Qumica

2012

Clase N 19

Hidrocarburos

Profesor: Antonio Huamn

1

HIDROCARBUROS
Son compuestos orgnicos que slo contienen tomos de carbono y de hidrgeno. La frmula general de un hidrocarburo es:

Cn H2n+2-2d-4t
d: nmero de enlaces dobles t: nmero de enlaces triples Los enlaces covalentes entre los tomos de carbono pueden ser sencillos, dobles o triples. Los hidrocarburos se pueden obtener a partir de fuentes naturales como el petrleo, gas natural, hulla, etc.
2

Clasificacin de los hidrocarburos

HIDROCARBUROS

Cx Hy
ALIFTICOS AROMTICOS
Benceno (C6H6)

ALCANOS

ALQUENOS

ALQUINOS

ALIFTICOS CCLICOS

Etano (C2H6)

Eteno (C2H4)

Etino (C2H2)

Ciclobutano (C4H8)

HIDROCARBUROS ALIFTICOS
ALCANOS
Son hidrocarburos saturados que solo poseen enlaces simples, poseen poca afinidad para reaccionar a temperatura ambiental, resisten al ataque de cidos fuertes, bases fuertes, oxidantes, por lo cual se denominan parafinas. Tipo de enlace: Frmula general: (simple) n= 1, 2, 3, 4,

CnH2n+2

Nomenclatura IUPAC: se escribe el prefijo, el cual depende del nmero de tomos de carbono, y luego se agrega el sufijo ano Prefijo (NC) ANO

Prefijos IUPAC que Compuestos Orgnicos.

se

usarn

para

nombrar

N tomos 1 2 3 4 5

Prefijo Met Et Prop But Pent

N tomos 6 7 8 9 10

Prefijo Hex Hept Oct Non Dec

N tomos 11 12 19 20 30

Prefijo Undec Dodec Nonadec Eicos Triacont

Alcanos de cadena lineal:

N de C Nombre Estructura

1
2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12

Metano
Etano Propano Butano Pentano Hexano Heptano Octano Nonano Decano Undecano Dodecano

CH4
CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 (CH2)3 CH3 CH3 (CH2)4 CH3 CH3 (CH2)5 CH3 CH3 (CH2)6 CH3 CH3 (CH2)7 CH3 CH3 (CH2)8 CH3 CH3 (CH2)9 CH3 CH3 (CH2)10 CH3

13

Tridecano

CH3 (CH2)11 CH3

Grupo Alquilo (R - )
Resultan de quitar un hidrgeno a un alcano para que entre otro grupo monovalente en su lugar. No forman una especie qumica propiamente dicha pero son tiles para propsitos de nomenclatura. Para nombrarlos se cambia la terminacin ano por il(o). Ejemplo:

Alcano
CH4 Metano CH3 CH3 Etano CH3

Alquilo
Metil Etil Propil

CH3 CH2

CH3 CH2 CH2 CH3 CH2 CH3 Propano CH3 CH CH3

Isopropil

ALQUENOS
Son hidrocarburos insaturados que presentan un doble enlace carbono-carbono (C=C). Llamados tambin olefinas.
Tipo de enlace: Frmula general: (doble) n= 2, 3, 4,

CnH2n

Nomenclatura IUPAC: se escribe el prefijo, el cual depende del nmero de tomos de carbono, y luego se agrega el sufijo eno Prefijo (NC) ENO

Ejemplo: Nombre Frmula emprica Frmula semidesarrollada CH2=CH2 CH2=CH-CH3 CH2=CH-CH2CH3 CH2=CH-CH2-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH2-CH3
CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH3
9

eteno (o etileno)

C2H4

propeno
buteno 1-penteno

C3H6
C4H8 C5H10

2-penteno
1-hexeno 3-hepteno

C5H10
C6H12 C7H14

ALQUINOS
Son hidrocarburos insaturados que presentan un triple enlace carbono-carbono, que les confiere mayor grado de insaturacin que los alquenos. Llamados tambin acetilnicos.
Tipo de enlace: Frmula general: (triple) n= 2, 3, 4,

CnH2n-2

Nomenclatura IUPAC: se escribe el prefijo, el cual depende del nmero de tomos de carbono, y luego se agrega el sufijo ino Prefijo (NC) INO

10

Ejemplo:
Nombre Frmula emprica Frmula semidesarrollada

etino (o acetileno) propino

C2H2 C3H4

CHCH CHC-CH3

1-butino
1-pentino 2-pentino 1-hexino 3-heptino

C4H6
C5H8 C5H8 C6H10 C7H12

CH C-CH2CH3
CH C-CH2-CH2-CH3 CH3-C C-CH2-CH3 CH C-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-C C-CH2-CH3
11

NOMENCLATURA DE LOS HIDROCARBUROS

Hidrocarburos Saturados: Alcanos
Se escoge la cadena principal que es la cadena continua con mayor cantidad de carbonos. Si existe dos o ms cadenas del mismo tamao, se elije la que posee ms ramificaciones Se enumera la cadena principal comenzando por el extremo ms prximo al radical, de tal manera que los radicales estn unidos a carbono de menor numeracin posible. Se nombran los radicales principalmente en orden alfabtico e indicando su posicin, si un radical se presenta ms de una vez, se usan prefijo: di, tri, tetra, etc. En el orden alfabtico no se consideran los prefijos repetitivos, pero si los prefijos iso y ciclo. La separacin entre nmeros es mediante una coma (,) y la separacin de nmero y letra es mediante un guin (-) Finalmente se nombra la cadena principal como si estuviera sola.

12

Ejemplo: Indique el nombre oficial IUPAC para los siguientes alcanos

CH3 CH2 CH2 CH CH3 CH3

Rpta:..................................................................

CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH CH3

CH3
Rpta:..................................................................
13

Hidrocarburos Insaturados
A. ALQUENOS Se escoge la cadena ms larga y continua que contenga el mximo nmero de dobles enlaces y se empieza a numerar del extremo ms cercano al doble enlace. Cuando aparecen dos o ms dobles enlaces se usan las terminaciones dieno, trieno, tetraeno, etc. Si las posiciones del doble enlace son equivalentes la numeracin empieza por el extremo ms cercano a otro doble enlace y si no existe otro doble enlace, se enumerar por el extremo ms cercano a un radical. Ejemplo:

CH3 CH2 CH = CH CH3

Rpta:..................................................................
14

CH3 CH2 CH = CH CH2 CH CH3 CH3

Rpta:..................................................................

B. ALQUINOS
Se elige como cadena principal la cadena ms larga que contenga el mayor nmero de enlaces triple. La cadena se enumera desde el extremo ms cercano al triple enlace y la posicin del triple enlace se indica mediante el localizador ms bajo posible. Ejemplo:

CH

C CH2 CH CH3

CH2 CH3
Rpta:..................................................................
15

HIDROCARBUROS ALICCLICOS
Son hidrocarburos de cadenas carbonadas cerradas, formadas al unirse dos tomos terminales de una cadena lineal. Las cadenas carbonadas cerradas reciben el nombre de ciclos. Los ciclos tambin pueden presentar insaturaciones. Los hidrocarburos cclicos se nombran igual que los hidrocarburos (alcanos, alquenos o alquinos) del mismo nmero de tomos de carbono, pero anteponiendo el prefijo -ciclo Ejemplo:

16

Nombrar:

..

..

..

..

..

..

17

HIDROCARBUROS AROMTICOS
Fueron llamados aromticos debido a que muchos de ellos tienen olor a especias. Actualmente el trmino aromtico se emplea para referirse al benceno y a los compuestos relacionados estructuralmente con l. El Benceno, es el miembro ms simple, exhibe la caracterstica estructural comn, es lquido incoloro de olor caracterstico y sabor a quemado, de frmula C6H6. El benceno es la base de estos compuestos; su frmula se expresa de uno de estos tres modos:

(formas resonantes)
18

NOMENCLATURA DE LOS DERIVADOS DEL BENCENO

DERIVADOS MONOSUSTITUIDOS

Los bencenos monosustituidos se nombran terminando el nombre del sustituyente en benceno

Algunos derivados monosustituidos del benceno tienen nombres comunes ampliamente aceptados

19

DERIVADOS DISUSTITUIDOS En bencenos disustituidos se emplean los prefijos orto (benceno 1,2-disustituido), meta (benceno 1,3-disustituido) y para (benceno 1,4-disustituido) para indicar la posicin de los sustituyentes en el anillo.

20

DERIVADOS POLISUSTITUIDOS

En el caso de que haya ms de dos sustituyentes, estos recibirn los nmeros localizadores ms bajos y se nombrarn por orden alfabtico. Ejemplo:

21

HIDROCARBUROS AROMTICOS POLICCLICOS

Son compuestos formados por dos o ms anillos bencnicos. Tambin se le llama hidrocarburos aromticos polinucleares. NAFTALENO (C10H8)

22

ANTRACENO (C14H10)

FENANTRENO (C14H10)

COMPUESTOS AROMTICOS HETEROCCLICOS

Los compuestos orgnicos heterocclicos tienen estructuras cclicas en las cuales uno o varios de lo tomos del anillo son elementos diferentes del carbono

Furano

Tiofeno

Piridina

Pirrol
23