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C5H12
H H H C H H C H H C H H C H H
C
H
n-pentano
CH3 H3C C CH3 CH3
2-metil-butano iso-pentano
2,2-dimetil-propano neo-pentano
2
C3 H6O
O H3C C acetona
CH3 HC
CH2 etanal
CH3
ISOMEROS
ISOMERA
DE CADENA
ESTRUCTURAL
DE POSICIN
DE FUNCIN
PTICA
ISOMERA ESTRUCTURAL
Ismeros estructurales
DEFINICIN: son ismeros que difieren porque sus tomos estn unidos en diferente orden. Pueden ser sustancias de naturaleza muy diferentes ya que en ellas los tomos estn unidos entre s de manera muy diferente.
Ismeros de Cadena
H H H C H H C H H C H H C H H
C
H
n-pentano
CH3 H3C C CH3 CH3
2-metil-butano iso-pentano
2,2-dimetil-propano neo-pentano
Poseen igual frmula molecular, igual funcin qumica pero diferente estructura en la cadena hidrocarbonada.
8
OH H2C
OH
C
H
CH3
H3C
C
H
CH3
propanol
2-propanol
H2C
CH
CH 2
CH 3
H3C
CH
HC
CH 3
1-buteno
2-buteno
9
CH3
C
O
CH2 C
OH
COOH piruvato
COOH
enol piruvato
H O
C
HC H2C
OH OH
H2 C
C H 2C
OH O OH
gliceraldehdo
dihidroxiacetona
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ESTEREOISOMERA
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LOS ESTEREOISMEROS SON ISMEROS QUE DIFIEREN UNICAMENTE EN LA ORIENTACIN DE SUS TOMOS EN EL ESPACIO
12
ISOMERA GEOMETRICA
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ISOMERA GEOMETRICA
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ISOMERIA OPTICA
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Los Carbonos que tienen unidos 4 grupos diferentes, se llaman Carbonos Quirales o Asimtricos. ENANTIMEROS: Son estereoismeros que son imgenes especulares entre s. Los enantimeros tienen igual Propiedades Qumicas, pero difieren en la actividad ptica.
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Molcula original
Molcula original
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CONFIGURACIONES RS
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En los barriles de vino se acumulaban cristales de c. Tartrico.(1843) MEZCLA RACMICA Mezcla que posee la misma cantidad de los enantimeros.
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CONFIGURACIN D y L
CHO H CHO OH HO
CH2OH
CH2OH
D-gliceraldehido
L-gliceraldehido
La configuracin DL solamente indica que el compuesto tiene la misma configuracin que el D L gliceraldehdo. (con el OH hacia la derecha o hacia la izquierda)
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Actividad ptica
Los enantimeros que desvan la luz polarizada hacia la derecha son DEXTROROTATORIOS DEXTRGIROS (+). Los enantimeros que desvan la luz polarizada hacia la izquierda son LEVOROTATORIOS LEVGIROS (-).
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menta
alcaravea
Aspartamo: dulce
amargo
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C6H6
SILLA
BOTE
dimetil-ciclohexano
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
H3C CH 3
CH 3
H3C
cis-1,3-dimetilciclohexano
trans-1,3-dimetilciclohexano
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FIN
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