QUIMICA ORGANICA

La Qumica Orgnica actual es suficiente para volverle a uno loco; me produce la impresin de una primitiva selva tropical atestada de las cosas ms curiosas, una maleza ilimitada y monstruosa sin salida posible y en la que da pnico entrar Un desesperado y melanclico F. Whler, en carta dirigida a J. Berzelius (1835)

La sntesis orgnica es fuente de emocin, provocacin y aventura, y puede ser tambin un noble arte, pues es un rea de la investigacin cientfica en la que hay ilimitadas posibilidades para la imaginacin. R.B. Woodward en una conferencia dictada en Bombay, 1963 (a R.B. Woodward se le concedi el Nobel de Qumica en 1965 por su meritoria contribucin al arte de la sntesis orgnica)

Contenido
0-Introduccin 1-Estructura y Propiedades de las Sustancias 2-Estructura, nomenclatura y propiedades fsicas de los Hidrocarburos 3-Estructura, nomenclatura y propiedades fsicas de las Primeras Funciones Orgnicas 4-Estereoqumica. Estereoqumica Esttica. 5-Reactividad de los Compuestos Orgnicos. Mecanismos. Estereoqumica Dinmica. 6-Sntesis Orgnica 7-Caracterizacin Qumica de los Compuestos Orgnicos 8-Caracterizacin Qumica de los Compuestos Orgnicos

Introduccin

Qu es la Qumica Orgnica?
La Qumica Orgnica es la parte de la qumica que estudia los Compuestos de Carbono

El estudio de los compuestos de carbono comprende varias facetas, de las que las ms importantes son: ESTRUCTURA Tcnicas de elucidacin estructural REACTIVIDAD Mecanismos de reaccin

SNTESIS Diseo de mtodos eficientes

APLICACIONES Desarrollo industrial, biolgico, mdico...

Aplicaciones Recientes
Sntesis total de la gipsetina (1995), producto natural del hongo Nannizzia gypsea, que puede prevenir la formacin de placas de colesterol en las arterias Se prepara por primera vez la mitad de la molcula "futbolereno (C 60)" 1995

dos de stas molculas podrn "coserse" para formar el baln completo?

Se consigue la Sntesis Asimtrica de la (+)pancratistatina, un agente anticncer, que inhibe el crecimiento tumoral en el cncer de ovario y en la leucemia.
Sntesis en 13 pasos con un rendimiento global del 2%.

Aplicaciones Recientes
Los carbenos triplete ms cerca de poder ser "embotellados"
Los carbenos triplete, en los que los electrones desapareados tienen spines paralelos, son mucho ms difciles de producir. A pesar de ello, los qumicos japoneses Tomioka, Takui y Itoh han preparado el carbeno triplete (2,2,4,4,6,6-hexabromodifenildiazometano) de ms larga vida (varios segundos en disolucin) hasta el momento (J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6376

Un producto natural que imita la funcin de la insulina Probando ms de 50.000 productos de la coleccin de productos sintticos y naturales de la empresa Merk, los investigadores han descubierto una molcula pequea que rebaja los niveles de glucosa en sangre de ratones. El compuesto parece que imita la funcin de la insulina (Science, 1999, 284, 974).

Un poco de Historia
Lo que hoy entendemos por el trmino Qumica Orgnica no se comprenda como tal hace simplemente un poco ms de 100 aos. Los hitos ms importantes en la forja de esta disciplina, sin nimo de ser exhaustivo, son los siguientes:

Finales del XVIII El enigma de la Qumica Orgnica: La fuerza vital. Se observa que los compuestos orgnicos estn formados por un nmero muy limitado de elementos. Principios del XIX Se intuyen ciertos visos de ordenamiento estructural. Se establece la ley de proporciones mltiples. 1820s Sntesis de la rea: se tiende el puente entre la Qumica Inorgnica y la Orgnica. Se mejora la precisin del anlisis elemental. Se produce una complicacin insospechada: la isomera. 1830s Los radicales orgnicos como un principio de ordenacin. El descubrimiento y la profusin de los radicales orgnicos. 1830s-1840s Orden entre los radicales orgnicos: la sustitucin. Definicin de radicales derivados. 1840s-1850s Ordenacin por tipos de compuestos. La unificacin de radicales y tipos.

Un poco de Historia

1850s Estructura interna de los radicales: la tetravalencia del carbono y su capacidad para formar cadenas. 1860s Primeras formulaciones modernas.

1870s
Estructura tetradrica del carbono: isomera ptica. 1880s Estructura hexagonal del benceno. 1930s-1940s Planteamiento de la Teora de la Resonancia. Desarrollo de la Espectroscopa de rayos X. Desarrollo de la Espectrometra de masas. 1950s Anlisis conformacional: estereoqumica del ciclohexano. Descubrimiento de la Resonancia Magntica Nuclear. 1990s Descubrimiento de los fullerenos

Importancia de la Qumica Orgnica

Ms del 95% de las sustancias qumicas conocidas son compuestos del carbono y ms de la mitad de los qumicos actuales en el mundo se denominan a s mismos qumicos orgnicos.

Importancia de la Qumica Orgnica

Todos los compuestos responsables de la vida (cidos nucleicos, protenas, enzimas, hormonas, azcares, lpidos, vitaminas, etc.) son sustancias orgnicas. Por qu el carbono como origen de la vida? Por que puede formar una mayor variedad de compuestos que otros elementos, por su poder de autosaturacin. Excepto el silicio, es el nico elemento con esta caracterstica. Pero los compuestos silicio-silicio no permanecen inalterables en contacto con la atmsfera terrestre cargada de oxgeno, ya que se oxidan formando slice, SiO2, principal ingrediente de la arena y el cuarzo, pero incapaz de dar sustento a la vida. Por lo menos en la tierra.

El progreso de la Qumica Orgnica permite profundizar en el esclarecimiento de los procesos vitales.

Importancia de la Qumica Orgnica

La industria qumica (frmacos, polmeros, pesticidas, herbicidas, etc.) juega un papel muy importante en la economa mundial e incide en muchos aspectos de nuestra vida diaria con sus productos.
Intelectualmente es muy estimulante puesto que: Posee una estructura muy lgica. Hace un uso considerable de smbolos lgicos. Utiliza el principio de analoga y el razonamiento deductivo. Se caracteriza por un cierto contenido artstico.