Extraccion Liquido Liquido PDF

Lab. Química I (Grado Química) Curso 2012-2013 Práctica 5 - Pág.
PRÁCTICA 5: Extracción líquido-líquido. Separación, purificación e

identificación de mezclas binarias de especies orgánicas desconocidas.
Cromatografía de capa fina (CCF).
Elaboración: Begoña García.
Esta Práctica se llevará a cabo en dos sesiones consecutivas.
PRIMERA SESIÓN: Separación y aislamiento de los compuestos.

Objetivos:
 Separación de una mezcla de un compuesto neutro y un ácido carboxílico desconocidos
en función de sus solubilidades y propiedades ácido-base.
 Aislamiento de los productos:
a) Aislamiento del ácido de la fase acuosa: Precipitación, filtración, lavado y secado.
Cálculo del rendimiento bruto.
b) Aislamiento del neutro de la fase orgánica: Lavado y secado de la disolución,
eliminación del disolvente y secado del compuesto. Cálculo del rendimiento bruto.
INTRODUCCIÓN: EXTRACCIÓN LÍQUIDO-LÍQUIDO

El término EXTRACCIÓN se define como la transferencia de una sustancia de una fase a otra,
siendo las más frecuentes las extracciones sólido-líquido y líquido-líquido entre dos líquidos
inmiscibles.
En la vida cotidiana utilizamos extracciones sólido-líquido, por ejemplo cuando hacemos un té o

café o preparamos un aceite aromatizado. Extracciones similares se llevan también a cabo en el
laboratorio, aunque son mucho más frecuentes las extracciones líquido-líquido.
Normalmente uno de los líquidos es agua o una disolución acuosa y el otro, un disolvente orgánico
no miscible con agua. En este contexto utilizamos los términos:
Fase acuosa (FA, agua o disolución acuosa).
Fase orgánica (FO, disolución o disolvente orgánico).
Por otra parte, aunque el proceso es el mismo, en el laboratorio se suele utilizar distinto nombre
dependiendo de su finalidad:
Extracción: paso del compuesto de interés de una fase líquida a la otra.
Lavado: eliminación de un compuesto no deseado de una fase orgánica por extracción
con una disolución acuosa.
Coeficiente de reparto
Cuando un compuesto X se pone en contacto con dos líquidos A y B inmiscibles entre sí, el
compuesto se disuelve en ambos alcanzando en el equilibrio una concentración en cada uno de
ellos que depende de su solubilidad en dichos disolventes. A una temperatura dada, la relación de
las concentraciones de X en los dos líquidos A y B es una constante que se conoce como
coeficiente de reparto (K).
[X]A Solubilidad de X en el disolvente A
K=
[X]B ˜ Solubilidad de X en el disolvente B
Si se conoce el valor de K, se puede calcular la cantidad de compuesto que se puede obtener en
una extracción utilizando un volumen determinado de disolvente extractor, y diseñar el
procedimiento más adecuado para cada caso.
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Lamentablemente, cuando los productos implicados y los disolventes son muy variados, hacer este
tipo de estudios para cada extracción implica una gran inversión de tiempo y dinero por lo que no
resultan prácticos. Sin embargo, en términos generales, los estudios en este campo han llegado a
la conclusión de que los resultados óptimos se obtienen si una disolución de volumen V se extrae
con el mismo volumen del extractor dividido en porciones (normalmente dos o tres), por lo que el
procedimiento general implica:
a) Extraer un volumen V de una fase acuosa (FA) dos o tres veces con porciones de volumen
1/2 ó 1/3 de V de la fase orgánica (FO), o
b) Extraer un volumen V de una fase orgánica (FO) dos o tres veces con porciones de volumen
1/2 ó 1/3 de V de la fase acuosa,
de forma que al final tendremos un volumen total de fase extractora igual al de la fase
extraída.
Reacciones ácido-base y solubilidad en agua

Algunos ácidos carboxílicos (RCOOH, R≡ cadena corta), aminas (R3N, R≡ cadena corta), y fenoles
(ArOH, Ar≡ anillo aromático sustituido) son bastante polares para disolverse en agua. En este
proceso son solvatados por el agua, pero también interaccionan con ella en reacciones ácido-base,
pudiendo actuar como dadores o aceptores de protones.
RCO2H + H2O RCO2- + H3O+ ácido carboxílico
ArOH + H2O ArO- + H3O+ fenol (ácido)
R' R'
- amina (base)
R'' N + H2O R'' NH+ + OH
R''' R'''
Sólido
En cambio, los ácidos carboxílicos, aminas y fenoles poco polares son poco solubles en agua y
muestran difícilmente sus propiedades ácido-base. Sin embargo, se pueden transformar en sales
por reacción con una base o un ácido acuoso y sus sales, al ser iónicas y más polares, se
disuelven fácilmente en agua.
Los ácidos orgánicos más comunes, los ácidos carboxílicos (RCOOH), reaccionan fácilmente
con disoluciones acuosas de NaOH y NaHCO3 dando las sales correspondientes solubles en agua.
RCO2 H + NaOH RCO 2- Na + + H2 O

Poco soluble Soluble
RCO 2H + NaHCO 3 RCO2 -Na+ + H 2 CO3

CO 2 + H 2O
Los fenoles (ArOH, Ar ≡ cualquier anillo aromático), son también ácidos pero en general más
débiles que los ácidos carboxílicos por lo que sólo reaccionan con NaOH (ac).
ArOH + NaOH ArO-Na+ + H2 O

ArOH + NaHCO 3 No reacciona

Poco soluble
Compuestos básicos como las aminas, tienen un comportamiento similar frente a un ácido fuerte,
como por ejemplo HCl (ac), para dar sales de amonio solubles.
R' R'
R'' N + HCl R'' NH + Cl-
R''' R'''
Todas estas reacciones son equilibrios y, por tanto, pueden desplazarse fácilmente en uno u
otro sentido dependiendo de la acidez o basicidad del medio. Por ejemplo, una disolución acuosa
de la sal sódica de un ácido insoluble por reacción con HCl regenerará el ácido que, al ser poco
soluble, precipita del medio acuoso.
RCO2- Na+ + HCl RCO2H + NaCl

Soluble Poco soluble
Estos cambios de solubilidad por transformación de los compuestos en sus sales y la regeneración
posterior del compuesto de partida tienen una gran utilidad en la separación de compuestos por
extracción líquido-líquido.
Elección del disolvente de extracción

El disolvente para la extracción debe cumplir los siguientes requisitos:
a) Ser inmiscible con agua.
b) Disolver mejor que el agua la sustancia a extraer.
c) Tener bajo punto de ebullición para que se pueda eliminar fácilmente por destilación.
d) No reaccionar con el compuesto a extraer ni con el resto de la mezcla.
e) No ser inflamable ni tóxico (en la medida de lo posible) y para prestaciones similares se
elige el más barato.
Algunos de los disolventes inmiscibles frecuentemente utilizados son:

Densidad Solubilidad en agua Agua disuelta
Disolvente
(g/mL) (g/100 mL) (g/100 mL)
Acetato de etilo 0.900 8.0 2.9
Diclorometano 1.325 2.0 1.3
Éter etílico 0.715 6.0 1.5

Hexano
0.659 0.001 0.01
(Éter de petróleo)
Como puede verse en la tabla, los disolventes inmiscibles pueden ser más o menos densos que el
agua, (p. ej. AcOEt 0.900 g/100 mL; CH2Cl2 1.325 g/100 mL) por lo que en una extracción, la fase
orgánica puede ser menos o más densa que la acuosa dependiendo del disolvente.
Además, aunque inmiscibles, todos los disolventes son ligeramente solubles en agua (p. ej. AcOEt
8.0 g/100mL H2O) y a su vez disuelven una pequeña cantidad de la misma (p.ej. 2.9 g de H2O/100
mL AcOEt), por lo que al poner en contacto una fase orgánica y una acuosa, una pequeña parte de
la fase acuosa y sus componentes pasará a la fase orgánica y viceversa.
Para mejorar la separación entre fases y disminuir la solubilidad de un compuesto (normalmente

orgánico) en la fase acuosa se suele recurrir al efecto salino saturando la fase acuosa con NaCl
(salmuera), ya que la mayoría de los compuestos orgánicos son poco solubles en disoluciones
acuosas saturadas con electrolitos fuertes.
El proceso de extracción
El proceso de extracción implica cinco etapas bien definidas:
I) Material e introducción de las fases: La extracción se realiza en un embudo de

decantación provisto de un tapón que ajuste perfectamente. El embudo se sujeta a un soporte
con un aro metálico colocando debajo del mismo un recipiente de recogida para evitar pérdidas
si hubiera fugas por la llave (vaso de precipitados sólo para fases acuosas, Erlenmeyer para
fases orgánicas).
Las fases se introducen con un embudo cónico. Es aconsejable introducir primero la fase a
extraer, así se puede lavar el recipiente con disolvente disminuyendo las pérdidas.
Montaje Decantación Separación de las fases
ddisolvente < dagua ddisolvente > dagua ddisolvente < dagua
II) Agitación de la mezcla: Hay que agitar enérgicamente para un buen contacto entre las fases.
Sin embargo, al agitar un disolvente, su presión de vapor aumenta y por ello se agita
suavemente al principio para observar si el gas generado es abundante o escaso.
Para evitar sobrepresiones, con el embudo tapado y sujeto firmemente (con una mano la llave
y con otra el tapón) se coloca en posición casi horizontal y se agita suavemente; se invierte el
embudo y se abre la llave para dejar salir el gas, tras lo cual se cierra y se agita de nuevo
repitiendo el proceso varias veces.
Estas precauciones son especialmente importantes cuando al entrar en contacto las fases tiene
lugar una reacción que genere gas, p.ej. al lavar una disolución ácida con NaHCO3 en la que se
genera CO2. En estos casos es conveniente agitar suavemente la mezcla con un movimiento
circular sin sacarla del aro soporte antes de pasar a agitar.
III) Separación de las fases y decantación: Al finalizar la agitación, el embudo se coloca de

nuevo sobre el aro, se quita o afloja el tapón para igualar presiones, y se deja reposar hasta
separación nítida entre las fases.
La fase inferior (más densa) se saca abriendo la llave. Cuando queden aprox.1-2 mL en el
embudo se cierra la llave, se levanta el embudo del aro y se le imprime un ligero movimiento
circular para que las gotas retenidas en las paredes desciendan. Se deja reposar de nuevo y se
separa. El recipiente de recogida será un Erlenmeyer si la fase a recoger es la orgánica.
La fase superior (menos densa) se saca por la boca del embudo para evitar que se
impurifique con los restos de la otra fase que pueden quedar en el vástago del embudo.
Para repetir el proceso seguir las siguientes pautas:
Fase a Densidad del PROCEDIMIENTO

extraer disolvente dD
dD < 1 Sacar la FA y la FO
Añadir D puro y repetir el
Acuosa (menos denso) Introducir de nuevo la FA en el embudo proceso. Recoger la nueva
(d ≈ 1) dD > 1 Sacar la FO FO en el mismo erlenmeyer
(más denso) Dejar la FA en el embudo que la anterior.
dD < 1 Sacar FA Añadir nueva disolución

(menos denso) Dejar la FO en el embudo acuosa y repetir el proceso.
Orgánica Recoger la nueva FA en el
dD > 1 Sacar la FO y la FA mismo recipiente que la
(más denso) Introducir de nuevo la FO en el embudo anterior.
IV) Aislamiento de los compuestos

A) Aislamiento del ácido de la fase acuosa. Para aislar el ácido se reprotona la sal, normalmente
añadiendo HCl concentrado hasta pH ≈ 1, para estar seguros de que todos los posibles
equilibrios se han desplazado.
RCO 2- Na+ + HCl RCO2 H + NaCl
Dependiendo de las características del ácido pueden darse dos situaciones distintas:
1. Ácido insoluble en agua: precipitará y se podrá aislar por filtración a vacío.
2. Ácido soluble en agua: se deberá re-extraer con un disolvente orgánico adecuado.
B) Aislamiento del neutro de la fase orgánica. Implica varias etapas:

1. Lavado de la fase orgánica: En una extracción, aunque las fases son inmiscibles siempre
se disuelve una pequeña cantidad de cada una de ellas en la otra. Para eliminar los restos de
fase acuosa se lava (extrae) la fase orgánica con:
a) Agua: para eliminar restos de sales o productos solubles en agua.

b) Salmuera (NaCl satd.): elimina restos de sales o productos solubles en agua y disminuye
la cantidad de agua en la fase orgánica (efecto salino).
c) Ácido acuoso diluido (normalmente HCl): elimina restos de base.
c) Base acuosa diluida (normalmente NaOH ó NaHCO3): elimina restos de ácido.
Es importante eliminar restos de ácido o base ya que muchos compuestos orgánicos se
alteran en contacto con sus trazas. Al final de la extracción de compuestos neutros el pH de
la FO debe ser aproximadamente neutro. Se averigua de forma indirecta midiendo el pH de
la FA con papel de pH, ya que el papel de pH está diseñado para disoluciones acuosas y no
se puede utilizar con la FO. Si la FA es menos densa, se toman unas gotas por la parte
superior y si es más densa, se mide con las últimas gotas de su decantación.
2. Secado de la fase orgánica. (A partir de este punto el material debe estar seco) La fase
orgánica se introduce en un erlenmeyer y se eliminan las trazas de agua o salmuera con un
agente desecante, normalmente una sal inorgánica anhidra inerte respecto al disolvente y
el/los compuestos. Entre los más utilizados destacan el Na2SO4 y el MgSO4 anhidros, sólidos
blancos pulverulentos que en contacto con el agua se transforman en sales hidratadas.
La cantidad a añadir depende del volumen de disolución y de la cantidad de agua, y no debe
ser excesiva ya que el desecante retendrá parte de la disolución. Se añade al principio una
cantidad moderada, se agita y se observa el resultado. Si el desecante queda apelmazado en
el fondo será necesario repetir el proceso hasta que la última porción quede suelta. El
desecante se elimina por filtración con filtro de pliegues a un matraz de fondo redondo.
3. Eliminación del disolvente. El disolvente se elimina por destilación (ver Anexo II) y las
trazas restantes se pueden eliminar a vacío directo.
El ácido y el neutro obtenidos son PRODUCTOS BRUTOS que pueden contener impurezas por lo
que deben ser purificados adecuadamente para obtener PRODUCTOS PUROS.
Algunos problemas frecuentes:

A) ¿Cuál es la fase orgánica y cuál la acuosa? En la mayoría de las extracciones basta conocer
la densidad del disolvente orgánico para saber si será la fase superior o la inferior ya que la
mayoría de las disoluciones acuosas presentan densidades próximas a la del agua. Sin
embargo, en algunos casos, si la disolución acuosa está muy concentrada en sales (p.ej.
salmuera d = 1.2 g/mL) y el disolvente tiene mayor densidad que el agua, las fases pueden
invertirse. Para resolver esta duda basta normalmente:
• Tomar en un tubo de ensayo o un vial unas gotas de una de las dos fases y añadirle unas
gotas de agua. Si la fase es la acuosa el resultado será una sola fase, si es la orgánica se
verán dos (la mezcla puede reintroducirse en el embudo para no perder muestra).
• Recordar que se ha introducido mayor volumen de una que de la otra.
B) ¿Qué hacer si se forman emulsiones? Una emulsión es la suspensión coloidal de un líquido
en el seno de otro. Es un problema frecuente en los procesos de extracción cuando:
• Las dos fases tienen densidades similares
• Se utilizan disoluciones acuosas básicas (p. ej. con CH2Cl2 como disolvente)
• El compuesto tiene grupos hidrófilos e hidrófobos y tiene por tanto afinidad por las dos
fases.
Si se prevé la posibilidad de que se formen emulsiones, se debe agitar suavemente el embudo,
aunque no tan suave que las dos fases no estén en contacto y no se extraiga bien el producto.
Una vez se ha formado la emulsión es difícil romperla aunque en muchos casos resulta útil:
a) Ayudar a romper la emulsión con una varilla o espátula.
b) Dejar el embudo en reposo sin tapón y cuando en la zona próxima a la llave se vea una
parte de la fase inferior clara, separarla, levantar el embudo del aro e imprimirle un ligero
movimiento circular, dejar reposar y repetir el proceso.
c) Dependiendo de los casos, variar la densidad de la fase acuosa añadiéndole sal o diluyendo
con un poco de agua.
d) Si al final queda una pequeña cantidad de emulsión sin separar se puede:
• Incorporarla a la fase orgánica si ésta se va a lavar posteriormente.
• Separar la emulsión para que no contamine ninguna de las dos fases.
EXPERIMENTAL
Material para la Separación
Embudo de decantación + tapón Vaso de precipitados 50 mL
Aro metálico + Nuez Varilla de vidrio
Erlenmeyer 50 mL Vidrio de reloj
Embudo de plástico Cuentagotas vidrio + chupetín
Vaso de precipitados 100 mL Vial 5 mL (2)
Papel de pH
Material para el Aislamiento

Del ácido Del neutro
Matraz Kitasatos Embudo cónico pequeño
Pinza + Nuez Matraz de fondo redondo 100 mL
Embudo Büchner + adaptador de goma Aro de corcho
Sistema de vacío Plato poroso
Vaso o erlenmeyer Sistema de eliminación de disolvente
Espátula Vial + cuentagotas vidrio
Vial Papel de filtro
Papel de filtro Esmerilado con oliva+clip+sistema de vacío (profesor/a)
Compuestos en las mezclas Disolvente, reactivos
Ácido benzoico Acetato de etilo Acetona
Ácido salicílico HCl c Na2SO4 anh
Dibenzalacetona NaOH 2M (ac) NaCl satd (salmuera)
Dinitrobenceno
I. Preparación:
● Tome nota de la MEZCLA asignada.
● Etiquete:
- Un Erlenmeyer seco como D/FO (Disolvente/Fase Orgánica). Ponga en él 30 mL de AcOEt.
- Un vaso de precipitados como NaOH. Ponga en él 30 mL de NaOH 2M.
- Un vaso de precipitados como FA (Fase acuosa) y otro como LAVADO.
- Dos viales pequeños, uno como Mezcla CCF y otro como NEUTRO bruto CCF.
- Un vial grande como NEUTRO BRUTO.
● Introduzca 2 piezas de plato poroso en el matraz de
fondo redondo y pese el conjunto.
II. Montaje: Compruebe con agua que la llave y el tapón del

embudo funcionan correctamente. Coloque el embudo en un
aro metálico de forma que el vástago esté introducido en
parte en el vaso FA.
CUIDADO: Compruebe que la llave del embudo está
cerrada.
III. Disolución de la muestra: Añada aprox. 15 mL de AcOEt al vial de la mezcla problema,

remueva con la varilla hasta saturación y trasvase lo disuelto al embudo de decantación con la
ayuda de un embudo cónico. Repita con el resto del disolvente hasta que toda la mezcla esté en
el embudo.
Con un cuentagotas seco, pase 6 ó 7 gotas de la disolución total al vial “Mezcla CCF” para
análisis posterior. Reserve el Erlenmeyer D/FO vacío para posteriormente secar la fase orgánica.
IV. Extracción:
a) Añada al embudo de decantación aprox. 10 mL de NaOH 2M. Tape el embudo con firmeza
para que no se salga líquido al invertir, y sáquelo del aro sujetando firmemente el tapón y el
cuello del embudo con una mano y la llave con la otra.
b) Agitación: IMPORTANTE: Oriente el vástago del embudo a una zona libre del laboratorio.
● Invierta el embudo y abra la llave para dejar salir posibles gases.
● Cierre la llave y agite 30 seg. con energía para que las dos fases se pongan en contacto.
● Abra la llave para dejar salir posibles gases, ciérrela y repita el proceso una o dos veces.
c) Separación: Ponga el embudo en el aro con el vaso FA debajo, quite el tapón y deje reposar
hasta observar separación entre las fases:
● Abra la llave, deje caer la fase inferior hasta que quede aprox.1-2 mL, y cierre la llave.
● Levante el embudo, imprímale un ligero movimiento circular y deje reposar de nuevo.
● Separe el resto de la FA. Puede medir el pH con las últimas gotas.
Repita el proceso dos veces más tratando la fase orgánica FO con nuevas porciones de
NaOH 2M. Recoja las nuevas fases acuosas en el mismo vaso FA que la primera.
V. Lavado y Secado de la Fase Orgánica:

a) Ponga bajo el embudo el vaso LAVADO, añada aprox. 10 mL de agua al embudo, agite, deje
reposar y separe la fase acuosa. Repita el proceso con 10 mL de NaCl satd. (salmuera)
comprobando el pH final.
IMPORTANTE: todo el material utilizado en el aislamiento del neutro debe estar seco
b) Saque por la boca del embudo la fase superior y viértala en el Erlenmeyer seco D/FO. Añada
media cucharada de Na2SO4 anhidro, agite suavemente y observe el cambio en el aspecto
del desecante. Añada cantidades adicionales en pequeñas porciones y agitando hasta que no
se observe cambio significativo en la última porción añadida (pida la supervisión del
profesor/a). Tape con papel de aluminio y deje en reposo mientras pasa a aislar el ácido.
VI. Aislamiento del Ácido de la Fase Acuosa: El ácido se precipita de la fase acuosa
añadiendo HCl c y removiendo con la varilla al mismo tiempo. Cuando observe precipitación
abundante mida el pH (aprox. 1 para una precipitación óptima). Deje reposar unos instantes,
especialmente si se ha calentado, y aísle el sólido por filtración a vacío lavando de la forma
usual. Empaquete el sólido como ACIDO BRUTO y deje secar. Péselo y calcule el rendimiento
bruto.
VII. Aislamiento del Neutro de la Fase Orgánica: Filtre la fase orgánica seca (f.
pliegues) al matraz de fondo redondo + plato poroso pesado previamente y, con un cuentagotas
seco, pase 6 ó 7 gotas de disolución al vial “NEUTRO bruto CCF” para análisis posterior.
La mayor parte del disolvente se eliminará por destilación; consulte con el profesor/a la
utilización del montaje para eliminar el disolvente y el método de secado.
Tiene, en principio, dos opciones:

a) Trasvasar con un cuentagotas la muestra parcialmente disuelta al vial NEUTRO previamente
pesado y dejar evaporar hasta la sesión siguiente, asegurándose de que no quedan restos de
disolvente antes de pesar el Neutro bruto.
b) Eliminar el disolvente restante a vacío sujetando con un clip el esmerilado con oliva a la boca
del matraz y aplicando vacío directo hasta peso constante y pesar para calcular la cantidad de
Neutro bruto.
Para vaciar el matraz, rasque con una espátula el sólido de las paredes y páselo al vial grande
“NEUTRO BRUTO”. Disuelva los restos adheridos con una pequeña cantidad de acetona y
con un cuentagotas pase la disolución al vial. Deje secar hasta la siguiente sesión.
En este punto debe tener:

a) Dos muestras de compuesto bruto: ÁCIDO BRUTO, NEUTRO BRUTO.
b) Dos muestras para cromatografía: Mezcla CCF, NEUTRO bruto CCF.
Lavado y secado del material: Para limpiar bien el material:

● Enjuague el material que ha estado en contacto con el ácido con la DISOLUCIÓN BÁSICA
PARA LAVAR, lávelo después con jabón y agua del grifo y enjuáguelo con una pequeña
cantidad de agua desionizada del frasco lavador.
● Elimine los restos del compuesto neutro del material con una pequeña cantidad de acetona
(consulte al profesor/a) y lávelo después con agua y jabón. Una vez limpio, enjuague el
material necesario para el aislamiento y secado del neutro con una pequeña cantidad de
acetona.
Residuos: Deposite todos los productos y residuos obtenidos en los recipientes destinados a tal
fin en el laboratorio.
AL FINALIZAR, PASE LOS DATOS DEL DIARIO DE LABORATORIO A LA HOJA DE

RESULTADOS AÑADIENDO SUS OBSERVACIONES Y COMENTARIOS
CUESTIONES (no necesita copiar los enunciados, indique el nº para la respuesta)
Cuestiones previas Primera Sesión

1. Se quiere extraer 6 g de un compuesto C en suspensión en 60 mL de agua con 60 mL de un
disolvente orgánico D. A la temperatura de trabajo, la solubilidad de C en D es 10g/100 mL y en
H2O 2,5g/100 mL.
a) ¿Cuál es el valor del coeficiente de reparto? Utiliza el valor obtenido para los apartados b)-d)
b) Si se extrae una sola vez con 60 mL de D, ¿cuánto producto C pasará a D y cuánto quedará
en el agua? Hay que considerar que a la fase orgánica pasarán x g y quedarán en el agua (6-
x) g.
c) Extracciones sucesivas:
1. Si se extrae una sola vez con 30 mL de D, ¿cuánto producto C pasará a D y cuánto
quedará en el agua?
2. Si se re-extrae la fase acuosa con otros 30 mL de D, ¿cuánto producto del que quedaba
pasará a la nueva fase orgánica? Tenga en cuenta que en la segunda extracción la cantidad
de C será la que queda en la fase acuosa después de la primera extracción.
3. Si reunimos las dos fases orgánicas, ¿cuánto producto C habremos extraído en total y
cuánto queda en el agua?
d) Si se extrae tres veces con 20 mL de D y se juntan las fases orgánicas, ¿cuánto C estará en
las fases orgánicas reunidas y cuanto quedara en el agua?
2. En la Práctica 4 debió hacer una lista de las Normas de Seguridad que de manera directa o
indirecta se refieren a los disolventes. Revise su lista y si no estaba completa, repítala. Si
contestó esta cuestión completa y correctamente, indíquelo y no es necesario que la repita.
3. ¿Qué condiciones debe reunir el disolvente ideal para una extracción líquido-líquido?
4. ¿Por qué las extracciones siempre se repiten varias veces?
5. En la extracción con embudo de decantación:
a) ¿Cómo se puede saber cuál es la fase acuosa y cuál la orgánica? Indique todos los métodos
posibles.
b) ¿Cómo se sacan del embudo las dos fases?
c) ¿Cómo se averigua el pH al que está la disolución orgánica?, ¿por qué?
d) ¿Cómo se puede reducir la cantidad de agua retenida en la fase orgánica?
6. Emulsiones:
a) ¿Qué es una emulsión?
b) ¿Cuándo pueden formarse?
7. Agentes desecantes:
a) ¿Qué utilidad tienen?
b) ¿Cómo actúan?
c) ¿Cuánta cantidad hay que añadir y cómo se sabe cuándo es suficiente?
d) Cite dos ejemplos de agentes desecantes.
8. Indique para cada uno de los tipos de filtración que conoce los siguientes puntos:
1. Nombre/Tipo de Filtración.
2. Cuándo se usa.
3. Ventajas respecto a los otros métodos.
SEGUNDA SESIÓN: Purificación, caracterización e identificación de los

compuestos. Cromatografía de capa fina.
Objetivos:
 Cristalización del ácido de agua.
 Cristalización del compuesto neutro de EtOH.
 Determinación del punto de fusión rápido del ácido y el neutro.
 Análisis por CCF de la separación.
 Análisis de los compuestos por CCF comparando con patrones.
 Identificación de los compuestos en base a los resultados de la CCF y sus p.f.
 Cálculo de rendimientos en productos brutos.
 Cálculo de la eficiencia de las purificaciones y rendimiento global separación-purificación.
INTRODUCCIÓN: CROMATOGRAFIA DE CAPA FINA (CCF)

La cromatografía es una técnica que permite separar mezclas de compuestos estrechamente
relacionados. En las separaciones cromatográficas, la mezcla se disuelve en una fase móvil (FM,
gas o sólido) y se hace pasar a través de una fase estacionaria inmiscible (FE, sólido o líquido
sobre un soporte sólido).
Las fases se eligen de forma que los componentes de la mezcla se distribuyan de modo distinto
entre ambas. Esto es posible debido a la influencia de dos efectos contrarios:
Retención: por interacción de los componentes de la mezcla con la fase estacionaria FE.
Elución o Desplazamiento: por interacción de los componentes con la fase móvil FM.
En general, la mezcla se deposita sobre la fase estacionaria y el paso de la fase móvil a través del
sistema da lugar a un desplazamiento distinto de sus componentes. La separación depende del
balance de las interacciones entre los componentes de la mezcla y las dos fases.
Interacciones más fuertes Desplazamiento Interacciones más débiles

con la fase estacionaria Fase móvil con la fase estacionaria
que con la móvil. que con la móvil.
 
Retención
Desplazamiento con Desplazamiento con
dificultad Fase estacionaria facilidad
 
RETENCIÓN ELUCIÓN
Hay muchos tipos de cromatografía dependiendo de la naturaleza de la fase estacionaria, de la

fase móvil, del tipo de interacciones que se establecen, etc. (ver Tabla 1). Vamos a centrarnos en
la cromatografía de adsorción sólido-liquido en la que se utiliza una fase estacionaria sólida o
adsorbente (FE) de carácter polar (p. ej. sílica-gel, alúmina) y una fase móvil líquida o eluyente
(FM). Las interacciones suelen ser tipo dipolo-dipolo o puentes de hidrógeno.
- + RO-
A B H +
Puente de hidrógeno
+ - + - + - 
Fase estacionaria polar
Tabla 1: Tipos de Cromatografía (en azul lo correspondiente a esta práctica).

Nombre Fase estacionaria Fase móvil
C. sólido-líquido Sólido Líquido
Estado físico C. líquido-líquido Líquido Líquido
de las fases C. líquido-gas Líquido Gas
C. sólido-gas Sólido Gas
C. de adsorción: interacciones polares. sólido polar Líquida o gas

Tipo de C. de partición: diferencia solubilidades Líquida Líquida
interacción C. de intercambio iónico: Intercambio de Sólida (grupos fijos
Líquida
iones móviles por iones disueltos en la fase aniónicos o catiónicos +
móvil iones móviles)
Nombre Fase y soporte
C. de columna (CC) Fase estacionaria sólida depositada en columna.
Forma del
Fase estacionaria sólida depositada en capa uniforme
soporte C. de capa fina (CCF)
sobre una lámina de metal, plástico o vidrio.
Cantidad de C. analítica: muy pequeña cantidad, para ver nº de compuestos o comparar

muestra C. preparativa: cuando se desea separa o purificar producto en cantidad
Los eluyentes más utilizados suelen ser disolventes orgánicos o mezclas de disolventes. La
interacción eluyente-molécula depende fundamentalmente de la polaridad del eluyente que viene
determinada por el grupo funcional que posee. Los eluyentes aparecen ordenados en la llamada
serie eluotrópica y algunos de los más usados son (de menos a más polar):
Hexanos(mezcla) < cloruro de metileno < acetato de etilo < etanol < metanol < agua < ácido acético
En general en la separación la retención y la selectividad del proceso dependen de:

a) La naturaleza del adsorbente, en nuestro caso sílica-gel, un sólido polar.
b) La naturaleza del eluyente, un disolvente o mezcla de disolventes. Se puede modular la
separación cambiando el eluyente.
c) La polaridad del compuesto: viene determinada por el número, naturaleza y disposición
relativa de sus grupos funcionales:
 Los compuestos poco polares se desplazan con facilidad incluso con eluyentes (FM)
poco polares, ya que interaccionan débilmente con el adsorbente (FE).
 Los compuestos más polares necesitan eluyentes (FM) más polares ya que interaccionan
fuertemente con el adsorbente (FE) y se desplazan con dificultad. En algunos casos la
interacción es tal que se desplazan en forma de punta de flecha, como por ejemplo los
ácidos carboxílicos.
Figura 1: Compuestos monofuncionales ordenados de menor a mayor polaridad
Alcano Hidrocarburo Aldehído Alcohol Ácido

Alcano Alqueno Éter Ester Amina Fenol
halogenado aromático o cetona o tiol carboxílico
POLARIDAD 
Menos polares Mas polares
 
Débil interacción con el sólido polar Fuerte interacción con el sólido polar
 
Bastan eluyentes poco polares Necesitan eluyentes polares
En este laboratorio se utilizará la cromatografía analítica de capa fina (CCF) para analizar
una mezcla y comparar compuestos con patrones. Una CCF implica:
I) Preparación de la placa depositando la cantidad adecuada de cada muestra. Si la cantidad

es excesiva el soporte se satura y la elución da manchas alargadas; si es escasa, no se verá
bien la composición de la muestra.
II) Elución: Es necesario elegir el eluyente que distribuya los compuestos en el centro de la
placa, ni pegados al frente (eluyente demasiado polar), ni en la parte baja (eluyente poco polar).
Los compuestos polares se eluyen bien con eluyentes polares, y los poco polares, con eluyentes
poco polares.
III) Visualización de los compuestos: si son coloreados, basta la luz visible y sin son activos a
la luz ultravioleta, se utiliza una lámpara UV (si las placas contienen un indicador fluorescente).
En los otros casos se necesita un reactivo (revelador) que reaccionará con los productos sobre
la placa dando manchas coloreadas.
Algunos ejemplos son:
Agente Revelador Recomendado para

Ácido sulfúrico en etanol (50:50) Azúcares y compuestos que se pueden deshidratar
Permanganato potásico acuoso 1% Compuestos insaturados o fácilmente oxidables
Yodo Compuestos insaturados y aromáticos
Ninhidrina (en n-BuOH-EtOH) Aminas, aminoácidos, azúcares
Aplicaciones de la CCF: La CCF es muy útil para:

a) Comprobar la pureza de un compuesto, ya que es una técnica muy sensible.
b) Determinar los componentes de una mezcla (si la polaridad de los componentes es muy
distinta, se deberán hacer CCF con eluyentes de distinta polaridad).
c) Identificar un compuesto cuando se dispone del patrón correspondiente.

Si se sospecha que una muestra desconocida X es un compuesto conocido A y se dispone
de un patrón del mismo, se colocan en la placa muestras de X, A y una mezcla de los dos
X+A. Se eluye, y si se observa una sola mancha en los tres casos, los compuestos deben ser
idénticos. Esto permite diferenciarlos incluso si su polaridad es muy parecida. Para
asegurarlo se pueden hacer CCF con distintos eluyentes y confirmar que el resultado es
siempre el mismo.
d) Seguir la evolución de una reacción: haciendo CCF de la mezcla de reacción M a intervalos de

tiempo. P.ej., supongamos que estamos llevando a cabo la transformación A  B. Con patrones
de A y de B (si se dispone) se puede observar la velocidad a la que se consume A y se forma B.
Limitaciones: No es fácil separar compuestos de polaridad muy similar.
EXPERIMENTAL
1. Cristalización del ácido y del neutro:
Material para la cristalización del ácido de agua

Antes de proceder a la cristalización reserve en un vial una pequeña cantidad para CCF
Mechero + trípode + rejilla Matraz Kitasato
Vaso de precipitados 50 mL altos (3) Embudo büchner + goma
Pinzas para tubos (2) Soporte + pinza
Cuentagotas plástico 1 mL Papel de filtro + tijeras
Varilla Sistema de vacio
Espátula Baño de hielo
Embudo cónico
Material para la cristalización del neutro de etanol
Baño de agua Tubo con oliva
Cuentagotas de vidrio Embudo Büchner + goma
Espátula Soporte + pinza
Vial grande (2) Papel de filtro + tijeras
Pinza montaje o para tubos (2) Sistema de vacío
Embudo cónico Baño de hielo
Varilla Clip para papel
Disolvente: Etanol 96%
PROCEDIMIENTO: Aplicar conocimientos adquiridos en la Práctica 3.

2. Determinación de los puntos de fusión del ácido y el neutro:

Material para Punto de fusión
Aparato de determinación de punto de fusión Espátula de cuchara
Capilares de vidrio Barquillas (2)
PROCEDIMIENTO: Aplicando conocimientos adquiridos en la Práctica 4 haga una

determinación rápida del punto de fusión del ácido y del neutro.
LOS VALORES OBTENIDOS EN LA DETERMINACIÓN DEL PUNTO DE FUSIÓN RÁPIDO LE
PERMITEN SABER O SOSPECHAR QUÉ COMPUESTOS TENÍA LA MEZCLA Y SELECCIONAR
LOS PATRONES PARA LA CCF.
Confirme la identificación determinado el p.f. lento de ambos compuestos.
3. Análisis de la separación por cromatografía de capa fina:

Material para CCF
Bote de vidrio (2) Pinzas metálicas de disección
Probeta 10 mL Placas de sílice
Papel aluminio Secador (1 por mesa)
Cuentagotas plástico + Puntas para CCF (2) Lámpara UV
Cuentagotas de vidrio
Disolventes Compuestos patrón
Hexanos Acetato de etilo m-dinitrobenceno Ác. salicílico
dibenzalacetona Ác. Benzoico
Procedimiento general para llevar a cabo una CCF

I. Preparación:
● Antes de comenzar compruebe que todo el material y la zona de trabajo estén perfectamente
limpios y secos.
● Tome con las pinzas una placa para cromatografía ya cortada y deposítela en una zona
limpia y seca de la mesa. Con un lápiz dibuje una línea horizontal a aprox. 1 cm del borde
inferior de la placa. Sobre esta línea marque suavemente tantas X como muestras a analizar
con especial cuidado en no acercarse a los bordes. Bajo cada X anote con lápiz el código que
indique a que muestra corresponde.
IMPORTANTE: las placas no deben tocarse con los dedos en la zona plana.
● Introduzca en la/s cubeta/s de cromatografía el eluyente (aprox. 8 mL) y tape la cubeta con
papel de aluminio o un vidrio de reloj para evitar la evaporación. El nivel de líquido debe
quedar por debajo de la línea de la placa para que no pueda tocar la/s muestra/s.
● Disuelva una pequeña cantidad de la/s muestra/s a analizar en un disolvente volátil
intentando que la disolución no esté ni muy diluida ni muy concentrada.
II) Toma de muestra y depósito en la placa: sumerja una punta para CCF en la
disolución y una pequeña cantidad de líquido ascenderá por capilaridad. Apoye suavemente la
punta en la X correspondiente sobre la placa y deje que la disolución descienda hasta formar un
pequeño círculo. La mancha debe ser lo más pequeña posible para una separación óptima
(aprox. 2 mm) y nunca debe solaparse con las contiguas.
Deje secar al aire y compruebe si hay suficiente muestra mirando la placa a la luz UV. Se deben
ver círculos morados oscuros en los puntos donde se ha depositado la muestra. Si no hay
suficiente cantidad puede añadir de nuevo, pero dejando secar antes de eluir.
Para comparar con patrones se hace directamente la mezcla de la muestra y el patrón (Mixto)
sobre la placa. El líquido que contiene la punta suele ser suficiente para depositar un poco en la
X de la muestra y poner un poco también en la X del toque mixto.
III) Elución: con ayuda de las pinzas introduzca cuidadosamente la placa en la cubeta (deje que
la parte superior se apoye ligeramente en la pared). Tape la cubeta y deje que ascienda el
eluyente por capilaridad. Asegúrese de que el frente del disolvente sube igual en toda la placa, si
sube torcido saque rápidamente la placa y consulte al profesor/a.
Cuando el frente del eluyente llegue a aprox. 0,5 cm del borde superior, saque la placa, marque
con lápiz la línea del frente (altura a la que ha llegado el eluyente) y deje evaporar el disolvente
al aire en la vitrina.
IV) Visualización de los compuestos: Utilice la lámpara UV para visualizar los

compuestos y marque con lápiz el contorno de las manchas. Dibuje la placa indicando forma y
aspecto de las manchas.
Se llevarán a cabo los siguientes análisis cromatográficos:

Abreviaturas: AH= Acido bruto AC= Ácido cristalizado AB= ác. Benzoico AS= ác. Salicílico
N= Neutro bruto NC= Neutro cristalizado D= dibenzalacetona NB= m-dinitrobenceno
Análisis cromatográfico Muestras Eluyente
Neutro bruto: N
Separación de la mezcla M Mezcla: M H:AcOEt (4:1)
Ácido bruto: AH
Acido: AH ó AC
Identificación del ácido (AH ó AC) Mixto: Patrón (AB o AS) + AH ó AC H:AcOEt (1:1)
Patrón: AB ó AS
Neutro: N ó NC
Identificación del neutro (N ó NC) Mixto: Patrón (D ó NB) + N ó NC H:AcOEt (4:1)
Patrón: D ó NB
AL FINALIZAR, PASE LOS DATOS DEL DIARIO DE LABORATORIO A LA HOJA DE

RESULTADOS AÑADIENDO SUS OBSERVACIONES Y COMENTARIOS
Limpieza y secado del material: Aplicar conocimientos adquiridos en la Práctica 5.

CUESTIONES (no necesita copiar los enunciados, indique el nº para la respuesta)
Cuestiones previas Segunda Sesión

1. Para llevar a cabo una cromatografía de capa fina (CCF) es necesario un adsorbente y un
eluyente:
a) ¿Que función tiene el eluyente?, ¿cómo actúa?
b) ¿Qué función tiene al adsorbente?, ¿cómo actúa?
2. ¿Cómo podemos observar cuál es el resultado de una CCF?
3. a) ¿Qué puede ocurrir si se pone demasiada muestra en la CCF?
b) ¿Y si se pone demasiado poca?
4. Ordene los siguientes eluyentes según su polaridad:
a) agua, cloruro de metileno, hexanos
b) etanol, acetato de etilo, cloruro de metileno
5. Ordene los siguientes compuestos según su polaridad (ver Figura 1):
a) acetato de etilo, ciclohexanona, ácido benzoico.
b) éter etílico, benzoato de metilo, anilina (fenilamina).
6. En el proceso de separación, un estudiante ha obtenido un ácido desconocido AH y sospecha
que es el ácido benzoico AB por lo que quiere compararlo por CCF. Dibuje cómo se verá la CCF
si el compuesto es ácido benzoico según el eluyente sea:
Poco polar Muy polar Polaridad adecuada
x x x x x x x x x
RCO2H Mezcla Pac RCO2H Mezcla Pac RCO2H Mezcla Pac
7. Si comparamos un alcohol RCH2OH con su producto de oxidación, el ácido RCO2H:

a) ¿Qué compuesto es más polar?
b) Dibuje el aspecto que tendría cada una de las CCF según los distintos eluyentes.
Poco polar Muy polar Polaridad adecuada
x x x x x x x x x
RCO2H Mezcla RCH2OH RCO2H Mezcla RCH2OH RCO2H Mezcla RCH2OH
Cuestiones posteriores al trabajo experimental
1. a) Desarrolle los Esquemas de Separación y de Aislamiento completos con las fórmulas

semidesarrolladas del ácido y el neutro identificados.
b) ¿Cuánta cantidad (g y %) se ha perdido de cada producto bruto en el proceso de separación y
aislamiento? Indique con un cuadrado sobre estos Esquemas en que puntos es más probable
que haya habido pérdida del producto deseado.
c) ¿Se podría mejorar el resultado? Justifique la respuesta.
2. a) ¿Cuánta cantidad (g, %) se ha perdido en los procesos de purificación de cada compuesto?

b) Escriba una lista de los puntos del proceso de cristalización en los que se puede haber
perdido ácido y marque con un recuadro los dos que considere más importantes.
c) Escriba una lista de los puntos del proceso de cristalización en los que se puede haber
perdido neutro y marque con un recuadro los dos que considere más importantes.
c) ¿Se podrían mejorar los resultados? ¿Cómo? Justifique la respuesta.
3. Compare los resultados obtenidos en ambos compuestos.
4. a) ¿Qué eluyentes ha utilizado en esta experiencia? Ordénelos de menos a más polar.

b) ¿Por qué es necesario utilizar dos eluyentes distintos?
BIBLIOGRAFÍA Y VIDEOS
Técnicas experimentales en Síntesis Orgánica, M.A Martínez Grau, A. G. Csákÿ. Ed. Síntesis.
Univ. de Barcelona: Operaciones básicas en el laboratorio de química
http://www.ub.edu/oblq/oblq%20castellano/index1.html
Royal Chemical Society: Practical Chemistry for Schools and Colleges
http://www.rsc.org/Education/Teachers/Resources/practical/index3.htm
Universidad de Valencia: Cromatografía de capa fina
http://mmedia.uv.es/buildhtml?user=gblay&path=/&name=cromatografiadecapafina.mp4
LABORATORIO QUÍMICA I RESULTADOS PRÁCTICA 5

APELLIDOS Y NOMBRE: GRUPO Y PUESTO:
Una vez completado recuerde entregar una copia al profesor/profesora
Abreviaturas: AH= Acido bruto AC= Ácido cristalizado AB= ác. Benzoico AS= ác. Salicílico
N= Neutro bruto NC= Neutro cristalizado D= dibenzalacetona NB= m-dinitrobenceno
SEPARACIÓN DE LA MEZCLA ÁCIDO-NEUTRO

Cantidad en la Cantidad obtenida Porcentaje de Pérdidas (Residuos)
mezcla (g) (Producto bruto) (g) recuperación (%) (g, %)
Ácido AH
Neutro N
Análisis Cromatográfico de la separación Placa

Muestras:
Neutro bruto: N
Mezcla M
Ácido bruto: AH
Soporte:
Eluyente:
Visualización:
PURIFICACIÓN DEL ACIDO

Cantidad de ácido Obtenido de ácido Porcentaje de Pérdidas (Residuos)
bruto AH (g) cristalizado AC (g) recuperación (%) (g, %)
Porcentaje global Separación-Cristalización (%)
IDENTIFICACIÓN Y CARACTERIZACIÓN DEL ÁCIDO

Aspecto del sólido
p.f. rápido (ºC) DEBE SER (Fórmula semidesarrollada y nombre)
p.f. Bibliografia (ºC)

p.f. lento (ºC)
CCF con patrón Placa
Muestras:
Acido bruto: AH
Mixto: AH +
Patrón:
Soporte: sílica-gel
Eluyente: H:AcOEt (1:1)
Visualización: Luz UV (254 nm; 365 nm)
PURIFICACIÓN DEL NEUTRO

Cantidad de Obtenido de Neutro Porcentaje de Pérdidas (Residuos)
Neutro bruto N (g) cristalizado NC (g) recuperación (%) (g, %)
Porcentaje global Separación-Cristalización (%)
IDENTIFICACIÓN Y CARACTERIZACIÓN DEL NEUTRO

Aspecto del sólido
DEBE SER (Fórmula semidesarrollada y nombre)
p.f. rápido (ºC)
p.f. Bibliografia (ºC)
p.f. lento (ºC)
CCF con patrón Placa

Muestras:
Neutro cristalizado: NC
Mixto: NC +
Patrón:
Soporte: sílica-gel
Eluyente: H:AcOEt (4:1)
Visualización: Luz UV: 254 nm; 365 nm
OBSERVACIONES Y COMENTARIOS (Añada las hojas que necesite)

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Lab. Química I (Grado Química) Curso 2012-2013 Práctica 5 - Pág.

PRÁCTICA 5: Extracción líquido-líquido. Separación, purificación e

Esta Práctica se llevará a cabo en dos sesiones consecutivas.

PRIMERA SESIÓN: Separación y aislamiento de los compuestos.

INTRODUCCIÓN: EXTRACCIÓN LÍQUIDO-LÍQUIDO

En la vida cotidiana utilizamos extracciones sólido-líquido, por ejemplo cuando hacemos un té o

Reacciones ácido-base y solubilidad en agua

RCO2H + H2O RCO2- + H3O+ ácido carboxílico

ArOH + H2O ArO- + H3O+ fenol (ácido)

RCO2 H + NaOH RCO 2- Na + + H2 O

RCO 2H + NaHCO 3 RCO2 -Na+ + H 2 CO3

ArOH + NaOH ArO-Na+ + H2 O

ArOH + NaHCO 3 No reacciona

RCO2- Na+ + HCl RCO2H + NaCl

Elección del disolvente de extracción

Algunos de los disolventes inmiscibles frecuentemente utilizados son:

Diclorometano 1.325 2.0 1.3

Éter etílico 0.715 6.0 1.5

Para mejorar la separación entre fases y disminuir la solubilidad de un compuesto (normalmente

I) Material e introducción de las fases: La extracción se realiza en un embudo de

Montaje Decantación Separación de las fases

ddisolvente < dagua ddisolvente > dagua ddisolvente < dagua

III) Separación de las fases y decantación: Al finalizar la agitación, el embudo se coloca de

Fase a Densidad del PROCEDIMIENTO

dD < 1 Sacar FA Añadir nueva disolución

IV) Aislamiento de los compuestos

RCO 2- Na+ + HCl RCO2 H + NaCl

B) Aislamiento del neutro de la fase orgánica. Implica varias etapas:

a) Agua: para eliminar restos de sales o productos solubles en agua.

Algunos problemas frecuentes:

Material para el Aislamiento

II. Montaje: Compruebe con agua que la llave y el tapón del

III. Disolución de la muestra: Añada aprox. 15 mL de AcOEt al vial de la mezcla problema,

V. Lavado y Secado de la Fase Orgánica:

Tiene, en principio, dos opciones:

En este punto debe tener:

Lavado y secado del material: Para limpiar bien el material:

AL FINALIZAR, PASE LOS DATOS DEL DIARIO DE LABORATORIO A LA HOJA DE

CUESTIONES (no necesita copiar los enunciados, indique el nº para la respuesta)

Cuestiones previas Primera Sesión

SEGUNDA SESIÓN: Purificación, caracterización e identificación de los

INTRODUCCIÓN: CROMATOGRAFIA DE CAPA FINA (CCF)

Interacciones más fuertes Desplazamiento Interacciones más débiles

Hay muchos tipos de cromatografía dependiendo de la naturaleza de la fase estacionaria, de la

Tabla 1: Tipos de Cromatografía (en azul lo correspondiente a esta práctica).

C. de adsorción: interacciones polares. sólido polar Líquida o gas

Cantidad de C. analítica: muy pequeña cantidad, para ver nº de compuestos o comparar

En general en la separación la retención y la selectividad del proceso dependen de:

Figura 1: Compuestos monofuncionales ordenados de menor a mayor polaridad

Alcano Hidrocarburo Aldehído Alcohol Ácido

I) Preparación de la placa depositando la cantidad adecuada de cada muestra. Si la cantidad

Agente Revelador Recomendado para

Aplicaciones de la CCF: La CCF es muy útil para:

c) Identificar un compuesto cuando se dispone del patrón correspondiente.

d) Seguir la evolución de una reacción: haciendo CCF de la mezcla de reacción M a intervalos de

Limitaciones: No es fácil separar compuestos de polaridad muy similar.

Material para la cristalización del ácido de agua

PROCEDIMIENTO: Aplicar conocimientos adquiridos en la Práctica 3.

2. Determinación de los puntos de fusión del ácido y el neutro:

PROCEDIMIENTO: Aplicando conocimientos adquiridos en la Práctica 4 haga una

3. Análisis de la separación por cromatografía de capa fina:

Procedimiento general para llevar a cabo una CCF

IV) Visualización de los compuestos: Utilice la lámpara UV para visualizar los