. Proses Pembuatan Reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi yang merupakan prinsip dari pembuatan aspirin. Reaksi esterifikasi tersebut dapat dijelaskan sebagai berikut.

Ester dapat terbentuk salah satunya dengan cara mereaksikan alkohol dengan anhidrida asam. Dalam hal ini asam salisilat berperan sebagai alkohol karena mempunyai gugus OH , sedangkan anhidrida asam asetat tentu saja sebagai anhidrida asam. Ester yang terbentuk adalah asam asetil salisilat (aspirin). Gugus asetil (CH3CO-) berasal dari anhidrida asam asetat, sedangkan gugus R-nya berasal dari asam salisilat (pada gambar di atas gugus R ada di dalam kotak). Hasil samping reaksi ini adalah asam asetat. Langkah selanjutnya adalah penambahan asam sulfat pekat yang berfungsi sebgai zat penghidrasi. Telah disebutkan di atas bahwa hasil samping dari reaksi asam salisilat dan anhidrida asam asetat adalah asam asetat. Hasil samping ini akan terhidrasi membentuk anhidrida asam asetat. Anhidrida asam asetat akan kembali bereaksi dengan asam salisilat membentuk aspirin dan tentu saja dengan hasil samping berupa asam asetat. Jadi, dapat dikatakan reaksi akan berhenti setelah asam salisilat habis karena adanya asam sulfat pekat ini. Tetapi harus diperhatikan bahwa sebelum dipanaskan, reaksi tidak benar-benar terjadi. Reaksi baru akan berlangsung dengan baik pada suhu 50-60C. Juga pada percobaan ini baru terbentuk endapn putih (aspirin) setelah dipanaskan. Kemudian endapan tersebut dilarutkan dalam air dan disaring untuk memisahkan aspirin dari pengotornya. Tetapi tentu saja dengan penyaringan ini aspirin yang dihasilkan belum benar-benar murni.

Untuk pemurniannya, aspirin tak murni kemudian ditambahi larutan NaHCO3. Reaksinya adalah sebagai berikut:

Aspirin akan larut, sedangkan hasil sampingnya tidak larut, sehingga ketika disaring akan didapatkan filtrat aspirin murni berbentuk larutan jernih. Larutnya aspirin ini juga diikuti oleh timbulnya gelembung gas CO2, membuktikan adanya hasil reaksi aspirin dengan NaHCO3. setelah itu filtrat diaduk dan terbentuk endapan putih. Lalu didinginkan dengan air es membentuk kristal. Kristal akan lebih murni setelah dicuci dengan air es. Selanjutnya kristal dikeringkan dengan cara ditaruh di gelas arloji dan didapatkanlah kristal kering. Langkah terakhir pada percobaan ini adalah rekristalisasi. Kristal yang kering tadi dilarutkan dalam benzena panas, alu dipanaskan. Benzena digunakan sebagai pelarut karena benzena merupakan pelarut yang baik untuk zat organik. Air tidak bisa digunakan untuk rekristalisasi ini karena air adalah pelarut polar dan aspirin adalah senyawa nonpolar. Setelah itu larutan tadi disaring panas-panas dan filtratnya diambil untuk dikeringkan di oven. Kristal ini merupakan kristal yang benar-benar murni. Daftar Pustaka Anonim,1995, Farmakope Indonesia Edisi IV, Departemen Kesehatan Republik Indonesia, Jakarta. Anonim, 2003, Encyclopedia Aspirin, http://www.statemaster.com/encyclopedia/Aspirin, (diakses tanggal 5 mei 20010 ). Ralp J. Fessenden, Joan S. Fessenden, 1990, Kimia Organik 3rd Edition, Penerbit Erlangga : Jakarta. Kusuma, Ersanghono, 2003, Sintesis Organik, Jurusan Kimia FMIPA UNNES : Semarang.

Benzena
Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas

Akurasi Langsung ke: navigasi, cari

Terperiksa

Benzena

Nama IUPAC[sembunyikan] Benzena (atau 1,3,5-sikloheksatriena) Nama lain[sembunyikan] Benzol

Identifikasi Nomor CAS Nomor RTECS SMILES [71-43-2] CY1400000

c1ccccc1 C1=CC=CC=C1

Sifat Rumus molekul Massa molar Penampilan Densitas Titik leleh Titik didih Kelarutan dalam air Viskositas Momen dipol C 6H 6 78,1121 g/mol Cairan tak berwarna 0,8786 g/mL, zat cair 5,5 C (278,6 K) 80,1 C (353,2 K) 0,8 g/L (25 C) 0,652 cP pada 20 C 0D Bahaya (F) Carc. Cat. 1 Muta. Cat. 2 Toxic (T)

Klasifikasi EU

NFPA 704

4 3 0
R45, R46, R11, R36/38,R48/23/24/25, R65 S53, S45 11 C Senyawa terkait

Frasa-R Frasa-S Titik nyala

Senyawa terkait

toluena borazina

Kecuali dinyatakan sebaliknya, data di atas berlaku pada temperatur dan tekanan standar (25C, 100 kPa) Sangkalan dan referensi

Benzena, juga dikenal dengan nama C6H6, PhH, dan benzol, adalah senyawa kimia organik yang merupakan cairan tak berwarna dan mudah terbakar serta mempunyai bau yang manis. Benzena adalah sejenis karsinogen. Benzena adalah salah satu komponen dalam bensin dan merupakan pelarut yang penting dalam dunia industri. Benzena juga adalah bahan dasar dalam produksi obat-obatan, plastik, bensin, karet buatan, dan pewarna. Selain itu, benzena adalah kandungan alami dalam minyak bumi, namun biasanya diperoleh dari senyawa lainnya yang terdapat dalam minyak bumi.

[sunting] Sejarah
Benzena ditemukan pada tahun 1825 oleh seorang ilmuwan Inggris, Michael Faraday, yang mengisolasikannya dari gas minyak dan menamakannya bikarburet dari hidrogen. Pada tahun 1833, kimiawan Jerman, Eilhard Mitscherlich menghasilkan benzena melalui distilasi asam benzoat (dari benzoin karet/gum benzoin) dan kapur. Mitscherlich memberinya nama benzin. Pada tahun 1845, kimiawan Inggris, Charles Mansfield, yang sedang bekerja di bawah August Wilhelm von Hofmann, mengisolasikan benzena dari tir (coal tar). Empat tahun kemudian, Mansfield memulai produksi benzena berskala besar pertama menggunakan metode tir tersebut.