1.

:
) Lewis (1916)

, ,
.

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- .
" Lewis .
, (.. BeF2, BF3, PCl5).
, ,
( ). ,
:

11

) (Valence bond theory)

, Pauling Slater,
.
) (Molecular orbital)

, .
.

.
, '
.
1.2

,
, (
)
.

, .


.
(overlap)

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:

1. ,
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2. ,
.
spin ( spin)
12

 .
.
3.
, .
4. (s, p)
( , ),
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H H H2
;
1.3

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, H2, H H 1s
. ()
H2,
.

,
. H2
,
. ,

. ,
, .
spin (
spin), .
. (
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13

" s-s

H H ;
H2,

, .
,
, .

,
. H H 0 74 A, 74 pm
( 1 A 10 10 m 1 pm
10 12 m). - H H
H H .
436 kJ mol
.
"
.
,
( ). .
;

1.4

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14

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H2 . 1s .

) s p

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1s

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... ns2 np5 ,
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15


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Br, I).
1.5

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) s , ( ). , s ,
(s p), . , (1s1 ), , .
) .
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* .
) , .
16

1.6

1. - 1. (s s, s p p (
p p) ).
.
2. - 2.
- ,
. ( ).
3. , 3. ,
- .
.
4. - 4.
( (
).
).
5. 5. (- ( p ).
).
1.7

:
1.
.
.
2. , .
.
" (.. , , Cl),
(.. H2 , Cl2 , HCl)
(.. CO2 , NH3 , C6 H6 ).
3. , .
17

4. . ,
spin.
5. : ,
-
*
, , .
, H2
1s
1s
1s


s3
.
2
,
.

, .
* (.. C Cl, C H,
C O, C C, O H).
* 1 1
(.. C C, C O, C S, O O).
* 1 2
(.. C  C, C  N).

1.8 3

:
) N2
) HCl
) Cl2
(Z): 1H, 7N, 17Cl.

, Cl, , :
;

3
18

40 259 .
-

) HCl: Lewis
HCl , .
1s
3p Cl (.. 3pz).
* H Cl s p (ssp ).

) Cl2 : Lewis
Cl2 , .
3p Cl (.. pz pz).
" Cl Cl p p (spp ).

) N2 : Lewis
N2 ,
1 2 .
p
(2px, 2py , 2pz). ( px)
(px) (
), (2px 2px ).
p (2py 2py
2pz 2pz ). .
19

: 2px 2px

: 2py 2py 2pz 2pz

:
) HClO3
) CO2
) H2O2
) HNO3
) CH3CH2CN
(Z): 1H, 6C, 7N, 8O, 17Cl.
1.9

Lewis
.
) HClO3: Lewis
HClO3 ( ) 4 .
) CO2: Lewis
,
CO2 2 2 .
) H2 O2 :
H2 O2 ( ) 3 .
) HNO3:
HNO3 ( ) 3 ( )
(1 1 ), 4 1 .
20

) CH3 CH2CN:

| |

HCCCN
|

CH3CH2 CN ( ) 7 ( )
(1 2 ), 8
2 .

1.10

, , , .

, Pauling 1931.

( ) ( ).

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" ( ) .

(c1 c2 c3 ...). , .
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1.11 .
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.
, s p
21

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.
* (

, 2s 2p).

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.
, s p sp3 .
* 3 sp3 3 p s

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, .
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.
* ,

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)
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)
( , Pauli, Hund). , 2 .
1.12

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s p :
) sp ()

s p 22

 , sp .
50% s 50% p .

" sp

( ), 180

( ).

) sp2 ()

s p , sp2 .
33 3% s 66 7% p
.
;

" sp2 -

.

120 ( ).

23

) sp3 ()

s p , sp3 .
25% s 75% p
.

" sp3 -

109 5 (
).
s
p .
s, p d
. ,
dsp2 , dsp3 d2 sp3 .
;

s p p p

109;5

sp2

s p p

120

sp

s p

( )

180

sp3

24

1.13

( ) .
, .
. ' , ( ) .
, sp s
s p .
)

: ) sp s ) p s.

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sp3 < sp2 < sp

Be B

1.14

BeF2 BF3.

BeF2 ( ): F Be F

4Be 9F :
kai

Be ,
. BeF2 ,
2s ( ) 2p. :

25

 Be ,
F.
, ( s p p p ).
BeF2
(F Be F). ' . 2s 2p
Be sp
.

sp Be
2p F (sp p).
sp Be , BeF2 ,
( F Be F : 180 ).

BeF2 : sp Be p F .

BF3 ( ): F B| F

F
5B 9F :
kai

26


BF3, 2s
2p. 2s 2p
sp2 .

sp2
2p F (sp2 p).
sp2
120. BF3
F B F 120.

BF3 : sp2 p F
.
27

;
1.15

6 C :
 katastash
uemelivdhw
, C ,
. C .
,
2s , ( ),
2p.
,
.
provuhmenh katastash
, C CH4 ,
( s s
s p). CH4
.
"
, .
:
) sp3



| 
C| .

2s 2p
, sp3 .

28

 sp3 .
sp3 C (..
H, C, Cl) .
) sp2

1
C . , C C C O.
2s 2p (.. px py ), sp2
. 2p (..
2pz ), .

sp2 , 2p
(.. 2pz)
.
sp2 C
(.. C, O, H) , 2p
C p
(.. pz pz).
) sp

( C ). , C  C C  N.
29

 2s 2p
(.. px), sp .
2p (.. py pz),
.

sp (
180), 2p (.. py pz)
sp .
sp C
(.. C, H, Cl) , p
C p
( py py pz pz).

sp
. , :

OCO
sp

C|

(s p p p)

s p p

C 

30

sp3

sp2
sp

s p

3
1 (pz pz)
2

2 py py pz pz
;

 (CH4)
(C2H6).

1.16

CH4

|
H C| H

(CH4 ) C , sp3 . C sp3

.
C sp3
1s (sp3 s).
C H .
CH4 .
C . H C H 109 5.
;

CH4 : ) sp3 s .
), ) .

C2H6

| |
H C| C| H

(C2 H6 ) C ,
sp3 . C2H6 :

31


(C C),
sp3 (sp3 sp3),
C H3,

sp
1s
(sp3 s).
CH3 CH3 H C H H C C
109 5 ( ).
" sp3
. C H sp3 s, C C sp3 sp3.
" CH3 CH3
;

C C,
.
C H.

) CH3 CH3

) CH3 CH2 CH3 .

1.17 (CH2 CH2 ).

(CH2 CH2) C
, sp2 . C sp2
p ,
.

32

 CH2 CH2 :
C H, sp2
1s
(sp3 s),
C C 1, 2
. sp
(sp2 sp2). p
(.. pz pz).

CH2 CH2 : ) ) .

CH2 CH2 ,

. , C
H C H H C C 120 .
" C C ( )
. .
, .
| |
Ni
H2 !
H C s C H
| |

"

CC

. ,
p , .
, sp2
, sp3 -

. 33


1

C C .

) CH3 CH CH CH3 : C2 C3 sp2 ,

C1 C4 sp3 . C .
4
3
2
1
) CH3 CH2 CH CH2 : C1 C2 sp2 , C3 C4 sp3 .
C1 , C2 C3 .

: ) CH3 CH CHCH3 ) CH3 CH2 CH CH2 .

.

1.18 (HC  CH).

(H C  C H) C
, sp . C
sp p , (.. py , pz ).

HC  CH :
C H, sp 1s (sp s),
( C  C ),
. sp
(sp sp).
p
(py py pz pz).

.
34

 HC  CH: ) ) .

HC  CH .
HC  CH , C
(
H C C 180 ).

C  C ( )
.

"

, sp
, sp3 .

( C  C ).

) CH3 C  C CH3 : C2 C3 sp ,
C1 C4 sp3 . C
.
2

) CH3 CH2 C  C H: C1 C2 sp , C3 C4 sp3 .

C1 , C2 C3 .

: ) CH3 C  CCH3 ) CH3 CH2 C  CH.

(180 ) .
35

1.19 C C, C C C  C.
* C C .
* C C .
* C  C .

(DHB ).
(DHB ) A B .
,
. ,
.
*
, .
*
, .
:
CC
CC
CC

(kJ/mol)

(
A)
(1 
A 1010 m)

346
602
835

1;54
1;34
1;20

C C
C C.
.
CH3 CH3 , CH2 CH2 HC  CH
CH3

CH

CH2

CH

HC

 CH

sp3

sp2

sp

1 1

1 2

( )

H C C

109;5

120

180

1;54 
A

1;34 
A

1;20 
A

C C

36

, .
:
|

C|
sp3
C
sp2
C  h sp
C

* (Be), , sp
, () sp2 .

Be
|
B

sp
sp2

* , , -

(s p). ,
:

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F, Cl, Br, I: p ,
: p ,
: p
, C, Be, B,
, ,
.
* s .
p ( )
( ).
(sp, sp2 , sp3 ) .

. ;
) CH3C  CH
) CH3CH CHCH3
) CH3CH2OH
) CH3CH2CH O
) HCOOH
) CH2 CH CH CH2
) CH3CH2NH2
) CH3CN
) CH3COOCH3
) CH2 C CHCH3
1.20

37

H|

sp2 sp2 | 3
3
H C| sp C| C| C|sp H
H H H

11
1
(CH3 ) sp3 ,
( C C ) sp2 .
:
C H: sp3 s (6 ) sp2 s (2 ),
C C: sp3 sp2 (2 ),
C C: sp2 sp2 (1 ) p p (1 ).

H|
sp sp
H C|sp3 C C H
H

H| H|
H C| sp3 C| sp3 O H
H H

| |
sp2
H C|sp3 C| sp3 ||C H
H

9
1

6
2
CH3 sp3 ,
( C  C ) sp .

sp3 .
)

sp3 ,
( C O) sp2 .
sp2

sp2

sp2

sp2

H C| C| C| C| H

H ||
C OH

9
2
sp2 .
sp2

4
1
( COOH) sp2 .

38

|
sp
H C| sp3 C N

| |
H C| sp3 C| sp3 N| H

5
2
CH3 sp3 ,
( C  N) sp .
9

sp3 .
)

|
|
sp2
3
H C| sp ||
C O C|sp3 H

|
H C|sp2 Csp C| sp2 C| 4sp3 H

10
1
CH3 sp3 , ( COO ) sp2 .
1

9
2
1 3 sp2
, 2 sp
. , 4 sp3
.
1.21 3

:
) CH2 CHCl
) HC  CCl
) CH3CH2Cl
(Z): 1H, 6C, 17Cl.

| H|
H C| 2 C| 1 Cl
H

44, 45 46 259 .
39

 C , sp3 .
Cl :
1 
2 2 6 2 5 
1 H : 1s h
17 Cl : 1s 2s 2p 3s 3p h
;

1s
Cl 3p .
CH3CH2Cl 7 , :
5 C H, sp3 3
C 1s (sp s).
1 C C, sp3 sp3
C.
1 C Cl, sp3
C1 3p Cl (sp3 p).
H C H, H C C H C Cl 109 5 .
;

CH3 CH2 Cl

C , sp2 .
CH2 CHCl 5 1 , :
3 C H, sp2 C 1s (sp2 s).
40

 1 C Cl, sp2
C1 3p Cl (sp2 p).
C 2 C
,
2
sp sp C, ,
2p
C ( , pz pz).

CH2 CHCl (C, H, Cl) ,

H C H, H C C H C Cl 120 .

CH2 CHCl
2 1
H C C Cl

)

C , sp .
HC  CCl 3 2 ,
:
1 C H, sp
C2 1s (sp s).
1 C Cl, sp
C1 3p Cl (sp p).
C  C ,
sp sp, ,
2p C
( , py py pz pz).

HC  CCl , (C, H, Cl) (180 ).

41

 HC  CCl

.
) CH2 O
) HCN
) CH2 CHC  CH
) CO2
(Z): 1H, 6C, 7N, 8O.
1.22

C ( C O), sp2 .
1s , 2p
(8O : 1s2 2s22p4).
CH2 O 3 1 ,
:
2 C H, 2 sp2
C 1s (sp s).
C2 O ,
sp C p ,
, p C

p (..

H
C O
pz pz).
H
C sp2 ,
H C H H C O 120

.
)
H C  N
C ( C  N), sp .
2p 7 N : 1s2 2s22p3).
HCN 2 2 ,
:
42

 1 C H, sp s.
C  N ,
sp p, ,
p p ( , py py pz pz).

.
C sp , H C N 180,
.
)
O C O
C , sp .
CO2 2 2 .
C O
, sp p, ,
p
( py py pz pz ).
.
C sp ,
O C O 180 , .
)

H C| C| C  C H

1 2 sp2 , 3 4 sp
. CH2 CH C  CH 7 3 ,
:
3 C1 H C2 H sp2 s.
1 C4 H sp 2 s.
1 C2 C3 sp sp.

C1 C2 (
2
sp sp2) ( p p).
C3 C4 (
sp sp) ( p p).
C1 C2 sp2 , H C1 C2
H C2 C3 120 . C3 C4 sp ,
43

 C2 C3 C4 H C4 C3
180 . C
.

1.23 .
:
1.26 :
) . . . . . . . . . . . . , ) . . . . . . . . . . . . . . ;
. . . )
. . . . . . . . . . . . . . .
) .
. . . . . . . . . . . . . )
. . . . . . . . . . . . . .
;
. . . . . . . . . . . . . . . .
8O 9 F 1 H 7 N
) . . . . . . . . . . . . . . p
, - 1.27
. . . . . . . . . . . . . . - :
.
) ) ;
, . . . . . . . . . . . . . . - ) . . . . . . . . . . .
;
.
) ;
1.24 ) ;
) ;
:
) s ;
1.28 ) s p ;
) p ;
:

.
) F2
) HF
) H2
) N2
) BrCl
1.25 (1 H) - ) O2

44

) NH3
) H2 S
) H2 O
(Z): 1 H, 7 N, 8 O,
9 F, 16 S, 17 Cl, 35 Br.
1.29
:
) HF
) Cl2
) PCl3
) SO2
) SO3
) HClO4
) HNO2
) OF2
) H2 SO4
) COCl2
) POCl3
) CS2
(Z): 1 H, 6 C, 7 N,
8 O, 9 F, 15 P, 16 S, 17 Cl.
1.30
:
) CHCl3
) C2 H6
) C2 H4
) C2 H2
) C3 H6
) CH2 O
) CH3 C  CH
) CH3 NH2
) CH3 CH O
) CH3 CN
) CH3 CH2||
CCH3
) C5 H12

) CH3 CH CHCH3
(Z): 1 H, 6 C, 7 N, 8 O.
1.31 :
) (: 9 F, 17 Cl, 35 Br,
53 I);
)
:
i) H X,
ii) .

) 2 p 1 s C.
) 2 p .
) 1 s
1 p .
) 3 p
1 s .
) 1 s 3 p 2 d
S.
1.33
:
) sp sp,
) sp2 sp2 ,
3
3
) sp sp
;
1.34
:
) . . . . . . . . . . . . . .
. . . . . . . . . . . . . . .
)
. . . . . . . . . . .
.
) s . . . . . . . . . . .
p
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
) sp . . . . . . . . . . .
, . . . . . . . . . . . . . . . s . . . . . . . . . . . . . . %.

1.35 2s 2p 1.32 - 6 C
: sp3 , sp2 sp.
;
.
45

) sp3 , sp2 sp
C ;
) 2s 2p sp3 , sp2 sp C .
1.36
.
) 2s
2p ( ) .
) , .
) C H HC  CH C H CH3 CH3 .
1.37
:
ii) CH2 CH2
i) CH3 CH3
iii) HC  CH
)
;
)
.
) H C C;
)
- ;
) CH3 CH3 , CH2 CH2

HC  CH .
1.38
. ;
) CH3 CH2 CH3
) CH3 CH CH2
46

) CH3 C  CH
) CH3 CHCH
3
|
)
)
)
)

) CH3 CH2 CH CH2

) CH3 C| CHCH3

CH3
CH3
CH2 CH C  CH
CH2 C CH CH2
|
CH3
CH3 C  C C CH2
|
CH3
CH2 C CH2 ) CH2 CH2
|
|
CH CH

. ;
) CH2 Cl2
) CH3 CH2 Cl
) CH2 CHCH2 Cl ) HC  CCl
) CH2 C CH CH2
|
Cl
) CH3 OH
) COCl2
) CH3 CH O
) CH3 CHCH
3
|

CCH3
) CH2 CHCCH
) CH3||
|| 3

) CH2 CHCOOH
) CH3 COOH
) CH3 NH2
) CH3 CH2 CN
) CH3 CH2 COOCH3 ) CH3 CHCN
|

) CH3 Be CH3
) Cl3 CCH O
) C2 H6 O
(Z): 6 C, 1 H, 17 Cl,
8 O, 7 N.
1.40
C ;
) CH3 CH2 CH CH2 ) CH3 CH2 CH3
) CH3 C| CH2
) CH3 CH2 C  CH
1.39

CH3

) CH3 CH CHCH3
) CH3 C| CHCH2 CH3
CH3

C ;
) CH3 CH2 CH3
) CH2 CH CH3
) CH3 C  CH
) CH3 CH2 C  CH
) CH3 C  C CH3
) CH3 C  C CH2 CH3
) CH2 CH CH CH2
1.42
;
) CH2 CH2
) CCl4
) CH3 CH3
) HC  CCl
) CH3 CH CH2 ) CH2 CCl2
) COCl2
) BF3
) CH3 C  CH
) CH2 O
1.43 ;
) CH4
) CH2 CH2
) HC  CH
) BF3
) BeF2
) CH3 Cl
) CO2
) CH2 O
) HCN
) CH3 CH CH2
1.44 ) 1.41

CH3 X (X: F, Cl, Br, I).
) C X.
1.45 ,
:
) NH3 H N H: 107 3 .
) H2 O H O H: 104 5 .
(Z): 1 H, 7 N, 8 O.
1.46
;
) CH3 CH2 CH2 CH3 ) CH3 CH CH2
) CH3 C  CCH3 ) CH3 CH CHCH3
1.47 ( );
) CH4
) CH3 Cl
) CH2 CHCl
) CCl4
1.48
1 1 .

;
) CH3 , ) CH3
) CH3 CH2
) CH3 CH2
;

) .
;
) Lewis )
.
-
)

)
spin .
.

1.49

47

) , .
) ,
.
) ,
.
) .
1.50 , H2 , ;
) .
) ( ) spin.
) .
)
.
)
.
) H H
436 kcal mol.
)
(74 pm), .
)

.
)
, .
1.51
;
) , s .
=

48

) s .
)
.
)
.
)
.
) p ,
.
)
.
) .
) .
) .
) N2
.
) 8 O
.
)
.
1.52 , , ;
)
.
) .
) s p .
)

.

) p p2 .
) .
) s p
sp2
.
)

.
)

.
) .
) 5
sp3 :
) sp sp2 C
.
) .
) ,
.
1.53
;
)
.
) .
) .
)
.
)
.

) .
) sp
.
) sp s.
)

.
) .
)
sp2 sp2 .
)
Br2 CCl4 ,
.
1.54
;
)
.
) CH3 CH3 7
sp3 s sp3 sp3 .
) CH3 Cl sp3 s
sp3 p.
) H C H CH4
90 .
) CH3 CH2 CH3 C .
) CH2 CH2
sp2 sp2 p p.
) sp2 .
)
.
49

) H C C
CH3 CH3 CH2 CH2 .
) CH3 C  CH sp sp3 .
) .
1.55 .
) :
i) ,
ii) ,
iii) s ,
iv)
.
) :
i) p s ,
ii) p ,
iii) p ,
iv) sp .
) N2 :
i) 1 1 ,
ii) 3 ,
iii) 3 ,
iv) 1 2 .
) ;
ii) HC  CH
i) O2
iv) CH2 O
iii) CH3 CH2 Cl
) ;
ii) CH3 CH2 Br
i) CH3 C  CH
iii) CH3 CH2 OH
iv) CH3 CH2 CH O
) :
ii) s p,
i) sp2 p,
iv) p p.
iii) sp3 p,
50

) :
i) ,
ii) ,
iii) ,
iv) .
) ;
iii) sp3
i) sp
ii) sp2
)
s ;
iii) sp3
i) sp
ii) sp2
) sp3
:
i) 1
ii) 2
iii) 4
iv) 8
) sp2
:
ii) 109 5
i) 90
iii) 120
iv) 180
1.56 .
)
sp2 ;
ii) BF3
i) CH4
iii) BeCl2
iv) CH3 Cl
)
sp2 ;
ii) CH2 CH2
i) CH3 CH2 Cl
iii) HC  CH
iv) CCl4
) sp sp2 ;
i) CH3 C  CH
ii) CH2 CH CH CH2
iii) CH2 CH CH3
iv) HC  C CH CH2
) sp2 p;
i) CH3 Cl
ii) CH2 CH Cl
iv) CH3 CH2 Cl
iii) CH2 CH2
;

)
;
ii) C6 H12
i) C6 H14
iii) C6 H10
iv) C5 H12
)
;
i) CH3 CH2 CH2 CH3
ii) CH3 CH2 CH CH2
CH3

CH3
|
iv) CH3 C| CH3
CH3

iii) CH3 C| CH2

) s p
) p p
) sp3 p
) sp2 sp2
) s sp
) sp sp3

*
*
*
*
*
*

i)

ii)

( ).
1.58

)
* i) 2
*
) NH3

* ii) 2 1
*
) H2 O
;
* iii) 2 2
ii) CH3 C  CCH3
i) CH3 CH2 CH3
*
) CHCl3
* iv) 3
iii) CH3 CH2 C  CH
* v) 3 2
*
) C2 H2
iv) CH3 CH CH2
* vi) 4
) *
)
HCN

* vii) 5 1
*
;
) C2 H6
* viii) 6
i) CH4
ii) CH3 CH3
) CH2 CHCl * * ix) 7
iii) CH2 CH2
iv) CH3 C  CH
) 1.59
:

ii) CH2 CH2
i) CH3 CH3
iii) HC  CH
.
) C C CH3 CH3


346 kJ mol. C C
*
CH2 CH2 :
) CCl4
* i) sp
*
i) 692 kJ mol
ii) 602 kJ mol
) HCN
iii) 835 kJ mol
iv) 173 kJ mol
*
) BCl3
) CH3 OH *
* ii) sp2
1.57
*
) BeH2
( )
)
CH2 O *
( ).
* iii) sp3
*
) CO2
=

51

 1 8 O .
)
;
)
.
) ;
i) CX4
ii) XBr
iv) BX3
iii) BeX2
(Z): 4 Be, 5 B, 6 C,
35 Br.
1.61 :
) C sp2
C sp3 ,
) C ,
) C sp
C sp2 ,
) C sp2 ,
) ,
) C
.
1.60

(Cn H2n2 )
16 .
) ;
)
C ;
)
.
1.63 (Cn H2n )
17 1 .
) ;
)
.
1.64 :
) (CnH2n2 )
.
) C5 H10 (B) C
.
) 3
C
C .
1.62

)
;
1
2
3
4
C H 2 CH C  CH
)
.
1
( 2002)
4, .
) - 1.66
4
3
2
1
;
CH3 CH2 C  CH

1.65

52

 1
.
4.
) (CH  C CH3 )
) ( ) () . ( 2008)
;
) - 1.68 .
.
( 2005) )
1.67
CH3 C  C CH3
;
) CH  C CH CH2
i) 3 , 1
ii) 8 , 1
3 7 .
iii) 9 , 2
iv) 3 , 2
( 2001)

( 2000)

) ) Z 7.
( ) (N2 ) :
i) ,
( ).
ii) ,
( 2003)
iii) ,
) HC  CH
( 2002)
iv) .
) CH CH Cl ()
2
.
( 2004)
) p p :
.
ii) sp sp
i) sp3 sp3
) s p 2
iv) sp2 sp2
iii) sp sp
sp )
:
.
( 2005)
i) s s ,
) .
ii) s p ,
) iii) p p
sp2 .
( 2006)
,
) C iv) p p
(
sp2 sp2 .
).
) - ) (HC  CH) , :
.
i) 2 3 ,
ii) 4 1 ,
( 2007)
iii) 1 4 ,
iv) 3 2 .
( 2003)
) ,
- ) ()
:
53

i) s s
ii) sp3 p
i) 2 2 ,
iii) p p
iv) sp2 s
ii) 7 1 ,
) CH2 CH2
iii) 5 2 ,
C :
iv) 6 2 . ( 2006)
i) sp s,
)
ii) sp2 sp2 ,
() ;
iii) sp2 sp2
i) CH2 CH CH CH2

ii) CH3 CH2 CH3
pz pz ,
iii) CH3 CH CH2
iv) sp s pz pz .
iv) CH  C CH3
( 2004) ) (CH2 CH2 )
) CH2 CH CH CH2 :
:
i) 8 3 ,
ii) 9 2 ,
ii) sp2 px
i) sp2 s
iii) 10 1 ,
iv) 8 2 .
iii) pz pz
iv) sp2 sp2
) CH3 CH2 CH2 CH O ( 2007)
:
) CH  C CH CH2 i) 10 3 ,
ii) 9 4 ,
:
iii) 13 ,
iv) 12 1 .
i) 6 2 ,
ii) 6 3 ,
)
2
iii)
7

2
,
iv)
7 3 .
sp ;
)
i) CH3 CH3
ii) CH2 CH2
CH2 C CH2 :
iii) HC  CH
iv) CH4
( 2005)
i) 4 4 ,
ii) 2 6 ,
iii)
6

2
,
iv)
5 3 .
) CH3 C  CH :
( 2008)

) .
i) ;
2. HCN
3. CH2 Cl2
4. C2 H4
1. N2
ii) (CH2 CHCHO) :
1. 8 1 ,
2. 7 2 ,
3. 6 3 ,
4. 6 2 .
2
iii) C sp ;
54

1. CH4
2. CHCl3
3. CH2 O
4. HC  CH
iv) ;
1. CH2 CHCH CH2
2. HC  CCH3
3. CH3 CH2||
CCH3
4. CH3 CHCH
3
|

v) ;
1. .
2. sp .
3. 2 .
4. sp3 s
sp2 .
vi)
;
1. CH3 CH2 CH3
2. CH3 C  CCH3
3. CH3 CH CH2
4. CH3 CH2 C  CH
) ( )
( ) ( ).

. sp3
. sp2
. sp

*
*
*

i) *
* ii)
*
* iii) *

1. 120
* 2. 109 5
* 3. 180
( 18 7 25)

;
i) .
ii) .
iii) p , .
iv) , H H
.
v) sp3 sp2
.
55

vi) sp2 ,
.
vii) sp .
viii) .
ix) - CH2 CH2
- CH3 CH3 .
x) HC  CH .
3

)
:
i) O2
ii) HNO3
iii) CO2
iv) SO3
v) CH3 CH2 NH2
vi) CCl3 CHO
viii) HC  C CH CH2
vii) CH2 CHCOOH
ix) CH3 COOCH3
x) CH2 CHCN
)
;
i) HF
ii) F2
iii) O2
iv) BeH2
v) BF3
vi) CH3 CH2 Cl
viii) CH2 CHCH
CH2
vii) CH2 CHCH3
|
Cl
ix) HC  C CH2 Cl
(): 1 H, 4 Be, 5 B, 6 C, 7 N, 8 O, 9 F, 17 Cl.
4

.. .
.
) ..
;
)
;
ii) HX
iii) BeX2
i) X2
iv) CX4
v) BX3
vi) CH2 CHX
(): 1 H, 4 Be, 5 B, 6 C.

56